基团之间的相互影响
人教版高二下学期化学(选择性必修3)《2.3芳香烃》同步练习题-带答案
人教版高二下学期化学(选择性必修3)《2.3芳香烃》同步练习题-带答案一、单选题1．有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。
下列事实中不能说明上述观点的是A ．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应B ．苯酚能跟NaOH 溶液反应，乙醇不能与NaOH 溶液反应C ．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应2．下列对各有机反应的反应类型判断错误的是（ ）A ．32222CH CH Br+NaOH CH =CH +NaBr+H O ↑→醇溶液取代反应B ．22CH CH 2HCHO HOCHC CCH OH ≡+→≡ 加成反应C ．+H 2O →加热浓硫酸取代反应D ．3232CH CH OH CuO CH CHO Cu H O +→++ 氧化反应3．下列有机化合物分子中，所有原子不可能位于同一平面的是A ．乙烯B ．C ．苯D ．甲苯4．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ）A ．苯不能发生取代反应，而能发生加成反应B ．苯分子结构中含有碳碳双键，但在化学性质上不同于乙烯C ．苯分子中六个碳原子之间的键完全相同，所有原子位于同一平面上D ．苯不具有可燃性，是一种易挥发、有毒的液态物质5．下列说法正确的是A ．乙烯和苯都使溴水褪色的原理相同B ．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C ．乙烯分子与苯分子都能与2H 发生加成反应，说明二者所含碳碳键相同D ．石油的分馏、催化裂化和裂解都是化学变化6．在同温同压下，1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应，所得产物中不再含有氢元素，则原气态烃是（ ） A ．甲烷B ．乙炔C ．丙烯D ．乙烯7．下列说法正确的是（ ）A ．36C H 和24C H 一定互为同系物B ．22ClCH CH Cl 的名称是1，2-二氯乙烷C ．乙烯和异戊二烯互为同系物D ．甲苯和苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色8．下列实验所用试剂、现象和结论均正确的是（ ）选项实验装置 现象结论A装置Ⅲ中有浅黄色沉淀苯和浓溴水发生取代反应B高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 石蜡油的分解产物中含有不饱和烃C盛有饱和碳酸钠溶液的试管中，上方出现油状液体制备乙酸乙酯D甲醚有气泡鉴别乙醇与甲醚(CH 3OCH 3)A ．AB ．BC ．CD ．D9．有机化合物CH 2Cl -CH 2-CH=CH -CHO 不可能发生的化学反应是（ ）A ．酯化反应B ．加成反应C ．取代反应D ．氧化反应10．已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，下列说法正确的是（）A．苯与溴水混合，加入铁粉，有褐色油状液体生成B．环己醇的一氯代物有三种C．己二酸与乙酸互为同系物D．环己烷分子中所有碳原子不共平面11．硝基苯是一种重要有机合成中间体，实验室可用如下反应制备：+HNO3+H2O ⅢH<0，已知该反应在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。
浅谈有机物基团的相互影响
浅谈有机物基团的相互影响有机物是指以碳原子为主链结构，内含氢、氧、氮、硫等元素成分的综合物。
它们有着精巧的结构并富含化学属性。
其中，有机物基团是最重要的组成部分，它们可以直接影响有机物的性能。
基团的相互作用也会影响有机物的性能。
有机物的基团分为两大类：极性基团和非极性基团。
极性基团具有一定的极性，例如确定的氢原子、氟原子、氯原子、氯仿原子等；非极性基团则没有极性，如碳、硫、氮原子等。
由于极性基团具有较强的电荷分布不均衡性，因此它们在溶液中具有相对较大的极素。
这意味着极性基团之间具有较强的相互作用。
基团间的相互作用是指基团内的原子间的相互作用，这种相互作用可以调节有机物的各种性能。
例如，极性基团间的相互作用会导致有机物在晶格结构中的分布不均匀，从而影响有机物的晶相结构。
另外，极性基团与非极性基团之间的相互作用也会影响有机物的稳定性。
比如，有机物中某些极性基团与非极性基团之间的相互作用会抑制有机物的分子重排，从而提高有机物的稳定性。
另外，基团间的相互作用还可以改变有机物的构象。
极性基团的相互作用会导致一种偶极效应，这将影响到有机物的植物构象。
此外，极性基团与非极性基团之间的相互作用也会改变有机物的构象，这种作用可以促进有机物在溶剂中的溶解性。
此外，基团间的相互作用还可以影响有机物的光谱性质。
由于极性基团能够吸收光谱中的特定波长的电磁波，因此，当有机物中的极性基团之间相互作用时，这种吸收波长的差异会影响有机物的光谱特性。
有机物基团的相互作用对于研究有机物的性能和应用非常重要，因此，研究人员应该研究基团间的相互作用，以更好地理解有机物的特性。
总之，有机物基团的相互作用是极其复杂的，它们之间的相互作用会影响有机物的晶格结构、稳定性、构象和光谱特性。
因此，研究人员应该着重研究有机物基团之间的相互作用，以充分利用有机物的性能。
c-h基团 相互作用
c-h基团相互作用C-H基团是有机化学中常见的官能团之一，它由碳原子和氢原子组成。
这两种元素在自然界中广泛存在，并且常常通过共价键相互连接。
C-H基团的相互作用在有机化学反应中起着重要的作用，它们可以参与化学反应中的键断裂和键形成过程，从而导致分子结构的改变。
C-H基团的相互作用可以分为两类：静态相互作用和动态相互作用。
静态相互作用是指C-H基团之间的相互作用，如氢键和范德华力。
氢键是一种重要的静态相互作用，它是由氢原子与电负性较大的原子（如氧、氮和氟）之间的相互作用而形成的。
氢键的形成可以使分子之间形成更强的相互作用力，从而增强分子的稳定性。
范德华力是一种较弱的静态相互作用，它是由于分子之间的电子云的不对称分布而产生的。
范德华力的存在使得分子之间可以相互靠近，并且通过相互作用力的调控而发生化学反应。
动态相互作用是指C-H基团在化学反应中的相互作用。
在有机化学反应中，C-H基团可以通过键断裂和键形成的方式参与反应。
在键断裂过程中，碳-氢键被断裂，形成碳自由基或碳负离子。
在键形成过程中，碳-氢键被形成，生成新的化学键。
C-H基团的参与使得有机分子的结构发生改变，从而产生新的化合物。
C-H基团的相互作用在有机合成中起着重要的作用。
通过选择合适的反应条件和催化剂，可以实现对C-H基团的选择性功能化。
这种选择性功能化可以使有机分子的结构发生特定的改变，从而得到具有特定功能的化合物。
例如，通过选择性功能化C-H基团，可以合成具有生物活性的化合物，从而用于药物研究和开发。
C-H基团的相互作用在有机化学中具有重要的地位。
它们可以参与化学反应中的键断裂和键形成过程，从而导致分子结构的改变。
通过选择合适的反应条件和催化剂，可以实现对C-H基团的选择性功能化，从而得到具有特定功能的化合物。
C-H基团的相互作用在有机合成中具有广泛的应用前景，对于开发新的药物和化学品具有重要意义。
有机物分子中基团之间相互影响的规律
—COOH 可使苯环钝化，不易发生取代反应。
3、不同原子或基团对某一原子或基 团的不同影响
常见物质离解出氢原子（或氢离子）由 难到易的顺序为：C2H5OH 、H2O 、C6H5OH 、 H2CO3 、CH3COOH、 C6H5COOH、HCOOH 、 HCOO-COOH
4、较为复杂的基团中，简单基团间 的相互CH4不能被酸性高锰酸钾氧化，而 可以。 （2） 显酸性，能与NaOH反应，而
CH3CH2OH 不能。 （3）
COOH 的酸性比强CH3CH2OH
(4) C2H5Cl于常压下加热煮沸即可在 碱性条件下水解，而C6H5Cl必须在加压、 高温并有催化剂存在的条件下才能发生碱 性水解。
（1）由于 的存在，使得 中 的—OH不能被HBr中的Br原子取代（但 C2H5OH能与HBr发生取代）。
（2）由于—OH的存在，使得 中 的 不能与H2 发生加成（但CH3CHO、 CH3COCH3均能与H2发生取代）
（5）C2H5OH易与羧酸发生酯化反应， 而苯酚一般不行。
2、苯环上所连的基团对苯环上取代 反应的影响
（1）—R（烷基）、—OH、—NH2可使苯 环活化。 如甲苯、苯酚与硝酸的取代反应比苯 更容易发生而且邻、对位的氢原子均被取 代；苯与液溴在催化剂下反应生成一元取 代物，而苯酚与溴水即可发生反应且生成 三溴苯酚。 （2）—X（卤原子）、—CHO、 —NO2、
1.有机化学(官能团结构性质)
(碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物) 碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物)
(2)组成元素： (2)组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 组成元素 主要元素 其他元素 2.基团 物质失去一个原子或原子团而得到的中性原子团 基团： 2.基团： 思考1：下列微粒是否相同？ 思考 ：下列微粒是否相同？ (1) -NO2、NO2-与NO2 、 (2) -OH与OH与 (3) -CH3 、CH3+与CH3-
思考7: 思考
(1)油与脂肪有什么区别 油与脂肪有什么区别? 油与脂肪有什么区别 (2)酯与脂有什么区别 酯与脂有什么区别? 酯与脂有什么区别
3.肥皂与合成洗涤剂 肥皂与合成洗涤剂 (1)肥皂的制取和去污原理 肥皂的制取和去污原理 (2)合成洗涤剂的分类及成分 合成洗涤剂的分类及成分 合成洗涤剂分固态洗衣粉和液 态洗涤剂两大类,其主要成分是 态洗涤剂两大类 其主要成分是 烷基苯磺酸钠或烷基苯磺酸钠 (3)合成洗涤剂对环境的污染 合成洗涤剂对环境的污染 有的洗涤剂十分稳定,难于被细菌分解 造成污水积累, 难于被细菌分解,造成污水积累 有的洗涤剂十分稳定 难于被细菌分解 造成污水积累 使水质变坏;有的洗涤剂含有磷元素 造成水体富营养化, 有的洗涤剂含有磷元素,造成水体富营养化 使水质变坏 有的洗涤剂含有磷元素 造成水体富营养化 使水生藻类大量繁殖,水中溶解氧降低 使水质变坏. 水中溶解氧降低,使水质变坏 使水生藻类大量繁殖 水中溶解氧降低 使水质变坏
烃
化学特性： 化学特性： 不饱和链烃 通式： 通式： nH2n-2 C 炔烃 结构特点： 结构特点： 化学特性： 化学特性：
耦合常数判断相对构型
耦合常数判断相对构型
耦合常数是描述两个基团之间相互作用强度的量，通常用J表示。
在有机分子中，基团之间的相互作用可以影响它们的相对构型。
因此，通过观察耦合常数的大小，可以判断不同的相对构型。
如何判断？
1. 判断相对构型：在分子中选择两个相邻的碳原子，称它们为C1和C2，它们之间存在一个碳-碳键。
然后观察它们的血管道。
如果血管道呈现一个W型，表示它们处于反式构型。
如果血管道呈现一个M型，则它们处于顺式构型。
2. 观察耦合常数：将C1和C2之间的氢原子替换为一个甲基基团，得到methyl group-1和methyl group-2。
然后测量它们之间的耦合常数。
如果两个甲基的耦合常数为3 Hz，表示它们处于反式构型。
如果两个甲基的耦合常数为6 Hz，则它们处于顺式构型。
原理是？
在反式构型中，甲基基团的磁场和C1、C2之间的相互作用减小了，因此耦合常数减小。
应用场合？
耦合常数判断相对构型是一种常见的技术，在有机分子合成和结构确定中经常使用。
此外，在分析核磁共振光谱谱线时，也可以用耦合常数来确定相对构型。
c-h基团 相互作用
c-h基团相互作用
C-H键是化学中最常见的共价键之一，它存在于几乎所有的有机化合物中。
C-H基团的相互作用涉及许多化学和物理过程，包括化学反应、分子间作用力和物理状态的变化。
以下是一些关于C-H基团相互作用的方面：
1. 化学反应性：C-H键因其相对稳定，通常不易断裂，但在特定条件下，如在催化剂存在下，C-H键可以被活化，参与有机合成反应。
2. 分子间作用力：C-H基团可以通过范德华力（London dispersion forces）与其他分子相互作用。
这些作用力虽然较弱，但在决定物质的物理性质（如沸点和溶解度）中起着重要作用。
3. 氢键：在某些情况下，C-H基团可以与其他分子的孤对电子形成氢键，这种相互作用在生物分子（如蛋白质和DNA）中尤为重要。
4. 极化效应：C-H基团的极性相对较小，但随着共轭体系的延伸或在特定环境中，C-H键的极性可能会增加，影响分子的电子分布。
5. 化学环境的影响：C-H基团附近的化学环境会对其性质产生影响。
例如，邻近吸电子基团会使C-H键变得更易于活化。
6. 光谱学：在红外光谱中，C-H键的伸缩振动峰可以提供有关分子结构的信息。
不同的C-H键由于化学环境的不同，其振动频率也会有所区别。
7. 动力学：C-H键的解离和形成是许多化学反应中的关键步骤，其动力学性质影响着反应速率和平衡。
在研究和应用中，理解和操控C-H基团的相互作用对于有机合成、材料科学、药物化学和生物学等领域都具有重要意义。
通过现代谱学技术和计算化学方法，科学家可以深入研究C-H基团的相互作用，从而设计出更加高效和特异性的化学反应。
高三化学一轮复习基于认知模型建构的大概念教学基于有机合成路线设计的单元整体教学设计与实施
基于认知模型建构的大概念教学——基于有机合成路线设计的单元整体教学设计与实施“结构决定性质,性质反映结构”，是化学的核心认识,更是学习有机化合物的工具。
官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。
通过大单元整体教学设计,将有机物结构与性质的关系设计成“官能团引入与转化”、“官能团的检测与保护”、“基团间的相互影响”和“有机物的合成路线设计”四个教学课例，解读和解构了这一核心认识，并提出了有机物结构性质的教学策略。
一、教学单元规划有机合成大师伍德沃德曾说过：“有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类生活发生了巨大的革命。
[1]”有机物是人类赖以生存的重要物质基础，有机物广泛存在于现代生活的每个角落，存在于生产、研究的各个领域。
有机合成是有机化学基础教学的重要内容，它主要分为官能团的转化、官能团检测与保护、官能团相互影响和有机合成路线设计四个方面，每个模块相对独立，又密不可分。
《普通高中化学课程标准》对“有机合成”要求内容如下：1.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
根据相关信息书写相应的反应式。
2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计合成路线等任务。
3.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并作出有关科学依据的判断、评价和决策。
现代社会对人工合成的具有特殊功能的有机物的依赖日益增加。
大量具有特殊功能的有机化合物的合成，大大改善了人类的生活质量，并改变了人们的生活习惯。
由此，课程标准对有机合成的呈现是有层次设计的：“体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献”是情感态度与价值观层面的认识；“认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解有机合成路线的一般方法”是过程与方法层面的认识；“体会‘绿色化学’思想在有机合成中的重要意义”反映了有机合成的重要发展方向[2]。
高分子物理化学-聚合物化学反应
聚合物的交联 聚烯烃的辐射交联工业上一般采用过氧化物进行交 联。其反应过程如下： R-O-O-R 2RO
RO + ～CH2-CH2～
2 ～CH2-CH～
ROH + ～CH2-CH～
～CH2-CH～ ～CH2-CH～
辐射交联后的PE，流动温度由110℃升至250℃，拉伸 强度可提高4倍，弹性模量和热变形温度也有较大幅度 的提高。
一）交联 橡胶的硫化 饱和链高分子的过氧化物交联 不饱和聚酯的固化--玻璃钢
RO-OR RO 2 + CH2CH
2RO CH2CH2 ROH +
CH2CH CH2CH
CH2CH
副反应多：链的断裂、与自由基偶合、脱氢
不饱和聚酯的固化 不饱和聚酯是由顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸 和乙二醇缩聚反应得到的线性聚合物，通常是液 体无实用价值，交联后固化成热固性高分子，是 制备玻璃钢的重要原料。
异氰酸端基聚合物（OCN ～ NCO） ～ NCO + H2O ～ NCO ～ NH C=O + CO2↑ ～ NH
异氰酸端基聚合物（OCN ～ NCO） ～ NCO ～ NHCOO
+ HO-R-OH
～ NCO ～ NCO ～ NHCOO
R
～ NHCONH
+ H2N-R-NH2
～ NCO ～ NHCONH
～CH2-CH ～ + CH3COOCH3 OH
PVA经缩醛化后可制得聚乙烯醇缩甲醛，其纤维状产 品称维尼纶: CH
2
～CH2-CH-CH2-CH～ OH OH
～CH2-CH O CH
CH ～ O
缩甲醛——维尼纶、涂料、粘合剂
H 缩丁醛——粘合剂，和玻璃有极强的粘合力
那些基团之间有较强的静电相互作用
那些基团之间有较强的静电相互作用静电相互作用是指基团之间由于其电荷分布的不均匀性，而产生的相互作用力。
在有机化学中，许多反应的机理和反应速率都涉及静电相互作用的影响。
下面是一些常见的基团，它们之间存在较强的静电相互作用：
1. 羧酸和胺基：羧酸和胺基之间存在着静电相互作用，这种相互作用对于开环反应、酰基转移反应和新型配位化合物的合成等机理非常重要。
2. 硝基和羟基：硝基和羟基之间存在着静电相互作用，这种相互作用可以导致羟基的酸性增强和硝基的活化。
3. 硫醇和苯环：硫醇和苯环之间的静电相互作用很强，对于反应物的构象、溶剂的选择和还原反应的速率等方面都有影响。
4. 羧酸和芳香族胺基：羧酸和芳香族胺基之间的静电相互作用易于产生氢键，从而影响反应产物的配置和结构。
5. 氯离子和以氮为中心的碱性分子：氯离子和以氮为中心的碱性分子之间的静电相互作用可以影响反应速率和分子结构。
6. 双键和偶极子：双键和偶极子之间的静电相互作用可以影响反应的活性和选择性。
总之，静电相互作用在有机化学中起着重要的作用，对于反应机理、反应速率和产物构象等方面都有影响。
在有机合成中，理解静电相互作用的作用机制，能够帮助有机化学家采取更有效的方法，实现更高效的反应。
疏水相互作用的机理
疏水相互作用的机理
疏水相互作用是指由于物质中的亲水基团和疏水基团之间的相
互作用而产生的一种现象。
这种相互作用是由于水分子在疏水基团表面上的排斥作用而产生的。
疏水基团越大，相互作用越强，因为它们会使水分子更加排斥，这意味着越难以将水分子带入疏水基团中。
疏水相互作用在自然界中起着重要的作用，例如在蛋白质折叠和酶的催化过程中。
此外，疏水相互作用也在化学合成中得以应用，例如在有机合成中，可以使用疏水相互作用来促进分子的聚合和分离。
疏水相互作用的机理是基于疏水基团周围的水分子的排斥作用。
当疏水基团聚集在一起时，它们会使水分子更加排斥，从而形成一个疏水区域。
这种疏水区域会促进疏水基团之间的相互作用，从而形成疏水聚集体。
在疏水相互作用中，分子的疏水性质是决定性的。
疏水基团越大，分子的疏水性质越强，因此疏水相互作用也越强。
此外，温度、pH
值和离子强度等因素也会影响疏水相互作用的强度。
总之，疏水相互作用是一种重要的现象，它在自然界和化学合成中都起着重要的作用。
研究疏水相互作用的机理可以为我们更好地理解这一现象提供帮助。
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邻位效应[精华]
![邻位效应[精华]](https://img.taocdn.com/s3/m/c05c0c0154270722192e453610661ed9ad51553e.png)
邻位效应邻位效应（ortho-effect），指苯环内相邻取代基之间的相互作用，使基团的活性和分子的物理化学性能发生显著变化的一种效应。
释义邻位效应（ortho-effect），指的是苯环内相邻取代基之间的相互作用，使的基团活性和分子的物理化学性能发生显著变化的一种效应。
定义芳香族环上邻位基团之间相互影响引发的反应-先发生H重排形成一个新键，同时断裂一个与氢原子相邻的键。
简介邻位效应，指苯环内相邻取代基之间的相互作用，使基团的活性和分子的物理化学性能发生显著变化的一种效应。
这个效应在间位和对位化合物中不存在。
邻位效应有取代基之间的空间阻碍、诱导效应、场效应和成键能力。
在苯环六个碳原子上，以一个带有取代基的碳原子为标准，与它相邻的碳原子的位置，称为邻位。
即1,2位置。
反应过程邻位基团空间阻碍可以影响分子的对称性，例如化合物a为手征性分子，而b却为非手征性分子：邻位基团的空间阻碍可以把─NH2、─NO2等共轭基团排斥于苯环的共轭体系之外,从而使该化合物的键长、极性、酸碱性等分子的静态物理化学性能发生极大的变化。
又如，由于氯原子的诱导效应，化合物e的酸性比化合物f、g为大。
在化合物h、i中,由于化合物h是以分子间氢键为主，它的沸点可达295℃，而化合物i是以分子内氢键为主，它的沸点只有214℃。
邻位效应对反应速率和反应机理也有影响。
例如，（图3）化合物j能与碘甲烷反应生成四级铵盐，但化合物k 中由于邻位上的两个甲基的空间阻碍,─N(CH3)2基团平面偏离苯环平面，使化合物k极难形成四级铵盐。
化合物1在通常条件下的酯化速率要比化合物m、n慢得多。
但在浓硫酸中，由于正碳离子的生成，进攻基团可以从与苯环垂直的方向进攻反应中心，所以化合物的酯化反应能顺利地进行。
这时的酯化机理已发生变化。
反应过程在某种反应过程里，相邻基团部分地或完全和反应中心相键合，使的反应速率明显增大，这种邻位效应归于邻近基团的参与。
因为邻近基团参与，化合物p里的氯在沸水中易水解，可是化合物q在同样条件下却是稳定的。
有机物中基团间的相互影响的探究
有机物中基团间相互影响的探究湛江市第二中学高二化学组（执笔人：杨浩）一、教学目标1 知识与技能通过对甲烷与甲苯、苯与甲苯、乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差别的原因探究，感悟基团之间存在着相互影响。
2 过程与方法通过对有机物中基团间相互影响的探究，培养学生的实验探究能力，学会运用比较法、归纳法来分析问题，从而培养学生的创新思维能力。
3、情感态度与价值观通过对有机物中基团之间相互影响的探究，使学生确立“内因决定外因”、“事物之间普遍联系、相互作用”等正确的辨证唯物主义世界观。
二、教学设计理念新课程改革理念之一就是通过化学教学，运用探究式的教学方法培养学生创造性思维能力。
本人试图借助于“有机物中基团之间的相互影响”这部分教学内容，从教学模式依据，模式的构建和教学策略出发，运用“再认识、再发现”这一教学模式，以优化的教学模式案例运用于学生创造性思维的培养，不仅可以促进学生学习方式的转变，而且使学生的创造性思维能力得以提高。
三、教学方法“再认识、再发现”教学模式四、学法指导实验探究法比较法归纳法五、教学程序设计六、实验用品：试管若干胶头滴管试管夹火柴酒精灯甲苯酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液乙醇苯酚苯溴水酚酞试液热水（熔化苯酚晶体）“基团间相互影响的探究”导学学案问题讨论：1 、由“探究一”和“探究二”分析，同种基团在不同物质中表现的性质相同吗？请将分析思路表述出来与大家交流。
2、我们常说“物质的结构决定其性质”，“事物之间是普遍联系、相互作用的”。
分析上述“探究一”和“探究二”及“问题1”结论，你能得出什么结论？思考后，将你的想法讲给同学们听。
[拓展视野]材料1、基团之间的影响无处不在，乙醇分子中由于有羟基的存在，使跟它直接相连的或距离较近的碳原子（α-碳原子、β-碳原子）上的氢原子也有一定的活性，使这些C-H键也较易断裂。
当Ag或Cu存在时，α-碳原子上的C-H键断裂，同时O-H键也断裂，因此乙醇脱氢变成乙醛：由于羟基的影响，β-碳原子上的C-H键较易断裂，所以在浓H2SO4存在时加热到170℃，醇分子内脱水生成乙烯和水，同理，—C2H5对—OH也有影响，例如钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈，这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响，乙基对羟基的影响使得羟基上的氢原子活性更小，更难电离的结果。
化学键官能团基团之间的相互影响
3) C+2Na→H2↑ 且 C + H2 → 产物（M=90）
4) D+Na → 1/2H2↑，且D + H2 → 产物（M=90） 5) E+Na → 1/2H2↑， E + H2 不能发生加成反应 6) F+ Na → 1/2H2↑，可以发生银镜反应
二、利用计算进行有机物结构简式推断
计算型——由分子量→分子式→不饱和度
一、固有知识推断有机物的结构简式
2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘；
例1：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中M（C3H4O）和 A都可以发生银镜反应；N和M的分子中碳原子数相等；A的烃 基上一氯取代位置有三种。
+ CO、H 2 丙烯
O2 A
H2 催
2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘； 例2、化合物A、B、C有如下转化关系，已知 I 和J 都是羧酸类 物质，C 物质中不含氧元素。
邻位效应
邻位效应邻位效应（ortho-effect），指苯环内相邻取代基之间的相互作用，使基团的活性和分子的物理化学性能发生显著变化的一种效应。
释义邻位效应（ortho-effect），指的是苯环内相邻取代基之间的相互作用，使的基团活性和分子的物理化学性能发生显著变化的一种效应。
定义芳香族环上邻位基团之间相互影响引发的反应-先发生H重排形成一个新键，同时断裂一个与氢原子相邻的键。
简介邻位效应，指苯环内相邻取代基之间的相互作用，使基团的活性和分子的物理化学性能发生显著变化的一种效应。
这个效应在间位和对位化合物中不存在。
邻位效应有取代基之间的空间阻碍、诱导效应、场效应和成键能力。
在苯环六个碳原子上，以一个带有取代基的碳原子为标准，与它相邻的碳原子的位置，称为邻位。
即1,2位置。
反应过程邻位基团空间阻碍可以影响分子的对称性，例如化合物a为手征性分子，而b却为非手征性分子：邻位基团的空间阻碍可以把─NH2、─NO2等共轭基团排斥于苯环的共轭体系之外,从而使该化合物的键长、极性、酸碱性等分子的静态物理化学性能发生极大的变化。
又如，由于氯原子的诱导效应，化合物e的酸性比化合物f、g为大。
在化合物h、i中,由于化合物h是以分子间氢键为主，它的沸点可达295℃，而化合物i是以分子内氢键为主，它的沸点只有214℃。
邻位效应对反应速率和反应机理也有影响。
例如，（图3）化合物j能与碘甲烷反应生成四级铵盐，但化合物k 中由于邻位上的两个甲基的空间阻碍,─N(CH3)2基团平面偏离苯环平面，使化合物k极难形成四级铵盐。
化合物1在通常条件下的酯化速率要比化合物m、n慢得多。
但在浓硫酸中，由于正碳离子的生成，进攻基团可以从与苯环垂直的方向进攻反应中心，所以化合物的酯化反应能顺利地进行。
这时的酯化机理已发生变化。
反应过程在某种反应过程里，相邻基团部分地或完全和反应中心相键合，使的反应速率明显增大，这种邻位效应归于邻近基团的参与。
因为邻近基团参与，化合物p里的氯在沸水中易水解，可是化合物q在同样条件下却是稳定的。
官能团之间的相互影响
官能团之间的相互影响在有机化学的学习中，掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。
高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。
有机物分子的官能团不同，则性质不同。
本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍：一、官能团的定位作用苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团（基团）有关，而且不同的基团，还会使苯环的反应活性发生较大的变化。
1.邻对位定位基团，苯环的活性增强当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基（－NH2、－NHR、-NR2，R 为烷基）、羟基（－OH）、烷氧基（－OCH3、－OC2H5）等基团，使苯的反应活性增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得，而通常只能得到，很难得到二硝基化合物。
甲苯中新引入的－NO2均处于甲基（－CH3）的邻位或对位。
在过量硝酸存在下，很容易得到三硝基化合物（TNT），这也看出甲基提高了苯环的活性。
2.邻对位定位基团——苯的活性减弱当苯环上连接有卤素原子（－F、－Cl、－Br、－I）－CH2Cl、－CH＝CH－等基团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。
3.间位定位基当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO2R、－COOH、－COOR、－CH O、－COR、－CN等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。
这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基苯（），同时比较硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反应的条件明显提高。
二、官能团（基团）之间相互影响1.官能团（基团）之间的相互活化（1）苯环与烷烃基的相互活化当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比较容易，如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。
亲脂基团和亲水基团
亲脂基团和亲水基团亲脂基团和亲水基团在化学中都扮演着重要的角色。
亲脂基团是指它们对非极性或低极性溶剂具有亲和力的基团，而亲水基团则是指它们对极性溶剂具有亲和力的基团。
这两类基团的相互作用是化学反应、分子结构和生物过程中的关键步骤。
本文将深入探讨亲脂基团和亲水基团的特性和作用。
亲脂基团是一类具有亲脂性质的化学结构。
亲脂基团通常由氢和碳组成，例如烷基（-CH3）、苯基（-C6H5）和甲基（-CH3）。
这些基团在有机化合物中很常见，并且它们倾向于与非极性或低极性溶剂相互作用。
这意味着它们在非极性溶剂中更容易溶解和相互作用。
亲脂基团在疏水性反应、润滑和脂质代谢等过程中起到重要作用。
一种常见的亲脂基团是烷基。
烷基由一系列碳和氢原子连接而成，其中碳原子通过共价键相连，而氢原子与碳原子形成单键。
这种结构使得烷基具有非常低的极性，因此对非极性溶剂具有很强的亲和力。
烷基在各种领域中都有广泛应用，例如石油化工、高分子化学、有机合成和表面处理。
除了烷基之外，苯基也是一种常见的亲脂基团。
苯环由六个碳原子组成，每个碳原子上均连接有一个氢原子。
苯基的特殊结构使其对非极性溶剂具有很强的亲和力。
苯基在药物合成和芳香化学中经常被使用，因为它们可以通过取代反应和偶联反应构建复杂的有机分子结构。
与亲脂基团相对的是亲水基团，它们对极性溶剂具有亲和力。
亲水基团通常由含氧和氮等带有部分或完全带电原子的化学结构组成。
这些基团能够与水分子中的部分或完全带电的氧和氢原子形成氢键，从而与水分子相互作用。
亲水基团在生物化学和环境科学中起着至关重要的作用。
一个常见的亲水基团是羟基（-OH），例如在醇类化合物中常见。
羟基具有与水分子相互作用的能力，因此醇类化合物通常是水溶性的。
这使得醇类化合物在生物体内发挥重要的生理和生化功能，例如在酒精代谢中发挥作用。
此外，羟基还可以通过与其他化合物的反应来改变它们的化学性质，例如醇酸酯化反应和醇醛氧化反应。
另一个常见的亲水基团是羧基（-COOH）。
考点9 共价键的极性(人教版2019选择性必修2)(解析版)
考点9共价键的极性【核心考点梳理】考点一、键的极性和分子的极性1．共价键的极性极性键非极性键定义由不同原子形成的共价键，电子对发生偏移电子对不发生偏移的共价键原子吸引电子能力不同相同共用电子对共用电子对偏向吸引电子能力强的原子共用电子对不发生偏移成键原子电性显电性电中性成键元素一般是不同种非金属元素同种非金属元素举例Cl—Cl、H—H2.分子的极性(1)极性分子与非极性分子(2)共价键的极性与分子极性的关系【典型例题】例1．（2022·四川省资阳中学高二期中）如图所示，六氟化硫分子呈正八面体形。
若分子中有一个F原子被CF3取代，则会变成温室气体SF5-CF3，下列说法正确的是A ．SF 5-CF 3分子中有σ键也有π键B ．SF 5-CF 3分子中所有原子在同一平面内C ．六氟化硫分子是非极性分子D ．1mol SF 5-CF 3分子中共用电子对数为8mol 【答案】C 【解析】A ．SF 5-CF 3分子中只存在单键，都为σ键，故A 错误；B ．根据分子结构，SF 6为正八面体，S 原子在八面体的中心，且-CF 3中C 原子为sp 3杂化，因此SF 5-CF 3分子中所有原子不可能共面，故B 错误；C ．SF 6为正八面体结构，正负电荷中心重合，为非极性分子，故C 正确；D ．1个SF 5-CF 3分子中含5个S-F 、1个S-C 、3个C-F 键，则1 mol SF 5-CF 3分子中共用电子对数为9 mol ，故D 错误； 故选C 。
例2．（2022·四川·射洪中学高二阶段练习）下列分子属于极性分子的是 A ．CH 4 B ．CO 2C ．SO 3D ．NH 3【答案】D 【解析】A ．CH 4空间构型为正四面体，结构对称，属于非极性分子，故不选A ；B ．CO 2空间构型为直线形分子，结构对称，属于非极性分子，故不选B ；C ．SO 3空间构型为平面三角形分子，结构对称，属于非极性分子，故不选C ；D ．NH 3空间构型为三角锥，结构不对称，正负电荷的重心不重合，属于极性分子，故选D ； 选D 。
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你还能举出邻近基团的引入使苯环邻、对位C—H 键变活泼的例子吗？
相应的烃 有机物
性质影响 基团之间相互影响
【结论3】基团之间也可以产生相互影响。
知识应用
1、酚醛树脂是用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸 或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下 发生如下反应，你能从化学键的角度解释该反应是怎样发 生的？
2、它们都是什么类型的反应？你能找出其中的共同点吗？
丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为 C3H5Br2Cl），请你通过两步反应完成此转化。
化学方程式：_____________反应类型______ 化学方程式：_____________反应类型______
【2010年北京理综28题】
【任务三】烃的衍生物与相应烷烃相比性质有哪些变化？ 其中哪些性质是官能团对烃基的影响造成的？
相应的烃 烃的衍生物Fra bibliotek性质影响 β—H消去 β—H消去 α —H催化氧化 邻、对位取代
【结论2】官能团的引入也会对邻近基团产生影响，常见 的是使烷烃基中的H甚至—H变活泼，使苯环上邻、对位 的C—H键变活泼。
(4)A的相对分子质量为108. ①反应II的化学方程式是________________ ②1 mol B完全转化为M所消耗的H2的质量是___g。 (5)反应III的化学方程式是____________。
(6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其 中一种同分异构体的结构简式_____。
预测乙酸、苯甲酸的酸性强弱
【任务二】 选用适当的试剂设计实验方案证明你的猜想
【备选试剂】
0.02mol/L苯甲酸溶液、0.02mol/L乙酸溶液、0.2mol/L 乙酸溶液、5%NaOH溶液、pH试纸、紫色石蕊试液、 Na2CO3溶液、NaHCO3溶液、金属Na 、pH计
将方案内容、设计依据、预期现象填在学案表格中
咖啡鞣酸
咖啡鞣酸
咖啡鞣酸具有哪些类物质的性质？
从基团之间的影响 再认识有机物的性质
【任务一】根据已有知识完成下表，并思考： Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙酸
苯酚
乙醇
√ √ √
√ √
×
√ √
×
√
× ×
1.通过横向、纵向对比，三种有机物中羟基氢的活泼性顺 序如何？ 2.如何从结构（化学键极性）角度解释？ 【结论1】邻近基团对官能团的性质有影响，不同邻近基 团的影响不同。
的同分异构体的结构简式
。
。 。
（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是 （7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
【2014年北京理综25题】
顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合 成路线如下
【2014年北京理综25题】
(1)CH2=CH-CH=CH2的名称是_______； (2)反应I的反应类型是(选填字母)_______； a．加聚反应 b．缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_______；
镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂 成路线如下： 的合
已知：
【2010年北京理综28题】
（1）A的含氧官能团的名称是 。 （2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型
是
。
。 。
（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是 （4）A发生银镜反应的化学方程式是
（5）扁桃酸（ ）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同 分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基（—CH2—）