第四章 维生素与辅酶
第四章维生素与辅酶
构：含硫的咪唑环和含氨基的嘧啶环组成
NH2 N H 3C N CH2
Cl + N S
-
CH3 C H 2C H 2 O H
酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 B1)在体内以 酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 PP)形式存在 PP)形式存在。
辅酶形式： 辅酶形式： B1在体内经硫胺素激酶催化 可与ATP 在体内经硫胺素激酶催化， ATP作用转变成 素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成 磷酸（TPP） 磷酸（TPP） 生化功能： 生化功能： TPP作为丙酮酸或 作为丙酮酸或α ）TPP作为丙酮酸或α-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢， 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢，生成乙酰 三羧酸循环。整个反应中， TPP外 三羧酸循环。整个反应中，除TPP外，还需要硫辛酸 SH、NAD+和FAD等多种辅酶参加 H NAD+和FAD等多种辅酶参加 ）具有抑制胆碱酯酶的作用 缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系 与糖代谢有密切关系， 缺乏症：由于维生素 与糖代谢有密切关系，所以当 1缺乏时，体内 缺乏时， 含量减少， 缺乏时 体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱 含量减少 生障碍。缺乏时易患脚气病 脚气病。 生障碍。缺乏时易患脚气病。
化功能： 化功能： 转氨基的辅酶： 转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代 常重要， 常重要，通过两者互变起着传递氨基的作用 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱羧 酶。 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶， 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参与转一碳单位的转移 素B6能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速 能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速
维生素和辅酶
第四章维生素和辅酶I 主要内容维生素是指维持生物体正常生命活动必需的一类微量有机物质。
维生素在生物体内的主要作用是作为辅酶、辅基或辅酶、辅基的重要成分，参与各类代谢反应，因此维生素含量虽少，但对机体的正常生命活动影响很大，供应不足可以引起缺乏症，并且只有通过补充相应的维生素的方法才能恢复正常。
不同维生素由于结构、理化性质彼此相差很大，目前维生素一般根据溶解性质的不同分为水溶性维生素和脂溶性维生素两种类型。
一、水溶性维生素1．维生素B1—硫胺素体内主要以焦硫酸硫胺素（简称TPP）形式存在，是丙酮酸脱氢酶、β—酮戊二酸脱氢酶以及转酮酶的辅酶。
2．维生素B2—核黄素体内主要以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 形式存在，是体内脱氢酶(如琥珀酸脱氢酶)的辅基。
3．尼克酸和尼克酰胺体内主要以尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)形式存在，是体内许多脱氢酶的辅酶，主要作为氢载体在生物氧化过程中发挥重要作用。
4．泛酸(遍多酸) 体内以辅酶A（CoA—SH）形式存在，是生物体内重要活性酰基的载体。
5．叶酸体内以四氢叶酸（简称THFA）形式存在，是“一碳单位”的载体，在“一碳单位”的传递过程中发挥作用。
6．生物素酵母茵的生长因子，在体内传递二氧化碳，是羧化酶的辅酶。
7．维生素B6—吡哆醛体内以磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺形式参与氨基酸代谢，是转氨酶、消旋酶及脱羧酶的辅酶。
8．维生素B12—钻胺素体内维生素B12辅酶形式存在，变位酶(甲基丙二酸单酰9．维生素C—抗坏血酸是多种生物氧化体系中氢的重要载体，还具有抗氧化等作用。
10．硫辛酸还原形式为二氢硫辛酸，两者相互转换传递氢，是硫辛酸转乙酰酶和二氢硫辛酸脱氢酶的辅酶。
应当指出硫辛酸和维生素C是酵母和微生物的生长因子，但不是人和动物必须从食物中取得的维生素，这两种物质在体内可以生成。
二、脂溶性维生素1．维生素A 化学名称为视黄醇，是一类含己烯环的异戊二烯聚合物。
第4章 维生素与辅酶
第四章维生素一、解释题1．维生素: 维生素是维持正常的生命活动过程所必须的一类小分子有机化合物。
2.维生原: 有些物质，它本身不具有维生素活性，但在体内可转变为维生素的物质，称为维生素原。
3.维生素缺乏症:因缺乏某种维生素所导致的疾病统称为维生素缺乏症。
二、填空题1.维生素A缺乏可引起夜盲症；儿童缺乏维生素D引起佝偻病；成人缺乏维生素D引起软骨病；维生素C缺乏引起坏血病；维生素PP缺乏引起糙皮病；脚气病是由于缺乏维生素B1引起的；口角炎是由于缺乏维生素B2引起的；维生素B12缺乏引起恶性贫血；叶酸缺乏引起巨幼红细胞性贫血。
2.维生素B1在体内的活性形式是TPP，维生素B2在体内的活性形式是FMN和FAD。
维生素PP可形成NAD+和NADP+两种辅酶。
维生素B6是以磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺形式作为转氨酶的辅酶，以磷酸吡哆醛形式作为氨基酸脱羧酶的辅酶。
叶酸是一碳单位转移酶的辅酶，叶酸在体内的活性形式是四氢叶酸。
生物素在体内的作用是羧化酶的辅酶。
泛酸在体内的活性形式有ACP和CoA。
三、选择题1．下面关于维生素的论述哪一个是正确的?1)人类可以合成维生素以满足营养需要2)多数水溶性维生素是辅酶的前体3)在维生素结构中不含有异戊二烯单位(isoprene)4)维生素都属于胺类，故把它称为“活性胺”2．凝血酶原的合成与下列哪种维生素有关?1)维生素A 3)维生素D2)维生素K 4)维生素E3．含B族维生素的辅酶在酶促反应中的作用是下列中的哪一个?1)稳定酶分子的构象3)起传递电子、原子和化学基团的作用2)决定酶的专一性4)起激活剂的作用4．羧化酶的辅酶与下列哪一种维生素有关?1)烟酸2)泛酸3)生物素4)硫辛酸5．酰基的载体是下列哪一个化合物?1)NADP 2)CoA 3)NAD 4)FMN6．脱氢酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素B1 3)维生素B52)维生素B6 4)维生素B117．维生素D属于下列哪类化合物?1)酚类2)醛类3)甾醇类4)酮类8．祖国医学上曾记载用猪肝治疗“雀目”，猪肝中富含下列哪一种物质?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素A9．我国古代曾用“曲”治疗胃肠道疾病，“曲”中富含下列哪种维生素? 1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B510．下列何种维生素的缺乏将导致“脚气病”?1)维生素A 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B611．“坏血病”的发生与何种维生素的缺乏有关?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B213．氨基酸脱羧酶的辅酶是下列中的哪一个?1)硫胺素2)生物素3)磷酸吡哆醛4)吡哆醛14．酰基转移酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)生物素2)泛酸3)叶酸4)吡哆素17．下列哪种维生素与暗适应能力有关?1)维生素B l 3)维生素A2)维生素B3 4)维生素D18．佝偻病与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素K 2)维生素E 3)维生素A 4)维生素D19．下面关于VK功能的叙述哪一个是正确的?1)维生素K1是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物2)维生素K2是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物3)维生素K与凝血酶原的合成有关4)是一种与溶血作用有关的维生素20．下面关于VK结构的叙述哪一个是正确的?1)维生素K是酚类衍生物3)维生素K1是萘的衍生物2)维生素K2是萘醌的衍生物4)维生素K是固醇类衍生物21．下列哪种维生素属于固醇类化合物?1)维生素E 2)维生素D 3)维生素A 4)维生素K23．下列关于维生素C的叙述哪一个是不正确的?1)是具有L糖构型的多羟基化合物2)在自然界广泛存在3)维生素C易氧化4)在自然界广泛存在，所以不会患维生素C缺乏症24．下列关于维生素B1的叙述哪一个是不正确的?1)分子中有嘧啶环和噻唑环，还含有氨基，故称它为噻唑胺2)在体内与磷酸结合构成TPP辅酶3)在体内与磷酸结合构成PPT辅酶4)维生素Bl因可预防脚气病的发生，又称为抗脚气病维生素25．下列关于维生素B2功能的叙述哪一个是不正确的?1)人体缺乏维生素B2，出现口舌发炎，眼角膜炎等2)维生素B2构成的辅酶只与糖代谢有关3)在体内和磷酸结合构成FMN辅酶4)在体内和磷酸、一分子AMP结合构成FAD辅酶26．下列哪一辅酶的组成与维生素B2有关?1)NADP 2)TPP 3)NAD 4)FAD27．下列哪种辅酶的组成与泛酸有关?1)FAD 2)生物素辅酶3)CoA 4)TPP28．下列哪种辅酶的组成中含烟酸?1)FMN 2)NADP 3)CoA 4)FH429．下列哪种辅酶的合成需要维生素B6?1)CoA 2)生物素3)TPP 4)磷酸吡哆醛30．下列哪种辅酶的合成需要叶酸?1)NAD 2)FH4 3)FAD 4)FMN31．下列哪个不是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶?1)TPP 2)FH4 3)NAD 4)硫辛酸32．“癞皮病”的发生与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素B6 2)维生素B5 3)维生素B2 4)维生素B333．下列关于烟酸的叙述哪一个是不正确的?1)烟酸是吡啶的衍生物3)烟酸是嘧啶的衍生物2)烟酸在体内主要以烟酰胺形式存在4)烟酸也称为菸酸或尼克酸34．羧化酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素D3 2)维生素B7 3)维生素B5 4)维生素B1135．下列关于四氢叶酸功能的叙述哪一个是不正确的?1)是甲基的载体3)是一碳单位的载体2)与“癞皮病”的发生有关4)与“贫血症”有关36．下列关于B l2辅酶的叙述哪一个是不正确的?1)B12辅酶有多种2)甲钴素是甲基转移酶的辅酶3)5’-脱氧腺苷钴胺素是某些变位酶如甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶4)和叶酸一样是一碳单位的载体37．下列关于1，25-二羟维生素D3的叙述哪一个是正确的?1)是在肝脏合成的3)是VD3在体内的活性形式2)是VD3在肾脏被氧化的产物4)是在心脏合成的38．下列哪种维生素的缺乏将影响氨基酸的代谢?1)维生素B1 2)维生素B3 3)维生素B6 4)维生素B539．下列哪一种酶催化的反应需要维生素B2？1)乙醇脱氢酶催化的反应3)乳酸脱氢酶催化的反应2)苹果酸脱氢酶催化的反应4)琥珀酸脱氢酶催化的反应40．下列哪种物质的代谢需要维生素B1的存在?1)谷氨酸的代谢3)乳糖的代谢2)脂肪酸的代谢4)胆固醇的代谢41．下列哪一组物质的缺乏将影响α-酮酸的代谢?1)维生素B6和硫辛酸3)维生素B1和B52)维生素B3和B6 4)维生素B1和B742．下列哪种维生素参与体内钙、磷代谢的调节?1)维生素A 2)维生素E 3)维生素C 4)维生素D43．维生素D3元是下列哪种物质?1)麦角固醇2)1，25-羟维生素D33)β-胡萝卜素4)7-脱氢胆固醇44．辅酶A分子中的功能基团是哪一个?1)—OH 2)—SH 3)—CHO 4)—S—S—45．含维生素A最多的组织是哪一个?1)动物脑2)动物肾脏3)鱼肝4)β胡萝卜素46．下列哪种反应涉及到生物素的参与?1)还原反应3)羧化反应2)氧化作用4)脱羧基作用47．下列哪种疾病的发生与脂溶性维生素的缺乏有关?1)“癞皮病” 2)“夜盲症” 3)“贫血” 4)“脚气病”49．下列哪种疾病的发生与维生素B12缺乏有关?1)凝血酶元合成异常3)“恶性贫血”2)“夜盲症” 4)“佝偻病”50．哪种维生素含有金属离子钴?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B12 4)维生素B1l52．下列哪种辅酶分子中含有AMP成分?1)FH4 2)TPP 3)NADP 4)B12辅酶54.下列关于某种维生素的描述哪一个是不正确的?1)维生素B3，又名泛酸，因它是泛酸的衍生物而得名2)缺乏维生素A，暗适应能力降低3)在体内，烟酸以烟酰胺的形式存在4)吡哆素有吡哆醛、吡哆胺和吡哆醇三种55．下列哪种维生素分子中含有对氨基苯甲酸成分?1)维生素B1 2)维生素B5 3)维生素B6 4)叶酸五、问答题1．列出五种维生素所构成的辅酶的名称及它们在代谢中的作用。
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第四章：维生素与辅酶一、填空题1.维生素是维持生物体正常生长所必需的一类（）有机物质。
主要作用是作为（）的组分参与体内代谢。
根据维生素的溶解性质，可将维生素分为两类，即（）和（）。
2.FAD是（）的简称，FMN是（）的简称，它们都含有维生素（），是（）酶的辅基。
3.泛酸的功能是以（）和（）辅酶形式参与代谢。
在代谢中起传递酰基和递氢的作用。
其功能基团是（）。
4.维生素B5构成的辅酶形式是）与（），作为（）酶的辅酶。
起递（）作用。
5.维生素B6在体内可形成各自的磷酸酯，但参加代谢的主要是（）和（）形式，在氨基酸的（）、（）和外消旋三类反应中都起着辅酶作用。
6.维生素B7是由噻吩环和尿素结合成的双环化合物，是（）酶的辅酶，起（定）作用。
维生素C的辅酶形式是（），它是（）酶的辅酶。
7.叶酸即维生素（），它在还原剂（）存在下，可被还原成（）。
它的N5或N10位可与多种（）结合，并作为它们的载体。
8.维生素（）是唯一含金属元素的维生素，有多种辅酶形式。
植物体不能合成的唯一的水溶性维生素是维生素（）。
不是人体及动物所必须的由脂肪酸构成的维生素是（）。
9.维生素（）和（）与红细胞发育、成熟有关，缺乏时产生的疾病是恶性贫血。
维生素（）能加速血液凝固，（）离子能促进凝血酶原转变为凝血酶。
10.维生素A在视色素中的活性形式是（），维生素D3在体内的最高活性形式是（），11.维生素D3在体内的主要作用是调节（）代谢。
维生素B12有多种辅酶形式，其中（）和（）这两种辅酶形式比较重要，它们分别是变位酶和转甲基酶的辅酶。
12.维生素A是（）类化合物，维生素C是（）类化合物，维生素D是（）类化合物。
13.生物体内含腺苷酸的辅酶主要有（）、（）、（）和（）。
14.生物体中一些化合物上的氨基、一碳基团和脂酰基的转移作用通常需要（）、（）、（）或（）辅酶化合物的帮助才能完成。
15.脚气病是由于体内缺乏维生素（）引起的症状，糙皮病是由于体内缺乏维生素（）引起的。
第三章 酶 第四章维生素与辅酶
第三章酶第四章维生素和辅酶本章教学要求：1、了解酶的基本概念、化学本质、酶促反应特点和酶命名与分类原则。
2、牢记与酶组成、结构、功能有关的基本概念。
如酶蛋白、辅因子、酶活性中心、必需基团、同工酶等。
3、掌握影响酶促反应速度的几种因素及动力学特点。
熟记米氏方程和米氏常数的意义。
4、结合酶促反应动力学掌握酶活性测定的基本原则，熟记酶活力单位概念。
5、熟记水溶性维生素和辅酶的化学本质、活性方式、代谢功能。
同时了解缺乏维生素的相应缺乏病。
一、填空题：1. 对于服从米氏方程的酶来说，当[S]为Km，V为35μmol/min时，酶促反应的Vmax是。
2. 能催化蛋白质降解的酶叫做。
3. 下面缩写符号的中文名称分别是：NAD+，FAD ，TPP 。
4. 酶分子上与活性有关的具有特定三维结构的小区域叫做酶的，活性部位基团按功能分为和。
5. 酶作用的特异性分为和。
6. 影响酶促反应速度的因素主要有、、和。
7. 与一般催化剂比较，酶最显著的两个特点是和。
8. 有非竞争性抑制剂存在时，酶促反应的Km ，Vmax 。
9. 如果一个酶对A、B、C、三种底物的米氏常数分别为Kma、Kmb、和Kmc，且Kma＞Kmb＞Kmc，则此酶的最适底物是，与酶亲和力最小的底物是。
10. 根据酶促反应类型，酶可以分为、、、、和六大类。
11. EC 4.1.1.11应为酶类。
12. 酶量的多少常用表示，酶的纯度常用表示。
13. L-精氨酸酶只催化L-精氨酸反应，而对D-精氨酸无作用，此酶具有专一性。
14. 若使酶促反应的速度达到最大反应速度的90%，底物浓度应是此酶Km值的倍？15. 丙二酸是酶的抑制剂。
16. 全酶由和组成。
二、判断题：1. 酶的活力愈高，其纯度亦愈高。
2. 当[S] ＞＞Km时，酶催化反应的速度与底物浓度成正比。
3. FAD和FMN都含有腺苷酸。
4. 当缺乏维生素B1时，丙酮酸脱氢酶复合物和α—酮戊二酸脱氢酶复合物均无活性。
04维生素与辅酶
引起缺乏的原因：1.肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。 2.长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶 酸、泛酸等的缺乏。
3.妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作等对维生素的需求量 增加。4.食物中含量少。5.某些特异性缺陷。 医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。
四、水溶性维生素
1.维生素B1（抗脚气病维生素）
和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，从此未曾发生过 坏血病。
1878年，脚气病在日本军舰上极为流行。患病的水兵人
觉得身体疲乏、胳膊和腿像瘫了似的，最后导致死亡。脚气病 与坏血病并不一样，衰弱无力的症状也不一样，脚气病对下肢 的影响特别明显；奇怪的是，日本士兵的伙食中并不缺乏蔬菜 和果汁，脚气病照样发生。掌管海军的高木将军得知英国人通 过改变水兵的饮食解决了坏血病的问题，而英国水兵从来不得 脚气病。他将英国水兵和日本水兵的食谱拿来作了一番对比。
状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，
湿性脚气病还伴有下肢水肿。
缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功 能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神 经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由 血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织 也就发生反常现象。
性质和来源 维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定， 在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不 大。有特殊香气，微苦。 酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类 多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。
缺乏症 膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又 叫癞皮病(pellagra)。癞皮病患者的中枢及交感神经系统、 皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎， 消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现 对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、 抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏 症（玉米中Trp贫乏）。
生物化学 维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶在我们的身体中，存在着一系列微小但至关重要的物质，它们被称为维生素和辅酶。
虽然我们可能不会每天都刻意去思考它们的存在，但它们却在默默地为我们的生命活动提供着不可或缺的支持。
维生素，简单来说，是一类维持生命正常运转所必需的微量有机化合物。
它们在人体内不能合成或者合成量不足，所以必须从外界摄取。
维生素的种类繁多，每一种都有着独特的作用和功能。
比如，维生素 A 对我们的视力有着重要的影响。
缺乏维生素 A 可能会导致夜盲症，在光线昏暗的环境中难以看清东西。
它还对皮肤和黏膜的健康起着关键作用，有助于保持它们的完整性和正常功能。
维生素 C 则是一种强大的抗氧化剂。
它有助于增强我们的免疫力，促进胶原蛋白的合成，对于伤口的愈合非常重要。
如果长期缺乏维生素 C，可能会患上坏血病，出现牙龈出血、关节疼痛等症状。
维生素 D 对于钙的吸收和骨骼的健康至关重要。
它可以帮助我们的身体从食物中吸收钙，并将其沉积到骨骼中。
缺乏维生素 D 会导致儿童佝偻病和成人骨质疏松症。
而辅酶，它们通常是维生素的衍生物，在酶促反应中起着辅助酶发挥作用的角色。
辅酶 A 就是一个很好的例子。
它在许多代谢反应中都发挥着重要作用，参与了糖类、脂肪和蛋白质的代谢过程。
没有辅酶 A 的参与，这些重要的生命物质就无法被有效地分解和利用，我们的身体也就无法获取所需的能量和物质。
维生素 B 族中的许多成员都可以转化为辅酶。
比如，维生素 B1 即硫胺素，在体内转化为焦磷酸硫胺素，作为辅酶参与糖代谢中的丙酮酸脱氢酶系的反应。
维生素 B2 即核黄素，转变为黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）和黄素单核苷酸（FMN），在生物氧化过程中发挥传递氢的作用。
维生素 B6 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，它们在体内可以转化为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，作为辅酶参与氨基酸的代谢。
维生素 PP 包括烟酸和烟酰胺，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）是其重要的辅酶形式，在氧化还原反应中起着传递氢的作用。
生物化学第四章 维生素与辅酶
辅酶A（CoA-SH）
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基，参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸，folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA)，它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病：表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水，水溶液呈酸性， 在酸溶液中稳定，在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。
生物化学第四章维生素与辅因子
例如： 在乙醇发酵过程中，TPP作为脱羧酶的辅酶，丙酮酸通过酵母丙酮酸脱羧酶产生CO2和乙醛； 在糖分解代谢过程中TPP作为丙酮酸脱氢酶复合体和 -酮戊二酸脱氢酶复合体中脱氢酶的辅酶分别 参加丙酮酸及α-酮戊二酸的氧化脱羧作用（详见糖代谢）。
酵母丙酮酸脱羧酶的反应机制 酸性质子
二、维生素B2与FMN和FAD 1、名称：
维生素B3是辅酶A（CoA或CoA-SH）的组成成分，在机体内维生素B3与ATP和巯基乙胺经一系列反应 合成辅酶A。其结构式如图4-7。
辅酶A的结构 磷酸泛酰巯基乙胺
辅酶A是酰基的载体，是酰化酶的辅酶。它的SH可与酰基形成硫酯，其重要的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
第二节 水溶性维生素与辅因子
水溶性维生素 溶于水而不溶于有机溶剂的维生素称为水溶性维生素。水溶性维生素包括维生素B族、 维生素C，属于维生素B族的主要有维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸和B12等。这类 辅酶在肝脏内含量最丰富。与脂溶性维生素不同，进入人体的多余的水溶性维生素及其代谢产物均 自尿中排出，体内不能多贮存。
?构成脱氢酶的辅酶nad烟酰胺腺嘌呤二核甘酸nadp烟酰胺腺嘌呤二核甘酸磷酸专业资料烟酰胺烟酸ncoohnconh2专业资料烟酰胺在生物体内以烟酰胺腺嘌呤二核苷酸nad又称辅酶和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸nadp又称辅酶的形式存在
生物化学第四章维生素与辅因子
维生素的发现： 人类对维生素的认识可以追溯到公元前3500年，当时古埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈；
生物素0.2mg，
叶酸0.4mg，
维生素D 10~20mg， 维生素C 60~100mg。
2、不是构成机体的物质，也不是能量物质，在代谢中起调节作用； 维生素的生理功能——调节酶活性及代谢活性； 大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基
生物化学维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶
泛酸
• 即维生素B5，是由α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸与β-丙 氨酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质，泛存在于动 植物组织，所以得名泛酸。
生物化学维生素与辅酶
辅酶——CoA。泛酸与巯基乙胺、焦磷酸及三 磷酸腺苷结合成辅酶A起作用。
辅酶A的化学结构生物化学维生素与辅酶
• 维生素的种类很多，其化学结构差别很大，为方便 起见，通常按溶解性质将其分为脂溶性维生素和水 溶性维生素两大类。
生物化学维生素与辅酶
类别 溶解 性质 吸收
运输
脂溶性维生素与水溶性维生素的比较
脂溶性维生素
不溶于水， 溶于有机溶剂 先进入淋巴循环， 然后再到血液 需要载体蛋白的帮助
水溶性维生素 溶于水
生物化学维生素与辅酶
维生素E
• 维生素E又称为生育酚，已经发现的生育酚有α、β、 γ和δ四种，其中以α-生育酚的生理效用最强。它们 都是苯骈二氢吡喃的衍生物。
• 维生素E的主要生理功能是在体内作为一种强抗氧化 剂与维生素A、β-胡萝卜素和维生素C一起防止脂类 或脂溶性物质氧化、保护细胞膜免受氧化损伤以及维 护红细胞的完整。由于它的亲脂性，它常常积累在循 环中的脂蛋白、细胞膜和贮存在体内的脂肪中，作为 “清道夫”可以迅速地与分子氧或自由基反应，防止 脂质特别是不饱和脂肪酸被过氧化物氧化。
• 维生素B1还能印制胆碱酯酶的作用，胆碱酯酶能催化 神经递质乙酰胆碱的水解，所以，当缺乏维生素B1时 ，胆碱酯酶酶活性增强，乙酰胆碱水解加速，使神经 传导受到影响，可造成胃肠蠕动缓慢，食欲不振等症 状。此时补充维生素B1，可增加生食物化学欲维生，素与促辅酶 进消化。
维生素B2
• 维生素B2由核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪结合而成 。由于氧化型的维生素B2呈现黄色，故又名为 核黄素。异咯嗪环上第1和第10位N原子可加氢 和脱氢，具有可逆氧化还原特性，这一特点与 核黄素的主要生理功能直接相关。在体内经磷 酸化作用转变为黄素单核苷酸（FMN）和黄素 腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
第四章维生素与辅酶
在此反应中，硫辛酸起传递乙酰基和传递氢 （参与氧化还原反应）的作用。
3、来源
广泛存在于水果、蔬菜中。 缺乏症∶坏血病（原因是羟化酶的活 性受到影响）。 成年人的需要量∶45-75mg。
十、硫辛酸
1、结构∶是一个含硫的八碳酸。 (见图) 2、功能∶ 它是α-酮酸氧化脱羧酶系 的辅酶，以及转羟乙醛基的辅酶，起 转移酰基和氢的作用，与糖代谢关系 密切。
例：作为丙酮酸脱氢酶的辅酶。
二、维生素B2和FMN、FAD
1、结构 维生素B2又称核黄素，是核醇与6，7二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。 (见图) 在细胞中，维生素B2参加组成两种重 要辅酶FMN和FAD。
FMN∶黄素单核苷酸 FAD∶黄素腺嘌呤二核苷酸 (结构见图) FMN、FAD在与酶蛋白结合时 紧密，成为酶的辅基，这些酶制剂 呈黄色，故称为黄酶。
在物质代谢中，乙酰CoA是一个重要的分 解代谢交汇点和合成代谢的分支点。 糖代谢 → 丙酮酸
脂代谢 → 脂肪酸
蛋白质代谢 → 部分氨基酸 乙酸、乙醛
O CH3－C ～ SCoA
3、性质
4、来源
(略)
在生物界分布很广，故取名泛酸。 在蜂蜜中含量最多。
四、维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶 Ⅱ(CoⅡ) 1、结构 又称抗糙皮病因子或维生素PP。 它包括尼克酸(又叫烟酸)和尼克酰 胺(又叫烟酰胺)两种结构形式。
2、功能 (1)抗氧化，保护生物膜和维持肌肉的正 常功能。 (2)维持生育机能。
生物化学-维生素辅酶
结构
NH2 N H 3C N CH2
+
N
S
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H 3C 硫胺素
O O CH2 CH2 O P O P OH OH OH 焦磷酸
焦磷酸硫胺素（TPP）
功能
1.TPP是α -酮酸脱氢酶系的辅酶，参与α -酮酸氧 化脱羧。 2.TPP是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖途径。 3.抑制胆碱酯酶
来源和缺乏症
（四）泛酸维生素（B3）和辅酶A
泛酸是由，-二羟基--二甲基丁酸和一 分子- 丙氨酸缩合而成。 体内活性形式为 ◆ 结构 ◆ 功能 ◆ 来源和缺乏症 辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP)
结构
NH2 N H O H O C HS CH2 CH2 N C CH2 CH2 N N OH OH OH CH3 N N CH C CH2 O P O P O CH 2 O CH3 O O H H H H O OH
◆（一）维生素的概述
◆（二）维生素的发现
◆（三）维生素的分类与辅酶的关系
◆（四）维生素的缺乏与中毒
（一）维生素的概念
维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类微量
有机物质。这类物质由于体内不能合成或合成量不足， 所以需要量虽少，每日mg以ug或计算，但必须由食物 提供。 维生素缺乏症
机体缺乏维生素时，物 质代谢发生障碍，这种 由于维生素缺乏引起的 疾病称维生素缺乏症
（三）维生素的分类与辅酶的关系
维生素 1. B1(硫胺素) 辅酶 TPP 功能 醛基转移、 α -酮酸脱羧
2. B2(核黄素 )
3. PP [尼克酸（酰胺）] 4. 泛酸（遍多酸） 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 6. 叶酸 7. 生物素 8. C（抗坏血酸） 9. 硫辛酸
生物化学课件-维生素与辅酶
维生素D的作用和来源
维生素D有助于吸收钙和磷，骨骼健康和 免疫系统正常运作。阳光是主要的维生素 D来源。
维生素K的作用和来源
维生素K有利于结缔组织、生长和未凝血 因子形成。绿叶蔬菜和某些肉类是这种维 生素的最好来源。
什么是辅酶？
1 定义和特点
辅酶是在体内协助酶发挥作用的非蛋白质有机分子。
2 作用
辅酶参与或协助代谢反应，使代谢反应得以进行。
其中B1-B3和B6的作用广泛，特别与代谢能量、 DNA及血红素形成有关。
维生素C是维持身体组织健康的必要元素，最 好的来源是新鲜蔬菜水果。
脂溶性维生素
维生素A的作用和来源
维生素A促进视觉细胞、细胞生长和免疫 系统健康。动物肝脏和蛋黄是最好的维生 素A来源。
维生素E的作用和来源
维生素E有助于抗氧化、心血管健康和免 疫功能。大多数来源是植物油。
维生素与辅酶
此课件介绍维生素的功能、分类，并且讲解了辅酶在代谢过程中的作用。
什么是维生素？
1 分类
维生素被分为脂溶性和水溶性两类。
2 特点
人体自身不能合成，但是对于维持生命是必不可少的。
3 功能
维生素的功能错综复杂，与身体的智力与体能发展息息相关。
水溶性维生素
维生素B群的成员
维生素C的作用和来源
辅酶的类别
1
辅酶NAD+
促进细胞呼吸和三羧酸循环
2
辅酶CoA
参与β氧化和某些面糊的合成
3
辅酶A
促进新陈代谢反应
维生素与辅酶的关系
维生素
• 提供营养 • 支持重要的机能 • 预防疾病
辅酶
• 支持酶的工作 • 保持正常的能量代谢 • 消除自由基
生物化学第四章 维生素与辅酶
•来源；肝、蛋黄、鱼肝油、奶等，其中鱼肝油最多。 •缺乏症：佝偻病，软骨病，手足抽筋。 •使用维生素Ｄ先补充钙
维生素d缺乏性佝偻病可以
３、维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
FMN 和FAD的分子结构
•功能：作为递氢体（双递氢体），把氢从底物传到受体
FMN（FAD）
2H
FMNH2（FADH2） 2H
来源；小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
3.VitPP（维生素B5或抗癞皮病维生素）：
• 化学本质：是吡啶的衍生物；包括尼克酸（烟酸）和尼克酰 胺（烟酸胺，体内主要存在形式）。
第四章 维生素与辅酶
本章学习目标
一 、 掌握维生素的概念、分类。 二 、 掌握 B 族维生素与辅酶的关系及功能, 三 、 理解 B 族维生素和维生素 C 的性质，来源和缺乏
症, 了解化学结构特点。 四 、 了解脂溶性维生素的来源、生理功能和缺乏症，了
解其化学结构。
维生素的概念、基本功能和分类
➢维生素（vitamin）——维持机体正常生命活动不可缺 少的一类小分子有机化合物，人和动物不能合成它们， 或者合成量不足，必须从食物中摄取。
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
第4章维生素与辅酶
CH2
HO
V VD3
D
缺乏：佝偻病、严重蛀牙、 软骨病、老年性骨质 疏松症
2.帮助吸收VA 烟雾会遮断制造
VD的太阳光； 强烈日多晒喝灼奶伤制后品，！
皮肤停止制造VD。
（三） VE（生育酚）
功能：影响生殖 抗氧化－养颜
缺乏：死胎、细胞异型
化学结构
植物性食物中含量丰富 很少缺乏
HO H3C
CH3
一种典型的生育酚
6 5 10 7 89
CH3
43
12
O
CH3
1
CH3
4
CH3
8
CH3
12 CH3
13
（四） VK（凝血维生素）
• 化学结构
O
1 2 CH3
4
O
CC H2 H
C (CH2 CH3
C H2
C H2
C H2
CH)2 CH3
CH3
O
CH3
CH3
CH2 (HC O
C
C H2
C H2
CH2)5
只能通过食物获取
功能——
1. 抗坏血病（保护细胞膜） 2. 氢传递体
（十）硫辛酸
辛：八
H2C-CH2-HC（CH2）4 — COOH
|
|
SH
SH
H2C-CH2-HC（CH2）4 — COOH S—S
功能： 酰基的载体，在转酰基中起作用
四、脂溶性维生素
（一） VA（视黄醇）
动物催化植物中的β-胡萝卜素转化而来 化学结构： 不饱和一元醇
1. 促进某些化合物的异构作用。 2. 促进甲基转移作用。 3. 维持SH的还原型状态。 4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。 5. 维持造血机构的正常运转。 6. 促进上皮组织细胞的新生。
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第一节 维生素的概念及分类 第二节 水溶性维生素 第三节 脂溶性维生素
第一节 维生素的概念及分类 （一）维生素的概念
维生素是参与生物生长发育和代谢所必需的 一类微量低分子有机物质。这类物质由于体内 不能合成或者合成量不足，所以必需由食物供 给。已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基 的组成成分，在物质代谢中起重要作用。
1）视觉细胞中感受弱光的物质视紫红质的组
成成分 2）维持上皮组织的结构和功能所必需的物质
维生素A在杆细胞视觉中的作用 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗
视蛋白 + 11-顺视黄醛 NADH + H+ 醇脱氢酶 NAD + 异构酶 11-顺视黄醇 （11-顺维生素A） 异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白 NADH + H+ 醇脱氢酶 NAD +
O
N
H2 N N
N
N
H H
+
N
OH
H C H
C H2
C
谷氨酸 传递甲川基
2、生理功能
• 由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而间 接影响到蛋白质的合成，一旦缺乏会影响 细胞合成。（如严重的巨红细胞贫血病）
• 磺胺类药物可竞争性地抑制细菌叶酸 的合成，导致繁殖中断。
八、维生素B12和B12辅酶
1、结构特点及功能
维生素养生法的倡导者
维生素C-60毫克,600毫克还是6000毫克?
依据溶解性分为：
水溶性： VB族、VC 脂溶性： VA 、 VD、 VE、 VK 水溶性V—辅酶， 参与酶催化反应中底物基团的转移
脂溶性V—调控某些生物机能
（一）维生素的发现
• 孙思邈 夜盲症,脚气病 • 脚气病的流行
实验科学(1906年英国)
B族维生素小结
维生素
B1
B2 B6
化学名称
硫胺素
核黄素 吡哆醛
辅酶
TPP
FMN/FAD 磷酸吡哆醛
酶
脱羧酶
脱氢酶 转氨酶
生化反应
脱CO2
传递2H 传递-NH2 传递酰基 传递2H 传递CO2 传递一碳单位
泛酸 辅酶A 硫激酶 PP 烟酸与烟酰胺 NAD+和NADP+ 脱氢酶 生物素 叶酸 B12 四氢叶酸 羧化酶 转移酶
全反视黄醇 （全反维生素A）
维生素A(血液)
3、缺乏症
夜盲症
二、维生素D及维生素D原
1、结构特点及类型
•类固醇的衍生物 •主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。
18 12
CH3
13 17
R
16 15
H 2C
2 3 1 5 4 10
11 9 8
14 7
HO
6
食物
25-羟胆钙化醇
• 1）别名：钴胺素
• 2）5’-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素为VB12辅 酶。 • 3）主要功能： – 分子内重排。 – 参与甲基的转移 – 核糖核苷酸还原成脱氧核糖核苷酸（细菌）
主要的辅酶形
式是5’-脱氧腺
苷钴胺素 另一种辅酶形式 是甲基钴胺素
分子内重排
甲基转移
2、生理功能
1）影响一碳单位的代谢 ----Vit B12是甲硫氨酸合成酶的辅酶，催化 同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。
120℃不被破坏。
二、维生素 B2和黄素辅酶FMN、FAD
1、结构特点及辅基 1）别名：核黄素 2）组成：核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪
OH CH 2 CH H 3C H 3C N N O N O NH OH CH OH CH CH 2OH
3）形成的辅基： FAD和FMN
FMN(黄素单核苷酸) FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸)
胆钙化醇（维生素D3）
肾 羟化
肝 羟化
1,25-二羟胆钙化醇
2、生理功能
主要功能为调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙， 使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷 浓度升高。促使骨骼正常发育。
2+ Ca2+ Ca Ca2+
钙结合蛋白
Ca2+
血液
细胞核 小肠粘膜细胞
3、缺乏症
•佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质 疏松症
NH CH CH(CH2)4COOH S
（C5酸根部分）
HC H2C
乙酰CoA羧化酶（多酶复合体）
生物素羧化酶 生物素羧基载体蛋白（BCCP） 转羧基酶
生物素羧化酶 生物素羧化酶
转羧基酶 转羧基酶
BCCP
长期服用生鸡蛋会导致生物素缺乏症
七、叶酸和四氢叶酸
1、结构特点及辅酶
• 1）别名：蝶酰谷氨酸，VB11 ,造血维生素 • 2）组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸，L-谷氨酸
A. 维生素是一类高分子有机化合物 B. 维生素是构成机体组织细胞的原料之一 C. 酶的辅酶或辅基都是维生素 D. 引起维生素缺乏的唯一原因是摄入量不足
E. 维生素在机体内不能合成或合成量不足
2.维生素A除了从食物中吸收外，还可在体内由
A. 肠道细菌合成
B. 肝细胞内氨基酸转变生成
C. -胡萝卜素转变而来 D. 由脂肪酸转变而来 E. 由叶绿素转变而来
CH2OH
来源和缺乏症
维生素C广泛存在于动物和植物界,仅有部分
脊椎动物如:人类及其他灵长目动物、豚鼠、
一些鸟类和某些鱼类不能合成。主要原因是这
因此不能合成抗坏血酸。 缺乏症：坏血病
些动物的肝脏缺乏L-古洛糖酸-γ-内酯氧化酶，
2．生理功能
1)可以脱氢参与生物体氧化还原反应，起递氢作用
2)具抗毒作用，能保护巯基酶不被氧化，用于防治
一是引起甲硫氨酸合成减少； ---Vit B12 缺乏：
二是影响四氢叶酸的再生。
---相应缺乏症：巨幼红细胞贫血
高同型半胱氨酸血症
2）影响脂肪酸的合成
5’-脱氧腺苷钴胺素是L-甲基丙二酰CoA变位酶
的辅酶，催化琥珀酰CoA的生成。 B12缺乏时，L-甲基丙二酰CoA大量堆积，影响脂 肪酸的正常合成。
钴胺素 脱氧腺苷钴胺素
变位酶
第三节 脂溶性维生素
一、维生素A及维生素A原
1、结构
H3C CH3 CH3 CH3 CH2OH
CH3
维生素A1（视黄醇）
CH3 CH3 CH2OH
H3C
CH3
CH3
维生素A2 （3’-脱氢视黄醇）
维生素A由动物饮食中吸收，或植 物中的β-胡萝卜素转化而来
2、生理功能
职业中毒如铅、汞、砷、苯等慢性中毒
3)参与Pro和Lys是羟基化作用，促进胶原蛋白和粘
多糖的合成，促进骨骼的正常生长和伤口愈合
水溶性维生素小结
共同特点 易溶于水，故易随尿液排出
体内不易储存，必须经常从食物中摄取 作用比较单一，主要构成酶的辅助因子直 接影 响某些酶的催化作用。
种类：B族维生素，维生素C
吡哆胺
2）形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
3）功能
磷酸吡哆醛（PLP）主要作为氨基酸转氨 酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
六、生物素
结构特点及功能
• 1)组成；噻吩环、尿素、戊酸组成 • 2）生物素本身是羧化酶的辅酶，起CO2载体的 O 作用。
C HN
（硫戊烷环部分） （尿素部分）
三、维生素PP（烟酸、烟酰胺）和NAD、NADP
1、结构性质及其辅酶 吡啶衍生物
O
4
COOH
3
4 3 1 2
C NH 2
1 2
N
N
吡啶-3-羧酸 nicotinic acid
吡啶-3-酰胺 nicotinamide
1）形成的辅酶: NAD+ 和NADP+
• NAD+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶I
• 作为氧化脱羧酶的辅酶
VB1( 硫胺素） 化学结构:嘧啶环 + 噻唑环
•TPP（硫胺素焦磷酸）
由ATP提供
硫胺素激酶 Mg2+ TPP + AMP
硫胺素 + ATP
功能
丙酮酸脱氢酶系
二氢硫辛酸 转乙酰基酶
2、缺乏症（与糖代谢有关）
缺乏病：脚气病 消化不良（抑制胆碱酯酶）
• 谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉、白 菜中含量丰富 • VB1在酸性溶液中稳定，耐热，在pH3.5以下，
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
NAD+ + 2H = NADH+H+ NADP+ + 2H = NADPH+H+
底物 活性 中心
NAD(P)H
NAD(P)+
2、生理功能
• 能维持神经组织的健康。
• 缺乏时表现出神经营养障碍，出现癞皮病。
• 肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类
4)功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中， 起着电子和质子的传递体作用
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
(yellow)
(colorless)
2、生理功能
• 缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。
• 主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、 皮炎等。 • 肝脏、酵母、大豆、蛋黄、奶和米糠等
• NADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶II • 多种氧化还原酶的辅酶，参与递氢
2）功能：作为脱氢酶的辅酶，在催化底物时 通过氧化态与还原态的互变而传递氢
H
4 3
H
4
CONH 2 ＋ 2H － 2H