有机化学方程式(70个)

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有机化学基础反应方程式汇总

1. 甲烷(烷烃通式:C n H 2n +2)

甲烷的制取:CH 3COONa+NaOHNa 2CO 3+CH 4↑

(1)氧化反应

甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

(2)取代反应

CH 4+Cl 2CH 3Cl(一氯甲烷)+HCl

CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2(二氯甲烷)+HCl

CH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3(三氯甲烷)+HCl (CHCl 3又叫氯仿)

CHCl 3+Cl 2CCl 4(四氯化碳)+HCl

(3)分解反应

甲烷分解:CH 4C+2H 2

2. 乙烯(烯烃通式:C n H 2n )

乙烯的制取:CH 3CH 2OHCH 2=CH 2↑+H 2O(消去反应)

(1)氧化反应

乙烯的燃烧:CH 2=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应

与溴水加成:CH 2=CH 2+Br 2CH 2Br —CH 2Br

与氢气加成:CH 2=CH 2+H 2CH 3CH 3

与氯化氢加成:CH 2=CH 2+HClCH 3CH 2Cl

与水加成:CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH

(3)聚合反应

乙烯加聚,生成聚乙烯:n CH 2=CH 2 [CH 2—CH 2 ] n

适当拓展:CH 3CH =CH 2+Cl 2CH 3׀ Cl CH

-׀

Cl CH 2 CH 3CH =CH 2+H 2CH 3CH 2CH 3

CH 3CH =CH 2+HClCH 3CH 2CH 2Cl 或CH 3׀ Cl CHCH

3

CH 3CH =CH 2+H 2OCH 3CH 2CH 2OH 或CH 3׀

OH CHCH 3

n CH 2=CH -CH 3 [CH 2—׀ CH 3

CH ] n (聚丙烯)

3. 乙炔(炔烃通式:C n H 2n-2)

乙炔的制取:CaC 2+2H 2OHC CH ↑+Ca(OH)2

(1)氧化反应

乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 24CO 2+2H 2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应

与溴水加成:HC≡CH+Br 2 CHBr =CHBr

CHBr =CHBr+Br 2CHBr 2—CHBr 2

与氢气加成:HC ≡CH+H 2H 2C =CH 2

与氯化氢加成:HC ≡CH+HClCH 2=CHCl

(3)聚合反应

图2 乙烯的制取

图1 甲烷的制取

图3 乙炔的制取

氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2=CHCl [CH 2—׀ Cl

CH ] n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC ≡CH [CH =CH ] n

4. 1,3-丁二烯

与溴完全加成:CH 2=CH -CH =CH 2+2Br 2 CH 2Br -CHBr -CHBr -CH 2Br

与溴1,2-加成:CH 2=CH -CH =CH 2+Br 2 CH 2Br -CHBr -CH =CH 2

与溴1,4-加成:CH 2=CH -CH =CH 2+Br 2 CH 2Br -CH =CH -CH 2Br

5. 苯

苯的同系物通式:C n H 2n-6

(1)氧化反应

苯的燃烧:2+15O 212CO 2+6H 2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应

①苯与溴反应

(制溴苯) ②硝化反应

+HO —NO

(硝基苯)+H 2O

苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。 ③磺化反应

+HO —SO 3H (苯磺酸)+H 2O

(3)加成反应

(环己烷)

6. 甲苯

(1)氧化反应

甲苯的燃烧:CH 3+9O 27CO 2+4H 2O

甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应

甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT ),

是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

+Br +HBr Br NO 2 70℃~80℃ —SO 3H +3H CH 3 | +3HNO 3 浓硫酸 O 2N — CH 3 | —NO 2 | NO 2 +3H 2O 注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr 3。

CH 3CH 3Br

CH 3Br +Br 2Fe (或 )

+HBr (本反应用纯溴,催化剂时苯环上取代) CH 3CH 2Br +Br 2+HBr 光(本反应用溴蒸气,光照或加热时饱和碳上取代)

(3)加成反应

(甲基环己烷)

二、烃的衍生物

7. 溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。

(1)取代反应

溴乙烷的水解:C 2H 5—Br+ NaOH C 2H 5—OH+NaBr (2)消去反应 溴乙烷与NaOH 溶液反应:CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 8. 乙醇

(1)与钠反应

乙醇与钠反应:2CH 3CH 2OH+2Na2CH 3CH 2ONa (乙醇钠)+H 2↑

(2)氧化反应

乙醇的燃烧:2CH 3CH 2OH+O 2Cu 或Ag

—————→△2CH 3CHO(乙醛)+2H 2O (3)消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”)

对比:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。

说明:乙醇分子中不同的化学键:H ⑤ —— |H |H C ④ —— |③

H

|H C ② —— O ① ——H 2CH 3CH 2O―H +2Na—→2CH 3CH 2ONa +H 2↑(乙醇断①键)

C 2H 5--OH + H --O --

C 2H 5C 2H 5—O —C 2H 5(乙醚)+H 2O (断①②键) CH 3--׀׀O C --OH + H --O --

C 2H 5CH 3―׀׀O C ―O―C 2H 5 + H 2O(酯化或取代反应:乙醇断①键) H —|H |H C —| H

| O —H C —H +12

O 2 Cu 或Ag —————→△CH 3||O C ―H+H 2O(催化氧化反应:乙醇断①③键) H —|H |H C —|

OH

|H C —H 浓H 2SO 4———————→170℃CH 2=CH 2↑+H 2O(消去反应:乙醇断②⑤键) 9. 苯酚

苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,水中溶解度不大,易溶+3H 2 催化剂 △ CH 3 | —CH 3 醇 △

水 △

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