黄酮类化合物——第二次作业
黄酮习题
【黄酮习题】一、名词解释1．黄酮类化合物2．碳苷3．四氢硼钠反应4．盐酸-镁粉反应5．锆-枸橼酸反应6．RDA裂解7．Wessely-Moser重排8．pH梯度萃取法9．插烯酸二、填空题1．黄酮类化合物是指含有骨架的一类成分。
2．确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有、、。
3．黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。
其中和等系非平面性分子，水中溶解度较大；和等系平面性分子，在水中溶解度较小；虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。
4．对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用显色反应进行区分。
6．花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH<7的条件下呈现色，在pH为8.5的条件下呈现色，在pH>8．5的条件下呈现色。
11．用葡聚糖凝胶Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是，当用此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠作用，这种作用强度大小取决于。
12．纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法，常采用双向展开方式，第一向展开剂常采用性溶剂，分离原理为，第二向展开剂常选用溶液，主要分离原理为。
三、判断题1．黄酮类化合物都是平面结构。
2．多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷则无。
3．黄酮分子中引入7,4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
4．硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。
5．用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。
6．聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。
7．黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。
8．硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。
9．黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。
10．碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。
四、选择题(一)A型题(单项选择题)1．pH梯度法适用于分离下列哪种类化合物A．黄酮 B．强心苷 C．挥发油 D．香豆素2．下列化合物中其醇溶液与NaBH4反应生成紫～紫红色的是A．黄酮醇 B．黄酮 C．二氢黄酮类 D．异黄酮类3．在5％NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是A．3，5，7-三羟基黄酮 B．7，4’-二羟基黄酮C．3，6-二羟基花色素 D．2’-OH查耳酮4．下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH5．某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在的基团为A．5-OH B．7-OH C．4’-OH D．7-OH和4’-OH6．黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂A1C13后的谱图与．A1C13／HCl谱图完全一致，则示B环结构为A．存在间二酚羟基 B．只存在4’一OHC．不存在邻二酚羟基 D．存在邻二酚羟基7．应用Sephadex—LH20分离下列化合物，最先洗脱出来的化合物为A．黄酮二糖苷 B．黄酮单糖苷C．黄酮苷元 D．黄酮三糖苷8．下列苷类化合物，不能被常规酸催化水解的是A．黄酮碳苷 B．香豆素酚苷 C．蒽醌酚苷 D．人参皂苷10．用活性炭对黄酮类化合物进行纯化，在下列溶剂中吸附力最强的是A．8％的酚水 B．8％的醇水 C．醇 D．水11．黄酮结构中，三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定A．黄酮5-OH B．二氢黄酮5-OHC．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基12．聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在以下哪种之中A．85％乙醇 B．酸水 C．水 D．15％乙醇13．黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带I 红移动40～60nm，强度不变或增强，说明A．无4’-OH B．无3-OHC．有4’-OH D．有4’-OH和3-OHl4．用聚酰胺色谱分离黄酮类化合物，它的原理是A．离子交换 B．分子筛 C．分配 D．氢键缔合15．与四氢硼钠反应呈阳性的为A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．橙酮 D．异黄酮l6．在紫外光谱法中，用来判断7-OH的诊断试剂是A．醋酸钠-硼酸 B．未熔融醋酸钠 C．甲醇钠 D．熔融醋酸钠(二)X型题(多项选择题)1．盐酸镁粉反应阳性为A．黄酮醇 B．查耳酮 C．橙酮D．异黄酮 E．二氢黄酮2．黄酮类化合物的结构分类主要依据A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．植物来源D．三碳链是否成环 E．B环的位置3．下列化合物中，具有旋光性的黄酮类化合物是A．黄烷醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．橙酮 E．二氢黄酮4．下列化合物中难溶解于水的是A．黄酮醇 B．二氢黄酮醇 C．查耳酮D．黄酮 E．二氢黄酮5．中药槐米中的主要成分为A．可用水进行重结晶B．能发生Molish反应C．可用碱溶解酸沉法提取D．槲皮素E．芦丁6．分离黄酮类化合物常用的方法有A．水蒸气蒸馏法 B．升华法 C．聚酰胺色谱法D．葡聚糖凝胶色谱 E．硅胶色谱法7．3，5，3’，4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应A．Molish反应 B．NaBH4反应 C．SrCI2反应D．ZrOCl2一枸橼酸反应 E．HCl-Mg反应8．芦丁可发生下列哪些反应A．HCI-Mg反应 B．ZrOCl2-枸橼酸反应 C．Molish反应D．SrCl2反应 E．NaBH4反应9．能溶解于5％Na2C03溶液的黄酮可能具有A．5-OH B．3-OH C．7,4’-OHD．7-OH E．4’-OH10．在紫外光谱法中，用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是A．甲醇钠 B．醋酸钠／硼酸 C．醋酸钠D．A1C13／HCl E．SrCl2七、问答题1．黄酮类化合物根据中央三碳链的氧化程度、2-位是否有羟基、B环连接位置和三碳链是否构成环状，可将主要的天然黄酮类化合物进行分类。
中药化学《黄酮类化合物》重点总结及习题
中药化学《黄酮类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1．了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。
2．熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。
3．掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。
4．掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。
5．熟悉黄酮类化合物的结构测定程序及波谱特征。
第一节概述【含义】经典含义是指以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称；现代含义是泛指二个苯环（A 环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。
【生源途径】黄酮类在植物体内的生物合成途径是复合型的，分别经莽草酸和乙酸-丙二酸复合途径合成。
【分布及存在形式】黄酮类化合物多存在于高等植物中，并且多以苷的形式存在。
除常见的O-苷外，还发现有C-苷，如葛根素等。
【生理活性】黄酮类化合物的生理活性表现为对心血管系统的作用、保肝作用、抗炎作用、雌性激素样作用、抗菌及抗病毒作用、泻下作用以及解痉作用等。
第二节黄酮类化合物的结构与分类依照三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环、3-位羟基取代与否、B-环连接位置(2、3-位)进行分类：表6-1 黄酮类化合物的结构与分类黄酮二氢黄酮黄酮醇二氢黄酮醇异黄酮OOABC123456782'3'4'6'5'芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮）木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮）黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)23OO橙皮素（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮）甘草素（7，4′–二OH二氢黄酮）甘草苷（甘草素-7-O-glu苷）23OOOH山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇）槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇）杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）23O大豆素（7，4′-二OH异黄酮）大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）23OOOH二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇）二氢桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）二氢查耳酮 黄烷-3-醇黄烷-3，4-二醇花色素橙酮 口山酮（双苯吡酮）第三节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应【性状】1． 形态黄酮类化合物多为结晶固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
天然产物化学05__黄酮类化合物 (2)
对得到的粗提物可进行下列精制处理，常用方法有：
（一）溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不
同溶剂进行地萃取可达到精制纯化目的。例如植物叶
子的醇浸液，可用石油醚处理，以便除去叶绿素、胡
萝卜素等脂溶性色素。而某些药料水溶液则可加入多
倍量浓醇，以沉淀除去蛋白质、多糖类等水溶性杂质。
有时溶剂萃取过程也可以用逆流分配法连续进行。 溶剂萃取过程在除去杂质的同时，往往还可以收 到分离苷和苷元或极性苷元与非极性苷元的效果。
第三节 提取与分离
一、提取
黄酮苷类以及极性稍大的苷元（如羟基黄酮等），
一般可用丙酮、乙酸乙酯、乙醇提取。一些多糖苷类
可用沸水提取。在提取花青素类化合物时，可加入少
量酸（0.1%盐酸，应当慎用，避免发生水解）。
大多数黄酮苷元宜用氯仿、乙醚、乙酸乙酯等中极 性溶剂提取，而对多甲氧基黄酮类游离苷元，甚至可 用苯等低极性溶剂进行提取。
3'
A
5
C
O
B
5'
4'
C6－ C3－ C6
二、分类
根据中间三碳链的氧化程度、是否成环、3-位是否 有羟基、B环的连接位置等特点进行分类：
（一）黄酮类和黄酮醇类 （二）二氢黄酮类和二氢黄酮醇类 （三）异黄酮类和二氢异黄酮类 （四）查耳酮类和二氢查耳酮类 （五）橙酮类 （六）双黄酮类
（七）其他黄酮类
黄酮（醇）类 基本结构
2. 聚酰胺柱层析：其吸附强度主要取决于黄酮类化合 物分子中羟基的数目与位置及溶剂与黄酮类化合物或
与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。
聚酰胺柱层析可用于分离各种类型的黄酮类化合物，
包括苷及苷元、查耳酮与二氢黄酮等黄酮类化合物从
黄酮类化合物练习题答案
黄酮类化合物练习题参考答案一、选择题（一）单项选择题1．D 2．D 3．A 4．B 5．C 6．D 7．D8．A 9．B 10．B 11．E 12．D 13．B 14．E 15．E 16．D 17．B 18．C 19．A 20．B 21．B 22．E 23．C 24．B 25．C 26．A 27．B 28．A29．A 30．C（二）多项选择题1．BDE 2．ABCDE 3．ABDE 4．ABD 5．AE6．ABD二、名词解释1．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。
2．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。
三、填空题1．2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。
2．2位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。
3．交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。
4．甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。
5．7，4/-二羟基；7或4/ 羟基-；一般酚羟基；C5-OH；C4位羰基；ρ～π共轭效应；分子内氢键。
6．橙红色至紫红；异黄酮；查耳酮；四氢硼钠（钾）；紫色至紫红色。
7．C3 、、C5-羟基；邻二酚羟基；配合物；沉淀。
8．C3；C5；鲜黄色；C5-OH黄酮；C3-OH黄酮。
9．花；叶；果实；苷；苷元。
10．溶剂提取；碱提取酸沉淀；叶绿素；油脂；色素；蛋白质；多糖。
11．活性炭吸附；pH梯度萃取；聚酰胺色谱。
12．酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。
13．芦丁；槲皮素；芸香糖；1:10000；1:200；1:300；1:30。
14．离子型，非平面。
四、鉴别题1．颜色不褪颜色减褪3. A4．分别取A、B、C样品乙醇液，，加入2％NaBH4的甲醇液和浓HCl，如产生红～紫红色物质为A。
中药化学黄酮类化合物习题含答案与解析.docx
第六章黄酮类化合物一、填空题:1.黄酮类化合物是泛指（）的一系列化合物，其基本母核为（）。
2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位则是（）；C环的2, 3位为单键的是（）；C环为五元环的是（）；C环开环的是（）；C 环上无锲基的是（）或（）。
3.中药红花在开花初期，由于主要含有（）及微量（），故花冠呈（）；开花中期主要含的是（），故花冠显（）；开花后期则氧化变成（），故花冠呈（）。
4.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（），即形成（）而显现出颜色。
5.一般黄酮、黄酮醇及其昔类显（）；查耳酮为（）；而二氢黄酮为（），其原因是（）；异黄酮缺少完整的交叉共貌体系，仅显（）。
6.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（）位引入（）或（）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。
7.花色素及其昔的颜色特点是颜色随（）不同而改变，pH< 7时显（）,pH 为8.5时显（），pH > 8.5时显（）。
8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（）、（）、（）、（）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（）增加，羟基甲基化则（）增加，羟基糖昔化则（）增加。
9.不同类型黄酮昔元中水溶性最大的是（），原因是（）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（），原因是为（）。
10.黄酮类化合物结构中大多具有（），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。
11.黄酮类化合物Y-毗喃酮环上的（）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（）。
12.具有（）、（）或（）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
13.错盐-枸椽酸反应常用于区别（）和（）黄酮，加入2%二氯氧错甲醇溶液，两者均可生成黄色错络合物，再加入2%枸椽酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（）或（）黄酮；如果黄色减褪，示有（）黄酮。
黄酮类化合物——第二次作业
一、填空题3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。
4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。
7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮大，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。
8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。
9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐。
10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。
11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。
12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，黄酮苷先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，苷元先被洗脱。
.二．单选题：1．黄酮类化合物的基本碳架是（E ）A．C6-C6-C3B．C6-C6-C6C．C6-C3-L6D．C6-C3 E．C3-C6-C３２．与２ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是（A）A．二氢黄酮B．花色素C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮３．水溶性最大的黄酮类化合物是（C）A．黄酮B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮E．异黄酮4．酸性最强的黄酮类化合物是（E）A．5-羟基黄酮B．4’-羟基黄酮C．3-羟基黄酮D．3’-羟基黄酮E．4’-羟基二氢黄酮5．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（A ）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂D．2％NaBH4甲醇溶液E．l％AlCl3甲醇溶液6．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ B ）A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮7．将总黄酮溶于乙醚，用5％NaHCO３萃取可得到（E ）A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮D．5，8-二羟基黄酮E．7，4’-二羟基黄酮8．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（D）A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮D．4’-羟基异黄酮E．4’-羟基二氢黄酮醇8．盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（D ）A．多数查耳酮显橙红色B．多数黄酮苷显橙红-紫红色C．多数二氢黄酮显橙红-紫红色D．多数异黄酮不显红色9．用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是（A ）A．ZrOCl2B．NaBH4C．HCl-Mg粉D．SrCl210．下列化合物按结构应属于（ D ）A. 黄酮类B. 异黄酮类C. 查耳酮类D. 二氢黄酮类10．下列化合物按结构应属于（B ）A. 黄酮类B. 异黄酮类C. 查耳酮类D. 二氢黄酮类11.下列化合物按结构应属于（D）A．黄酮醇类B．异黄酮类C．查耳酮类D．二氢黄酮醇类12．OOCOOH OOOHHO不具有的反应是（D）A．molishi反应B．AlCl3 反应C．盐酸-镁粉反应D．碘化铋钾反应13. 黄酮的C7-OH与糖成苷后，将发生（B）A．C-8向高场位移B．C-7向高场位移C．C-10向高场位移D．C-6向高场位移14．应用Sephadex LH-20分离下列化合物，最先流出的化合物为（D）A．黄酮苷元 B．黄酮单糖苷C．黄酮二糖苷D．黄酮三糖苷15. 在紫外光谱中，350nm以上没有吸收峰的化合物是（A）A．B．C．D．16.黄酮类化合物的碳谱中C-4的化学位移一般在（C ）A．190 B．200 C．170～180 D．小于17017. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（A）A．山奈酚B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷三、多选题：1．葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是（BE）A．分配B．吸附C．离子交换D．氢键E．分子筛２．具有旋光性的黄酮苷元有（ADE ）A．黄酮醇B．二氢黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮醇E．黄烷醇３．引人7，4’-二羟基可使黄酮类化合物（ABC ）A．颜色加深B．酸性增强C．水溶性增强D．脂溶性增强E．碱性增强４．二氢黄酮类化合物具有的性质是（ABC ）A．NaBH４反应呈红色B．盐酸-镁粉反应呈红色C．水溶性大于黄酮D．显黄色E．有旋光性5．提取黄酮苷类的方法有（BCD ）A．酸溶碱沉法B．碱溶酸沉法C．乙醇回流法D．热水提取法E．苯回流法6．影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有（ABCD ）A．化合物类型B．酚羟基位置C．酚羟基数目D．芳香化程度E．洗脱剂种类四、比较题：按要求比较下列化合物并简单说明原因1．OOOOHOHOHOH葡萄糖OOHOOHOHOHA B COOHOOHOH酸性强弱：B > C >A原因：2．在硅胶柱层析洗脱时，下列化合物出柱的先后顺序：出柱的先后顺序：B > C >A原因：3．OOHOH OHOHO OHOHOOOHHOOH水溶性：B>C >A 原因：4．OOOHOHHOOHOHOOOH OHOHOHGlcOOOOH OHHOOHabc酸性强弱： a > c >b 原因：5．OO HOOHOHOHABCOHOOHOO HOOHOHO Glc酸性强弱： B > C >A 原因：6.用凝胶柱色谱分离下列化合物，以甲醇-水洗脱时的洗脱顺序。
黄酮类化合物2 (2)
二氢槲皮素
二氢桑色素
黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷 也属于二氢黄酮醇类。
OH
黄柏素-7-O-葡萄糖苷
glc
O
O OH OH O
OH
5、异黄酮类
• 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环 连接在C环的3位上。
异黄酮类 （Isoflavanone）
5、异黄酮类
• 豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大 豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖 苷均属于异黄酮类化合物。
HO
6 5 4 7 1
O
3
2' 2
CH O
1' 6'
3'
OH OH
4' 5'
硫磺菊素
10、花色素类
结构特点是基本母核的C环无羰基，1位 氧原子以（ ）盐形式存在。
黄芩苷
OH
2、黄酮醇类
• 黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟基或 其他含氧基团。
O OH O
黄酮醇(flavonol)
2、黄酮醇类
• 常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨 梅素、芦丁等。 OH
HO O OH OH O OH
HO
O OH OH O
OH OH
山柰酚
OH
杨梅素
HO O OR OH O
甘草素 甘草苷
R=H R=glc
4、二氢黄酮醇类
• 二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮 类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一 植物中。
O OH O
二氢黄酮醇类 （Flavanonols）
4、二氢黄酮醇类
如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑 枝中的二氢桑色素和桑色素共存。
黄酮类化合物习题
黄酮类化合物习题问答题1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。
2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。
写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。
3. 试述黄酮(醇)、查耳酮难溶于水的原因。
4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。
5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。
6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC,以2%~6%醋酸溶液为展开剂,Rf值大小依次为三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。
7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。
8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素(为二氢黄酮类)和补骨脂乙素(为查耳酮类)的依据?10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式?11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。
12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。
13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程(碱溶酸沉法)。
14. 如何分离芦丁和槲皮素?说明分离原理。
15. 从槐米中提取芦丁,为何用石灰乳调pH至8~9。
16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序A. 芹菜素(5,7,4-三OH黄酮)B. 槲皮素(5,7,3′4′-四OH黄酮醇)C. 木犀草素(5,7,3′4′-四OH黄酮)D. 剌槐素(5,7-二OH,4′-OCH3黄酮)E. 芦丁(槲皮素-3-O-芸香糖苷)F. 异槲皮苷(槲皮素-3-O-glu苷)(1)以BAW系统(4:1:5上层)展开(2)以3%HAC溶液展开判断题1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界,大部分以游离形式存在,一部分以苷的形式存在。
2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基,促使电子位移和重排,使颜色加深。
3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元,展层后苷元的Rf值大于苷。
4. 用2%~6%醋酸/水溶液为展开剂,对黄酮苷与其苷元进行PC,展层后苷元的Rf值大于苷。
5. 黄酮类化合物,因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。
黄酮类化合物练习试卷2(题后含答案及解析)
黄酮类化合物练习试卷2(题后含答案及解析) 题型有：1. A1型题 2. B1型题 3. B1型题 4. X型题1．异黄酮的B环连接在几位上A．C2B．C3C．C4D．C6E．C7正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物2．铝盐与黄酮类化合物反应生成的络合物多为A．红色B．紫色C．黄色D．绿色E．蓝色正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物3．黄酮类化合物的中央三碳链形成的环为A．A环B．B环C．C环D．D环E．E环正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物4．黄酮醇的醇羟基连接在黄酮母核A．2位上B．3位上C．4位上D．5位上E．6位上正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物5．花色素为蓝色时的pH为A．pH=5B．pH=6C．pH=7D．PH=8.5E．pH=10正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物6．槲皮素在结构分类上属于A．黄酮类化合物B．黄酮醇类化合物C．二氢黄酮类化合物D．异黄酮类化合物E．黄烷醇类化合物正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物7．葛根总黄酮具有A．解痉作用B．镇咳作用C．止血作用D．增加冠状动脉血流量的作用E．抗菌作用正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物8．查耳酮类化合物与其它黄酮化合物结构不同之处在于A．多酚羟基B．具有羧基C．3位有醇羟基D．2，3位为饱和键E．两苯环之间的三碳链为开链结构正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物9．下面化合物具有光学活性的是A．大豆素B．山奈酚C．槲皮素D．葛根素E．儿茶素正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物10．下面黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱先后顺序为A．四糖苷＞三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元B．苷元＞单糖苷＞双糖苷＞三糖苷＞四糖苷C．苷元＞单糖苷＞双糖苷＞四糖苷＞三糖苷D．四糖苷＞单糖苷＞双糖苷＞三糖苷＞苷元E．单糖苷＞双糖苷＞三糖苷＞四糖苷＞苷元正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物11．下面化合物从聚酰胺柱上洗脱先后顺序为A．异黄酮＞二氢黄酮＞黄酮单糖苷＞黄酮醇＞黄酮B．异黄酮＞二氢黄酮＞黄酮醇＞黄酮＞黄酮单糖苷C．异黄酮＞二氢黄酮＞黄酮单糖苷＞黄酮＞黄酮醇D．异黄酮＞黄酮＞黄酮醇＞黄酮单糖苷＞二氢黄酮E．黄酮单糖苷＞异黄酮＞二氢黄酮＞黄酮＞黄酮醇正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物12．下面化合物从聚酰胺柱上洗脱先后顺序为A．4′-羟基黄酮＞7，4′-二羟基黄酮＞5，4′-二羟基黄酮＞黄酮双糖苷＞二氢黄酮单糖苷B．黄酮双糖苷＞二氢黄酮单糖苷＞7，4′-二羟基黄酮＞5，4′-二羟基黄酮＞4′-羟基黄酮C．黄酮双糖苷＞二氢黄酮单糖苷＞5，4′-二羟基黄酮＞7，4′-二羟基黄酮＞4′-羟基黄酮D．黄酮双糖苷＞二氢黄酮单糖苷＞4′-羟基黄酮＞5，4′-二羟基黄酮＞7，4′-二羟基黄酮E．4′-羟基黄酮＞5，4′-二羟基黄酮＞7，4′-二羟基黄酮＞黄酮双糖苷＞二氢黄酮单糖苷正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物13．下面化合物在聚酰胺薄层色谱上Rf值最大的是A．7-羟基黄酮B．7-羟基二氢黄酮C．7-羟基黄酮醇D．7-羟基异黄酮E．7-羟基查尔酮正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物A．红～黄色B．红～紫色C．绿～棕色D．黄色E．橙红～紫红色14．黄酮类化合物与盐酸镁粉反应多数为正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物15．1%.醋酸铅与3-羟基黄酮生成的沉淀为正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物16．锆盐枸橼酸的阳性反应呈正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物17．氯化锶阳性反应生成的沉淀为正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物A．黄酮双糖苷B．二氢黄酮单糖苷C．7，4′-二羟基黄酮D．6，4′-二羟基黄酮E．二氢黄酮醇18．在聚酰胺薄层色谱上Rf最小的是正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物19．在聚酰胺薄层色谱上Rf最大的是正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物20．在上述化合物中酸性最强的是正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物A．黄酮双糖苷B．二氢黄酮单糖苷C．7，4′-二羟基黄酮D．6，4′-二羟基黄酮E．二氢黄酮醇21．在上述化合物中锆盐/枸橼酸反应为阳性的是正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物22．在聚酰胺柱上最后被洗脱下来的化合物是正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物23．在聚酰胺柱上最先被洗脱下来的化合物是正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物A．红色B．紫色C．蓝色D．绿色E．黄色24．花色素及其苷元的颜色随pH的不同而改变，当pH≤7时，其颜色为正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物25．当pH=8.5时，花色素及其苷元的颜色为正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物26．当pH＞8.5时，花色素及其苷元的颜色为正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物A．黄酮B．7-羟基黄酮C．4′-羟基黄酮醇D．7，4′-二羟基黄酮E．二氢黄酮27．上面化合物四氢硼钠反应为阳性的是正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物28．上面化合物醋酸铅反应为阳性的是正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物29．上面化合物锆盐枸橼酸反应为阳性的是正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物30．黄酮类化合物能发生的显色反应有A．盐酸-镁粉反应B．四氢硼钠反应C．锆盐-枸橼酸反应D．三氯化铁反应E．氯化锶反应正确答案：A,B,C,D,E 涉及知识点：黄酮类化合物31．下面化合物属于黄酮醇类的是A．槲皮素B．山奈酚C．芦丁D．黄芩苷E．橙皮苷正确答案：A,B,C 涉及知识点：黄酮类化合物32．提取黄酮苷类化合物可选择溶剂为A．甲醇B．乙醇C．甲醇-水(1:1)D．丙酮E．乙酸乙酯正确答案：A,B,C,D,E 涉及知识点：黄酮类化合物33．分离黄酮类化合物的方法有A．活性炭柱色谱法B．硅胶柱色谱法C．大孔树脂吸附色谱法D．聚酰胺柱色谱法E．梯度pH萃取法正确答案：B,D,E 涉及知识点：黄酮类化合物34．影响聚酰胺柱色谱法分离黄酮类化合物的原因为A．黄酮类化合物的类型B．黄酮类化合物分子中羟基的数目C．黄酮类化合物分子中羟基的位置D．黄酮类化合物与溶剂之间形成氢键缔合能力的大小E．黄酮类化合物与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小正确答案：A,B,C,D,E 涉及知识点：黄酮类化合物35．能与5，6-二羟基黄酮发生络合反应的金属盐类试剂是A．三氯化铝溶液B．醋酸铅水溶液C．醋酸镁溶液D．氯化锶溶液E．三氯化铁溶液正确答案：A,B,C,D,E 涉及知识点：黄酮类化合物36．黄酮类化合物常用的提取方法为A．萃取法B．溶剂提取法C．酸提取碱沉淀法D．酸水提取法E．碱提取酸沉淀法正确答案：B,E 涉及知识点：黄酮类化合物37．黄酮类化合物的特点是A．结晶性较好B．其苷类多具旋光性C．多数为黄色D．多数具有酸性E．能与盐酸生成盐正确答案：A,B,C,D,E 涉及知识点：黄酮类化合物38．黄酮类化合物的颜色反应属于还原试验的是A．盐酸-锌粉反应B．三氯化铁反应C．盐酸-镁粉反应D．四氢硼钠反应E．氯化锶反应正确答案：A,C,D 涉及知识点：黄酮类化合物39．用于黄酮类化合物梯度pH萃取法的溶剂是3</sub>“ value1=“A”>A．5%.NaHCO33</sub>“ value1=“B”> B．5%.NaCO3C．0．2%.NaClD．4%.NaOHE．2%.NaOH正确答案：A,B,D,E 涉及知识点：黄酮类化合物40．提取黄酮苷元常用溶剂为A．氯仿B．酸水C．乙醚D．沸水E．乙酸乙酯正确答案：A,C,E 涉及知识点：黄酮类化合物41．用梯度pH萃取法分离黄酮混合物，用5%.NaC03溶液可萃取出A．7，4′-二羟基黄酮B．7-羟基黄酮C．4′-羟基黄酮D．5-羟基黄酮E．黄酮苷元正确答案：A,B,C 涉及知识点：黄酮类化合物42．下面化合物中盐酸-镁粉反应为阳性的是A．查耳酮B．二氢黄酮C．二氢黄酮醇D．儿茶素E．黄酮醇正确答案：B,C,E 涉及知识点：黄酮类化合物。
黄酮类化合物练习题答案
黄酮类化合物练习题参考答案一、选择题（一）单项选择题1．D 2．D 3．A 4．B 5．C 6．D 7．D 8．A 9．B 10．B 11．E 12．D 13．B 14．E 15．E 16．D 17．B 18．C 19．A 20．B 21．B 22．E 23．C 24．B 25．C 26．A 27．B 28．A 29．A 30．C（二）多项选择题1．BDE 2．ABCDE 3．ABDE 4．ABD 5．AE6．ABD二、名词解释1．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。
2．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。
三、填空题1．2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。
2．2位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。
3．交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。
4．甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。
5．7，4/-二羟基；7或4/ 羟基-；一般酚羟基；C5-OH；C4位羰基；ρ～π共轭效应；分子内氢键。
6．橙红色至紫红；异黄酮；查耳酮；四氢硼钠（钾）；紫色至紫红色。
7．C3 、、C5-羟基；邻二酚羟基；配合物；沉淀。
8．C3；C5；鲜黄色；C5-OH黄酮；C3-OH黄酮。
9．花；叶；果实；苷；苷元。
10．溶剂提取；碱提取酸沉淀；叶绿素；油脂；色素；蛋白质；多糖。
11．活性炭吸附；pH梯度萃取；聚酰胺色谱。
12．酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。
13．芦丁；槲皮素；芸香糖；1:10000；1:200；1:300；1:30。
14．离子型，非平面。
四、鉴别题1．颜色不褪颜色减褪3. A4．分别取A、B、C样品乙醇液，，加入2％NaBH4的甲醇液和浓HCl，如产生红～紫红色物质为A。
天然药物化学作业
《天然药物化学》> 作业系统> 答题第一次作业：1、有效成分和无效成分的区别与联系？试举例说明。
有效成分是指具有医疗效用或生理活性的单体化合物，能用分子式和结构式表示，并具有一定的物理常数。
常见的有效成分主要有：生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、醌类等。
如果尚未提纯而得到的是一个混合物，但是在药理和临床上有效则称为"有效部分”或"有效部位”。
无效成分是指相对某一疾病而显无效的化学成分，如糖类、蛋白、油脂等。
无效成分又叫做杂质，可分为水溶性杂质和脂溶性杂质。
有效成分和无效成分的划分不是绝对的。
例如鞣质：在多数中药中为无效成分，但在地榆、五倍子等中则被认为是有效成分，具有抗菌、收敛的作用。
过去认为无效的成分，如多糖、蛋白质等，目前通过研究发现蘑菇多糖、天花粉蛋白质等具有重要的医药功能，而成为有效成分。
2、说出一级代谢产物和二级代谢产物的区别，每类产物举三例。
一级代谢物：生物体为了维持正常生存所产生的产物，每种生物都含有的，包括糖类、蛋白质、脂类、核酸等。
二级代谢物是生物体通过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质，不是每种中药都有。
二级代谢产物往往有特殊活性。
如：糖和苷、苯丙素类、生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、三萜、甾体及醌类等。
3、溶剂提取法的基本原理及影响提取的因素1）、基本原理利用药材中各种化学成分在不同极性溶剂中溶解性的不同，选择与有效成分能相互溶解，而对无效成分及其它成分溶解度小的溶剂，将有效成分从中药药材组织中尽可能的溶解出来的方法。
2）、影响因素：药材的粉碎度:药材粉碎越细、总表面积越大，接触越充分，提取效率越高。
温度：一般温度越高，溶解度越大，扩散速度加快，有利于提取。
浓度差：粉碎后的药材颗粒界面内外，提取溶剂的中有效成分的浓度差越高，提取效率越大。
最好的增大浓度差的方法是：搅拌、换溶剂、渗漉。
时间：提取需要时间，但却不是越长越好。
中药化学试题及答案(二)
中药化学试题及答案第六章黄酮类化合物一、名词解释：黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
二、填空题：1．目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2．因这一类化合物大都呈（黄色）色，且具有（羰基）基团，故称黄酮。
3．黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
4．游离的黄酮类化合物多为（结晶）性固体。
5．黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
6．色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
7．黄酮类化合物在4′或7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
8．如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
9．异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
10．查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
11．花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
12．橙酮分子中存在（共轭体系）结构，故呈（黄）色。
13．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中。
14．游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（小与）与非平面型分子。
15．花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
16．黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
17．黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
18．黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性，其酸性强弱顺序为：（7-OH ）＞（ 3- OH）＞（ 5 –OH ）。
19．黄酮类化合物因分子中具有（羰基）而显弱碱性。
20．（ 7-、4‘-二OH ）黄酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。
（7或4‘-一OH ）黄酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。
第五章 黄酮类化合物(习题)
第五章 黄酮类化合物一、写出下列化合物的名称,并指出属结构类别(二级分类)1OOOHHOOHOHOOOHOO HOOOOHHOHO234COOHOOOHHOOHOHOHOOOHHOOHOHOrutinose56OOCH 2OC OOH 5C 2OOOH CH 3OOCH 3OHHOOHOO7OOHOOglc8OOOH O OHOCH 3glc9rha 10OHOOglc HOOHHOOHOOH1112OO HOOHC 6H 11O 513OOglcOOH1415OOglcOOOOHCH 2OHOH OCH 3OH二、填空1、黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang 盐。
yang 盐极不稳定，_____即可分解。
2、黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。
3、黄酮类化合物用柱层析分离时，用_____为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_____进行吸附的。
4、用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。
5、有一黄色针晶，FeCl 3反应为绿褐色，HCl-Mg 粉反应红色，Molish 反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色______，此针晶为______类化合物。
6、黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____。
7、黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。
8、黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。
9、30%乙醇、95%乙醇、NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂有聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。
黄酮类化合物-习题
第五章黄酮类化合物-习题(总19页)-本页仅作为预览文档封面，使用时请删除本页-第五章黄酮类化合物[学习要求]掌握 1、黄酮类化合物的主要结构类型2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性了解 1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用[重点内容]1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。
2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④-吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。
3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。
四氢硼钠（NaBH4）反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应生成亮黄色；④碱性试剂显色反应：用碱性试剂处理，观察颜色变化，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。
4、黄酮类化合物的提取：①黄酮苷类以及极性稍大的苷元一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，一些多糖苷类则可以用沸水提取；②对得到的粗提取物可进行精制处理的常用方法有：溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。
黄酮类化合物作业
1、什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出6～8种黄酮类化 合物的基本结构。
2、指出下列化合物属于何种黄酮类型？H OO O HO（1）黄芩甙OH OOOGlu（2）甘草甙H 3COOO HOOH OO HOOCH 3O H（3）红花甙O H O HOH OOO HGlu（4）银杏素3、黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序OH OO HOO HO HOH OOO HO HOH （1）（2）（3）（4）OOO HO HO HO HH 3COOOOCH3O HO H4、黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？ （1）黄酮与双氢黄酮 （2）双氢黄酮与查耳酮（3）黄酮与异黄酮 （4）5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。
6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。
7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？（1）（2）OH OO HOO HOH OOO H（3）（4）OOO HOO HGlu OOOOO HGlu Glu（1）硅胶柱（CHCl 3：MeOH 9：1洗脱） （2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）（3）葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）9、 述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。
10、黄酮类的1H 和B C NMR 谱各自有哪些规律？试以α－苯基色原酮母核为例，1H 、BC NMR 对其结构推测的意义。
12从某药材中分得一黄色无定形粉末（Ⅰ），mp265～6℃，HCl/Mg 反应红色，Molish 反应阳性，锆盐反应阳性，三氯化铁反应阳性，还分别测定了以下光谱数据，试分析其结构。
（1） UV ：nmmax ：MeOH 256，269sh ，374NaOMe 241sh ，291，367，457（dec ） AlCl 3 259sh ，270，334sh ，460 AlCl 3/HCl 266，303sh ，305sh ，430 NaOAc/H 3BO 5 260，289sh ，394（2） IR ：KBr max cm -1：3360（OH ），1652（α、β不饱和酮），1615，1592，1428（Ar ） （3） 1H-NMR （三甲基硅醚衍生物，TMS 内标）δ：6.27（1H ，d ，J ＝2.5Hz ），6.74（1H ，d ，J ＝2.5Hz ）6.84（1H ，d ，J ＝8.5Hz ），7.59（2H ，d 质子信号重叠） 5.21（1H ，d ，J ＝2.0Hz ），3.5~4.0（4H ，m ）1.23（3H ，d ，J ＝6.5Hz ）（4）元素分析：C ： 55.35 H ：4.45（5）MS （m/e ）：M ＋ 448（6）样品I 加5％H 2SO 4加热水解，得黄色针晶Ⅱ，母液经PC 鉴定与对照品对照证明含鼠李糖。
04-第四章-黄酮类化合物-习题
第四章 黄酮类化合物一、名词解释1. 黄酮类化合物2. 盐酸-镁粉反应3. 锆-枸椽酸反应二、指出所示化合物属于何种黄酮类型H OO O HO（1）黄芩甙OH Glu（2）甘草甙H 3COOO HOOH OO HOOCH 3O H（3）红花甙O H O HOH OOO HGlu（4）银杏素H 2H3OH OOO HGluOH OO H OO HO HO H三、填空1. 黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang 盐。
yang 盐极不稳定，_____即可分解。
2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。
3. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。
4.黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____ >____>____。
5.黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。
6. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。
7. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。
8.花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。
9.黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。
四、选择题1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 二氢黄酮醇D. 查耳酮 2.下列化合物在聚酰胺TLC 上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为：OO HH O HOO H H O HOOO HO HOg lc(1)(2)(3)H Orh aA. ①②③B. ③②①C. ②①③D. ②③① 3. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：g lcOOO HOOOOOO C H 3O HO Hg lcOg lcOO H OOOOOO O HO Hg lcO(1)(2)(3)(4)A. ①②③④B. ③①②④C. ①②④③D. ②①③④4.下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：OOO H O HH OO C H 3OOO C H 3O HO H OO①②③A. ①②③B. ③②①C. ①③②D. ③①②五、判断正误1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。
黄酮类结构鉴定习题答案
黄酮类结构鉴定习题答案黄酮类结构鉴定习题答案黄酮类化合物是一类具有重要生物活性的天然产物，在医药和食品工业中具有广泛的应用。
它们的结构复杂多样，对于化学学习者来说，鉴定黄酮类化合物的结构是一项重要的技能。
在这篇文章中，我们将回答一些黄酮类结构鉴定的习题，并给出详细的解答过程。
1. 习题一：给定一个分子式C15H10O2，其质谱图显示分子离子峰[M+] m/z = 222，紫外-可见吸收光谱显示最大吸收波长为λmax = 350 nm。
请确定该化合物的结构。
解答：根据分子式C15H10O2，我们可以推测该化合物可能是一种黄酮类化合物。
根据质谱图，分子离子峰[M+] m/z = 222，说明该化合物的相对分子质量为222。
根据紫外-可见吸收光谱，最大吸收波长为λmax = 350 nm，表明该化合物具有芳香环结构。
进一步分析，C15H10O2的分子式中含有10个碳原子，说明该化合物可能是一种二苯并吡喃类黄酮。
根据芳香环结构和分子式，我们可以确定该化合物的结构为二苯并吡喃。
2. 习题二：给定一个分子式C16H12O3，其质谱图显示分子离子峰[M+] m/z = 252，紫外-可见吸收光谱显示最大吸收波长为λmax = 280 nm。
请确定该化合物的结构。
解答：根据分子式C16H12O3，我们可以推测该化合物可能是一种黄酮类化合物。
根据质谱图，分子离子峰[M+] m/z = 252，说明该化合物的相对分子质量为252。
根据紫外-可见吸收光谱，最大吸收波长为λmax = 280 nm，表明该化合物具有芳香环结构。
进一步分析，C16H12O3的分子式中含有12个碳原子，说明该化合物可能是一种二苯并吡喃类黄酮。
根据芳香环结构和分子式，我们可以确定该化合物的结构为二苯并吡喃。
3. 习题三：给定一个分子式C16H16O4，其质谱图显示分子离子峰[M+] m/z = 272，紫外-可见吸收光谱显示最大吸收波长为λmax = 320 nm。
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一、填空题3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。
4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。
7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮大，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。
8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。
9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐。
10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。
11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。
12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，黄酮苷先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，苷元先被洗脱。
.二．单选题：1．黄酮类化合物的基本碳架是（ E ）A ．C 6-C 6-C 3B ．C 6-C 6-C 6 C ．C 6-C 3-L 6D ．C 6-C 3E ．C 3-C 6-C ３ ２．与２ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是（ A ）A ．二氢黄酮B ．花色素C ．黄酮醇D ．黄酮E ．异黄酮 ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（C ）A ．黄酮B ．黄酮醇C ．二氢黄酮D ．查耳酮E ．异黄酮 4．酸性最强的黄酮类化合物是（ E ）A ．5-羟基黄酮B ．4’-羟基黄酮C ．3-羟基黄酮D ．3’-羟基黄酮E ．4’-羟基二氢黄酮5．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（A ）A ．盐酸-镁粉试剂B ．FeCl 3试剂C ．Gibb’s 试剂D ．2％NaBH 4甲醇溶液E ．l ％AlCl 3甲醇溶液6．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ B ）A ．二氢黄酮B ．查耳酮C ．黄酮醇D ．黄酮E ．异黄酮 7．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO ３萃取可得到（ E ）A ．5，7-二羟基黄酮B ．5-羟基黄酮C ．3’，4’-二羟基黄酮D ．5，8-二羟基黄酮E ．7，4’-二羟基黄酮8．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ D ） A ．2’，4’-二羟基黄酮 B ．4’-OH 黄酮醇 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．4’-羟基异黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮醇 8．盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ D ）A ．多数查耳酮显橙红色B ．多数黄酮苷显橙红-紫红色C ．多数二氢黄酮显橙红-紫红色D ．多数异黄酮不显红色 9．用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是（A ）A ．ZrOCl 2B ．NaBH 4C ．HCl-Mg 粉D ．SrCl 2 10．下列化合物按结构应属于（ D ）A. 黄酮类B. 异黄酮类C. 查耳酮类D. 二氢黄酮类OO OHCH 3HO H 3C10．下列化合物按结构应属于（B ）OCH 3OOOOA. 黄酮类B. 异黄酮类C. 查耳酮类D. 二氢黄酮类 11.下列化合物按结构应属于（D ）A ．黄酮醇类B ．异黄酮类C ．查耳酮类D ．二氢黄酮醇类12．OOCO OHOOOHHO不具有的反应是（D ）A ．molishi 反应B ．AlCl 3 反应C ．盐酸-镁粉反应D ．碘化铋钾反应 13. 黄酮的C 7-OH 与糖成苷后，将发生（B ）A ．C-8向高场位移B ．C-7向高场位移C ．C-10向高场位移D ．C-6向高场位移14．应用Sephadex LH-20分离下列化合物，最先流出的化合物为（D ）A ．黄酮苷元B ．黄酮单糖苷C ．黄酮二糖苷D ．黄酮三糖苷15. 在紫外光谱中，350nm 以上没有吸收峰的化合物是（A ）OOHOHOHHOOOHOHOHHOOA ．B ．OOHHOOOHOHOOOHOHHOOOCHOHOHOH HO OC ．D ．16.黄酮类化合物的碳谱中C-4的化学位移一般在（ C ）A ．190B ．200C ．170～180D ．小于17017. 硅胶吸附TLC ，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf 值最大的是（A ）A ．山奈酚B ．槲皮素C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷D ．山奈素-3-O-芸香糖苷E ．山奈素-3-O-鼠李糖苷 三、多选题：1．葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是（BE ） A ．分配 B ．吸附 C ．离子交换 D ．氢键 E ．分子筛 ２．具有旋光性的黄酮苷元有（ADE ）A ．黄酮醇B ．二氢黄酮C ．查耳酮D ．二氢黄酮醇E ．黄烷醇 ３．引人7，4’-二羟基可使黄酮类化合物（ABC ）A ．颜色加深B ．酸性增强C ．水溶性增强D ．脂溶性增强E ．碱性增强 ４．二氢黄酮类化合物具有的性质是（ABC ）A ．NaBH ４反应呈红色B ．盐酸-镁粉反应呈红色C ．水溶性大于黄酮D ．显黄色E ．有旋光性 5．提取黄酮苷类的方法有（BCD ）A ．酸溶碱沉法B ．碱溶酸沉法C ．乙醇回流法D ．热水提取法E ．苯回流法6．影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有（ ABCD ） A ．化合物类型 B ．酚羟基位置 C ．酚羟基数目 D ．芳香化程度 E ．洗脱剂种类四、比较题：按要求比较下列化合物并简单说明原因1．OOOOH OHOHOH葡萄糖OOHOOH OHOHA BCOO HOOH OH酸性强弱：B > C >A 原因：2．在硅胶柱层析洗脱时，下列化合物出柱的先后顺序：OOHOOHOHOH OOHOOHOHOOHOOHOOHOHOA BC出柱的先后顺序：B > C >A 原因：3．OOHOH OHOHOOHOHOOOHHOOH水溶性：B>C >A 原因：4．OOOHOHHOOHOHOOOH OHOHOHGlcOOOOH OHHOOHabc酸性强弱： a > c >b 原因：5．OO HO OH OHOHABCOO HOOH OHOO HO OHOHO Glc酸性强弱： B > C >A 原因：6.用凝胶柱色谱分离下列化合物，以甲醇-水洗脱时的洗脱顺序。
OOOHOHHOOH O葡萄糖甙OOOHHOOHOOOCH 3OH OHOO OH OH OHCH 2O OHOH OH CH 3OA B C洗脱的先后顺序：C ＞A ＞ B 原因：7．以硅胶柱分离A 、B 、C ，用甲苯：乙酸乙酯（9：1）洗脱。
OOHOOHOHOGlcOHOOHOHOHOOHOOHOHOHA B C 洗脱的先后顺序： A ＞ B ＞ C 原因：8．聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么?用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱顺序如何?简述理由。
OOHOOg l cOOHOOHOOHOOHOHOH五、中英文互译：(答案略)1．flavanonol 2．chalcone 3．黄酮类化合物4．黄酮醇5．二氢黄酮醇 6. 黄酮7.花色素8.rutin9.quercitin 10. 二氢黄酮六、用化学法区别下列各组化合物：（写出试剂、反应现象及结论）1．OOOHOHHOOHOH与OOOHOHHOOH2．OOOHHOOHOOOHHOOHa b3．OOOHHOOHOOOHHOOHOOHOOHOHOglc rha A B C4．OHO OOHOOOHHOA B5．芦丁与槲皮素6．OOOHOHHOOHOOOHOHHOOHO芸香糖A B7．OOHO HOOH OOHOHOOH OHOOHOHOOHA B C 8．OOHOHOOHOOHOHOOHOHOOHO HO OHA B C 9．分离下列黄酮化合物，用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( A )>(B )>(C)>(D)。
OOHOHOOHOHOOHOHO OHOHOHOOHOHO OHOg l cOOHOHO OHOg l c r h a11．有 下 列 四 种 黄 酮 类 化 合 物Ａ．R 1=R 2=H Ｂ．R 1=H ，R 2=rhamＣ．R 1=glc ，R 2=H Ｄ．R 1=glc ，R 2=rham比 较 其 酸 性 及 极 性 的 大 小 ：酸性（ A ）＞（ C ）＞（B ）＞（D ） 极性（D ）＞（B ）＞（C ）＞（ A ） 比较这四种化合物在如下三种色谱中Ｒｆ值大小顺序：（1）硅胶TLC （条件CHCl 3-MeOH4：1展开），Rf 值（A ）＞（C ）＞（B ）＞（D ）OOHR 2OOHOR 1O七、解析化合物结构 1． UV λmax （nm ）：Ⅱ带 Ⅰ带 信息归属MeOH 266 367 ( 黄酮醇或查耳酮或橙酮 ) NaOMe 278 316 417 ( 4′-OH 存在 ) NaOAc 274 303 387 ( 7-OH 存在 )AlCl 3 268 350 424 (无邻二酚羟基，因为与AlCl3/HCl 谱相似 )AlCl 3/ HCl 269 348 424 ( 与甲醇谱相比，带Ⅰ红移红移57nm ，可能有3-及5-OH ) 其结构是：（ B ）OOHHOOHOHOOOHHO OHOHOOOHHO OHA B C2. 从某中药中分离一化合物，分子式C 15H 10O 5，Mg-HCl 反应（+），Molisch 反应（－），ZrCl2反应黄色，加枸橼酸褪色，氯化锶反应（－），根据提供的化学反应结果及波谱数据，推测相应的信息和化合物的结构： （1）UV （λ max nm ）：MeOH 267 296sh 336 ( 黄酮类) NaOMe 275 324 392(强度不变) (有4′-OH ) NaOAc 274 301 376 (有7-OH ) NaOAc/H 3BO 3 268 302 sh 338( A 、B 环无邻二酚羟基 )AlCl3276 301 348 384(AlCl3谱=AlCl3/HCl，无邻二酚羟基)AlCl3/HCl 276 299 340 381(与甲醇谱相比，带Ⅰ红移46nm,故有5-OH)（2）1H—NMR（三甲基硅醚衍生物），溶剂为CCl4，TMS内标δ（ppm）6.18 (1H , d , J=2.0Hz )6.38 (1H , s)6.50 (1H , d , J=2.0Hz )6.90 (2H , d , J=8 Hz )7.70 (2H , d , J=8Hz )化合物结构式：5,7,4′-3羟基黄酮(结构请根据名称去画！)3．从某中药中分离一淡黄色针状结晶物，无旋光性，分子式为：C15H10O6指出下列反应及光谱数据的归属，推测相应的信息和化合物的结构：Mg—HCl反应（+）：_说明该化合物为黄酮___Molisch反应（－）：说明该化合物是苷元而不是苷_ZrCl2—枸橼酸黄色：_有C-3OH（1）UV（λmax nm）：MeOH 266 367 _黄酮醇/查耳酮/橙酮NaOMe 278 316 416 可能有C3或4′-OHNaOAc 274 303 387 带Ⅱ红移8nm，有7-OHAlCl3 268 299 350 424 AlCl3谱=AlCl3/HCl，无邻二酚羟基AlCl 3/HCl 269 301 348 424 与甲醇谱相比，带Ⅰ红移57nm, 有3-OH 及5-OH 。