高二化学烃的衍生物复习二 人教版

高二化学烃的衍生物复习二人教版
1、以溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物，掌握卤代烃、醇类、酚类、羧酸、酯类等重要物质主要化学性质，把握整章总体框架。

2、了解卤代烃、醇类、酚类、羧酸、酯类的主要物理性质和用途。

3、掌握各类烃的衍生物之间的相互转化关系。

[教学重点] 各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系[教学难点] 各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系[教学类型] 复习课[教学方法] 突出官能团与物质性质的关系，利用衍生物间的相互转化关系把本章知识穿成一条线，以加强知识间的衔接性，采用以学生活动为主的教学方式[教学内容] 板书：
第六章烃的衍生物复习课（第一课时）练习：指出下列俗名所表示的有机化合物：
1、福尔马林（蚁醛）
2、蚁酸
3、氯仿
4、工业酒精
5、甘醇
6、甘油回答：
1、福尔马林是甲醛的水溶液
2、蚁酸是甲酸（HCOOH）
3、氯仿是CCl4
4、工业酒精是C2H5OH
5、甘醇是CH2OHCH2OH（乙二醇）
6、甘油是CH2OHCHOHCH2OH（丙三醇）设问：这些物质从结构上看都有什么特点？属于哪一类型的有机物？回答：可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，它们都属于烃的衍生物。

引言：烃的衍生物是有机化学的重要组成部分。

在有机合成中，烃的衍生物常常是重要的中间体，起着桥梁作用。

大家在对这一章内容学习的时候，常常感觉到比较吃力，觉得内容太多太复杂，不好记忆。

其实学习这部分知识，关键是抓住各类烃衍生物的结构特点官能团，掌握它对有机物化学性质的影响及在发生化学反应时的断键规律，并了解它们代表物的重要性质，进而熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系。

板书：
一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质过渡：本章所接触到的烃的衍生物的主要化学性质和结构要点都可以通过这张表格一览无遗。

同样从表格中我们也可以看出，它们之间的关系也不是相互独立的，在一定条件下可以相互转化。

类别结构简式官能团代表物分子结构特点主要化学性质醇ROHC2H5OH有OO键，有极性，OHOH键能够电离,产生H+羟基活性增强酸的通性、酯化酯分子中酰基和OR′ 之间的键容易断裂水解板书：烃的衍生物之间
的相互转化关系练习：给出图内的1－12所示的反应类型或者名称：
1、水解
2、氧化
3、还原
4、氧化
5、酯化
6、水解
7、加成
8、消去
9、消去
10、加成
11、酯化
12、水解（要求：指出各步转化关系的化学反应类型或者名称。

指导：以CH3CH2Br为例，写出实现以上转化的化学方程式）特例分析：
1、哪些卤代烃能发生消去反应？
2、哪些醇能发生消去反应？
（1/
2、“邻碳有氢“的卤代烃和醇可发生消去反应。

）
3、哪些醇能被氧化？其中什么样的醇被氧化成醛？什么样的醇被氧化成酮？（
3、“本碳有氢“的醇可以被氧化。

本碳上有两个及以上的氢的醇可以氧化成醛；本碳上只有一个氢原子的醇被氧化成酮。

）
4、经催化氧化最终可生成羧酸的醇其羟基位置有何特点？（
4、可催化氧化最终生成羧酸的醇其羟基位于碳链的链端。

）
5、甲醛的银镜反应和斐林反应特点（与其他醛比较）？（
5、1mol甲醛可与4mol银氨溶液反应，或与4mol新制Cu （OH）2溶液反应）
6、如何鉴别甲酸和乙酸？小结：在本章的学习中，抓住官能团决定有机物的性质是关键，同时也可以利用各类物质的特殊性来进行对未知物的鉴别或者是混合溶液的分离。

归纳：烃的衍生物学习规律断键与连键，性质一线牵；若要论反应，还看官能团。

实验：用最简单的方法鉴别下列四种物质：乙醇、苯、乙醛、苯酚（水溶液）要求：只允许选用一种试剂，并根据设计进行实验并得出结论。

第六章烃的衍生物复习课（第二课时）[教学类型] 复习课
[教学内容]
一、握官能团决定物质的性质
1、官能团是关键 (1)官能团决定性质，物质类别可能不同，但只要含有同一官能团，就有该官能团的性质。

如：、、等，因含-OH，就应有-OH的一系列性质。

(2)借助于官能团，将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类，加深理解。

①具有加成性质的物质：
、、、等②能使KMnO4褪色的物质：烯、炔、苯的同系物、醛③能使溴水褪色的物质：烯、炔④能发生银镜反应的物质：醛、甲酸、甲酸某酯⑤能与新制Cu(OH)2反应的物质：醛、甲酸、甲酸某酯、酸⑥能与水在一定条件下反应的物质：烯、CaC
2、炔、酯等 (3)以官能团为切入点，掌握各类物质代表物的性质，把握物质间的相互转化代表物：卤代烃：CH3CH2Br 醇：CH3CH2OH 酚：氧化还原水解取代醛：CH3CHO、HCHO 羧酸：
CH3COOH 酯：CH3COOC2H5 氧化还原氧化转化关系：
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2CO OC2H5 卤代烃R-X 醇R-OH 醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解氧化氧化酯化还原水解水解酯化推而广之，可表示为：
2、结构模型是空间想象力的基础熟练掌握有机物的代表物基本空间结构，建立思维模型，判断物质的空间构型甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上)乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面)乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线)苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)只有将这些结构烂熟于心，在知识的迁移过程中，才能起作用。

如：判断：CH4，CHCl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4，CH3CH3 是否存在同分异构体？
二、以零星知识为归纳点，重组知识网络
1、归纳一些物理性质有机物的种类繁多，结构复杂，物理性质需要经常总结：①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃(新戊烷沸点是
9、5 ℃为特例)②易溶于水：低碳的醇、醛、酸③与水分层比水轻；烃、酯 ( 如：苯、甲苯、C2H5-O-C2H5 、
CH3COOCH3)④与水分层比水重：卤代烃(溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等)、硝基苯⑤有特殊气味：苯、CH3CH2OH 、
CH3COOC2H
5、硝基苯
2、归纳一些实验知识(1)典型有机物的制取：①CH4
②CH2=CH2 ③CH≡CH ④C2H5-Br ⑤CH3COOC2H5(2)操作：①水浴加热：ⅰ、银镜反应ⅱ、制硝基苯ⅲ、制酚醛树脂ⅳ、乙酸乙酯水解ⅴ、糖水解②温度计水银球位置：ⅰ、制乙烯ⅱ、制硝基苯ⅲ、石油蒸馏③导管冷凝回流：ⅰ、制溴苯ⅱ、制硝基苯
④冷凝不回流：ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、石油蒸馏(冷凝管)
⑤防倒吸：ⅰ、制溴苯ⅱ、制乙酸乙酯(3)有机物分离提纯方法①萃取分液法②蒸馏分馏法③洗气法(还有渗析、盐析、沉淀法等)(4)实验条件控制：①制CH2=CH2：浓硫酸、170℃；②银镜反应；③(5)实验现象描述：如：燃烧实验：①在空气中点燃乙烯：火焰明亮，有黑烟产生，放出热量。

②在空气中点燃乙炔：火焰明亮，有浓烟产生，放出热量。

③苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有黑烟。

④乙醇在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝色。

(6)重要有机实验的操作要点操作要点有机实验催化剂温度冷凝回流其他制(FeBr3)(常温)√(接收HBr装置注意防止倒吸)制(浓H2SO4)(60℃水浴)√(注意液体加入
顺序，使用温度计)CH3COOC2H5(浓H2SO4)(加热)√(加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物)淀粉水解(稀H2SO4)(水浴)(水解产物用银氨溶液及新制Cu(OH)2检验，需先用碱中和酸)实验室制甲烷(OH的物质。

例 RCOOH
3、与反应：
反应生成，无↑
石炭酸纯碱
，反应生成↑
2 ：1
4、与反应：要有酸性且酸性大于，（RCOOH
1 ：1
注意：以上关系在计算中的应用。

第六章烃的衍生物复习课（第四课时）[教学目标]
对所学知识归纳总结，提高认识，加深理解和记忆。

[教学类型] 复习课
[教学内容] 重要的烃的衍生物：（1）卤代烃：R-X（饱和一元卤代烃通式：CnH2n+1X,代表物：CH3CH2Br）（2）醇：RCHO （代表物：CH3CHO、HCHO）（5）羧酸：RCOOH（代表物CH3COOH）（6）酯：RO键也可断裂。

⑶饱和一元羧酸：CnH2nO2（n≥1）⑷同分异构①异类异构：与酯（移碳法）；②同类异构：位置异构、碳链异构（取代法）化性⑴具有酸的通性：CH3COOHCH3COO-
+H+ 酸性：乙酸＞碳酸①② ③ ⑵酯化反应（链酯）⑶酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O 制法⑴发酵法：⑵乙烯氧化法：⑶丁烷氧化法：备注⑴甲酸既含羧基又含羟基；⑵高级脂肪酸：硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH（饱和脂肪酸，常温下呈固态）；油酸C17H33COOH（不饱和脂肪酸，烃基中含一个双键，常温下呈液态）。

六、酯：酸与醇反应生成酯和水。

（酯基）物性难溶于水，密度比水小，低级羧酸酯有水果香味。

结构⑴分类：①羧酸酯（油脂）、无机酸酯、酚酯；②链酯、环酯、聚酯。

⑵饱和一元羧酸酯：CnH2nO2（n≥2）化性⑴水解机理：⑵水解条件：无机酸（稀H2SO4）或碱溶液；⑶水解反应：
【拓展】
①醇解：RCOOR/+R//OHRCOOR//+R/OH （酯交换反应）②胺解：RCOOR/+R//NH2RCONHR//+R/OH （生成酰胺）备注⑴甲酸酯既有醛基又有酯基；⑵油酸甘油酯既能水解又能氢化（硬化）；⑶聚酯的解聚：水解法；⑷合成酯的思路：水解出相应的酸与醇。

（1）燃烧规律的应用（1）最简式相同的有机物, 以任意比例混合，总质量一定时, 生成的CO2是一定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。

（2）混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数）, 生成H2O相等, 即含氢量相等（质量分数）。

（3）具有相同碳原子数的有机物, 无论以任意比例混合, 只要总物质的量一定, 生成的CO2为一定
值。

（4）最简式相同, 无论有多少种有机物, 也无论以何种比例混合, 混合物中元素质量比为定值。

有机物完全燃烧化学方程式为（2）六大反应：有机反应类型及原理有机反应主要类型可分成六大基本类型，对每类原理均要清楚什么键断、又有什么新键形成等。

1、取代反应原理可简述为：“有进有出”图示为包括：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反应，广义说：酯化、水解也可归属此列。

如酯化反应：水解反应：
2、加成反应原理可简述为：“有进无出” 包含烯烃、炔烃、苯环、醛和油脂等加H2，烯烃、炔烃等加x2，烯烃、炔烃等加HX，烯烃、炔烃等加H2O等等。

加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。

其中加氢的反应又可定为还原反应。

3、消去反应包含醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃脱HX生成烯烃。

4、裂化、裂解反应
裂化举例：C16H34→C8H18+C8H16
C8H18→C4H10+C4H8
裂解是深度裂化：如：C4H10→C2H6+C2H4
C4H10→CH4+C3H6
5、氧化反应：包含了燃烧氧化和去氢加氧的催化氧化
6、聚合反应：包含了加聚反应（也可认为是加成反应的拓宽）和缩聚反应。

由高聚物链节判断单体结构。

主要根据加聚反应和缩聚反应的原理进行。

加聚反应是通过不饱和单体聚合而得，有乙烯类、混和烯类及其不饱和单体加聚类；缩聚反应是由两种或两种以上单体合成高分子化合物时有小分子生成（H2O或HX等）的反应，基本的缩聚反应有：二元醇与二元酸之间的缩聚、氨基酸（与HCHO的缩聚）之间的缩聚等。