有机物分子中基团之间相互影响的规律
有机化学反应和活性基团的改变
有机化学反应和活性基团的改变有机化学是研究有机物质的化学性质和变化规律的学科。
在有机化学中，反应是一种重要的现象，它可以改变有机分子的结构和性质。
而活性基团则是有机分子中具有一定化学活性的部分，它们在反应中起到了至关重要的作用。
本文将探讨有机化学反应和活性基团的改变，并展示它们在有机化学中的重要性。
有机化学反应是指有机分子之间或有机分子与其他物质之间发生的化学变化。
这些变化可以是分子结构的改变，也可以是化学键的形成或断裂。
有机化学反应可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等多种类型。
每一种反应都有其特定的条件和机理，它们在有机合成和有机化学研究中起到了不可替代的作用。
在有机化学反应中，活性基团的改变是非常常见的现象。
活性基团是指有机分子中具有化学反应活性的部分。
它们通常是含有活泼的原子或官能团的结构单元，如羰基、羟基、氨基等。
活性基团的存在使得有机分子具有了一定的化学反应性，能够参与各种有机化学反应。
活性基团的改变可以通过多种有机化学反应实现。
例如，酯水解反应可以将酯中的酯基转化为羧酸基，从而改变酯分子的结构。
此外，氢化反应可以将烯烃中的双键还原为单键，从而改变烯烃分子的结构。
活性基团的改变不仅可以改变有机分子的结构，还可以改变其性质。
例如，羟基的引入可以使有机分子具有亲水性，而氨基的引入可以使有机分子具有碱性。
有机化学反应和活性基团的改变在有机合成中起到了重要的作用。
有机合成是一种将简单的有机分子通过一系列有机化学反应转化为复杂有机分子的方法。
通过有机化学反应，可以将不同的活性基团引入到有机分子中，从而实现对有机分子结构和性质的精确调控。
这种精确调控对于合成药物、农药、功能材料等具有重要的意义。
此外，有机化学反应和活性基团的改变也在有机化学研究中发挥了重要的作用。
有机化学研究旨在探索有机分子的结构和性质，以及有机反应的机理和规律。
通过研究有机化学反应和活性基团的改变，可以揭示有机分子之间的相互作用和反应机理，为有机化学的发展提供理论和实验依据。
2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题4 第二单元第2课时 酚 Word版含答案
第2课时酚1.认识苯酚及酚类物质的组成和结构特点。
2.掌握苯酚的重要化学性质。
3.理解有机物分子中各基团间的影响。
4．了解苯酚的用途及对环境和人体健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
苯酚一、苯酚的结构1．分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为，可简写为C6H5OH。
二、苯酚的物理性质和化学性质1．苯酚的物理性质(1)颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带红色。
(2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。
(3)溶解性：常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水以任意比互溶。
(4)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
2．苯酚的化学性质(1)与NaOH溶液反应苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。
反应如下：向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。
反应如下：(2)与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6三溴苯酚。
反应如下：该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
(3)苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。
()(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
()(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。
()(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。
()(5)苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上。
高中化学选择性必修三教案讲义：酚(教师版)
酚1．认识酚的组成和结构特点；2．掌握苯酚的性质；3．了解酚在生产、生活中的重要应用。
一、苯酚的组成、结构与物理性质1、酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)，官能团为羟基（—OH）。
【名师拓展】歇后语：苯环上挂羟基装“醇”。
2、苯酚的分子组成和结构分子式俗称结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团C6H6O石炭酸或羟基(—OH)3、物理性质(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液——苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)；当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。
【实验3-4p64】苯酚的溶解度与温度的关系较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊(3)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
少量苯酚，加水浑浊加热，变澄清冷却后，又变浑【名师拓展】苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法。
(5)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存。
二、苯酚的化学性质1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，比碳酸还弱的酸，不能使石蕊试液变红。
实验过程(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管(2)向试管中逐滴加入5% NaOH 溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳实验步骤实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊 结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH 溶液反应，表现出酸性酸性：HCO 3－ <<H 2CO 3反应方程式试管②中：试管③中：试管④中：解释苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
基团反应效应
基团反应效应（一）诱导效应诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。
在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。
诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。
例如，醋酸是弱酸（pKi＝4.76），醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移，结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸（pKi＝2.86，酸性比醋酸强）。
比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准。
吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如—X、—OH、—NO2、—CN等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应），用-I表示，整个分子的电子云偏向取代基。
吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团（如烷基）具有给电子的诱导效应（正的诱导效应），用 I表示，整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中，一般用箭头“→”表示电子移动的方向，表示电子云的分布发生了变化。
诱导效应是一种短程的电子效应，一般隔三个化学键影响就很小了。
诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。
在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移（σ 键电子的偏移）。
诱导效应在有机化学中是一个非常重要的理论，它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。
诱导效应的产生诱导效应是由于一个共价键的价电子对在两原子间的不对称状态（键的极性状态），或由于一个成键原子带有电荷所引起。
一个共价键价电子对的不对称共用状态是由这两个成键原子的电负性不同引起的。
例如在氯乙烷分子中由于氯的电负性比碳大,Cl─C键中共用电子对偏向氯原子，并由此使相邻碳－碳键本来应是对称共用的电子对也往氯原子方向偏移，使碳－氢键已偏向碳原子的不对称共用电子对向碳原子进一步偏移。
有机物的物理性质规律
有机物的物理性质规律刘春亮有机物的物理性质与化学性质同等重要，且“结构决定性质，性质反映结构”不仅表现在化学性质中，同时也体现在某些物理性质上。
有机物一些物理性质存在着内在规律，如果抓住其中的规律，可以更好地认识有机物。
一、熔沸点有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。
对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。
1. 烃、卤代烃及醛各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。
如：4CH 、1048362H C H C H C 、、都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：10483624H C H C H C CH <<<；846342H C H C H C 、、都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：846342H C H C H C <<；再有Cl CH CH Cl CH 233<，CHO CH HCHO 3<等。
同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。
如4332233323)CH (C CH CHCH )CH (CH )CH (CH >>。
例1：下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）①3223CH )CH (CH②3323CH )CH (CH ③CH )CH (33④3223CH CHCH )CH ( A. ②④①③B. ④②①③C. ④③②①D. ②④③① 答案：A2. 醇由于分子中含有—OH ，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如OH CH CH 23的沸点为78℃，323CH CH CH 的沸点为－42℃，23CH CH CH =的沸点为－48℃。
影响醇的沸点的因素有：（1）分子中—OH 个数的多少：—OH 个数越多，沸点越高。
高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结 例题解析
有机化合物的结构特点【学习目标】1、通过有机物中碳原子的成键特点,了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一;２、掌握同分异构现象的含义,能判断简单有机物的同分异构体,初步学会同分异构体的书写、【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有4个电子,特别难得到或失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。
说明:依照成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键、即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子的共价键称为三键。
2、由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成４个共价键,而且碳原子之间能够形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。
多个碳原子能够相互结合成长短不一的碳链,碳链也能够带有支链,还能够结合成碳环,碳链与碳环也能够相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子估计具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,如此的碳原子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,如此的碳原子称为不饱和碳原子。
(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。
共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性就越强、3、表示有机物的组成与结构的几种图式。
种类实例含义应用范围化学式CH4C2H2(甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式子。
可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3,C6H12O６的最简式为ＣＨ2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式(示性式) CＨ3-CH３(乙烷)结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”①球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序特别提示:(１)写结构简式时,同一碳原子上的相同原子或原子团能够合并,碳链上直截了当相邻且相同的原子团亦能够合并,如有机物也可写成(CH３)3Ｃ(CＨ2)2CＨ3、(2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式、并不能反映有机物的真实结构。
第二章有机物分子中原子或原子团间相互影响详解
电子效应
Organic Advanced Chemistry Liaocheng University
一、 诱导效应 (Inductive effect) 因成键原子或基团电负性
C C
C
δ δ
Z
Cl Cl Cl
δ
不同，使键极性通过键链
依次诱导传递的效应 1、结构特征： 单、双、叁键 2、传递方式： 分子链（σ、π键 ）
Organic Advanced Chemistry
第二章 有机物分子中原子或 原子团间相互影响
高等有机化学
Liaocheng University
Organic Advanced Chemistry Liaocheng University
主要内容： 1. 共价键极性和可极化性与反应性能的关系； 2. 取代基效应及分子结构与性能的关系；
2） 同族原子： F > Cl > Br > I 电负性： 4.0 3.0 2.8 2.5 3） 相同原子： 不饱和度越大，-I 效应越强
例： C CR > CH CHR
4） 带负电荷取代基： +I 强 例： +I：-O- > -OH 带正电荷取代基： – I 强
例： -I: -NR3 > -NO2 > -NR2
② *偶极矩
X R Me Et Pr OH 1.69 1.69 1.64
R-X偶极矩
Cl 1.83 2.00 2.04 CHO 2.69 2.73 2.72 NO2 3.54 3.70 3.72 CN 3.94 4.02 4.05
共价键
xA - xB xA + xB
δAB值越大，键极性越强 。
例如： δBr-K= 0.56
有机化学认识基团
有机化学认识基团有机化学是研究有机化合物的科学，涉及到有机物的结构、性质、合成和分解等方面的知识。
在有机化学中，基团是指有机化合物分子中具有特殊性质的原子团，它们是构成有机化合物的基本单元。
正确认识基团对于理解有机化合物的性质和反应机理具有重要意义。
一、认识有机化学中的基团有机化学中的基团可以按照其性质和特征分为多种类型，如烃基、芳基、羰基、酯基、氨基等。
这些基团在有机化合物中起着重要的作用，决定着有机化合物的性质和反应活性。
以烃基为例，烃基是碳氢化合物分子中由一个或多个碳原子与一个或多个氢原子组成的原子团。
不同的烃基具有不同的性质，如烷基具有饱和性，烯基具有不饱和性，芳基具有环状结构等。
二、理解有机化学中的基团正确理解有机化学中的基团需要掌握有关原子团的结构和性质知识。
以羰基为例，羰基是由一个碳原子和一个氧原子组成的原子团，具有很强的反应活性。
羰基在有机化合物中可以与氢原子、氧原子、氨基等发生反应，生成各种不同的化合物。
例如，醛和酮是常见的含有羰基的有机化合物，它们具有不同的化学性质和用途。
三、应用有机化学中的基团有机化学中的基团在日常生活和工业生产中有着广泛的应用。
例如，烃基是石油化工的基本原料，可以用于合成各种有机化合物；酯基是一种具有芳香味道的化合物，可以用于制作香料和食品添加剂；氨基是一种碱性基团，可以用于合成药物和染料等。
因此，正确认识和应用有机化学中的基团对于解决实际问题具有重要的意义。
正确认识和理解有机化学中的基团是掌握有机化学知识的关键之一。
只有深入了解基团的性质和特征，才能更好地理解有机化合物的性质和反应机理，并为解决实际问题提供有力的支持。
矿物表面基团与表面作用矿物表面基团是矿物表面化学性质的核心，它们在控制矿物的物理和化学性质方面起着关键作用。
这些基团可以通过吸附、解吸、离子交换和化学反应等过程与环境进行交互。
一、矿物表面基团的重要性矿物表面基团是矿物表面的活性部位，它们决定着矿物的化学反应能力和物理性质。
c-h基团 相互作用
c-h基团相互作用
C-H键是化学中最常见的共价键之一，它存在于几乎所有的有机化合物中。
C-H基团的相互作用涉及许多化学和物理过程，包括化学反应、分子间作用力和物理状态的变化。
以下是一些关于C-H基团相互作用的方面：
1. 化学反应性：C-H键因其相对稳定，通常不易断裂，但在特定条件下，如在催化剂存在下，C-H键可以被活化，参与有机合成反应。
2. 分子间作用力：C-H基团可以通过范德华力（London dispersion forces）与其他分子相互作用。
这些作用力虽然较弱，但在决定物质的物理性质（如沸点和溶解度）中起着重要作用。
3. 氢键：在某些情况下，C-H基团可以与其他分子的孤对电子形成氢键，这种相互作用在生物分子（如蛋白质和DNA）中尤为重要。
4. 极化效应：C-H基团的极性相对较小，但随着共轭体系的延伸或在特定环境中，C-H键的极性可能会增加，影响分子的电子分布。
5. 化学环境的影响：C-H基团附近的化学环境会对其性质产生影响。
例如，邻近吸电子基团会使C-H键变得更易于活化。
6. 光谱学：在红外光谱中，C-H键的伸缩振动峰可以提供有关分子结构的信息。
不同的C-H键由于化学环境的不同，其振动频率也会有所区别。
7. 动力学：C-H键的解离和形成是许多化学反应中的关键步骤，其动力学性质影响着反应速率和平衡。
在研究和应用中，理解和操控C-H基团的相互作用对于有机合成、材料科学、药物化学和生物学等领域都具有重要意义。
通过现代谱学技术和计算化学方法，科学家可以深入研究C-H基团的相互作用，从而设计出更加高效和特异性的化学反应。
有机物中基团间的相互影响的探究
有机物中基团间相互影响的探究湛江市第二中学高二化学组（执笔人：杨浩）一、教学目标1 知识与技能通过对甲烷与甲苯、苯与甲苯、乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差别的原因探究，感悟基团之间存在着相互影响。
2 过程与方法通过对有机物中基团间相互影响的探究，培养学生的实验探究能力，学会运用比较法、归纳法来分析问题，从而培养学生的创新思维能力。
3、情感态度与价值观通过对有机物中基团之间相互影响的探究，使学生确立“内因决定外因”、“事物之间普遍联系、相互作用”等正确的辨证唯物主义世界观。
二、教学设计理念新课程改革理念之一就是通过化学教学，运用探究式的教学方法培养学生创造性思维能力。
本人试图借助于“有机物中基团之间的相互影响”这部分教学内容，从教学模式依据，模式的构建和教学策略出发，运用“再认识、再发现”这一教学模式，以优化的教学模式案例运用于学生创造性思维的培养，不仅可以促进学生学习方式的转变，而且使学生的创造性思维能力得以提高。
三、教学方法“再认识、再发现”教学模式四、学法指导实验探究法比较法归纳法五、教学程序设计六、实验用品：试管若干胶头滴管试管夹火柴酒精灯甲苯酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液乙醇苯酚苯溴水酚酞试液热水（熔化苯酚晶体）“基团间相互影响的探究”导学学案问题讨论：1 、由“探究一”和“探究二”分析，同种基团在不同物质中表现的性质相同吗？请将分析思路表述出来与大家交流。
2、我们常说“物质的结构决定其性质”，“事物之间是普遍联系、相互作用的”。
分析上述“探究一”和“探究二”及“问题1”结论，你能得出什么结论？思考后，将你的想法讲给同学们听。
[拓展视野]材料1、基团之间的影响无处不在，乙醇分子中由于有羟基的存在，使跟它直接相连的或距离较近的碳原子（α-碳原子、β-碳原子）上的氢原子也有一定的活性，使这些C-H键也较易断裂。
当Ag或Cu存在时，α-碳原子上的C-H键断裂，同时O-H键也断裂，因此乙醇脱氢变成乙醛：由于羟基的影响，β-碳原子上的C-H键较易断裂，所以在浓H2SO4存在时加热到170℃，醇分子内脱水生成乙烯和水，同理，—C2H5对—OH也有影响，例如钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈，这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响，乙基对羟基的影响使得羟基上的氢原子活性更小，更难电离的结果。
有机物的物理性质规律
有机物的物理性质规律有机物是指含有碳元素并与氢、氧、氮等元素形成碳氢化合物或含有醇、醚、酮、酸等官能团的化合物。
在自然界中广泛存在着各种有机物，它们不仅构成了生命的基本组成部分，也有着丰富的物理性质。
本文将探讨有机物的一些常见的物理性质规律。
一、溶解性有机物的溶解性是指其在溶剂中的溶解程度。
根据有机物的溶解性特点，可以将其分为两类：极性有机物和非极性有机物。
1. 极性有机物极性有机物通常具有较强的极性基团，如羟基（-OH）、醇基（-OH）、羧基（-COOH）等。
这些基团能够与水分子形成氢键，因此极性有机物在水中具有较好的溶解性。
例如乙醇、乙酸等。
2. 非极性有机物非极性有机物通常由纯碳和氢构成，分子中没有明显的极性基团。
它们与水的相互作用较弱，因此溶解性较差，但在非极性溶剂中具有较好的溶解性。
典型的非极性有机物就是烃类，如甲烷、乙烷等。
二、沸点和熔点有机物的沸点和熔点是其物质转变的温度指标，反映了有机物分子之间的相互作用力。
1. 沸点有机物的沸点与其分子的相对分子质量、分子间的分子间力有关。
分子质量较大的有机物通常具有较高的沸点，因为它们之间的分子间力较强，需要较高的温度才能克服这种力。
另外，分子间氢键、范德华力和电偶极-电偶极相互作用也会影响有机物的沸点。
例如，醇类和酸类由于分子间的氢键较强，其沸点较高。
2. 熔点有机物的熔点通常与其分子间力有关，分子间力强的有机物熔点较高。
分子中存在氢键或其他较强的分子间力时，熔点会相应提高。
此外，分子结构的对称性和分子量对熔点也有影响。
一般来说，对称分子熔点较低，而分子量较大的有机物由于分子间力较强，熔点也较高。
三、密度有机物的密度是指物质的质量与体积的比值，反映了有机物的分子结构和排列方式。
1. 密度的大小有机物的密度大小与其分子质量、分子间的相互作用力以及分子结构有关。
分子质量较大的有机物通常具有较高的密度。
而分子间相互作用力较强的有机物密度也相对较高。
有机物的溶解性规律
有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；非极性溶剂（有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、I2等）；2．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（—OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1．官能团的溶解性：（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有：—OH、—CHO、—COOH、、—NH2。
（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子（—X）、硝基（—NO2）等。
2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解度逐渐降低；例如，溶解度CH2OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。
（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的解度越大；例如，溶解度：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。
（3）当亲水基团与憎水基团的对溶解度的影响大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、安息香酸（苯甲酸）C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH（上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团，为亲水基团）。
（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。
例如，卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烃基R­—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团，故均难溶于水一：溶剂极性参数表，方便以下比较展开剂。
环已烷 :-0.2、石油醚（Ⅰ类，30~60℃）、石油醚（Ⅱ类，60~90℃）、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2 数值越大，极性越大二：常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称沸点℃(101.3kPa) 溶解性毒性液氨 -33.35 能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉，强刺激性丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性，刺激性三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，麻醉性乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类，麻醉性丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒，毒性强于丙酮苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒，中枢抑制作用乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒，类似乙醇1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶, 能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶, 易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚易爆,皮肤黏膜刺激性强丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物高毒性，与氢氰酸相似庚烷 98.4 与己烷类似低毒，刺激性、麻醉性水 100 略略硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶麻醉性，刺激性1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强微毒，强于乙醚2~3倍甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶低毒类，麻醉作用硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物局部刺激性较强吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶, 能溶多种有机物和无机物低毒，皮肤黏膜刺激性4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶毒性和局部刺激性较强乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷刺激皮肤、眼睛丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶低毒，大于乙醇3倍乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃低毒，浓溶液毒性强乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶低毒类辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶低毒性，麻醉性乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂一般条件毒性不大吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶低于苯,损害中枢系统乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶低毒类，二级易燃液体对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶一级易燃液体二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解一级易燃液体，低毒类间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等一级易燃液体醋酸酐 140.0邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶一级易燃液体N，N-二甲基甲酰胺153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强低毒环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶低毒,无血液毒性,刺激性N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶微毒类糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶有毒品，刺激眼睛，催泪N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚一级易燃液体苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶低毒，吸湿，不宜静注二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶微毒，对眼有刺激性邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶参照甲酚N，N-二甲基苯胺193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等难溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物低毒类，可经皮肤吸收中毒对甲酚 201.88 参照甲酚参照甲酚N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物毒性低，不可内服间甲酚 202.7 参照甲酚与甲酚相似，参照甲酚苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶低毒类,腐蚀性,与苯酚相似甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强剧毒，可经皮肤吸收乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚毒性较低六甲基磷酸三酰胺（HMTA） 233 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等较大毒性喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等中等毒性，刺激皮肤和眼乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶毒性低二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶微毒，经皮吸收，刺激性小丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷中等毒性环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚食用对人体无毒三、试剂极性从小到大：烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸（己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水）（学习的目的是增长知识，提高能力，相信一分耕耘一分收获，努力就一定可以获得应有的回报）。
化学键官能团基团之间的相互影响
3) C+2Na→H2↑ 且 C + H2 → 产物（M=90）
4) D+Na → 1/2H2↑，且D + H2 → 产物（M=90） 5) E+Na → 1/2H2↑， E + H2 不能发生加成反应 6) F+ Na → 1/2H2↑，可以发生银镜反应
二、利用计算进行有机物结构简式推断
计算型——由分子量→分子式→不饱和度
一、固有知识推断有机物的结构简式
2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘；
例1：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中M（C3H4O）和 A都可以发生银镜反应；N和M的分子中碳原子数相等；A的烃 基上一氯取代位置有三种。
+ CO、H 2 丙烯
O2 A
H2 催
2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘； 例2、化合物A、B、C有如下转化关系，已知 I 和J 都是羧酸类 物质，C 物质中不含氧元素。
简述有机物分配的规律
简述有机物分配的规律
有机物分配的规律是由溶液的化学位移常数来描述的。
化学位移常数
通常是由核磁共振(NMR)光谱技术来测量的。
这个常数反映了分子内的电
子分布和结构；分子内每个原子的电子分布和化学环境，以及其与溶液中
分子间的相互作用。
有机物分配规律有以下几个方面：
1.亲水性和疏水性：在水溶液中，亲水性分子（如乙醇）溶解度高，
疏水性分子（如烷烃）溶解度低；在非极性溶剂（如四氢呋喃、乙酸乙酯）中，则相反，疏水性分子溶解度高，亲水性分子溶解度低。
2.极性基团的效应：含有极性基团的有机分子通常在偏极性或极性溶
剂中溶解度高。
如醇类、酰胺、酸和酮类分子。
3.分子量：分子量越大，分子间相互作用力越强，溶解度越低。
如烷
烃分子间只有范德华力相互作用，溶解度随着分子量增加而减小。
4.溶剂与试样的酸碱性：溶剂和试样的酸碱性对分配有影响。
酸性溶
剂有利于弱碱性分子的溶解而不利于强碱性分子的溶解。
基性溶剂则相反。
总之，有机物分配的规律是由分子的结构、电子分布、相互作用力、
分子量和溶剂特性等因素综合影响的。
官能团之间的相互影响
官能团之间的相互影响在有机化学的学习中，掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。
高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。
有机物分子的官能团不同，则性质不同。
本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍：一、官能团的定位作用苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团（基团）有关，而且不同的基团，还会使苯环的反应活性发生较大的变化。
1.邻对位定位基团，苯环的活性增强当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基（－NH2、－NHR、-NR2，R 为烷基）、羟基（－OH）、烷氧基（－OCH3、－OC2H5）等基团，使苯的反应活性增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得，而通常只能得到，很难得到二硝基化合物。
甲苯中新引入的－NO2均处于甲基（－CH3）的邻位或对位。
在过量硝酸存在下，很容易得到三硝基化合物（TNT），这也看出甲基提高了苯环的活性。
2.邻对位定位基团——苯的活性减弱当苯环上连接有卤素原子（－F、－Cl、－Br、－I）－CH2Cl、－CH＝CH－等基团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。
3.间位定位基当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO2R、－COOH、－COOR、－CH O、－COR、－CN等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。
这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基苯（），同时比较硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反应的条件明显提高。
二、官能团（基团）之间相互影响1.官能团（基团）之间的相互活化（1）苯环与烷烃基的相互活化当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比较容易，如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。
高二化学基团间的相互影响
你身边的高考专家
醇的性质和应用 酚的性质和应用 基团间的相互影响
实验
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高 锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
高锰酸钾的酸性溶液
×
无现象
高锰酸钾的酸性溶液
—CH3
高锰酸钾的酸性溶液
H—CH3
—COOH 褪色
×
无现象
通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异， 可知有机分子中基团之间存在着相互的影响
完成下列反应的化学方程式
+ HNO3
浓硫酸 60℃
— NO2 + H2O
浓硫酸
+ 2HNO3 100~110℃
C| H3
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
/NO2
+ 2H2OFra bibliotek\NO2 C| H3
NO2
+ 3H2O
| NO2
烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受－CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学
性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（B）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴 且铁作催化剂的条件下才反应
－CH3受苯环影 响，能被酸性
KMnO4溶液氧化。
完成下列反应的化学方程式
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
OH ｜
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—COOH 可使苯环钝化，不易发生取代反应。
3、不同原子或基团对某一原子或基 团的不同影响
常见物质离解出氢原子（或氢离子）由 难到易的顺序为：C2H5OH 、H2O 、C6H5OH 、 H2CO3 、CH3COOH、 C6H5COOH、HCOOH 、 HCOO-COOH
4、较为复杂的基团中，简单基团间 的相互CH4不能被酸性高锰酸钾氧化，而 可以。 （2） 显酸性，能与NaOH反应，而
CH3CH2OH 不能。 （3）
COOH 的酸性比强CH3CH2OH
(4) C2H5Cl于常压下加热煮沸即可在 碱性条件下水解，而C6H5Cl必须在加压、 高温并有催化剂存在的条件下才能发生碱 性水解。
（1）由于 的存在，使得 中 的—OH不能被HBr中的Br原子取代（但 C2H5OH能与HBr发生取代）。
（2）由于—OH的存在，使得 中 的 不能与H2 发生加成（但CH3CHO、 CH3COCH3均能与H2发生取代）
（5）C2H5OH易与羧酸发生酯化反应， 而苯酚一般不行。
2、苯环上所连的基团对苯环上取代 反应的影响
（1）—R（烷基）、—OH、—NH2可使苯 环活化。 如甲苯、苯酚与硝酸的取代反应比苯 更容易发生而且邻、对位的氢原子均被取 代；苯与液溴在催化剂下反应生成一元取 代物，而苯酚与溴水即可发生反应且生成 三溴苯酚。 （2）—X（卤原子）、—CHO、 —NO2、