以苯胺为起始原料合成对溴苯胺(DOC)
设计性实验对溴苯胺的制备
由硝基苯合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。
通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。
关键词：硝基苯；对溴苯胺；有机合成；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Study on the Synthesis of 4 - Bromoanilines(By XU Fuling,CHENG Leiyin)Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p - Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time.Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。
以苯胺为起始原料合成溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺华南师范大学化学与环境学院姓名：学号：一、摘要：以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对溴苯胺，提供一个较好的合成方法。
关键词：苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺二、引言产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
对溴苯胺的相对分子质量为，有毒，可经皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。
对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。
其制备或来源方法有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得。
(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。
原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。
(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。
(3)对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。
通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。
三、实验原理苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。
卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成甘汉麟a(a2011级化学教育5班华南师范大学化学与环境学院广州 510006)摘要对溴苯胺可用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，同时也可以作为医药及有机合成的中间体。
对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验以10mL新蒸馏过的苯胺（10.2g，0.11mol）为起始原料合成对溴苯胺。
其总反应如下：关键词苯胺、乙酰苯胺、对溴苯胺、亲电取代反应The total synthesis of 4-BromoanilinesGan, Hanlin a(a School of Chemistry and Environment, South China Normal University , Guangzhou 510006)Abstract4-Bromoanilines is used as a dye material, such as azo dye and quinoline dye. In addition, it can be the intermediate in pharmaceutical synthesis and organic synthesis. 4-Bromoanilines is very important to the organic chemical raw materials, to experience the synthesis of nitrification, reduction, protection, bromination, breaking protection and so on. In this experiment, 10mL aminobenzene(10.2g, 0.11mol) is used as the raw material in the total synthesis of 4-bromoanilines.Keywords Aminobenzene, Acetanilide, 4-Bromoanilines, Electrophilic Substitution Reaction在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
苯胺的合成实验报告doc
苯胺的合成实验报告篇一：以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验实验报告最终版XX级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。
通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。
关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成The Synthesis of 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p -Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。
最新对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成以苯胺为原料合成对溴苯胺化学与环境学院摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，本合成过程要经历还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验以本实验以10mL苯胺为初始原料，用醋酸将苯胺乙酰化制成乙酰苯胺，再用溴单质亲电取代乙酰苯胺对位上的氢生成对溴乙酰苯胺，最后在酸性条件下把对溴乙酰苯胺转化为目标产物对溴苯胺，称量得到其质量为1.86g.Abstract: 4-Bromoanlines is very important organic chemical raw materials, its synthesis process go through reduction, protection, bromination, to protect and a number of steps.In this experiment, 10mL as aniline the raw material. And then acetic acid made aniline acetylation to acetanilide. Bromine replace the Acetanilide hydrogen generated on the bit by the Electrophilic substitution and generate para-Bromoacetanilide.At last, under acidic conditions Bromoacetanilide is turned into bromo aniline---the target product. The mass of the target product is 1.86g.关键词：苯胺对溴苯胺乙酰苯胺Key words：aniline 4-Bromoanlines acetanilide1.前言：乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。
由苯胺为起始原料合成对溴苯胺(华师)
华南师范大学综合性实验论文题目：由苯胺为起始原料合成对溴苯胺系部化学与环境学院专业名称化学教育班级 12级化教5班姓名李敏仪学号 20112401141指导教师陶敬奇老师2014年5月25 日目录（由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline）第一章前言1.摘要 (2)2.关键字 (2)3.引言 (2)第二章实验部分.1. 实验原理 (3)2.实验相关参数 (3)3.实验装置 (5)4.实验步骤与现象记录 (6)5.结果与讨论 (9)第四章1.心得体会 (10)2.参考文献 (10)由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline第一章前言摘要以苯胺为起始原料，经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。
根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。
关键词苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords aminobenzene; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis引言：对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
由硝基苯为起始原料合成对溴苯胺
由硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料，在锡粒下还原成苯胺，再经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。
根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。
关键词硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成The starting material nitrobenzene for synthesis of p-bromoanilineWen,Xiaoying Zhou,Yuxia(School of Chemistry and Environment,South China Normal University) Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords nitrobenzene; aniline; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
有机化学实验设计性实验报告：以硝基苯为原料合成对溴苯胺
2011级有机化学实验设计性实验报告题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺(BrC6H4NH2)是非常重要的有机化工原料，其合成具有十分重要的意义。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、减压过滤、分馏等方法。
结果表明：此方法有原料易得、对实验仪器的要求低、操作简单等优点。
但仍存在合成途径长、产率较低等需要改进的地方。
关键词：硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Studies on the Synthesis of p– BromoanilineAbstract:Parabromoaniline (BrC6H4NH2) is a very important organic chemical raw materials. The synthesis is of great significance.This experiment uses nitrobenzene to synthetize parabromoaniline, going through intermediates aniline, acetanilide and bromine acetanilide, containing processes the reduction of nitro, amino protection, getting rid of protection and aromatic halide, adopting methods simple water vapor distillation, distillation, decompression filtration and fractionation.The results show that this method is convenient reach for reactants, low demand for experiment instrument, simple operation etc. But there are still long synthetic route, low yield needing improving.Key words:nitrobenzene; aniline; acetanilide; bromine acetanilide; parabromoaniline; synthesis1 引言1.1 对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、合成染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。
由苯胺出发合成对硝基苯胺(论文)
由苯胺出发合成对硝基苯胺姓名：刘昌彬、余婵大连大学环境与化学工程学院化学指导老师：李争宁摘要：利用苯氨经酰基化，硝化，水解制备对硝基苯胺,研究了反应物物料比例，反应温度、反应时间对产物对硝基苯胺的产率的影响。
以得到制备对硝基苯胺的产率最高的反应物比例方案。
关键字：苯胺，对硝基苯胺1.前言：对硝基苯胺，黄色针状结晶，高毒，易升华。
微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液。
广泛应用于染料工业的人工合成化学物，是多种印染及医药化工品的中间体，也可用于分析试剂。
操作时需穿戴防护措施，避免释放至环境。
2.实验2、1实验原理先以苯胺为原料，经乙酰化合成乙酰苯胺，再经过硝化，水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物，再通过蒸馏，柱层析，或水蒸气蒸馏分离即可得到对硝基苯胺。
2.2主要试剂及仪器试剂：苯胺，乙酸酐，冰醋酸，浓硝酸，浓硫酸，NaOH固体，活性炭仪器：圆底烧瓶，锥形瓶，烧杯250mL，玻璃棒，冷凝管，橡胶管，布氏漏斗，滤纸，铁架台，加热炉2.3合成方法3.3.1合成路线1、乙酰苯胺的制备乙酸和苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢，可采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除，使平衡向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。
2、硝化反应乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关。
在低温（低于5℃）下产物以对硝基乙酰苯胺为主。
硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物将增多。
3、水解反应：pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。
对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
4、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离分馏：利用对硝基苯胺和邻硝基苯胺沸点的差异，采用分馏的方法。
2.3.2合成步骤1、乙酰苯胺的合成将5mL苯胺和10mL冰醋酸加入50mL圆底烧瓶中，再取6mL乙酸酐在搅拌下加入圆底烧瓶中，接上直型冷凝管，开通冷凝水，回流15min左右，待反应体系颜色接近橙黄色后，移开热源，从冷凝管口加入5mL蒸馏水，再回流5min。
合成对溴苯胺-图文
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以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。
苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-nh2）导入芳环上，而是经过间接方法来制取。
将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。
实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。
用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。
综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。
苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。
常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。
no2浓h2so4浓hno31.hcl2.sn(Fe)3.naohnh2锌粉ch3coohnhcoch3br2，hAcnhcoch3hclnh2brbr图1合成流程图表1对溴苯胺的物理常数相对分子量或原子量172.03物质密度1.4970（液体，99.6℃）熔点（℃）溶解情况不溶于水，易溶于乙醇和乙醚。
有机设计实验
有机设计实验重要化工原料——对溴苯胺的合成【实验目的】1，了解掌握制备对溴苯胺的原理及方法2，了解保护基团在合成中的应用。
3，了解胺的酰基化在有机合成中的应用。
4，学习通过降低基团活性得到目标产物的方法。
【实验原理】对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,不能直接通过卤代反应实现合成过程，由于氨基是强给电子基，和溴反应很难停留在一元取代的阶段，因此，要制备对溴苯胺，必须先将苯环的活性降低。
胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。
溴乙酰苯胺是通过苯环卤代反应合成的，卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。
乙酰氨基酸性条件下不稳定，可在酸性条件下去保护，生成对溴苯胺。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸。
但由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验采用纯的乙酸作为乙酰化试剂。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：在本实验中，先将苯胺乙酰化再进行溴代反应，当溴代完毕再水解将乙酰基除去，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺。
【仪器试剂】1，仪器：电动搅拌器；水浴锅；三口烧瓶；温度计；烧杯；刮刀；50ml圆底烧瓶；刺形冷凝管；直形冷凝管；接液管；量筒；保温漏斗；电热套；恒压滴液漏斗；抽滤瓶；布氏漏斗；尾接管；锥形瓶；pH试纸。
2，试剂：苯胺；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠；浓盐酸；20%氢氧化钠。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成
林思丽[1]
【期刊名称】《《信息周刊》》
【年(卷),期】2019(000)033
【摘要】对溴苯胺(BrC6H4NH2)是非常重要的有机化工原料,其合成具有十分重要的意义。
本实验合成过程中以苯胺为原料,经历制备乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程,最终制得纯度较高的目标产物。
其中,过程包括氨基的保护与去保护、芳烃卤化等制备方法,分馏、重结晶、减压过滤等操作技术。
通过该实验方法可制备纯度较高的对溴苯胺,而且操作简单,原料易得,但产率较低,反应步骤繁多,仍需进一步改进。
【总页数】2页(1-2)
【关键词】对溴苯胺; 氨基保护; 全合成
【作者】林思丽[1]
【作者单位】[1]华南师范大学
【正文语种】中文
【中图分类】G
【相关文献】
1.乙酰乙酰苯胺类化合物导向的2,2-二溴乙酰苯胺衍生物的合成[J], 刘卫兵; 陈翠; 邱会华
2.N-(-3'-氨基-4'-溴代)苯甲酰-2-甲基-5-溴代苯胺的合成[J], 梁娅; 魏荣宝; 谢秀荣; 贾辰熙; 张涛
3.水溶剂法合成2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺 [C], 刘鹏; 王宇; 毛春晖; 黄海军。
实验二十三 对溴苯胺的合成及结构表征(~25学时)
实验二十三 对溴苯胺的合成及结构表征（~25学时）一、实验目的1．了解特殊溴代试剂2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮对芳香胺的区域专一反应。
2．巩固重结晶和减压蒸馏等实验技能。
3．学习用薄层层析法检验鉴别产物纯度。
4．学习用红外光谱和核磁共振谱等方法对产物结构进行表征。
二、实验原理1．OHBrBrBrOH222．OBr BrBrBrCH 3COOHCH COONa Br 2OHBrBrBr3．+OHBrBr NH 2Br CH 2Cl 2+NH 2OBrBr BrBr三、主要仪器与试剂磨口玻璃仪器 电磁搅拌器 旋转蒸发仪 高真空油泵苯酚 苯胺 液溴 水合醋酸钠 冰醋酸 二氯甲烷 石油醚 氢氧化钠 盐酸四、实验步骤1．三溴苯酚的制备称取3.4克（0.036mol ）苯酚于在250 ml 三口烧瓶中，加入100ml 水，电磁搅拌混合，烧瓶上配备滴液漏斗、冷凝管和气体吸收装置。
将17.2克（0.108mol ）液溴 [1] 放入滴液漏斗中，上面用20ml 水覆盖。
在常温搅拌下滴加溴 [2]，反应物中立即生成白色沉淀。
溴加完后，反应混合物继续室温搅拌半小时，然后抽滤，得白色固体产物。
产品晾干后称重，约11.4克（96％），Mp = 93-95o C 。
2．2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮的制备将11.2克（0.034mol）三溴苯酚，4.6克（0.034mol）水合醋酸钠（CH3COONa. 3H2O）依次加入到80ml冰醋酸中。
搅拌下，缓慢加热至混合溶液温度约70o C左右，待固体完全溶解后，冷却至室温。
将5.4克（0.034mol）液溴与40ml冰醋酸混合溶液滴入反应体系中，有黄色沉淀生成，整个滴加过程约1小时[3]。
加完后，反应混合物在室温搅拌半小时，然后倒入碎冰中。
待冰完全熔化后，抽滤得黄色固体，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得黄色晶体约8.2克（60％），Mp125-130o C (分解)。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
合成对溴苯胺的方法有很多种，其中以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见且有效的合成路线。
下面将介绍该方法的详细步骤。
首先，首先将苯胺与溴水反应。
苯胺和溴水在酸性条件下反应会生成对溴苯胺。
这个反应可以通过在溴水中加入适量的酸来调节反应条件。
溴水中的溴元素会被酸催化生成溴离子，而苯胺则会受到溴离子的亲电取代反应。
其次，在反应溶液中加入还原剂进行还原反应。
这一步是为了还原溴化物，从而生成对溴苯胺。
常用的还原剂有亚砜、亚硫酸钠等。
最后，在反应溶液中进行分离和纯化。
对溴苯胺通常以固体的形式存在，可以通过过滤或减压蒸馏等手段进行分离和纯化。
这种以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法简单易行，产率高。
然而，该方法也存在一些问题和改进的空间。
首先，酸催化反应中的溴离子和苯胺反应生成的中间体是不稳定的，容易发生副反应或开环反应。
这会导致产物的副产物产率增加，纯度下降。
其次，反应条件的选择也会影响到反应效果。
苯胺与溴水的反应通常需要在酸性条件下进行，但过强的酸性条件可能导致反应速率过快，产物的选择性也会受到影响。
此外，反应的连续性和可控性也是值得考虑的问题。
在实际工业生产中，如何使反应过程连续进行，控制反应条件和产物纯度是需要解决的难题。
综上所述，以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见的合成路线。
该方法具有简单易行、产率高的优点，但仍然存在一些问题需要进一步研究和改进。
通过合理调节反应条件、催化剂的选择以及反应过程的优化，相信可以进一步提高该方法的合成效果。
以苯胺为起始原料合成溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺华南师范大学化学与环境学院姓名：学号：一、摘要：以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对溴苯胺，提供一个较好的合成方法。
关键词：苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺二、引言产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
对溴苯胺的相对分子质量为172.03，有毒，可经皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。
对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。
其制备或来源方法有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得。
(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。
原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。
(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。
(3)对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。
通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。
三、实验原理苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。
卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。
本次实验通过硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤的合成过程，制备对溴苯胺。
此合成过程以硝基苯为原料，制备中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
此方法可以制得纯度较高的对溴苯胺，与此同时掌握芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法，熟悉重结晶及熔点测定技术，初步掌握有机合成化合物全合成的概念。
关键词全合成；对溴苯胺；对溴乙酰苯胺；引言对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
本次实验通过以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，掌握芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化方法，熟悉掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术及巩固熔点测定技术，初步了解有机合成化合物全合成的概念。
1 实验原理硝化反应是制备芳香硝基化合物的主要方法，也是重要的亲电取代反应之一，芳烃的硝化在浓硫酸与浓硝酸作用下较容易进行，芳烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝基化合物。
芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法，实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原，最常用的方法是使用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。
苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。
卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
本实验总的反应如下：11.1 苯胺的制备实验室主要通过将硝基化合物还原间接地制备芳胺，常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原，可用锡-盐酸还原法。
NO 2+Sn(Fe)NH 21.2 苯胺的酰基化胺的酰基化在有机合成中有着重要的作用。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺(DOC)
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成二个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
1.前言1.1 对溴苯胺的物化性质1.2 对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。
(1)在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
(2)在染料中:用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料，同时还可以制备香豆素类荧光染料，这类染料是高档荧光染料，具有发射强度高，色光鲜艳，荧光强烈等优点。
(3)在农药中:主要制备草酞替苯胺类药物，有利于小麦属植物授粉。
(4)其它:对溴苯胺还用于制备抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。
在材料方面，对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料，性能好，对光、热的稳定性最好，还具有良好的防湿性能。
1.3 对溴苯胺的合成方法简介(1) 对溴苯胺的传统的工业制法如下：NH2NO2NaNOH2SO4N=NOSO3H2Cu2Br2HBrBrNO2FeBr2可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。
但由于成本过高，暂未在工业上应用。
本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
(2)本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：2.实验部分2.1 中间体乙酰苯胺的制备A. 制备原理为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。
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以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
摘要
以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成二个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
1.前言
1.1 对溴苯胺的物化性质
1.2 对溴苯胺的应用
对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。
(1)在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物
可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
(2)在染料中:用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料，同时还可以制备香豆素类荧光染料，这类染料是高档荧光染料，具有发射强度高，色光鲜艳，荧光强烈等优点。
(3)在农药中:主要制备草酞替苯胺类药物，有利于小麦属植物授粉。
(4)其它:对溴苯胺还用于制备抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。
在材料方面，对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料，性能好，对光、热的稳定性最好，还具有良好的防湿性能。
1.3 对溴苯胺的合成方法简介
(1) 对溴苯胺的传统的工业制法如下：
NH2
NO2NaNO
H2SO4
N=NOSO3H
2
Cu2Br2
HBr
Br
NO2
Fe
Br
2
可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。
但由于成本过高，暂未在工业上应用。
本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
(2)本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：
2.实验部分
2.1 中间体乙酰苯胺的制备
A. 制备原理
为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。
本文采用冰乙酸试剂酰化，冰乙酸与苯胺的反应速率较慢且可逆，可采用冰乙酸过量和利用分馏柱移去反应生成的水的方式提高产率。
加入锌粉的目的是防止苯胺被氧化。
B. 实验参数
C. 试剂和仪器
仪器:
50ml圆底烧瓶；刺形冷凝管；空气冷凝管；接液管；量筒；200度温度计；
100ml烧杯；吸滤瓶；布氏漏斗；小水泵；保温漏斗；电热套。
试剂:
苯氨；冰醋酸；锌粉；活性炭。
D. 实验装置
反应装置热过滤装置抽滤装置E. 实验步骤及实验现象
G. 实验结果
粗产品为白色晶体，抽滤后产品为白色片状晶体，重7.36克
F.实验分析与讨论
1.产率低的原因：
a.反应时分馏温度控制不好，可能有较多乙酸蒸出而使产率有所降低。
b.活性炭吸附了部分产品，造成损失。
c.在热过滤时，热滤漏斗的温度不够高，导致过滤过程中部分产品在漏斗颈下端结晶，造成损失。
2. 提高乙酰苯胺产率的方法：
a.冰乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆，因此可通过冰乙酸过量的方式提高产率。
b. 利用分馏柱将反应中生成的水从反应平衡中移去，使得反应向生成乙酰苯胺的方向进行。
c. 加入锌粉防止苯胺被氧化，减少反应物的损失。
3.回流温度保持在105℃的原因：
乙酰苯胺的沸点为114℃，冰乙酸的沸点为117℃，若反应温度超过乙酰苯胺
和冰乙酸的沸点，则反应物会大量挥发，且苯胺高温不稳定，易被氧化，因此要
保持温度。
2.2中间体对溴乙酰苯胺的制备
A. 制备原理
卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其
卤化物等。
苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，
主要产物是对溴乙酰苯胺。
B. 实验参数
C. 试剂和仪器
仪器:
电动搅拌器；水浴锅；250ml三口烧瓶；恒压滴液漏；200度温度计2根；量杯；烧杯；抽滤瓶；布氏漏斗；刮刀。
试剂:
乙酰苯胺；溴；乙醇；冰醋酸；亚硫酸氢钠。
D. 实验装置
搅拌滴加回流反应器减压抽滤
E. 实验步骤及实验现象
F. 实验结果
粗产品为白色固体，抽滤后产品为白色针状晶体，重2.90克
G.实验分析与讨论
1.乙酰氨基虽然是邻对位定位集，但因为乙酰氨基是大的集团，空间位阻比较大，所以主要以对位异构体为主，所以不用对位异构体进行分离。
2.控制温度在45℃的原因：
温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物；
温度过低反应缓慢，反应时间长。
2.3目标产物的制备
A. 制备原理
乙酰氨基酸性条件下不稳定，可在酸性条件下去保护，生成对溴苯胺。
B. 实验参数
C. 试剂和仪器
仪器:
100ml三口烧瓶；恒压滴液漏；75度弯头；抽滤瓶；布氏漏斗；尾接管；锥型瓶；
试纸。
试剂:
对溴乙酰苯胺；乙醇；浓盐酸；20%氢氧化钠。
D. 实验装置
回流反应装置蒸馏装置抽滤装置
E. 实验步骤及实验现象
F.实验结果
产品为白色固体，重0.85克
G. 实验分析和讨论
导致产物产率低的因素：
a.用对修乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时要用小火加热以防止制成的对对溴苯胺再次
被氧化而造成目标产物损失，降低产率。
b.实验蒸馏过程中温度太高容会使沸点66.4℃的对溴苯胺部分蒸出，分馏管中有少量白色固体结晶，造成产物损失，降低产率。
c.用对修乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时，重结晶要用尽量少的乙醇-水，以免产物太多损失，产率降低。
d.对溴苯胺容易氧化，不能烘干，应自然晾干，以防止制成的产物被氧化变质，降低产率。
3.参考文献
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