人教版选修5课件 第三章 第三节 羧酸 酯 第2课时 酯

3．1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸
丁酯，反应温度为 115 ℃～125 ℃，反应装置如图 3－3－6 所
示。下列对该实验的描述错误的是( )。 ．．
图 3－3－6
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率 解析：该酯化反应需要的温度为 115 ℃～125 ℃，水浴的
如 乙 酸 乙 酯 与 NaOH 溶 液 共 热 的 反 应 方 程 式 ：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH。 _______________________________________ 三、酯的存在和用途 低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。
1．(2010 年四川理综)中药狼把草的成分之一 M 具有消炎
杀菌作用，M 的结构如图 3－3－3 所示。下列叙述正确的是( )。
图 3－3－3
A．M 的相对分子质量是 180
B．1 mol M 最多能与 2 mol Br2 发生反应 C．M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的 化学式为 C9H4O5Na4 D．1mol M 与足量 NaHCO3 反应能生成 2 mol CO2
酯化反应原理 1．羧酸酯化反应历程
2．酯化反应规律——“酸脱羟基，醇脱氢” 有机酸脱羟基，即羧基中的 C—O 键断裂；醇脱氢，即羟 基中的 O—H 键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成 水，其余部分结合成酯。
3．酯化反应特点 酯化反应属于可逆反应，加浓 H2SO4 有利于反应向酯化反 应的方向进行；酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里 的羟基被烷氧基(—OR)取代。 酯化反应实验
甲酸酯的特性
由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯
具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生 醛基的银镜反应、与新制 Cu(OH)2 反应和加成反应。
酯的结构和性质
【例 1】(2009 年全国理综Ⅱ)
与足量的 NaOH 溶液充分
反应，消耗的 NaOH 的物质的量为( A)。 A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 【解析】该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该 有机物的酯基在 NaOH 溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成 的酚还要继续消耗 NaOH，故需要 5 mol NaOH。
4．羧酸酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某
乙酸乙酯 酸某酯。如 CH3COOC2H5 称为________。
二、酯的性质
1．物理性质 (1)气味：低级酯是具有芳香气味。 液体 (2)状态：低级酯通常为_____。 易 小 难 (3)密度和溶解性：密度比水___；___溶于水，___溶于乙 醇和乙醚等有机溶剂。 2．化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的 取代 酸和醇。属于_____反应。
A．7 种
C．9 种
B．8 种 D．10 种
【解析】为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写
异构体：甲酸丁酯 4 种(丁基 4 种异构)、乙酸丙酯 2 种(丙基 2
种异构)、丙酸乙酯 1 种、丁酸甲酯 2 种(丁酸的烃基为丙基、
异丙基 2 种异构)，共 9 种。
4．(2010 年广东珠海斗门一中月考)分子式为 C8H16O2 的有 机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C，且 B 在一定条件 下能转化成 C。则有机物 A 的可能结构有( B )。 A．1 种 C. 3 种 B．2 种 D．4 种
析。(4)对表中数据综合分析，升高温度转化率提高，但 120 ℃ 时选择性差，60 ℃为适宜温度；4 h 时转化率较高，为适宜时 间。
【答案】（1）升高温度 增大反应物浓度 温度过高，发生了副反 （2）原料来不及反应就被蒸出 应 冷凝效果不好，部分产物挥发了(任写两项)
部分原料炭 （3）产生大量酸性废液(或造成环境污染) 化，催化剂重复使用困难 催化效果不理想 （4）C
5．某一有机物 A 可发生如图 3－3－7 所示的变化：
图 3－3－7 已知 C 为羧酸，且 C、E 不能发生银镜反应，则 A 的可能
结构有( C )。
A．4 种 B．3 种 C．2 种 D．1 种
解析： 根据题意分析 A 结构只能有下列两种，
第 2 课时 酯
一、酯的组成结构 1．定义 —OH —OR′ 酯是羧酸分子羧基中的______被_______取代后的产物。 2．官能团 酯基 酯的官能团为_____：—COO—或 。
3．通式 酯的一般通式为 RCOOR′或___________ 。R 是任意的烃 基或氢原子，而 R′是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。 由 此可以看出，R 和 R′可以相同，也可以不同。
_____________等。 (3)此反应以硫酸为催化剂，可能会造成_______________
__________________、_________________________________、
______________________(任写两项)等问题。
(4)根据表中数据，下列选项中________(填字母)为该反应 的最佳条件。 同一反应时间 反应温度 转化率 /℃ 40 60 80 120 /% 77.8 92.3 92.6 94.5 同一反应温度 转化率 /% 80.2 87.6 92.3 93.0 选择性* /% 100 100 100 100 选择性* 反应时间 /h /% 100 2 100 3 100 4 98.7 6
1．乙酸与乙醇的酯化反应实验
(1)实验步骤 在一支试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸。按图 3－3－2 所示，连接好装置。 用酒精灯小心均匀地加热试管 3～5 min，产生的蒸气经导管通 到饱和碳酸钠溶液的液面上。
图 3－3－2 (2)实验现象及结论 碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻 到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生 反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质——乙酸乙酯。
_________、_____________等。
(2)若用图 3－3－5 所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率 往往偏低，其原因可能为_____________________、__________
______________、_____________________________________
*选择性 100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水
A.120 ℃，4 h
C．60 ℃，4 h
B．80 ℃，2 h
D．40 ℃，3 h
【解析】(1)可以根据影响化学反应速率的因素的知识来解 答。(2)从反应物反应的程度，是否发生反应和冷凝的效果去考
虑。(3)从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化的角度分
反应
解析：迷迭香酸中含有氧元素，不属于烃，故 A 项错；1 分子迷迭香酸中含 2 个苯环，1 个碳碳双键，最多能和 7 mol 氢气发生加成反应，B 项错；1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟 基，1 个羧基，1 个酯基，最多能和 6 mol 氢氧化钠发生反应， D 项错。
答案：C
酯化反应实验
【例 2】酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、
(3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转
化率。
4．实验室制乙酸乙酯的注意事项 (1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。 (2)加热要先小火加热，后大火加热。 (3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。
(4)用饱和 Na2CO3 溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解
乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。
最高温度为 100 ℃，A 项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和
醇的作用，B 项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水 解，C 项错；在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另 一种反应物的转化率，D 项正确。 答案：C
羧酸和酯类的同分异构体的书写 【例 3】(2009 年海南)分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑 立体异构)(C )。
NaOH；D 项酚与碳酸氢钠不反应。
答案：C
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结 构如图 3－3－4 所示。下列叙述正确的是( )。
图 3－3－4 A．迷迭香酸属于芳香烃 B．1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全
增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验 室 和 工 业 制 法 常 采 用 如 下 反 应 ： CH3COOH ＋ C2H5OH 题：
CH3COOC2H5 ＋H2O，请根据要求回答下列问
图 3－3－5
(1) 欲 增 大 生 成 乙 酸 乙 酯 的 速 率 ， 可 采 取 的 措 施 有
(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 CH3COOC2H5 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：____________ ＋H2O CH3COOH＋C2H5OH。 ____________________________ (2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反 应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。
解析：A 项 M 的分子式为：C9H6O4 ，其相对分子质量是 178；B 项 1 mol M 最多能与 3 mol Br2 发生反应，除了酚羟基邻 位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成；C 项除了酚羟
ol NaOH，水解又
生成 1 mol 酚羟基还要消耗 1 mol NaOH 所以共计消耗 4 mol