第4节(1) 研究有机物的一般步骤和方法2
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教案高中化学教案
研究有机化合物的一般步骤和方法—————————————————————————————————————[课标要求]1．了解研究有机化合物的一般步骤和方法。
2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
3．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
4．了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技术确定物质结构的方法。
1.研究有机化合物结构的基本步骤：分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式2．采用蒸馏法可将沸点差大于30 ℃热稳定性强的有机混合物提纯。
3．利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫萃取。
4．质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。
5．红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。
6．核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之比为各类氢原子个数之比。
有机物的分离与提纯1．研究有机化合物的一般步骤2．有机物的分离与提纯(1)蒸馏①用途：分离、提纯液态有机物。
③装置和主要仪器：(2)重结晶①用途：分离提纯固态有机物。
②原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯。
③适用条件a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
b．被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
④实验仪器与操作步骤：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
②适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。
③实验装置：④实验操作：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[特别提醒] 选用萃取剂的三原则(1)萃取剂与原溶剂互不相溶。
人教版选修高中化学第四节：研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件
研究有机化合物的基本步骤 分离、提 纯
元素定量分析
确定实验式
质谱法、相 对密度法Leabharlann 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析（红外光 谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
此溶剂中的溶解度受
残渣 (不溶
滤液 温度的影响较大。
性杂质)
冷却，结晶，过滤， 洗涤
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)
晶体(产品)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
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（2）重结晶 原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体 化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度 升高溶解度增加，反之则溶解度降低。 如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然 后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过 饱和溶液而析出结晶。 利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 从而达到提纯的目的。
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
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高考化学第11章(有机化学基础)第1节认识有机化合物考点(4)研究有机物的一般步骤和方法讲与练(含解析)
第十一章有机化学基础李仕才第一节认识有机化合物考点四研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
( √)2．某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。
( ×)3．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。
( √) 4．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。
( ×) 5．混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物。
( ×)6．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。
( ×)7．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
( ×)1．实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
2．实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
1-4-2研究有机化合物的一般步骤
）。
【思考题】:乙醇和二甲醚的分子式都是
C2H6O，设计一个实验证明它的结构？
H H H—C—O—C—H
H
H H H—C—C—O—H H H
H
二、分子结构的鉴定 分子式
结构式 （确定有机物的官能团）
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结 构，请写出该分子的结构简式
对称CH3 对称CH2
4.2 有机物分子式与结构式的确定
有 机 物 （纯净）
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
如何用实验的 方法确定葡萄 糖中的元素组 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 成？ O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
有机物分子式的确定
1、有机物组成元素的确定
例1：5.8g某有机物完全燃烧，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重5.4g 和13.2g，生成物完全被吸收。问：有机物中 含有哪些元素？质量（物质的量）各多少？
新课标人教版高中化学选修5
第一章 认识有机化合物
第二章 分子结构与性质 第4节 研究有机化合物的一般
步骤和方法
研究有机物的一般步骤
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
现代物理实验 方法 确定结构式
一、蒸馏
含杂质工业乙醇的提纯 含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6% 工业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
热水 冷水
使用前要检查装置的气密性！
二、重结晶
书P18
三、萃取
1、萃取剂的选择： ①与原溶剂互不相溶，且不发生化学反应 ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得 多 2、常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯等 3、萃取－分液的操作
(完整版)研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法北京市航天中学一、教学设计总体思路：（一）教学背景的分析：1．教学内容分析：任何学科都有其自身的逻辑结构，有机化学也不例外，可简单分为有机化学基础理论和各类有机物的组成、结构、性质和应用两个大的方面。
本章是学生经过初中和必修2的学习之后，在初步了解了某些常见有机物的结构和性质的基础上，比较系统、深入地学习有机化学选修模块。
因此本章有着承上启下，提纲挈领的作用。
本章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法为学生打通了理论联系实际的桥梁，使学生了解科技进步对有机化学发展的促进作用，也为学生之后的探究学习活动提供了理论和方法的指导。
本节教材为课程标准新增的章节，内容全新。
有机物的分类、结构特点是学生学习后续章节的基础，而研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。
教材的编写思路和逻辑结构：首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A(乙醇)为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式→相对分子质量→官能团→分子结构。
2．学习目标分析：（1）在本章前三节的学习中，学生已具备了有机化学初步知识的基础，具备了概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象和命名的初步知识。
（2）学生对有机物有一定的认识，但是相对于无机物而言有机物是比较陌生的一个领域，面对陌生的知识，学生缺乏相应的学习手段与方法。
（3）学生在初中一年化学学习中对有机化学有了初步了解，但由于认知水平有限，搜集和处理信息的能力、获取新知识的能力、分析和解决问题的能力以及交流与合作的能力有待提高。
（二）教学设计思路和流程教学重点：研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶、萃取等分离提纯有机物的方法的应用2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点：有机物组成元素的定量分析。
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除 去。 （1）酒精（水） 蒸馏 分液 （2）苯（水） 重结晶 （3）KNO3(NaCl) （4）CO2(HCl) 通过饱和的NaHCO3溶液
4、色谱法：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法叫色谱法。
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，管 中充填碳酸钙粉末，让溶有绿 色植物叶子色素的石油醚溶液 自上而下通过。结果植物色素 便被碳酸钙吸附，分成三段颜 色：绿色、黄色、黄绿色。再 将碳酸钙吸附柱取出，并用乙 醇洗脱，即得色素的溶液：叶 绿素、叶黄素、胡萝卜素。
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
蒸馏 有机物分离的常用物理方法 萃取 分液 重结晶
（一）、蒸馏
思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？ 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为 46 ,分子式为 。 C2H6O
例2、某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
√
D 乙烯
三、分子结构的鉴定 分子式
结构式 （确定有机物的官能用途：通过红外光谱可以推知有机物含 有哪些化学键、官能团
高中化学——研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
研究有机化合物的一般步骤和方法一、教材分析《研究有机化合物的一般步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，主要学习研究有机化合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。
二、教学目标1．知识目标：1．了解研究有机化合物的一般步骤；2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4．掌握确定有机化合物的分子式；5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
2．能力目标：学会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。
(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。
三、教学重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。
难点：有机物分离与提纯。
四、学情分析我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。
分离实验学生有一定的基础，但有些学生还是不清楚，所以讲解时需要详细。
对于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。
五、教学方法1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。
2．教师的教学准备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。
课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。
七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
高中化学研究有机物的一般步骤和方法
(2) 再求各元素原子的个数比
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 C2 H6 O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量
有哪些方法可以求相对分子质量？ （ 1） M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L
从核磁共振氢谱图我们
可以知道哪些信息？ 核磁共振仪 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
3 :2 : 1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯
方 法
过滤
适用条件
分离固体和液体互不 相溶的固液混合物 分离各组分沸点不同 的液态混合物
主要仪器
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯
蒸馏
蒸馏瓶、冷凝管、 尾接管、锥形瓶
重结晶
固体有机物溶解度随 温度的变化较大
玻璃漏斗、玻璃 棒、烧杯
3、萃取： • 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂 中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶 剂组成的溶液中提取出来的方法。 • 主要仪器：分液漏斗
一、研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
二、分离、提纯 过滤 结晶 蒸馏
萃取、分液
色谱法
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时2)
三、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析：李比希法→现代元素分析法
人教版高中化学选修5第一章 第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(第2课时)课件 (共32张PPT)
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
1-4-2步骤和方法
方法
蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析 现代元素分析仪 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱
本节任务一
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧 分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知 物A的结构。
相 对 丰 度
M（A）= 46
未知物A的质谱图
质荷比
最右边分子离子峰——未知物的相对分子质量
红外光谱仪
C—H O—H
C—O
推断未知物A（C2H6O）的结构。
2、核磁共振氢谱(HNMR)
吸收峰数目＝氢原子类型
峰面积之比＝不同氢原子的个数之比
1、有3个峰
2、峰面积：1:2:3
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
【练习识谱】
1.某有机物样品的质谱图如下图所示，则该 有机物可能是（ ） B A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
2.下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 图,推测其结构。
相 对 丰 度ຫໍສະໝຸດ ﹪质荷比下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：
CH3—CH2—O—CH2—CH3 _________________。
对称CH3
对称CH2 C—O—C
小结 研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
O
CH3—C—O—CH3
巩固练习 3.下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出 A ） 一种信号峰的是（
A C
HCHO HCOOH D
B
CH3OH CH3COOCH3
4.下列有机物中有几种化学环境不同的 氢原子以及它们的个数之比？ CH3 CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 ２种；９∶１ １种 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ４种；３∶２∶１∶６ 核磁共振仪
第1章-第4节研究有机化合物的一般步骤和方法
1.有机物分离和提纯 的一般方法。(重点) 2.定性和定量分析有 机物的元素组成。( 难点) 3.有机物分子式、结 构式的确定。(重难 点)
当 堂 双 基 达 标
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1.红外光谱法
教 学 方 案 设 计
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种 化学键 或官能 团。 (2)原理：不同的官能团或化学键 吸收频率 不同，在红 外光谱图中处于不同的位置。
当 堂 双 基 达 标
碎片离子各自具有不同的 相对质量 ，它们在磁场的作用下 到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被 记录为质谱图。 (2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷当 堂 双 基 达标课 前 自 主 导 学
的比值。
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1.元素分析 (1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组
教 学 方 案 设 计
成。如燃烧后，C生成 CO2 、H生成H2O、Cl生成 HCl。 (2)定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机 物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的 质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】
常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 1、化学方法： 2、物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
有机物分离的常用物理方法: 提纯固体有机物： 重结晶 提纯液体有机物： 蒸馏
萃取
（一） 蒸馏：
1、条件：
含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与 杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。
红外光谱（IR）
①原理：
当用红外线照射有机物分子时，分子中的 化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将 处于不同位置。
②用途： 根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。
例：P22
例：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红 外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
(提纯固体有机物)
有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的 溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
2、重结晶对溶剂的要求
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除 去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 大
资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯
1、主要含泥沙、氯化钠杂质； 2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体， 熔点122.4 ℃； 3、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ℃）， 0.95g （50 ℃）, 6.8g （95 ℃）.
练习2
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。
人教版高二化学选修五教学课件_1.4_研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张ppt)
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
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通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
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二、元素分析与相对分子质量的确定
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有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
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（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
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3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
《选修五_有机化学基础》全册章节练习
选修五有机化学基础全册章节练习第一节有机化合物的分类（1）班级学号姓名1．第一位人工合成有机物的化学家是（）A．门捷列夫B．维勒C．拉瓦锡D．牛顿2．下列物质属于有机物的是（）A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO）C．尿素（NH2CONH2）D．碳化硅（SiC）3．有机化学的研究领域是（）①有机物的组成②有机物的结构、性质③有机合成④有机物应用A．①②③④B．①②③C．②③④D．①②④4．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（）A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃5．下列关于官能团的判断中说法错误的是（）A．醇的官能团是羟基（－OH）B．羧酸的官能团是羟基（－OH）C．酚的官能团是羟基（－OH）D．烯烃的官能团是双键6．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是（）A．－OH B．C C C．C＝C D．C－C7．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是（）A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯8．与乙烯是同系物的是（）A．甲烷B．乙烷C．丙烯D．戊烯9．下列原子或原子团，不属于官能团的是( ) A．OH—B．—NO2 C．—SO3H D．—Cl10．四氯化碳按官能团分类应该属于（）A．烷烃B．烯烃C．卤代烃D．羧酸11．化合物的－COOH中的－OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（）A．HCOF B．CCl4 C．COCl2D．CH2ClCOOH12．近年来，有机化学研究中理论方法和实验方法相结合所取得的成绩非常特出。
例如，有机化学家可以根据需要设计药物分子及功能材料等。
最简单的分子设计，可以通过选取某个作为机体，然后把上原来由所占据的位置，换成具有所期望的某种性质的的方法来实现。
13．有机化合物从结构上有二种分类方法：一是按照来分类；二是按反映有机化合物特性的来分类。
14．按碳的骨架分类状化合物，如：；化合物，如：状化合物化合物，如：15．按官能团分类（填写下表）16．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、物质的分离和提纯有什么区别？分别有哪些方法？1．物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。
(1)物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
(2)化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则①不增：是指在提纯过程中不增加新物质②不减：指在提纯过程中不减少被提纯物③易分离：指被提纯物与杂质易分离④易复原：是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法①杂转纯：将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
②杂变沉：加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。
③化为气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO2－3变为CO2逸出。
④溶剂分：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。
如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
特别提醒依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。
在分离和提纯时要注意以下几点：①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
二、物质分离和提纯的常用方法1．有机物组成元素的推断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C ―→CO 2，H ―→H 2O ，Cl ―→HCl 。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO 2和H 2O ，其有机物组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。
2．有机物分子式的确定 (1)燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1 mol 有机物所含C 、H 、O 原子的物质的量，从而求出分子式。
【人教版高中化学选修5】 第一章 第四节 第1课时 有机化合物的分离、提纯
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯学习目标 1.了解研究有机化合物的基本步骤。
2.学会分离、提纯有机化合物的常规方法。
一、有机物的研究步骤及分离提纯方法1．研究有机物的一般步骤2．物质分离的原则和方法适用于有机物的分离，那么有机物分离的原则是什么？可能的分离方法有哪些？提示分离原则：把有机混合物的各组分物质逐一分离，得到各纯净有机物。
分离过程中要尽量减少各组分的损失，各组分要尽量纯净。
分离方法：①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。
3．什么是有机物的提纯？有机物的分离和提纯的主要区别是什么？提示提纯是采用物理或化学方法将有机混合物中的杂质除去以得到目标有机物质的过程。
分离和提纯的主要区别为分离是有机混合物分成几种纯净有机物，提纯是除去有机混合物中的杂质。
4．根据有机物的性质选择分离提纯的方法。
(1)若有机混合物中各组分物质的溶解性差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示过滤或结晶。
(2)若有机混合物中各组分物质互溶且沸点差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示蒸馏。
(3)若有机物在不同溶剂中的溶解性差异较大，应选择什么方法分离提纯该有机物？提示萃取、分液。
进行有机混合物的分离与提纯时，需了解有机物的性质，并根据性质考虑适合采取的方法。
一般应先考虑是否能用物理方法分离与提纯，再考虑用化学方法分离与提纯。
练中感悟1．下列方法可用于提纯液态有机物的是()A．过滤B．蒸馏C．重结晶D．萃取答案 B2．如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简便的分离方法是()答案 B3．下列有关实验的说法错误的是()A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大答案 D解析在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响较小，故D错误。
高二化学选修5 有机化合物的分离、提纯习题及解析
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯课后篇巩固提升基础巩固1.下列各组混合物能用分液漏斗进行分离的是()A.四氯化碳和碘B.苯和甲苯C.溴苯和水D.乙醇和乙酸,溶液不分层,不能用分液的方法分离,而溴苯不溶于水,液体分层,可用分液漏斗分离,C项正确。
2.下列物质的提纯,属于重结晶法的是()A.除去工业酒精中含有的少量水B.提纯苯甲酸C.从碘水中提纯碘D.除去硝基苯中含有的少量Br2,乙醇是被提纯的物质,液体的提纯常用蒸馏的方法,即工业酒精可用蒸馏的方法提纯,A错误;苯甲酸为无色、无味片状晶体,含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不同所含的杂质不同,均可采用溶解→加入氢氧化钠溶液→过滤→加适量稀盐酸→冰水冷却→过滤→重结晶→纯苯甲酸,B正确;碘是固态的物质,在不同溶剂中的溶解度不同,碘易溶于四氯化碳或苯,难溶于水,从碘水中提取碘单质,可以加入四氯化碳萃取,不适合用重结晶的方法,C错误;Br2易溶于硝基苯中,提纯的方法是向混合物中加入足量NaOH溶液,生成溴化钠和次溴酸钠,溶于水,但硝基苯不溶于水,然后用分液的方法分离,取上层液体得纯净的硝基苯,所以提纯硝基苯不适合用重结晶法,D错误。
3.化学家从有机反应RH+Cl2(g)RCl(l)+HCl(g)中受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实,试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是()A.水洗分液法B.蒸馏法C.升华法D.有机溶剂萃取法HCl极易溶于水,而有机物一般难溶于水的特征,采用水洗分液法得到盐酸是最简便易行的方法。
4.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。
菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片,用有机溶剂浸泡,进行操作A;过滤,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。
操作A和B的名称分别是()A.溶解、蒸发B.萃取、蒸馏C.分液、蒸馏D.萃取、过滤A是用有机溶剂浸泡,该过程属于萃取;有机溶剂与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。
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第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
该有机物的组成元 素可能有哪些？
大多数有机物主要含有C、H、O，还可能 含有N，其中N燃烧后的最终产物是N2。
如何确定所含N的质量分数是多少？ 如何确定所含O的质量分数是多少？
实验设计
根据刚才的分析，能否设计一个比较完整 的实验来确定该有机物的元素组成？
H —C—O—C—H
H H
H —C—C—O— H H H
二甲醚
乙醇
A
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
√
D 乙烯
练习一下：
例2.充分燃烧2.8g 某有机化合物，将产物 先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 3.6g和8.8g。经测定该有机物蒸气的密度 是相同条件下氮气的2倍。 （1）求该有机物的分子式。 C4H8 （2）写出可能的结构简式。
相对分子质量
有 机 物 （纯净）
元素组成
确定 分子式
1 M 1 同温同压： 2 M 2
继续思考
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质 量分数为52%，氢的质量分数为12%， 该有机物在标准状况下的密度为2.05g/L （1）该有机物对空气的相对密度为1.6。 A的相对分子质量为46 （2）试求该未知物A的实验式。 （3）确定它的分子式 。
除 杂 质
确定 组成 元素
蒸馏 能否用化学方法?
实验式或最简式
质 量 分 析
测 质 定 谱 分 子法 量
红 外 结光 构谱 核 分磁 析共 振 谱
分子式
结构 式
练习一下：
例2.充分燃烧2.8g 某有机化合物，将产物先 后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重3.6g和 8.8g。经测定该有机物蒸气的密度是相同条件 下氮气的2倍。 （1）求该有机物的分子式。 C 4H 8 （2）写出可能的结构简式。 （3）若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰， 请确定结构式。
CO2
用KOH浓
溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
实践练习
例题：某含C、H、O三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该
未知物 4.6 g ,燃烧生成 CO2 物质的量为 0.2mol,生成水的物质的量为 0.3mol
试求该未知物A的实验式。
实践练习
例题：某含C、H、O三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该
分子式
未知物A分子式？
H H H H H—C—O—C—H H H
C2H6O
H—C—C—O—H H H
二甲醚
乙醇
设计一个实验证明它的结构？
未知物A分子式？
H H—C
C2H6O
H H
- O- C—H - H H
H—C—C—O—H
-
- -
---
H
H
H
二甲醚
乙醇
A
未知物A分子式？
H H H H
C2H6O
确定有机化合物相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n 相 ①元素的质量 对 ①标况下密度 2 （2）根据有机物蒸气的相对密度D : M1=DM 实 分 ②相对密度 ②元素的质量比 （3）标准状况下有机物蒸气的密度ρ g/L ： 验子 ③元素的质量分数 式 质 ③化学反应 M = 22.4L/mol ▪ρ g/L 量 ④产物的物质的量 ……
CH2 CH2 CH2 CH2
总结
研究有机化合物的一般步骤和方法
测定 相对分子 质量
分离提纯
元素 定量分析
波谱分析
纯净有机物
确定实验式
确定分子式
确定结构式
知识目标
诺贝尔化学奖与物质结构分析
斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。
（3）若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰
请确定结构式。
CH2 CH2 CH2 CH2
元素分析的一般原理
定量分析 结 构 分 析
定性 分析
燃烧分析
确定 组成 元素
CO2 C H2 O H
质 测定 每一个操作步骤 量 相对 应如何完成? 分子 分 析 质量
实验式
最简式
分子式
结构式
研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 结晶 萃取 分离 提纯 定性 分析 定量分析
浓H2SO4
KOH H2O
2KMnO4==K2MnO4+MnO2+O2↑
△
2H2O2=== 2H2O+O2↑
MnO2
H2O2
MnO2
H2O2
除去O2
浓H2SO4
浓H2SO4 MnO2
KOH H2O
“李比希元素分析法”的原理：
取一定量含 C、H（O） 的有机物
氧化 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
未知物 4.6 g ,燃烧生成 CO2 质量为8.8 g, 生成水的质量为 5.4g。
试求该未知物A的实验式。
C 2H 6O
明确概念
实验式(最简式)和分子式
（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的 原子数目最简单整数比的式子。不能确切 表明分子中的原子个数。 (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原 子种类及数目的式子。 关系：分子式＝(最简式)n。 即分子式是在实验式基础上扩大n倍