对溴苯胺的全合成
设计性实验对溴苯胺的制备
由硝基苯合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。
通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。
关键词：硝基苯；对溴苯胺；有机合成；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Study on the Synthesis of 4 - Bromoanilines(By XU Fuling,CHENG Leiyin)Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p - Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time.Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。
设计性实验对溴苯胺的制备
SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY实验报告有机化学实验 10化教3班 黄 榕 20102401028谢 炜 隽 20102401033 朱 育 林实验课程名称 专业班级 学生姓名 学号 合作组员 组员学号 实验指导老师对溴苯胺的合成探究摘要以硝基苯为原料，锡为还原剂，乙酸为乙酰化试剂，通过还原、保护、溴代和去保护四个步骤，对实验室合成少量对溴苯胺进行了探究。
结果表明：在酸性条件下，用锡还原简单硝基化合物，再进行保护、溴代和去保护，是可以成功合成对溴苯胺的。
关键词硝基还原；保护；溴代；亲电取代；酰基化；对溴苯胺Synthesis Study of ParabromoanilineAbstract p-bromoaniline was prepared by nitro reduction and bromination of nitrobenzene using tin as reductant and acetic acid as acetylation reagent. The result of the study shows that under the acidic condition, using tin to restore simple nitrocompound and protecting the amino before proceeding the bromination can compound p-bromoaniline.Keywords nitro reduction; protect; bromination; electrophilic substitution; acylations; p-bromoanilineBr──NH2对溴苯胺（分子式：C6H6NBr结构式：）是正交晶系双锥体针状结晶（从60%乙醇中析出时），有毒，可经皮吸收，有溶血性，能引起膀胱癌，常用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，也是医药及有机合成的中间体。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成甘汉麟a(a2011级化学教育5班华南师范大学化学与环境学院广州 510006)摘要对溴苯胺可用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，同时也可以作为医药及有机合成的中间体。
对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验以10mL新蒸馏过的苯胺（10.2g，0.11mol）为起始原料合成对溴苯胺。
其总反应如下：关键词苯胺、乙酰苯胺、对溴苯胺、亲电取代反应The total synthesis of 4-BromoanilinesGan, Hanlin a(a School of Chemistry and Environment, South China Normal University , Guangzhou 510006)Abstract4-Bromoanilines is used as a dye material, such as azo dye and quinoline dye. In addition, it can be the intermediate in pharmaceutical synthesis and organic synthesis. 4-Bromoanilines is very important to the organic chemical raw materials, to experience the synthesis of nitrification, reduction, protection, bromination, breaking protection and so on. In this experiment, 10mL aminobenzene(10.2g, 0.11mol) is used as the raw material in the total synthesis of 4-bromoanilines.Keywords Aminobenzene, Acetanilide, 4-Bromoanilines, Electrophilic Substitution Reaction在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
最新对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成以苯胺为原料合成对溴苯胺化学与环境学院摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，本合成过程要经历还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验以本实验以10mL苯胺为初始原料，用醋酸将苯胺乙酰化制成乙酰苯胺，再用溴单质亲电取代乙酰苯胺对位上的氢生成对溴乙酰苯胺，最后在酸性条件下把对溴乙酰苯胺转化为目标产物对溴苯胺，称量得到其质量为1.86g.Abstract: 4-Bromoanlines is very important organic chemical raw materials, its synthesis process go through reduction, protection, bromination, to protect and a number of steps.In this experiment, 10mL as aniline the raw material. And then acetic acid made aniline acetylation to acetanilide. Bromine replace the Acetanilide hydrogen generated on the bit by the Electrophilic substitution and generate para-Bromoacetanilide.At last, under acidic conditions Bromoacetanilide is turned into bromo aniline---the target product. The mass of the target product is 1.86g.关键词：苯胺对溴苯胺乙酰苯胺Key words：aniline 4-Bromoanlines acetanilide1.前言：乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺 有机实验实验报告最终版剖析
2012级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。
通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。
关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成The Synthesis of 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p - Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。
合成对溴苯胺
以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1 前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。
）导入芳环上，而是经过间接方法来制苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-NH2取。
将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。
实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。
用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。
综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。
苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。
常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。
243N O21.H C l3.N aO HN H2C H3C O O HN H C O C H32，H A cN H C O C H3B rH C lN H2B r图1 合成流程图表1 对溴苯胺的物理常数2实验部分2.1 主要仪器与试剂硝基苯；锡粒；浓盐酸；乙醚；氯化钠；氢氧化钠；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠。
圆底烧瓶；回流冷凝管；空气冷凝管；刺形冷凝管；水蒸气蒸馏装置；保温漏斗；电动搅拌器；抽滤瓶；布氏漏斗。
以硝基苯为原料合成对溴苯胺要点
2011级化学教育有机化学综合性与设计性实验题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺（华南师范大学化学与环境学院）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。
本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。
同时，掌握了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。
通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强。
关键词合成；对溴苯胺；硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Abstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, kuilin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product.The synthesis process include nitrification, reduction and protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide. At the same time grasp aromatics nitrification, the reduction, and the nitro amino protection and to protect, halogenated aromatics methods. Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher.Keywords synthesis；p-bromoaniline；nitrobenzene；aniline；N-phenylacetamide p-bromoacetanilide1 前言本实验以硝基苯为原料，通过还原、保护、溴代、去保护来合成对溴苯胺。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成二个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
1.前言1.1 对溴苯胺的物化性质结构式熔点66.4 ℃沸点沸点时分解相对分子量172.03密度 1.4970（液体，99.6℃）溶解情况不溶于水，易溶于乙醇和乙醚性状从60%乙醇中析出者为正交晶系双锥体针状结晶毒性LD50(mg/kg) 有毒，其毒性较氯苯胺类更严重，可经表皮吸收1.2 对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。
(1)在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
(2)在染料中:用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料，同时还可以制备香豆素类荧光染料，这类染料是高档荧光染料，具有发射强度高，色光鲜艳，荧光强烈等优点。
(3)在农药中:主要制备草酞替苯胺类药物，有利于小麦属植物授粉。
(4)其它:对溴苯胺还用于制备抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。
在材料方面，对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料，性能好，对光、热的稳定性最好，还具有良好的防湿性能。
1.3 对溴苯胺的合成方法简介(1) 对溴苯胺的传统的工业制法如下：可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。
但由于成本过高，暂未在工业上应用。
本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
对溴苯胺的全合成报告
对溴苯胺的全合成报告溴苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化工、染料和农药等领域。
其全合成过程具有一定的复杂性，需要考虑反应条件和反应品的选择。
下面将对溴苯胺的全合成过程进行详细介绍。
一、溴苯胺的常用合成方法目前常见的合成溴苯胺的方法包括三种：1）偶氮化法；2）Grignard试剂法；3）Reductive Amination法。
其中，偶氮化法是溴苯胺的主要制备方法，但该方法反应条件较苛，产物的纯度较低；Grignard试剂法反应条件相对温和，但该法需要制备Grignard 试剂，难度较大；而Reductive Amination法是一种高效、简便和环保的制备方法，已成为制备溴苯胺的首选方法之一。
二、使用Reductive Amination法制备溴苯胺的流程1. 制备胺的前体溴苯胺的制备需要先制备苯甲醛和对溴苯乙胺（或其它对卤代苯胺）的前体。
常见的制备苯甲醛的方法是苯乙烯直接羟甲基化。
制备对溴苯乙胺的方法包括碘铜法，氢溴酸钾与过量溴代乙醇反应法，以及金属铜的还原氯化法等。
2. 进行Catalytic Hydrogenation将前体苯甲醛、对溴苯乙胺等加入反应体系中，在有机溶剂和酸催化剂的催化下，利用氢气进行还原胺和醛的羰基，产生aminobenzyl alcohol。
在还原过程中，需要注意反应温度的控制，反应时间的掌握和反应物浓度的配比等因素的影响。
利用亚硫酸钠、氢气和催化剂（镍或铁）催化Reductive Amination反应，使aminobenzyl alcohol与溴苯胺进行反应，生成溴苯胺。
反应完成后，通过蒸馏或其它方式得到纯度较高的溴苯胺。
三、存在的问题及解决方法在使用Reductive Amination法提高产率和纯度等方面存在一定的问题，采取一些对策可以解决这些问题：1. 反应物质量的控制：在Reductive Amination反应中，反应物浓度的配比是影响产物纯度和产率的重要因素，尤其是质量初始比例的错误会导致产物纯度下降、副反应增加。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成摘要 对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程从苯开始要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本合成从硝基苯开始，使用锡-盐酸来还原硝基得到苯胺，苯胺很容易进行酰基化来保护氨基，再按取代基的亲电取代定位规则进行溴的亲电取代反应，最后对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
总的反应如下：关键词 对溴苯胺，硝基苯，苯胺，乙酰苯胺，对溴乙酰苯胺Preparation of 4-BromoanilinesLiu Dengyuan Chemistry normal Class 5 Grade 2 20102401172Abstract 4-Bromoanilines is a very important organic chemical. To prepare itfrom benzene must go through nitrification, reduction, protection, bromination, and deprotection. We prepared from nitrobenzene. We used Sn-HCl to reduce nitrobenzene into aniline. Aniline was easy to react with glacial into acetanilide in order to protect amino group. Then recorded to orienting groups ’ regulars of electrophilic substitution, we had acetanilide to react with bromine. So we had got parabromoacetanilide. At last we adjusted the pH value to acid so parabromoacetanilide can hydrolyze to target molecule.Keywords 4-Bromoanilines; nitrobenzene; aniline; acetanilide;Sn-HClNaOH Zn CH3COOHBr2-HAc HClParabromoacetanilide1 前言1.1 对溴苯胺的物化性质H2N Br结构式：相对分子量：172.03密度：1.4970（液体，99.6℃）熔点：66.4 ℃沸点：沸点时分解毒性LD50(mg/kg)：有毒，其毒性较氯苯胺类更严重，可经表皮吸收。
合成对溴苯胺-图文
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以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。
苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-nh2）导入芳环上，而是经过间接方法来制取。
将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。
实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。
用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。
综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。
苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。
常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。
no2浓h2so4浓hno31.hcl2.sn(Fe)3.naohnh2锌粉ch3coohnhcoch3br2，hAcnhcoch3hclnh2brbr图1合成流程图表1对溴苯胺的物理常数相对分子量或原子量172.03物质密度1.4970（液体，99.6℃）熔点（℃）溶解情况不溶于水，易溶于乙醇和乙醚。
有机实验报告：对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成陈烁丹（华南师范大学化学与环境学院 20112401018）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。
本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。
同时，使用了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。
通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强，相对于其他方法产率较高。
关键词合成；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺The Total Synthesis of P-bromo-anilineChen ShuodanAbstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, KuiLin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product. The synthesis process include nitrification, reduction and protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide.At the same time grasp aromatics nitrification, the reduction, and the nitro amino protection and to protect, halogenated aromatics methods.Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higherKeywords synthesis; P-bromoaniline; P-bromo-aniline前言对溴苯胺的合成方法多种多样，通过查找文献可以得到三种常用的对溴苯胺合成方法。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺 实验方案
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验方案学号：20122401060 姓名：吴舜华班级：12化教（5）班前言对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
对溴苯胺的相对分子质量为172.03，熔点为66.4℃，有毒(LD50mg/kg)，其毒性较抓苯胺更强，可经过皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。
本实验以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。
【试验目的】①熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法。
②掌握分馏装置的安装和制备。
③掌握易氧化基团的保护方法。
④学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法。
⑤熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法。
⑥掌握脱保护基乙酰基的方法。
⑦熟练掌握重结晶、趁热过滤、减压过滤和熔点测定等操作方法。
【实验原理】1.对溴苯胺的传统的工业制法如下：NH2NO2NaNOH2SO4N=NOSO3HNO2Cu2Br2HBrBrNO2FeBrNH2可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。
但由于成本过高，暂未在工业上应用。
本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
2．本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：实验1 中间体乙酰苯胺的制备【实验原理】苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
实验二十三 对溴苯胺的合成及结构表征(~25学时)
实验二十三 对溴苯胺的合成及结构表征（~25学时）一、实验目的1．了解特殊溴代试剂2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮对芳香胺的区域专一反应。
2．巩固重结晶和减压蒸馏等实验技能。
3．学习用薄层层析法检验鉴别产物纯度。
4．学习用红外光谱和核磁共振谱等方法对产物结构进行表征。
二、实验原理1．OHBrBrBrOH222．OBr BrBrBrCH 3COOHCH COONa Br 2OHBrBrBr3．+OHBrBr NH 2Br CH 2Cl 2+NH 2OBrBr BrBr三、主要仪器与试剂磨口玻璃仪器 电磁搅拌器 旋转蒸发仪 高真空油泵苯酚 苯胺 液溴 水合醋酸钠 冰醋酸 二氯甲烷 石油醚 氢氧化钠 盐酸四、实验步骤1．三溴苯酚的制备称取3.4克（0.036mol ）苯酚于在250 ml 三口烧瓶中，加入100ml 水，电磁搅拌混合，烧瓶上配备滴液漏斗、冷凝管和气体吸收装置。
将17.2克（0.108mol ）液溴 [1] 放入滴液漏斗中，上面用20ml 水覆盖。
在常温搅拌下滴加溴 [2]，反应物中立即生成白色沉淀。
溴加完后，反应混合物继续室温搅拌半小时，然后抽滤，得白色固体产物。
产品晾干后称重，约11.4克（96％），Mp = 93-95o C 。
2．2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮的制备将11.2克（0.034mol）三溴苯酚，4.6克（0.034mol）水合醋酸钠（CH3COONa. 3H2O）依次加入到80ml冰醋酸中。
搅拌下，缓慢加热至混合溶液温度约70o C左右，待固体完全溶解后，冷却至室温。
将5.4克（0.034mol）液溴与40ml冰醋酸混合溶液滴入反应体系中，有黄色沉淀生成，整个滴加过程约1小时[3]。
加完后，反应混合物在室温搅拌半小时，然后倒入碎冰中。
待冰完全熔化后，抽滤得黄色固体，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得黄色晶体约8.2克（60％），Mp125-130o C (分解)。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
合成对溴苯胺的方法有很多种，其中以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见且有效的合成路线。
下面将介绍该方法的详细步骤。
首先，首先将苯胺与溴水反应。
苯胺和溴水在酸性条件下反应会生成对溴苯胺。
这个反应可以通过在溴水中加入适量的酸来调节反应条件。
溴水中的溴元素会被酸催化生成溴离子，而苯胺则会受到溴离子的亲电取代反应。
其次，在反应溶液中加入还原剂进行还原反应。
这一步是为了还原溴化物，从而生成对溴苯胺。
常用的还原剂有亚砜、亚硫酸钠等。
最后，在反应溶液中进行分离和纯化。
对溴苯胺通常以固体的形式存在，可以通过过滤或减压蒸馏等手段进行分离和纯化。
这种以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法简单易行，产率高。
然而，该方法也存在一些问题和改进的空间。
首先，酸催化反应中的溴离子和苯胺反应生成的中间体是不稳定的，容易发生副反应或开环反应。
这会导致产物的副产物产率增加，纯度下降。
其次，反应条件的选择也会影响到反应效果。
苯胺与溴水的反应通常需要在酸性条件下进行，但过强的酸性条件可能导致反应速率过快，产物的选择性也会受到影响。
此外，反应的连续性和可控性也是值得考虑的问题。
在实际工业生产中，如何使反应过程连续进行，控制反应条件和产物纯度是需要解决的难题。
综上所述，以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见的合成路线。
该方法具有简单易行、产率高的优点，但仍然存在一些问题需要进一步研究和改进。
通过合理调节反应条件、催化剂的选择以及反应过程的优化，相信可以进一步提高该方法的合成效果。
对溴苯胺的全合成方案
对溴苯胺的全合成设计实验方案一、引言（一）对溴苯胺的物化性质（二）对溴苯胺的制备意义对溴苯胺是重要的化工中间体，广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成，在精细化工生产中处于不可替代的地位。
可作抗癌药和香豆素类荧光染料的中间体，也可用于制备草酞替苯胺类药物、抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。
（三）目前有关对溴苯胺的制备方法目前, 国内生产芳香族胺类多采用酸性条件下的铁粉还原法、碱性条件下的硫化碱还原法、中性条件下的Raney-N i、贵金属还原法。
前两种方法虽然成本较低, 但对环境的污染较严重, 不适合可持续发展要求。
中性条件下Raney-Ni 还原法虽然产品产率高，催化剂可循环利用，工艺过程简单，易操作，也基本无环境污染，适合工业化生产，但对实验室的设备要求高，不适合学生在实验室里进行。
而贵金属( 如Pt、Pd、Ru 等) 型催化还原法所用的催化剂价格较贵, 成本高, 虽然回收后可适当降低成本, 但工艺复杂, 目前还不适合工业化生产。
二、方法概述本实验通过多步反应，先由硝基苯、锡和浓盐酸反应，得到中间体乙酰苯胺；中间体乙酰苯胺和乙酸发生亲电取代反应，得到对溴乙酰苯胺中间体，保护了氨基；对溴乙酰苯胺和溴在冰醋酸溶剂中发生亲电取代反应，得到对溴乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护，最终得到乙酰苯胺。
本实验毒性巨大，对环境污染大，实验过程较复杂，需要多步反应，耗费时间较长，产率较低。
但实验成本低，可控性强，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
实验流程图如下：三、实验部分（一）实验原理1.中间体苯胺的制备芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。
实验室中常用方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。
本实验用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物制备芳胺。
2.中间体乙酰苯胺的制备为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。
本实验采用冰乙酸试剂酰化，冰乙酸与苯胺的反应速率较慢且可逆，可采用冰乙酸过量和利用分馏柱移去反应生成的水的方式提高产率。
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对溴苯胺的全合成摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。
本次实验通过硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤的合成过程，制备对溴苯胺。
此合成过程以硝基苯为原料，制备中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
此方法可以制得纯度较高的对溴苯胺，与此同时掌握芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法，熟悉重结晶及熔点测定技术，初步掌握有机合成化合物全合成的概念。
关键词全合成；对溴苯胺；对溴乙酰苯胺；引言对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
本次实验通过以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，掌握芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化方法，熟悉掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术及巩固熔点测定技术，初步了解有机合成化合物全合成的概念。
1实验原理硝化反应是制备芳香硝基化合物的主要方法，也是重要的亲电取代反应之，芳烃的硝化在浓硫酸与浓硝酸作用下较容易进行，芳烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝基化合物。
芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法，实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原，最常用的方法是使用锡- 盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁- 醋酸法。
苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。
卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
本实验总的反应如下：1.1 苯胺的制备实验室主要通过将硝基化合物还原间接地制备芳胺，常用的方法是在酸性溶液 中用金属进行化学还原，可用锡-盐酸还原法。
2 O 兀① +3引+ 14HCI --------1.2苯胺的酰基化胺的酰基化在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳 胺在合成中通常被转化成它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使 其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活化能力，使其由很强的第I 类定位基变为中等强度的第n 类定位基，使反应 由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成 对位取代物。
伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化， 使用冰醋酸试剂易得, 价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。
酸酐一般来说是比酰+ Sn(Fe)HCl/Na0HMO, NH.NHCOCH3NHBrN02NH 2氯更好的酰化试剂。
如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速 率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
乙酸酐〉乙酸。
由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验选用 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率， 一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平很中移去。
由 于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应中氧化。
1.3 苯环卤代反应卤素对苯环上的取代反应属于亲电取代反应。
常用的催化剂有铁、铝、磷及其反应活性是乙酰氯〉 纯的乙酸（冰醋酸） NH 2作为乙酰化试剂。
反应式如下:NHCOCH锌粉卤代物等。
苯环上如有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
方程式如下:NHCOCh 3NHCOCH1.4对溴乙酰苯胺的脱酰化Br 2/HAcBr对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，其反应式如下: +CH3COOH2实验试剂及仪器2.1 实验试剂 锡粒、硝基苯、浓盐酸、50%NaO 溶液、氯化钠固体、乙醚、NaO H 固体、冰醋酸、锌粉、活性炭、95聽醇、溴、亚硫酸氢钠、20%氢氧化钠溶液、2.2 实验仪器50ml 、100ml 圆底烧瓶、直形冷凝管、量筒、锥形瓶、尾接管、分液漏斗、刺形分NHCOCHNH 2BrHClBr馏柱、温度计、烧杯、布氏漏斗、表面皿、电动搅拌器、恒压滴液漏斗、口烧瓶、回流冷凝管、水蒸气蒸馏装置、接液管、抽滤瓶、循环水泵、保温漏斗、电热套、水浴锅、量杯、100ml三口烧瓶、75°弯头2.3实验装置2.3.1苯胺的制备(h)电动損梓装・图1.回流搅拌装置C图2.水蒸气蒸馏装置250ml 三接液智D水水蒸汽导入管水蒸汽护馆岀液导岀臂a图萃取粗苯胺3.232乙酰苯胺的制备图6.加热溶解粗乙酰苯胺233乙酰苯胺的溴化⑻a单分«牠图5.分馏装置234对溴乙酰苯胺的水解3实验步骤3.1苯胺的制备 （1）在100ml 的圆底烧瓶中加入30g 锡粒，16ml （约19.68g ）硝基苯，装上回流装 置（如图1），量取60ml 浓盐酸，分数次从冷凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混合物， 若反应太激烈，瓶内混合物沸腾时，将原地烧瓶放入冷水中片刻，使反应缓慢。
当 所有的盐酸加完后，将烧瓶置于沸水浴中加热30min ,使还原趋于完全（此时反应物 不再呈现硝基苯的黄色）。
现象：反应物呈黄色油状物，回流加热后，黄色油状物消失，转变为乳白色油珠。
分析及结论：表明此过程的反应已完全，硝基苯已还原成苯胺。
NO 2乙酰苯胺的溴化NH 2图8.对溴乙酰苯胺的水解+ Sn(Fe) HCMOH »（2）使反应物冷却至室温，在摇动下慢慢加入50%NaOH溶液使反应物呈碱性，然后将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置（如图2），进行水蒸气蒸馏直至蒸出澄清为止。
现象：加入50%NaO溶液时，溶液凝固，继续滴加NaO及搅拌，固体开始溶解。
水蒸气蒸馏，得到乳白色的液滴。
分析及结论：初步分离出粗苯胺。
（3）将馏出液放入分液漏斗中，分出粗苯胺，水层加入氯化钠固体3-5g使其饱和后, 用20ml乙醚分两次萃取，合并粗苯胺和乙醚萃取液，用粒状氢氧化钠干燥。
现象：溶液分层，上层是淡黄色油状物，下层是饱和食盐水。
分析及结论：粗苯胺是上层淡黄色油状物。
（4）将干燥后的混合液小心地倾入干燥的50ml蒸馏烧瓶中（如图4），在热水浴上蒸去乙醚，然后改用空气冷凝管，在石棉网上加热，收集180-185 C的馏分。
现象：力卩热至184C-186 C时，溜出乳白色液滴。
分析及结论：该乳白色液滴为纯的苯胺，产量为11.87g。
3.2 乙酰苯胺的制备（1）在50ml圆底烧瓶中放置10ml新蒸馏过的苯胺（12.0g，O.llmol）、18ml冰醋酸（15.7g，0.26mol）及少许锌粉（约0.1g），装上一分馏柱，插上温度计（如图5），用小量筒收集蒸出的水和乙酸。
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热回流，保持温度计读数于105C约1h，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降则表明反应已经完成。
现象：保持温度计读数于105C，溜出无色透明液滴，温度下降时停止加热。
分析及结论：反应生成的水及少量醋酸被蒸出，生成乙酰苯胺。
(3)在搅拌下趁热将反应物倒入盛有100ml 冷水的烧杯中，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。
现象：有大量白色固体析出。
分析及结论：制得粗乙酰苯胺。
⑷将粗产品移至500ml 烧杯中，加入300ml 水，置烧杯于石棉网上(如图6),加 热使粗产品溶解，稍冷后，加入0.5g 活性炭，并煮沸10min 。
在保温漏斗中趁热过 滤除去活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺结晶析出，抽滤。
晾干后称量，计算产率。
现象：粗产品大部分溶解，搅拌后，有少量油状液滴残余，加入活性炭吸附颜色, 冷却后得到雪白色的乙酰苯胺晶体。
分析及结论：称量的乙酰苯胺晶体的量为16.85g 03.3 乙酰苯胺的溴化(1)在250ml 三口烧瓶上配置电动搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，并在恒压滴液漏斗上连接气体吸收装置(如图7),以吸收反应中产生的溴化氢。
在100ml 锥形瓶 中，将16.85g 乙酰苯胺溶解于70.0ml 乙醇中，将6.3g 溴溶解于14.4ml 冰醋酸中， 一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液滴加至乙酰苯胺的醇溶液中， 滴加速度以棕红 色的溴色较快褪去为宜。
现象：逐滴滴加溴滴，在搅拌下，棕红色的溴色较快褪去，溶液呈浅黄色。
分析及结论：乙酰苯胺在溴和冰醋酸的作用下生成对溴乙酰苯胺。
NHCOCfBr继续搅拌反应1h ，然后将浴温提高至60r ，再搅拌 一段时间，直到反应混合物液面不再有红棕色蒸气溢出为止。
在搅拌下将反应物慢 慢加至100ml 冷水中，此时即有固体析出。
若有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢钠水锌粉NHCOCHNHCOCf⑵ 滴加完毕，在45 r 浴温下, NH 2+ CH3COOH溶液洗涤，使溶液黄色恰好褪去。
减压过滤收集产物，并用冷水充分洗涤，干燥, 用乙醇重结晶，得到白色针状晶体。
现象：在搅拌下将反应物慢慢加至冷水中， 有固体析出，重结晶后有白色针状晶体。
分析及结论：白色针状晶体对溴乙酰苯胺的量为7.28g 03.4对溴乙酰苯胺的水解(1)在100ml 三口烧瓶上，配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗(如图 8)，向三口烧瓶 中加入7.28g(0.03mol )对溴乙酰苯胺、17ml953乙醇和三粒沸石，加热至沸，自滴液漏斗慢慢滴加8.5ml 浓盐酸。
(2) 加毕，回流30min ,加入25ml 水使反应混合物稀释。
现象：溶液呈现淡黄色，反应温和。
分析及结论：对溴乙酰苯胺在酸的作用下生成对溴苯胺。
NHCOCH HClBr (3) 将回流装置改为蒸馏装置(如图4),加热蒸馏。
将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入 盛有50ml 冰水的烧杯中，在搅拌下滴加203氢氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。
抽滤， 水洗，抽干后，用乙醇-水重结晶，自然晾干。
现象：白色固体析出。
分析及结论：用乙醇-水重结晶，提纯对溴苯胺，对溴苯胺的量为 3.70g 04实验结果讨论与分析4.1 实验结果NH 2Br4.2 熔点的测定4.3 结果分析4.3.1苯胺的制备苯胺的制备实验是一个放热反应，并且也是一个非均相反应（油/水/固三相）当每次加入硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生，所以在实际操作中须注意控制反应温度，防止温度过高或聚热而引起冲料，要充分振荡，保持瓶内反应物之间充分接触。
反应物内的硝基苯与盐酸互不相溶，而这两种液体与固体铁粉接触机会很少, 因此充分振摇反应物，是使还原作用顺利进行的操作关键。
硝基苯为黄色油状物如果回流液中，黄色油状物消失，而转变成乳白色油珠，表示反应已完全。
反应完后，圆底烧瓶上粘附的黑褐色物质，用1:1盐酸水溶液温热除去。
进行水蒸气蒸馏，那么苯酚、不挥发盐以及高分子量的联苯胺、氧化偶氮都留在残液中，而馏出液是苯胺和硝基苯。