高考一轮复习加试特训10有机合成路线的设计与反应类型的判断.docx

高中化学学习材料
鼎尚图文收集整理
加试特训 10 有机合成路线的设计与反应类型的判断
1．(2016·温州高考三模)已知：CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O △
CH 3CH 2OH ，设计以丙烯为原料合成甘油的合成路线(无机试剂任选；合成路线参照“已知”中的书写形式)。

2．(2016·宁波效实中学高二下期中)以A(CH 2Cl)为原料可合成CH 2OHOH ，请设计合成路线，要求不超过4步(无机试剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→乙醇浓硫酸
CH 3COOCH 2CH 3
3．(2016·浙江余姚中学高二下期中)已知：2CH 3CHONaOH,CH 3CHCH 2CHOOH ，以CHO 和乙烯为原料可合成CHCHCHO ，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4CH 3COOCH 2CH 3
4．(2016·浙江镇海中学5月模拟)已知：O(H)RR ――→HCN C(H)ROHCNR ――→H 2O H ＋C(H)ROHCOOHR ，聚乳酸(CH 3可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料。

请以乙醛为有机原料，设计聚乳酸的合成路线。

(无机试剂任选，合成路线参照“已知”中的书写形式)。

5．(2016·江苏清江中学考前模拟)已知：
①FOH ――→ClOCl
AlCl 3FOHOCl ， ②ROCH 3――→Cl 2/NaOH RCOONa,
③OH ――→RBr
K 2CO 3OR 。

化合物OC 2H 5COOC 2H 5是一种重要的有机合成中间体，请写出以苯酚、乙醇和CH 3OCl 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：
H 2C===CH 2HBr,CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液
△
CH 3CH 2OH
6．(2016·杭州二中高二上期末)根据已有知识，写出以乙烯为原料制备OOOO 的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2Br ――→NaOH/醇加热CH 2===CH 2――→H 2O 催化剂CH 3CH 2OH
7．(2016·安吉上墅高中高二下期中)由丙烯经过六个步骤可以合成有机化合物A(HOOCCHOHCOOH)，流程如下：
CH 3CH===CH 2――→①一定条件Cl 2C ――→②Cl 2D ――→NaOH
H 2O E →……→A (1)若C 的分子式为C 3H 5Cl ，D 的分子式为C 3H 5Cl 3，则①的反应类型为______________。

(2)D ―→E 反应的化学方程式为________________。

(3)请补充完成E →A 的反应流程：______________________________________。

8．(2016·杭州七校高二下期中)已知：①ROSO 3H(R 表示烃基)――→水△
ROH ②OH ＋2H 2SO 4(浓)――→△SO 3HOHSO 3H
请用流程图表示以苯酚为唯一有机原料合成BrOH(无机试剂任选)。

(合成路线常用的表示方法：A ――→反应试剂反应条件B ……――→反应试剂
反应条件目标产物)
9．(2016·温州十校高二下中联考)根据已学知识和获取的信息，写出以CH 3COOH ，Cl 为原料合成重要的化工产品OOCCH 3OOCCH 3的路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃H 2
C===CH 2――→Br 2
H 2CBrCH 2Br 。

10．(2016·温州二外高二下化学竞赛)写出以CHCH 3ClCOOH 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)，并注明反应条件。

已知：CH 3CH===CH 2――→HBr 过氧化物CH 3CH 2CH 2Br
合成路线流程图示例如下：
CH 3CHO ――→O 2催化剂
CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH
浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3
参考答案
1．CH 2===CHCH 3――→Cl 2光照
CH 2===CHCH 2ClCl 2, ClCH 2CHClCH 2Cl ――→NaOH 水溶液△
CHOHCH 2OHCH 2OH 。

解析 丙烯与氯气在光照条件下反应生成CH 2===CHCH 2Cl ，然后与氯气发生加成反应生成ClCH 2CHClCH 2Cl ，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油(CHOHCH 2OHCH 2OH)，合成路线流程图为
CH 2===CHCH 3――→Cl 2光照
CH 2===CHCH 2ClCl 2, ClCH 2CHClCH 2Cl ――→NaOH 水溶液△
CHOHCH 2OHCH 2OH 。

2．CH 2Cl ――→H 2催化剂CH 2Cl ――→NaOH ，醇△CH 2――→Cl 2CH 2ClCl ――→NaOH (aq )△
CH 2OHOH 解析 CH 2Cl 在催化剂条件下发生加成反应生成CH 2Cl ，再在NaOH 醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH 2，与氯气发生加成反应生成CH 2ClCl ，最后在NaOH 水溶液中发生水解反应生成CH 2OHOH 。

3．CH 2===CH 2――→氧化催化剂CH 3CHO ――→CHO NaOH CHCH 2CHOOH ――→浓硫酸△
CHCHCHO
解析 依据信息，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到CHCH 2CHOOH ，再发生消去反应得到CHCHCHO ，乙醛则由乙烯发生催化氧化得到。

4．CH 3COH ――→HCN CHCH 3OHCN ――→H 2O/H ＋CH 3CHOHCOOH ――→浓硫酸/△
CH 3CH OC O
解析 依据题目信息，应由乙醛先与HCN 加成，再在酸性条件下水解生成乳酸，最后由乳酸发生缩聚反应制得聚乳酸。

5.
解析 由信息③可知－OC 2H 5可由酚羟基与CH 3CH 2Br 取代获得，因此需要由C 2H 5OH 与HBr 发生取代反应生成CH 3CH 2Br 。

由流程图可知CH 3COCl 可以取代苯环上酚羟基邻位上的H 原子，再由信息②生成羧酸钠，酸化后与乙醇酯化。

6.
解析 以乙烯为原料制备OOOO ，则需要先制备乙二醇和乙二酸。

7．(1)取代反应
(2)CH 2ClCHClCH 2Cl ＋3NaOH ―→CH 2OHCHOHCH 2OH ＋3NaCl
(3)CH 2OHCHOHCH 2OH ――→O 2，Cu △CHOCOCHO ――→O 2催化剂COOHCOCOOH ――→H 2催化剂
COOHCHOHCOOH 解析 C 的分子式为C 3H 5Cl ，则①的反应类型为取代反应，②为加成反应，D 为CH 2ClCHClCH 2Cl ，发生水解反应生成E 。

8．OH ――→浓H 2SO 4△HO 3SOHSO 3H ――→Br 2HO 3SBrOHSO 3H ――→水△
BrOH 解析 若苯酚直接和溴水反应生成三溴苯酚，因此可以根据题目中的信息，先用磺酰基占据2个位置，再和溴发生取代反应，最后在水解将磺酰基脱掉。

9．Cl ――→NaOH 、醇溶液△――→Br 2BrBr ――→NaOH 水溶液△OHOH ――→CH 3COOH
浓硫酸，△OOCCH 3OOCCH 3 解析 以CH 3COOH ，Cl 为原料合成重要的化工产品OOCCH 3OOCCH 3，应先制备OHOH ，可由Cl 经消去、加成、水解后生成。

10．CHCH 3ClCOOH ――→NaOH ，醇溶液△CHCH 2COONa ――→HBr 过氧化物CH 2CH 2BrCOOH ――→NaOH 水溶液△CH 2CH 2OHCOONa ――→H ＋CH 2CH 2OHCOOH ――→浓H 2SO 4，△
解析 以
为原料制备时，应首先在NaOH 的乙醇溶液中消去，再
与HBr加成，再水解生成醇，酯化生成酯。