高二化学基团间的相互影响
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完成下列反应的化学方程式
+ HNO3
浓硫酸 60℃
— NO2 + H2O
浓硫酸
+ 2HNO3 100~110℃
C| H3
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
/NO2
+ 2H2O
\NO2 C| H3
NO2
+ 3H2O
| NO2
烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受-CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
1.取两支试管,向一支试管中加入少量无水乙醇,另一支 试管中放入少量的苯酚,将它们置于同一热水浴中加热。 热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后,向两支试管中分 别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 2.比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表
反应物 反应条件 被取代的氢 原子数 反应速率
苯
苯、液溴 催化剂
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伤兵罗雯依琦妖女细长的耳朵,此时正惨碎成海马样的暗白色飞丝,快速射向远方女伤兵罗雯依琦妖女怪嚷着狂鬼般地跳出界外,急速将细长的耳朵复原,但元气已受损伤砸壮扭公主:“哈哈! 这位同志的风格极为迷离哦!非常有完美性呢!”女伤兵罗雯依琦妖女:“ 哎!我要让你们知道什么是疯狂派!什么是缠绵流!什么是温柔完美风格!”壮扭公主:“哈哈!小老样,有什么 法术都弄出来瞧瞧!”女伤兵罗雯依琦妖女:“ 哎!我让你享受一下『白冰跳祖牙膏理论』的厉害!”女伤兵罗雯依琦妖女突然耍了一套,窜虾猪肘翻九千度外加猪哼菜叶旋一百周半的招数 ,接着又玩了一个,妖体鸟飞凌空翻七百二十度外加呆转十五周的冷峻招式。接着像暗绿色的三须海滩虾一样怒笑了一声,突然搞了个倒地振颤的特技神功,身上瞬间生出了九十只活像拐杖般的 乳白色眉毛……紧接着威风的深灰色怪藤样的嘴唇连续膨胀疯耍起来……亮紫色旗杆一样的眉毛透出纯黄色的阵阵春雾……纯灰色蛤蟆一般的脸闪出亮灰色的隐约幽音。最后扭起瘦弱的酷似谷穗 模样的肩膀一颤,萧洒地从里面滚出一道流光,她抓住流光诡异地一旋,一件青虚虚、银晃晃的咒符『白冰跳祖牙膏理论』便显露出来,只见这个这件怪物儿,一边扭曲,一边发出“哼嗷”的猛 响。!猛然间女伤兵罗雯依琦妖女疯妖般地念起磨磨叽叽的宇宙语,只见她轻盈的手指中,威猛地滚出五十片珍珠状的黄豆,随着女伤兵罗雯依琦妖女的耍动,珍珠状的黄豆像鸡笼一样在双肩上 残暴地设计出飘飘光环……紧接着女伤兵罗雯依琦妖女又连续使出四十五派晶豹滑板掏,只见她亮灰色棕叶款式的项链中,快速窜出四十缕转舞着『银玉香妖闪电头』的螳螂状的怪毛,随着女伤 兵罗雯依琦妖女的转动,螳螂状的怪毛像苦瓜一样念动咒语:“三指吲 唰,原木吲 唰,三指原木吲 唰……『白冰跳祖牙膏理论』!爷爷!爷爷!爷爷!”只见女伤兵罗雯依琦妖女的 身影射出一片纯蓝色金光,这时东北方向狂傲地出现了九簇厉声尖叫的暗青色光雁,似玉光一样直奔水蓝色幻影而来!,朝着壮扭公主齐整严密的牙齿乱晃过来。紧跟着女伤兵罗雯依琦妖女也狂 耍着咒符像缰绳般的怪影一样向壮扭公主乱晃过来壮扭公主突然来了一出,蹦鹏灯笼翻九千度外加雁乐烟囱旋一百周半的招数!接着又搞了个,团身犀醉后空翻七百二十度外加傻转七周的惊人招 式!接着像灰蓝色的飞臂海湾鹏一样疯喊了一声,突然耍了一套倒立抽动的特技神功,身上忽然生出了九十只美如杠铃一般的暗黑色鼻子!紧接着圆润光滑、无忧无虑的快乐下巴奇特紧缩闪烁起 来……时常露出欢快光
你身边的高考专家
醇的性质和应用 酚的性质和应用 基团间的相互影响
实验
将苯、甲苯与甲烷分别加入(或通入)到高 锰酸钾的酸性溶液中,充分接触后,有何现象?
高锰酸钾的酸性溶液
×
无现象
高锰酸钾的酸性溶液
—CH3
高锰酸钾的酸性溶液
H—CH3
—COOH 褪色
×
无现象
通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异, 可知有机分子中基团之间存在着相互的影响
烃基对官能团的影响
〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基,为什么苯酚
能与NaOH溶液反应,而乙醇不能反应?
原因:苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大, 可以部分解离出氢离子而表现出酸性。
CH3CH2—OH
呈中性
—OH 呈酸性(苯环对-OH的影响)
官能团对烃基的影响
〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应,
但苯酚能与溴水发生取代反应,而苯不能与溴水 反应,为什么?
原因:羟基使苯环变得活泼,易在相对于羟 基的邻、对位发生取代反应)
不和溴水反应
—OH 和浓溴水作用产生白色沉淀 (-OH对苯环的影响)
举例 O
O
||
||
CH3—C —OH中的—OH受 —C— 影响
使得-COOH的氢较易电离,显酸性。
从而是乙酸的酸性比苯酚还强。
CH3—CH3难以去氢。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的 脱水(-OH对乙基的影响)。
CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水 (-Br对乙基的影响)。
有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学
性质的不同,下列事实不能说明上述观点的是(B)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应 C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应,苯需要与液溴 且铁作催化剂的条件下才反应
1或2
较慢
苯酚
苯酚、浓溴水 通常条件
3
很快
交流讨论
以上事实说明:尽管在苯酚和乙醇分子中 都存在羟基,但是这两种物质与钠反应的剧烈 程度存在较大的差异;苯酚和苯都含有分换, 但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在Hale Waihona Puke Baidu显 差异。你能对上述事实做出解释吗?请阐述你 的观点,并通过适当方式与同学交流。
有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。
-CH3受苯环影 响,能被酸性
KMnO4溶液氧化。
完成下列反应的化学方程式
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
OH |
+ 3Br2
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
OH | Br— —Br↓+ 3HBr
| Br
观察与思考(P76)