肉桂酸甲酯(103-26-4)的合成与应用
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肉桂酸甲酯(103-26-4)合成及应用
肉桂酸甲酯,别名苯丙烯酸甲酯,为白色至淡黄色结晶或无色至淡黄色液体。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油,不溶于水。
可用作食用香料。有良好定香作用。主要用于配制樱桃、草莓和葡萄等型香精。亦可用于香料工业作定香剂,常用于调配康乃馨、东方型花香香精,用于肥皂、洗涤剂,也用于风味剂和糕点。作为有机合成中间体,主要用于医药工业。
最新的合成方法如下:
【高压微波催化合成肉桂酸甲酯】
其主要方法为利用微波辐射技术,以一水硫酸氢钠为催化剂,由肉桂酸和甲醇直接酯化合成肉桂酸甲酯。用正交试验研究了各反应因素对产品收率的影响,确定其最佳反应条件为:酸醇摩尔比为1:5,催化剂用量为0.6g,微波功率为72 9W,辐射时间为5 min,产品收率为98.8% ,催化剂可重复使用。
【硼酸催化合成肉桂酸甲酯】
在硼酸的催化下,利用高压微波技术,快速合成了肉桂酸甲酯,实验结果经过优化组合,得出最佳反应条件为:醇酸物质的量比为6∶1,催化剂用量为2.0克,辐射时间为8min,微波炉功率为729W,产率达73.4%。
【室温离子液体催化肉桂酸甲酯的合成】
以苯甲醛为原料,经Perkin反应、甲酯化反应合成肉桂酸甲酯,重点研究了在多种1,3-二烷基咪唑离子液体和适量三氯化铝构成的催化反应体系中的酯化反应,该酯化反应的最佳反应条件为:n肉桂酸:n甲醇=1:8,催化剂用量2mL,反应温度90~95℃,反应时间6小时,收率可达98.8%,产物和离子液体催化体系不溶而分层,便于分离,且离子液体可以重复使用。
【磺酸型阳离子交换树脂催化合成肉桂酸甲酯】
以磺酸型阳离子交换树脂为催化剂,由肉桂酸和甲醇合成了肉桂酸甲酯。并采用不同反应条件对酯化反应的影响和树脂的催化稳定性。结果表明,肉桂酸的转化率可达95.5%,且催化剂的性能稳定。
【肉桂酸甲酯绿色合成新工艺的研究】
以肉桂酸和甲醇为原料,用大孔树脂NKC-9作催化剂合成肉桂酸甲酯,其最佳的合成工艺为:0.01mol肉桂酸,6 mL甲醇,催化剂用量为1.19g和反应时间为5.0h,产品收率为92.0%。大孔树脂代替酸作催化剂简化了生产工艺,避免了设备的腐蚀和环境污染,是更为清洁、环保的绿色酯合成催化剂。
【固体超强酸ZrO2/S2O82-催化合成肉桂酸甲酯】
利用固体超强酸ZrO2/S2O2-8催化。肉桂酸与甲醇作用合成肉桂酸甲酯,考查了催化剂的用量、酸醇摩尔比、反应时间及催化剂的性能对反应的影响,最佳反应条件为∶n(肉桂酸)∶n(甲醇)=1∶10,m(肉桂酸)∶m(催化剂)=3∶1,反应温度90~95℃,反应时间5h,酯化率为95.7%。
【还原硅胶负载Keggin磷钨酸催化合成肉桂酸甲酯】
选择硅胶为载体,使用过量溶液浸渍法制备了一系列不同负载率(9.17%-56.13%)的Keggin磷钨酸/硅胶催化剂,并对它们进行BET.XRD.TG-DSC及酸性表征。
经研究发现,Keggin磷钨酸/硅胶比表面积高,呈强B酸性,热稳定性能高,350℃仍保持Keggin结构。对Keggin磷钨酸在硅胶表面的等温吸附平衡热力学和动力学进行了研究。结果表明:Freundlich模型可很好的模拟该吸附过程,并存在可区分化学吸附和物理吸附的特征浓度;整个吸附为自发过程,升高温度,化学吸附能力增强,而物理吸附能力降低;Keggin 磷钨酸-硅胶等温化学吸附符合拟二级动力学方程。
以肉桂酸、甲醇为原料,使用Keggin磷钨酸/硅胶催化剂直接催化酯化合成肉桂酸甲酯。实验表明:肉桂酸0.1mol时,醇酸比8:1,催化剂量1.6g,催化剂负载率36.90%,反应温度69℃,反应时间2h,酯化收率高达94.8%。采用新型Mavrovouniotis法.Benson-Joback法估算得到该酯化反应各热力学参数及不同温度下的反应平衡常数,其与实验数据结果相符,并表明此反应为可逆自发放热过程。对Keggin磷钨酸/硅胶催化合成肉桂酸甲酯进行了反应机理探讨和动力学研究,发现其符合简化的Langmuir-Hinshelwood吸附模型,遵循二级拟均相双分子反应动力学模型。