医第五章立体化学PPT课件

CC
HH
HH
丙酸分子 没有手性
CCHH3 3
若实物与其镜像能够完全重合，则实物
与镜像所代表的两个分子为同一个分子。
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
但有些分子如乳酸, 两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。
COOH
H C CH3 OH
HOOC
第五章 立体化学基础
第一节 手性分子和对映体 第二节 费歇尔投影式 第三节 旋光性 第四节 构型标记法 第五节 外消旋体 第六节 非对映体和内消旋化合物 第七节 无手性碳原子的对映体 第八节 外消旋体的拆分
1
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第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
同分异构
构造异构
(分子中原子间的排 列顺序、结合方式)
问题：脚, 耳朵, 鼻子, 螺丝钉是否具有手性？
答案：脚、耳朵、螺丝钉有手性
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
二、手性分子和对映体
任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。
COOH
C
H
H
CH3
COOH
C
H
H
CH3
CCOOOOHH
所有基团 都重合
四、判断对映体的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。 如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现 象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构 现象，存在对映体。
2. 考察分子有无对称面。如果分子有对称面，则 该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。
3. 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 原子(或手性中心) 来判断分子是否有手性。
CH3
1 有一个手性碳的化合物必定
是手性化合物，只有一对. 对映体。上页 下页 首页 9
第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
一对对映体有相同的物理性质 除了与手性试剂反应外,对映体的化学性质也相同 两者还有十分重要的不同性质：
对偏振光的作用不同; 生理作用上有ຫໍສະໝຸດ Baidu显著的不同
H3C C HO
不能与其镜像重 合的分子称为手性分 H子(chiral molecule)。
它们是彼此成镜 像关系，又不能重合 的一对立体异构体， 互称为对映异构体 (enantiomer) 。 镜 像 的不重合性是产生对 映异构现象的充分必 要条件。
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
有对称面的分子 与它的镜像能重合， 因此没有对映异构现 象，称为非手性分子 (achiral molecule)。
对称面
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(三、对称面和非手性分子)
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
存在对称面的分子
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)
碳架异构 位置异构 官能团异构
立体异构
顺反异构
对映异构 构型异构
(构造相同，原子在 构象异构
空间排布方式不同)
对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
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第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
第一节 手性分子和对映体
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2
2. CHCl3 3.CH3CHClCH2CH3
4. CH3-CH-CH2CH3 CH2CH3
H
6.
C H 3 7.
5. CH3-CH-CH-CH2CH3 OHOH
一、手 性
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
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第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
左手的镜像是右手
右手的镜像是左手
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第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
左右手互为镜像与实物关系(称为对映关 系)，彼此又不能重合的现象称为手性。
仔细考察没有手性的丙酸分子和有 手性的乳酸分子，它们的差别在哪里？
丙酸 H
C O 2H
C
H
CH3
C O 2H
*C
乳酸 OH
H
CH3
乳酸分子中有一个碳原子(C2)所连的四个基团 (COOH,OH,CH3,H) 均不相同。凡是连有4个不同的 原子或基团的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom), 也可称为手性中心(chiral center)。
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团位 于四面体的四个顶角，在空间具有2种不同的排列 方式(也称两种构型), 它们彼此构成一对对映体。
CH3C* HCOOH
COOH
OH
乳酸
HO C H
CH3
COOH H C OH
CH3 CH3
H 3C
8.
CH3 C H 3O
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(三、对称面和非手性分子)
三、对称面和非手性分子
对称面(planes of symmetry)是指能将分子 结构剖成互为镜像的两半的面。如通过圆球心的 面；将长方形盒子分成各一半的面都是对称面。
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CC HH 33
CC HH 33 C C HC 3l l
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
第二节 费歇尔投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式 (立体结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
(一) 三维模型
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)
问题：下列化合物是否存在对映异构体？
CC HH 33
CH3 C
H
HH HH
CH3 C
H
CC HH 33
Cl
F
H
Cl
H
H
F
H
3
C HC3C l l
Br
Br
HH CC HH 33 CC HH 33 HH
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(二) 立体结构式
透视式是书写立体结构式常见的方法之一。 应注意它的书写方法，通常实线 “” 代表位 于纸平面上的键；虚线 “ ” (或“ ”) 代表 伸向纸平面后方的键，楔形线 “ ” 代表伸 向纸平面前方的键。