大学有机化学有机合成全面总结专题培训课件
大学有机化学课件ppt课件
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烯烃的化学性质
活泼,可发生加成、氧化、聚 合等反应。
炔烃
炔烃的定义和通式
含有碳碳三键的烃类化合物,通 式为CnH2n-2。
炔烃的命名
选择含有三键的最长碳链为主链, 从靠近三键的一端开始编号。
炔烃的物理性质
随着碳原子数的增加,炔烃的熔 沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
炔烃的化学性质
活泼,可发生加成、氧化、聚合 等反应。
质谱法应用
在有机化学中,质谱法可用于确定有机化合物的 分子量、分子式及结构信息。
核磁共振波谱法
核磁共振基本原理
01
利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进
行检测。
核磁共振波谱仪的构成
02
包括磁体、射频系统、检测系统、数据处理系统等部分。
核磁共振波谱法应用
03
在有机化学中,核磁共振波谱法可用于确定有机化合物的结构、
有机化学在日常生活中的应用
有机高分子材料、功能材料和复 合材料等广泛应用于建筑、交通、 电子和航空等领域。
有机化学在环境监测、污染治理 和可持续发展等方面也发挥着重 要作用,为保护环境、维护生态 平衡做出了贡献。
医药领域 材料领域 农业领域 环境领域
有机化学在药物合成、新药研发 和药物分析中发挥着重要作用, 为人类健康事业做出了巨大贡献。
大学有机化学课件ppt课件
目录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学分析方法与技术 • 有机化学前沿领域及挑战
01
有机化学概述
Chapter
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成和反应机理的科
学。
有机化学ppt课件完整版
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有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物(烃)的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物,如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。
经典时期19世纪初到20世纪初,以经验规律为指导,通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。
萌芽时期从远古时期到18世纪,人们开始使用天然有机物,如木材、植物、动物等。
现代时期20世纪至今,以量子力学和统计力学为基础,发展出了现代有机化学的理论和方法,如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。
环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用,如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。
同时,有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。
材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。
同时,天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。
此外,生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。
有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连,形成复杂的有机分子结构。
碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性,影响有机物的物理和化学性质。
有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同,导致同分异构现象的产生。
030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异,同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。
01构造异构分子式相同但连接方式不同,如正丁烷和异丁烷。
02立体异构分子式相同、连接方式也相同,但空间构型不同,如顺反异构、对映异构等。
西北大学有机化学 第二十五章 有机化学总结和讨论(有机合成)
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H
叔胺 还原试剂: Ni,H2 兰尼Ni,H2 特殊还原试剂: 氰基氢硼化钠(NaBH3CN)的醇溶液。 它的还原能力比硼氢化钠弱,用这种还原剂还原,只 还原中间产物不还原醛、酮。因为还原氨化是一步完
成的反应,反应体系中有醛酮以及中间产物。
27
⑷ 酰胺的霍夫曼(Hofmann)重排 指酰胺与氯或溴在碱溶液中反应,生成少一个碳原子 的 伯 胺 的 反 应。
(1)
H2 RCH CHR 催化剂 H2O RMgX O RH RCH2CH2R
(2)
(3)
R
Zn(Hg), HCl
CH2R
(4)
1. LiAlH4 , 非质子溶剂 RX 2. H2O RH
5
O
H2NNH2, OH R 高沸点溶剂(HOCH2CH2OH) RCH2R
(5)
R
(6) (7)
RX
+
R'2CuLi Na
NaOH
O CH 3CCH 2CH 2N(C2H5)2
28
12. 1, 3-二羰基化合物 (β-羰基化合物) ⑴ 相同酯之间的缩合
⑵ 酯的分子内缩合 ⑶ 不同酯之间的缩合 无α -氢的酯与有α -氢的酯的缩合 ⑷ 酮与酯的缩合 无α -氢的酯与酮的缩合 13. 1, 5-二羰基化合物 迈克尔加成反应: α ,β-不饱和羰基化合物与具有活 泼亚甲基的化合物反应。
H2O
ArCH3
ArCHCl2
ArCHO
⑶ 由烯烃制备
RCH
R 2C
CHR 1
CR 2'
1.O3 RCHO 2. Zn, H2O
1.O3 2. Zn, H2O R2C O
+ +
大学有机化学总课件ppt全文免费
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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类,如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等;按照官能团分类,如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则,如 IUPAC命名法,根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代,人们开始使用 天然有机化合物,如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构, 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如,芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性,且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊, 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高,这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中,逆合成分析法是一种有效的策
略,可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤,提高合成效率,降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应,将一个官能团转化为另一个官能团,以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼,可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成,聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
有机合成培训讲义(第一讲)
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对有机合成工作者的基本要求
新试剂、新反应、新方法和新技术的应用使有 新试剂、新反应、新方法和新技术的应用使有 机合成路线更简捷、更有效、更绿色化。 机合成路线更简捷、更有效、更绿色化。 不断学习、掌握、开发和运用有机合成新试剂、 不断学习、掌握、开发和运用有机合成新试剂、 学习 有机合成新试剂 新反应、 新反应、新方法和新技术是对每个有机合成工 作者的基本要求。 作者的基本要求。 在实验过程中必须具备分析判断和应变能力。 在实验过程中必须具备分析判断和应变能力。 分析判断和应变能力
Ha He O CH3
H+
CH3
反应过程规律性研究注意点: 反应过程规律性研究注意点:
抓关键影响因素 抓主要矛盾 遇到矛盾的影响因素要找其平衡点 注意观察反应现象, 注意观察反应现象,认真思考 勤于监控
反应实例 : 烯烃与臭氧加成反应
OH CH3 (CH3)2SO4
NaOH/Benzene
OCH3 CH3
OCH3
NBS / CCl4 U. V. Light
Br OCH3
1) 2)
OH
OCH3
O
O Br
3) NaOH
OCH3
O CH3 1)CF3COOH
2)(CH3)3SiH
OCH3
O CH3
O3 / (CH3O)3P
OCH3
O CH3
OCH3
H OCH3 O
OCH3
烯烃与臭氧加成反应进程
OCH3 OCH3 O CH3 OCH3 O3 H3CO HC O O O C H H O CH3 (CH3O)3P H H3CO O OCH3 O CH3
合成研发是一项系统性、 合成研发是一项系统性、 逻辑性很强的实践活动
最新大学有机化学有机合成全面总结PPT课件
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= =
=
4. 引入羰基
① HC CH + H2O
HgSO4 H2SO4
CH3CHO
O
R-C
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2
O R-C-CH3
R/ ③ R-CH=C
R CO R/ O
CH3OH H2O / H+
R C OCH3 H OCH3
缩醛(酮):对还原剂、氧化剂、碱、格氏试剂稳定, 但对酸不稳定。
4. 羧基的保护
R-COOH
5. 氨基的保护
CH3OH / H+ H2O / H+或OH-
R-COOCH3
NH2 NH2
CH3COCl 或 (CH3CO)2O
2. 合成的要求:
合成的步骤越少越好; 每步的产率越高越好; 原料越便宜越好。
二、有机合成的基本反应
化学反应是合成的基础,合成路线本来就是由一些具 体的反应,按照一定的逻辑思维组合起来的。
合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面:
① 合成目标化合物分子的骨架 ② 引入所需的官能团 ③ 目标化合物的立体化学方面的要求
-R O
-C-R
● 官能团的相互转化
1. 卤素、羟基、氨(胺)、羰基、羧基的转换
[O]
R-OH
=
O R-C- [ O ] R-COOH
H2O / OH- PX3 Mg
NH3 R-NH2
R-MgX
R-X
① ②
CO2 H3O+
有机合成完整版课件PPT
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中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐,易溶于水,
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 (1)目标化合物分子碳链骨架的构建 (2)官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键:
设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1)取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水,酯 化反应,酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化?思考有机合成的任务是什么?
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
有机化学PPT完整全套教学课件
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有机化合物种类繁多,结构复杂 ,具有独特的物理和化学性质。
有机化学的历史与发展
01
02
03
早期历史
有机化学的起源可以追溯 到古代,但真正的发展始 于18世纪。
近代发展
19世纪以后,随着化学理 论的不断完善和实验技术 的进步,有机化学得到了 迅速发展。
现代有机化学
20世纪以来,有机化学在 理论、实验方法和应用领 域等方面都取得了巨大进 展。
通过有机合成制备具有特定功能的材料, 如光电材料、催化剂等。
合成具有生物活性的化合物,如酶抑制剂、 受体配体等,并进行生物活性评价。
05
有机化合物的鉴定与分析
Chapter
有机化合物的分离与纯化技术
蒸馏法
利用物质沸点的差异进行分离, 包括简单蒸馏、分馏、减压蒸馏
等。
萃取法
利用物质在两种不互溶溶剂中的 溶解度差异进行分离,包括液-
有机化合物的化学性质
• 取代反应:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,如卤代烃的水解反应、 酯的水解反应等。
• 加成反应:有机化合物分子中不饱和键(双键或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应,如烯烃与氢气的加成反应、炔烃与卤素的加成反应等。
对已知化合物进行结构修饰和改造, 优化其性能,满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发,逆向分析其结 构,设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中,对某些官能团进 行保护,以避免不必要的副反应 ,合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子,通过化学键 的连接形成目标分子。
有机合成ppt课件
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COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式:
CH3—CH=CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH=CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C=CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C=O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C=O +
OH O=CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
无
饱和键 取代反应:在光照时与气态卤素单质
有机合成 (最新)最终版.ppt
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27
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
..。..
28
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
..。..
29
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法(又称顺推法)
此法采用正向思维方法,从已知原 料入手,找出可直接合成的所需要 的中间产物,并同样找出它的下一 步产物,依次类推,逐步推向合成 目标有机物。
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
有机合成
2015、5
..。..
1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料,通
过有机反应,生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
..。..
2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
《大学有机化学教程》ppt课件
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02
偶氮化合物的结构特点
阐述偶氮基团的结构以及偶氮化合物的形成方式。
03
重氮和偶氮化合物的性质
讨论重氮和偶氮化合物的稳定性、颜色、溶解性等性质,并解释其成因
。
芳香族硝基和亚硝基化合物结构和性质
芳香族硝基化合物的结构特点
介绍硝基在芳香环上的位置以及硝基化合物的结构特点。
芳香族亚硝基化合物的结构特点
阐述亚硝基在芳香环上的位置以及亚硝基化合物的结构特点。
有机化学的起源与早期发展
01
从天然产物提取到合成有机物的探索
近代有机化学的奠基人及其贡献
02
如李比希、科尔贝等科学家的成就
现代有机化学的研究领域与趋势
03
合成方法、反应机理、生物有机化学等
有机化合物结构特点与表示方法
有机化合物的基本结构元素
碳原子的四价性、共价键的形成
有机化合物的同分异构现象
构造异构、立体异构及其表示方法
因素。
氧化还原反应机理
深入探讨含氧衍生物在氧化还原反 应中的机理,包括电子转移过程、 氧化剂和还原剂的作用以及反应条 件对反应的影响。
重排反应机理
系统介绍含氧衍生物在重排反应中 的机理,包括键的断裂和形成过程 、重排产物的预测以及重排反应的 应用实例。
04 含氮衍生物性质 与反应机理
胺类化合物结构和性质
常见杂环化合物结构和性质举例
吡咯
具有平面五元环结构, 含有两个双键和一个单
键,具有芳香性。
吡啶
具有平面六元环结构, 含有一个氮原子,具有
碱性。
嘧啶
具有平面六元环结构, 含有两个氮原子,具有
弱碱性。
噻唑
具有平面五元环结构, 含有一个硫原子和一个 氮原子,具有弱碱性和
化学行业的有机合成培训
![化学行业的有机合成培训](https://img.taocdn.com/s3/m/276df96bbdd126fff705cc1755270722182e597a.png)
与技术
传统加热回流法
01
02
03
04
原理
通过外部热源加热反应物,使 其达到反应温度并维持一定的 反应时间,促进反应的进行。
优点
设备简单,操作方便,适用于 大多数有机合成反应。
缺点
反应时间长,能源利用率低, 易产生副反应。
应用范围
广泛应用于有机合成、药物合 成等领域。
微波辅助合成法
原理
利用微波辐射对反应物进行加热,使 反应物分子产生振动和碰撞,从而促 进反应的进行。
未来发展规划
学员们讨论了各自在化学行业的未来发展规划, 包括继续深造、从事科研、进入企业等不同的职 业路径选择。
THANKS.
风险评估
对实验过程中可能存在的风险进行评估,制定相应的风险防控措 施。
应急预案制定
针对可能出现的突发情况,制定相应的应急预案,确保在紧急情 况下能够迅速、有效地应对。
应急演练和培训
定期组织应急演练和培训,提高实验人员的应急处置能力和安全 意识。
总结回顾与拓展延
06
伸
关键知识点总结回顾
有机合成反应机理
高分子材料制备过程展示
高分子材料简介
介绍高分子材料的基本概念、分类及应用领 域。
聚合反应原理
阐述高分子材料制备过程中的聚合反应原理 ,如加成聚合、缩聚反应等。
制备工艺与设备
展示高分子材料的制备工艺流程及关键设备 ,如反应器、挤出机、注塑机等。
产品性能与应用
分析高分子产品的性能特点及其在各个领域 的应用前景。
总结了常用的分离纯化技术,如萃取、重 结晶、色谱等,以及它们在有机合成中的 应用。
行业前沿动态分享
新合成方法与技术
介绍了近年来涌现出的新合成方法和技术,如光催化合成 、电化学合成、生物催化合成等,以及它们在有机合成中 的应用前景。
有机合成(公开课)课件
![有机合成(公开课)课件](https://img.taocdn.com/s3/m/190d4d0bbf1e650e52ea551810a6f524ccbfcb0b.png)
有机合成设计的基本原则
选择性
在合成过程中,应尽可能 选择具有高选择性的反应 条件和试剂,以获得单一 的产物。
高效性
合成路线应尽可能短、步 骤少,以提高效率和减少 副产物的产生。
实用性
合成方法应具有实际应用 价值,能够在实验室或工 业生产中实现。
03
有机合成的基本单元操作
氧化反应
总结词
通过氧化反应可以将有机物中的氢原子替换为氧原子,或使碳碳双键转化为碳 碳三键。
组合合成
通过使用微反应器、固相载体或液相微流控技术 ,实现高通量、高效率的有机合成。
有机合成在药物研发中的应用
1 2
新药发现
有机合成在药物发现过程中发挥关键作用,通过 合成具有生物活性的小分子化合物,筛选出具有 潜在治疗作用的候选药物。
药物优化
在药物研发后期,有机合成可用于对先导化合物 进行结构优化,以提高药效和降低副作用。
化合物。
04
有机合成的策略与技巧
逆合成分析法
逆合成分析法是一种通过将目标 分子进行逆向拆分,寻找可利用
的原料和合成步骤的方法。
在逆合成分析过程中,需要选择 合适的切断点,以得到尽可能简 单、易得的原料,同时要考虑合
成步骤的经济性和可行性。
逆合成分析法需要熟练掌握各种 官能团的转化和反应机理,以及 各种试剂和催化剂的性质和应用
取代反应
总结词
取代反应是有机化合物中的某一基团被另一基团取代的反应 。
详细描述
取代反应通常是在有机化合物中某一基团(如氯、溴、硝基 等)被另一基团(如羟基、氨基、烷基等)所取代。这些反 应在有机合成中非常常见,可以用于制备各种类型的有机化 合物。
加成反应
总结词
有机合成ppt课件
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NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯)烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—,—H→+
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—,—H→+ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛(或酮)与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线,感受有机合成的原料要求及主要任务
原料:简单易得
主要任务:碳骨架的构建和官能团的引入
(3)形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应:+浓HX溶液,∆ 酯化、成醚 (2)消去反应:浓硫酸,∆
《有机合成方法》PPT课件
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所有的起始原料确定后,再设计全合成路
线。在实施合成时,可以采用逐步合成法或
片段组合法进行合成。
(3)计算机辅助有机合成路线设计
a. 化学信息学和化学信息数据库
与有机合成有关常用数据库: * 现有化学品数据库 * 有机化学反应数据库 * 合成方法和转化数据库 * 合成方法参考文献库 * 保护基团数据库 * 杂环合成数据库
相合成所应用的活化单体。
DMT
OCH 2 O B
H H
O
CH3O P
H H
H
+
C H(C H3)2
NH
C H(C H3)2
Protonated phosphoramidite
氯甲基酮衍生物:
R-COCH2Cl 是良好的烷基化活性中间体,
容易与氨基和巯基等发生烷基化反应。
O
R 1
+
RC C H 2 C l R 2
HH
H
H
OH OH
* 在温和条件下, 仅有极少量的第二醇羟基或碱 基上的氨基与单甲氧基三苯甲基氯作用。 * 用 80% 的乙酸或吡啶-乙酸处理, 即可以除去 这类保护基。
取代的γ-酮酰基 (γ-keto acyl) 保护醇羟基: * 在中性条件下, 用水合肼处理可以方便地除去。
O RC
O
(CH2)2 C OCH2 O Base
a. 氨基保护
O H2 Ph C O C Cl
benzylchloroformate base
+
H2N
H C
CO-O
R
amino acid
O H2 Ph C O C
H HN C
CO-O
R
CBz-amino acid
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2. 合成的要求:
合成的步骤越少越好; 每步的产率越高越好; 原料越便宜越好。
二、有机合成的基本反应
化学反应是合成的基础,合成路线本来就是由一些具 体的反应,按照一定的逻辑思维组合起来的。
合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面:
① 合成目标化合物分子的骨架 ② 引入所需的官能团 ③ 目标化合物的立体化学方面的要求
酰基化:
O
+ CH3CH2CH2-C-Cl
(或酸酐)
AlCl3
O
C-CH2CH2CH3
Zn-Hg HCl
CH2CH2CH2CH3
⑤ 羟醛缩合
自身缩合:
-
2 CH3(CH2)4CHO
OH △
交叉缩合:
CHO
O
+ CH3-C-C(CH3)3
(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH=C-CHO
O
OH -
② 武慈反应
R-X + R-X Na R-R
其中:R/ 最好为伯烷基 X 为Cl、Br、I
③ 铜锂试剂反应
R-X Li R-Li CuI R2CuLi R/X R-R/
其中:R/ 最好为伯烷基; R 一般无限制 X 为Cl、Br、I
④ 傅-克反应
烷基化:
R
+ R-X AlCl3
(或烯、醇)
R ≥3 时重排产物为主
C HCl
O
SOCl2
Cl O
AlCl3
C
HO O C
多聚磷酸
O
● 官能团的引入
1. 引入卤素
①
-CH3 + Cl2
②
-CH3 NBS
hν
-CH2Cl
Fe
Cl-
-CH2Br
-CH3
③ CH3CH2CH=CH2
NBS
Cl2 500℃
CH3CHCH=CH2 Br
CH3CHCH=CH2 Cl
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链:
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCOOH
OH
α -氰 醇
α -羟 基 酸
应用范围:醛、甲基脂肪酮 、C8以下环酮
2. 增加二个碳原子的反应
R MgX + CH2 CH2 O
R CH2CH2 H3O+ RCH2CH2OH OMgX
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH NaNH2 R-C CNa R/X R-C C-R/
其中:R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I
CH2 C—C
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 (CH2)n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
CH2
CH2 (CH2)n C=O
CH COOC2H5
② H+
(CH2)n C=O 其中:n = 2,3
⑤ 傅克酰基化反应 CH2
O +O
O
=
= =
AlCl3
O
HO O C Zn-Hg
③ R-X + NaCN
R-CN H2O / H+ RCOOH
其中:R-X为脂肪族伯卤代烃
Y
CH2Cl
④
+ HCHO + HCl
AlCl3 或ZnCl2
其中:Y为供电子基
Y
CHO
⑤
+ CO + HCl
AlCl3 或ZnCl2
⑥ R C O HCN H
R OH C
H2O
H R C COOH
H CN H+
CH=CH-C-C(CH3)3
△
⑥ 格氏试剂与羰基化合物反应
= = =
O
R/-C-H(R//)
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
R R/ C OH
H(R//)
O
R/-C-X
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
O
=
R/-C-R
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
R-X
OO
CH3-C-CH-C-OC2H5 R
① 浓OH-, △ ② H+
① 稀OH② H+, △
=
O R-CH2C-OH
酸式分解
=
O CH3-C-CH2-R 酮式分解
CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa
-+
CH(COOC2H5)2 Na
R-X
R-CH(COOC2H5)2
①
-
OH /
H2O
② H+ ,△
KMnO4 H+
R-C CH KMnO4
H+
CH2CH2CH3
R-C=O + CO2 R/
RCOOH + CO2 COOH
KMnO4
-CH(CH3)2
H+
-COOH
② 不饱和烃与臭氧作用
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
R成(D-A反应)
X△
-X
+
其中:X 为吸电子基,反应容易进行
② 二元羧酸脱羧
CH2COOH (CH2)n
△
CH2 (CH2)n C=O
CH2COOH
CH2
其中:n = 2,3
③ 卡宾反应 C = C + CHCl3 (CH3)3COK
Cl Cl C
C—C
C = C + CH2N2 hν
R R/ C OH
R
O
O
R/-C-OR//
①
RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
=
R/-C-R
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
其中:R、R/、R// 为烷基、芳基 X 为Cl、Br
R R/ C OH
R
⑦ 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应
=
= =
=
OO
CH3-C-CH2-C-OC2H5 C2H5ONa
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH(CaO) △ R-H
⑤ 霍夫曼降解反应
O
R-C-NH2
Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH
大学有机化学有机 合成全面总结
有机合成
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料,通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应,使原来分子中某一个或几个化学 键断裂,同时形成一个或几个新的化学键,从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-CH2COOH
⑧ 维荻希试剂与醛酮的反应
R//
- R/
C=O + (ph)3P CH
R///
季膦盐 R
R//
R/
C=C
R///
R
R、 R/、R//、 R///可以为 –H、-R、-Ar、-COOR等
● 碳链的减短
① 不饱和烃的氧化
RCH=CHR/ KMnO4 RCOOH + R/COOH
H+
R-C=CH2 R/