有机化学附加思考题
有机化学思考题3
思考题(3)一、 选择题1. 下列分子中所有原子在同一平面上的是:A .CH 3CH 2CH=CH 2 B .NC .CH 3C ≡CCH 3D .CH 32. 下列结构式中,不.具有芳香性的是:A .SB .C .D .3. 既能发生碘仿反应,又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是:A .CH 3CH 2OHB .CH 3C CH 3O C .C 6H 5CHOD .C 6H 5CCH 3O4. 下列化合物的相对分子质量相近,其中沸点最高的是:A .CH 3(CH 2)2COOHB .CH 3COOC 2H 5 C .CH 3(CH 2)4OHD .CH 3(CH 2)2OC 2H 55. 纤维素分子结构中存在的苷键是:A .α,β-1,2-苷键B .β-1,2-苷键C .α-1,4-苷键D .β-1,4-苷键6. 化合物a 苯、b 吡咯、c 吡啶、d 甲苯发生亲电取代反应的活性由强到弱顺序是:A 、abcd B 、bacdC 、bdacD 、dbac 7. 下列自由基最稳定的是:A .C 6H 5C(CH 3)2B .CH 3 CH CH 3C .C 6H 5CH 2D .CH 2CH 38. 碱性最强的是:A .CH 3O - B .CH 3CH 2O - C .(CH 3)2CHO -D .C 6H 5O -9. 下列化合物属于仲胺的是:A .2-丙胺 B .二丙胺 C .4-甲基苯胺 D .N,N-二甲苯胺10. 下列物质与AgNO 3醇溶液作用产生沉淀最快的是:A. 溴乙烷 B .溴乙烯 C .溴苯 D .叔丁基溴 11. 1-丁烯与溴化氢在过氧化物存在下的反应属于:A .氧化反应B .亲电加成C .自由基加成D .亲核加成12. 下列物质与亚硝酸反应能放出N 2的是:A .尿素 B .二乙胺 C .三乙胺 D .N-甲基苯胺13. 下列化合物具有旋光性的是:A 、 B、C 、D 、14. 下列化合物最易发生脱羧反应的是:A .B 、C 、D 、15. 下列化合物中,与RMgX 反应后,再酸性水解能制取伯醇的是:A .CH 3CH 2CHOB .CH 3C OCH 3 C .CHOD .H 2C CH 2O16. 下列化合物中碱性最强的是:A 、乙酰胺 B 、二乙胺 C 、三乙胺 D 、苯胺 17. 下列化合物中,N 原子上的未共用电子对在sp 2杂化轨道上的是:OCOOHO COOH OCOOH OHCOOH COOHA、NH B、NH C、NH2D、N18.正碳离子稳定的原因是由于结构中存在A、p-π共轭B、+I效应C、σ-p超共轭D、σ-p超共轭与+I效应19. 某化合物C4H8O3,所测1HNMR数据为:δ1.27(三重峰,3H),3.66(四重峰,2H),4.13(单峰,2H),10.95(单峰,1H),此化合物是A、CH3OCH2CH2COOHB、CH3OCH2COOCH3C、CH3CH2OCH2COOHD、HCOOCH2CH2OCH320. 下列说法正确的是:A、环丙烯正离子、环戊二烯负离子及环庚三烯正离子都具有芳香性。
王全瑞主编《有机化学》习题及思考题答案
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C C OH H (1)(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对,表现为碱,与质子结合,从而溶于冷的浓硫酸。
加水稀释后,释放出硫酸,又得到原来的化合物。
以乙醚为例:O+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HH OO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。
(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH (4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3,ZnCl 2,AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ,CH 3CH 2OCH 2CH 3,NH 3,H-C ≡C -,C 2H 5O -,CH 3SCH 3,H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OS S ON OON OON OO第二章 习题参考答案 2-1(1)3-甲基-4-乙基庚烷;(2)2-甲基-4-异丙基己烷;(3)新壬烷;(4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-丙基己烷;(6)4-叔丁基辛烷;2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18,结构式 命名为:2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序:(4)>(2)>(3)>(5)>(1)H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点:(1)>(2);沸点:(1)<(2) 2-8 稳定性大小:(1)>(3)>(2)>(4)2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式(从左到右稳定性依次降低)H HBr H H BrH H H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为:2-10链引发:Cl 22Cl •链增长:Cl •+Cl•+ HCl•+ Cl 2Cl •+链终止:Cl •Cl •+Cl 2•Cl •+Cl•+•2-11 主要的原因是:甲基环己烷分子结构中有1个3º H ,10个2º H ,3个1º H ,进行溴代CH 3Br25反应时,不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1,可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%,因此反应主要得到 2-13 该化合物为: Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章 习题参考答案 3-1(1)甲基环戊烷 (2)1-甲基-4-乙基环己烷 (3)2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷 (4)反-1-甲基-2-异丙基环丁烷 (5)1-甲基-3-环戊基环己烷 (6)2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷 (7)2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 (8)二环[3.3.3]十一烷(9)1-甲基二环[2.2.2]辛烷(10) (11) (12) (13)3-2 该烃分子可能为下列化合物之一:甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式 反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5(1)CH 3H 3CC(CH 3)3(2) CH 3C 2H 5CH 3(3)CH 3(4) C(CH 3)3C 2H 5(5)C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下:C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是: 化合物B 是: Br反应式:溴水褪色BrCH2BrBr3-8溴 水褪 色褪 色无变化无变化褪 色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时,亚甲基和甲基是处在对位交叉式,分子内能较小;而在aa 构象中,亚甲基和甲基是处在邻位交叉式,分子扭转张力相对比较大,同时由于1,3-竖键作用,空间张力大。
有机化学实验思考题答案
1、蒸馏有何应用?恒沸混合物能否用蒸馏法分离?2、在蒸馏装置中,把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下,是否正确?为什么?3、蒸馏前加入沸石有何作用?如果蒸馏前忘记加沸石,能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中?当重新进行蒸馏时,用过的沸石能否继续使用?1、答:蒸馏过程主要应用如下:(1)分离沸点有显著区别(相差30℃以上)的液体混合物。
(2)常量法测定沸点及判断液体的纯度。
(3)除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。
(4)回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。
恒沸混合物不能用蒸馏法分离。
2、答:都不正确。
温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上,以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围,处于气液共存状态,才能准确测得沸点。
3、答:蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心,防止液体过热暴沸,使沸腾保持平稳。
如果蒸馏前忘记加沸石,决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中,因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液,也容易发生着火等事故。
应该待液体冷却至其沸点以下,再加入沸石为妥。
当重新进行蒸馏时,用过的沸石因排出部分气体,冷却后孔隙吸附了液体,因而可能失效,不能继续使用,应加入新的沸石。
、测定熔点时,若遇下列情况将产生什么结果?1()熔点管壁太厚。
110/ 1()熔点管不洁净。
2()样品未完全干燥或含有杂质。
3()样品研得不细或装得不紧密。
4()加热太快。
5、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复?要达到此要求,操作上须注意些什么?2、两个样品,分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的,这3说明什么?、答:结果分别如下:1()熔点管壁太厚,将导致所测熔点偏高。
1()熔点管不洁净,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。
2()样品未完全干燥或含有杂质,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。
3()样品研得不细或装得不紧密,将导致所测熔点偏高,熔程变宽。
4()加热太快,将导致熔点偏高。
有机化学实验思考题全
有机化学实验思考题全正丁醚的制备[思考题]1、反应物冷却后为什么要倒入50mL 水中,各步的洗涤目的何在,答:反应物冷却后倒入 50mL 水中,是为了分出有机层,除去沸石和绝大部分溶于水的物质。
水洗,除去有机层中的大部分醇,碱洗,中和有机层中的酸,10mL 水洗,除去碱和中和产物,15mL 饱和氯化钙溶液,除去有机层中的大部分水和醇类。
2、能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚,你认为用什么方法比较好, 答:不能,会产生很多副产物。
应该用Williamson 合成法。
用氯乙烷钠和2- 甲基-1-丙醇钠正溴丁烷的制备[思考题]1、什么时候用气体吸收装置,如何选择吸收剂,答:反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气),进入空气中会污染环境,此时要用气体吸收装置吸收有害气体。
选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。
可以用物理吸收剂,如用水吸收卤化氢,也可以用化学吸收剂,如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。
2、在正溴丁烷的合成实验中,蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层,但有时可能出现在上层,为什么,若遇此现象如何处理,答:若未反应的正丁醇较多,或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液,则液层的相对密度发生变化,正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。
遇此现象可加清水稀释,使油层(正溴丁烷)下沉。
3、粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因,应如何处理, 答:油层若呈红棕色,说明含有游离的溴。
可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。
反应方程式为Br + NaHSO + H O ? 2HBr + NaHSO2 3 2 4己二酸的制备[思考题]1、加料时,量过环己醇的量筒能否直接用来量取50% HNO ? 答:量过环己醇的量筒不可直接用来量取50% NHO 。
因为50% NHO 与残留的环己醇会剧烈反应,同时放出大量的热,这样一来,量取50% NHO3 的量不准,而且容易发生意外事故。
(完整版)大学大二学期有机化学实验思考题答案
一、熔点的测定1.测定熔点时, 遇到下列情况将产生什么结果?(1 熔点管壁太厚;(2熔点管底部未完全封闭, 尚有一针孔。
(3)熔点管不洁净;(4样品未完全干燥或含有杂质;(5样品研得不细或装的不紧密。
(6加热太快。
答: (1 熔点管壁太厚, 影响传热, 其结果是测得的初熔温度偏高。
(2 熔点偏低(3 熔点管不洁净, 相当于在试料中掺入杂质, 其结果将导致测得的熔点偏低。
(4 熔点偏低(5 样品研得不细或装的不紧密, 这样试料颗粒之间空隙较大, 其空隙之间为空气所占据, 而空气导热系数较小, 结果导致熔距加大, 测得的熔点数值偏高。
(6 加热太快, 则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力, 而导致测得的熔点偏高, 熔距加大。
2、是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定呢?为什么?答:不可以。
因为有时某些物质会发生部分分解, 有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。
二、重结晶提纯有机物1.重结晶一般包括哪几个步骤?各步骤的主要目的是什么?答: 重结晶一般包括下列几个步骤:(1)选择适宜溶剂, 目的在于获得最大回收率的精制品。
(2)制成热的饱和溶液。
目的是脱色。
(3)热过滤, 目的是为了除去不溶性杂质(包括活性炭)。
(4)晶体的析出, 目的是为了形成整齐的晶体。
(5)晶体的收集和洗涤, 除去易溶的杂质, 除去存在于晶体表面的母液。
(6)晶体的干燥, 除去附着于晶体表面的母液和溶剂。
2.重结晶时, 溶剂的用量为什么不能过量太多, 也不能过少?正确的应该如何?答: 过量太多, 不能形成热饱和溶液, 冷却时析不出结晶或结晶太少。
过少, 有部分待结晶的物质热溶时未溶解, 热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上, 造成损失。
考虑到热过滤时, 有部分溶剂被蒸发损失掉, 使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失, 所以适宜用量是制成热的饱和溶液后, 再多加20%左右。
3、用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入?为什么不能在溶液沸腾时加入?答:说法一、若固体物质未完全溶解就加入活性炭, 就无法观察到晶体是否溶解, 即无法判断所加溶剂量是否合适。
有机化学实验部分思考题
1—溴丁烷的制备1.本实验中,浓硫酸起何作用?其用量及浓度对实验有何影响?答:作用:可洗去粗产品中少量的未反应的正丁醇和副产物丁醚等杂质。
否则正丁醇和溴丁烷可形成共沸物而难以除去浓度影响(1)浓硫酸浓度高会使NaBr氧化成Br2.2 NaBr + 3 H2SO4(浓) →Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4而且,加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾(2)浓硫酸浓度低生成的HBr量不足,使反应难以进行。
2.反应后的粗产物中含哪些杂质?他们是如何被除去的?答:杂质有正丁醚、未反应的正丁醇和氢溴酸,加入浓硫酸是为了除去未反应的正丁醇,有机相依次用水、饱和碳酸氢钠和水洗涤的目的是除去未反应的硫酸、氢溴酸和过量的碳酸氢钠3.为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前,要先用水洗涤?答:先用水洗一次的目的是出去过量的硫酸和丁醇。
然后用饱和碳酸氢钠洗掉溴和微量残存的硫酸。
硫酸和碳酸氢钠反应释放放热的,所以不能直接用碳酸氢钠洗,这样和硫酸反应过于剧烈,产生气泡会将液体冲出,而且放出的热量容易让正溴丁烷在碱性条件下分解乙醚的制备1. 本实验中,把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用哪些措施?答:NaOH除酸,饱和食盐水除去NaOH(并减少醚在水中的溶解),下一步用饱和CaCl2洗涤除去乙醇.2反应温度过高或过低对反应有什么影响?答:温度过高副反应为生成乙烯,温度过低得不到乙醚乙酰苯胺的制备1. 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃?主要由原料CH3COOH(b.p.118℃)和生成物水(b.p.100℃)的沸点所决定。
控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率。
2. 用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么常常酰化?苯胺上的酰胺基活性比本换上的氢活性强,进行酰化有利于保护(-NH2)基团.环己烯的制备1.在环己烯制备实验中,为什么控制分馏柱顶温度?温度过高原料会蒸发出去,不但浪费而且产品不纯,控制温度可以让反应物回流,提高产率。
有机化学实验部分思考题答案
部分思考题答案:1、茶叶中咖啡碱的提取实验该如何操作才能减少产物的损失?索氏提取器萃取充分;升华时水分除干净;样品变茶砂;升华装置不漏气;严格控制升华温度。
2、乙酸正丁酯制备实验有哪些方式可提高乙酸正丁酯的收率?对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么?如果最后蒸馏后收集得到的乙酸正丁酯混浊是何原因?增加某一种反应物浓度,减少(某一种)生成物浓度(去除反应中形成的水,使用分水器)等方式。
(1)水洗目的是除去水溶性杂质,如未反应的醇,过量碱及副产物少量的醛等。
(2)碱洗目的是除去酸性杂质,如未反应的醋酸,硫酸,亚硫酸甚至副产物丁酸。
蒸馏时仪器没有完全干燥,产物中含有水分,造成乙酸正丁酯混浊。
3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1-2D/S为宜?在整个蒸馏过程中,应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴,让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。
所以要控制加热温度,调节蒸馏速度,通常以1-2D/S 为宜,否则气液达不到平衡。
蒸馏时加热的火焰不能太大,否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象,使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量,这样由温度计读数会偏高;另一方面,蒸馏也不能进行的太慢,否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分、浸润而使温度计上读数偏低或不规则。
4、重结晶时理想溶剂应具备哪些条件?(1)溶剂不与被提纯物发生化学反应;(2) 被提纯物在溶剂中的溶解度应随温度变化,即高温时溶解度大,而低温时溶解度小;(3)杂质在溶剂中的溶解度很大,或者很小;(4) 被提纯物在溶剂中能形成很好的结晶,并且容易分离;(5)溶剂应无毒,沸点较低,操作安全,价格合适并有利于回收利用。
5、重结晶的主要操作过程及各步骤的目的(1)热饱和溶液的制备。
溶剂充分分散产物和杂质,以利于分离提纯。
(2)脱色。
吸附色素和树脂状杂质。
(3)热过滤。
除去不溶物质。
(4)冷却结晶。
进一步与可溶性杂质分离。
(5)过滤。
晶体从留在母液中的杂质彻底分离。
有机化学课思考题及答案
有机化学实验思考题及答案一:环己烯的制备1:用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点?答:磷酸的氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化(或反应中不生成碳渣),无刺激性气体SO2产生。
2:如果你的实验产率太低,试分析主要在哪些操作步骤中造成损失。
答:1:环己醇的粘度较大,尤其是室温较低时,量筒内的环己醇很难倒干净而影响产率。
2:环己醇和磷酸混合不均匀,产生碳化。
3:反应温度过高,蒸馏速度过快,使未反应的环己醇因为和水形成共沸物(或产物环己烯与水形成共沸物)。
4.(见习题)二:1-溴丁烷的制备1:本实验有哪些副反应?如何减少副反应?答:C4H9OH → CH3CH2CH=CH2 (硫酸做催化剂)2C4H9OH →(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O (硫酸做催化剂)2HBr + H2SO4(浓)→ Br2 + SO2 + 2H2O2:反应时硫酸的浓度太高或太低会有什么结果?答:硫酸浓度太高:1:会使NaBr氧化成游离Br 2:回流时会使大量HBr气体从冷凝管顶端逸出硫酸浓度太低:生成的HBr量不足,使反应难以进行。
3:试说明各步洗涤的作用。
答:1:H2SO4洗:除去未反应的正丁醇和副产物1-丁烯,正丁醚 2:第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质 3:碱洗:中和硫酸 4:第二次水洗:除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。
三:肉桂酸的制备1:具有何种结构的醛能进行铂金反应?答:具有α-H和活泼亚甲基的醛可以进行。
2:为什么不能用氢氧化钠代替碳酸钠溶液来中和水溶液?答:NaOH碱性太强,且加入量不易控制,加入过量NaOH会使肉桂酸与之中和形成可溶于水的肉桂酸钠,从而不能使肉桂酸固体析出。
3:用水蒸气蒸馏除去什么?能不能不用水蒸气蒸馏?答:除去未反应的醛。
只能用水蒸气蒸馏。
四:乙酰苯胺的制备1:还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺?答:CH3COCl + C6H5NH2→ CH3CONHC6H5 + HCl(CH3CO)2O + C6H5NH2→ CH3CONHC6H5 + CH3COOH乙酰氯的酰化能力最强,冰醋酸最弱。
有机化学思考题题库及答案
试题库二:回答问题1.将下列化合物按沸点的高至低排列(不要查表)。
a.3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e.2-甲基已烷2.将下列化合物按沸点的高至低排列(不要查表)。
3.将下列化合物按沸点的高至低排列(不要查表)。
a.3-已醇b.正已烷c.2-甲基-2-戊醇d.正已醇4.将下列化合物按沸点的高至低排列(不要查表)。
a.2-甲基戊烷b.正已烷c. 正庚烷d.正十二烷5.将下列化合物按沸点的高至低排列(不要查表)。
a. 乙烷 b. 丙烷 c. 2-甲基戊烷 d. 正已烷6.下列哪一对化合物是等同的?(假定碳碳键可以旋转) a. b.7.用纽曼投影式画出1,2—二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的8.将下列游离基按稳定性由大至小排列:a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3b. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2c. CH 3CH 2C(CH 3)29.将下列游离基按稳定性由大至小排列:10.将下列碳正离子按稳定性由大至小排列: a. b. c.H CH 3BrHCH 3BrH CH 3Br HCH 3BrHCH 3BrH H 3CBrHCH 3Br HH 3CBrH 3CCCH 3CH 2CH 2CH 3+H 3CCCH 3CH-CH3+CH 3H 3C C CH 3CHCH3CH 3+,CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (CH 3)3C-Cl (CH 3)2CHCH 2Cl CH 3CH 2CHCH 3Cl ,,CH 3CH 2=CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3a. b. c. d.11.将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:12.将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:13.有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。
14.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:正庚烷 1,4—庚二烯 1—庚炔15.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:1—已炔 2—已炔 2—甲基戊烷16.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:2-甲基丁烷,3-甲基-1-丁烯,3-甲基-1-丁炔。
有机化学实验思考题
有机化学实验思考题一、含酚环己烷的提纯1,分液漏斗洗涤环己烷时,如何简便的判断上层是有机层还是水层?答:向分液漏斗中加少许水,看上层还是下层有液面变化。
2,分液过程中如出现乳化现象该如何解决?答:向其中加少许醇类物质3,分液漏斗中上层液体和下层液体怎么放下来?答:下层液体从下口放出,上层液体从伤口放出4,分液后有机相通常需要干燥,实验室常用的干燥剂有哪些?简要说明其差别及使用场合无水氯化钙,适用于干燥烃类,醚类化合物,价廉,但干燥作用不快,平衡速度慢,需放置一段时间,间隙震荡无水硫酸镁,应用范围广,是一个很好的中性干燥剂无水硫酸钙,作用快,效能高,但吸水量小无水碳酸钾,效能弱,不适用酸性物质,一般用于水溶性醇和酮的初步干燥金属钠,第二步干燥,但不适用醇类,酯类,卤代烃,酮类,醛类及胺类或易被还原的有机物5,为什么干燥需要放置一段时间,最终蒸馏纯化前为什么要进行过滤,不过滤直接蒸馏会导致什么后果?因为干燥剂干燥需要一段时间才能干燥完全,蒸馏纯化前进行过滤是因为产生了副产物,不过滤会导致产物不纯6,蒸馏时为什么加入沸石?如果忘记加沸石,应如何处理?防止爆沸,若忘记加入沸石,需要立即停止加热,拆除装置,向反应瓶中加入沸石。
7,蒸馏时为什么液体的量最好在烧瓶体积的三分之一到三分之二之间,为什么蒸馏时烧瓶内的液体不能完全蒸干?过小,会使蒸馏烧瓶受热不匀,可能炸裂的,过多,液体沸腾后,可能会有液体从支管口溅出8,为什么蒸馏过程中用直形冷凝管而不用球形冷凝管?蒸馏是要液体流出,直行是为了方便液体的流出二,1—溴正丁烷的合成1,反应过程中的浓硫酸为什么要稀释?不稀释会产生什么后果?因为浓硫酸有脱水性,会碳化有机物,此外此处的硫酸作为反应物和催化剂,若不稀释会使反应中有大量的溴化氢气体产生,易使溴离子氧化为溴单质2,后处理洗涤过程中为什么用浓硫酸洗涤而不用稀释的硫酸?浓硫酸洗涤除去哪些杂质?写出反应式因为在合成正溴丁烷时,有很多副产物,如正丁醇、正丁醚、二丁烯等杂质,稀硫酸无法除去这些有机物,正丁醇能发生分子间或分子内脱水生成相应的醚或烯烃。
有机化学思考题详解(1-5章)教学内容
普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案第一章 绪论1、以生活中常见物质为例,说明有机化合物的特性。
答:生活中最常见的两种物质,如食用油和食盐它们的基本特性是:2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?答:有机化学的离子型反应是指:共价键发生异裂时,成键电子集中在一个碎片上,产生正负离子,再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。
像亲核取代、碳负离子反应,都是离子型反应。
反应中的正负离子不能稳定存在。
这类反应通常发生在有机物的极性分子之间,通过共价键的异裂而产生离子型中间体,再进一步完成反应;而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应,这里的阴阳离子可以稳定存在。
其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。
3、将共价键C-H 、N-H 、F-H 、O-H 按极性由大到小的顺序进行排列。
答:几种共价键极性由大到小的顺序为F —H>O —H>N —H>C —H 4、将下列化合物由键线式改写成结构简式,并指出含有哪种官能团。
(1) (2) OH(3)Cl O(4) O(5)OO(6)解:(1)CH 3CH=CHCHCH 2CH 33(2)CH 3CH(CH 3)-CH 2-C(CH 3)2-CH(CH 3)-OH官能团:碳碳双键 官能团:羟基(3)CH 2ClCH 2CCH 2CH 3(4)CH 3CH 2CH 2-O-官能团:羰基、卤原子 官能团:醚键、碳碳双键(5)CH 3CH 2-C-O-CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CCCH 2CH 3官能团:酯基 官能团:碳碳叁键5、甲醚(CH 3-O-CH 3)分子中,两个O-C 键的夹角为110043/。
甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。
答:甲醚是极性分子。
用偶极矩表示如下:6、计算:(1)C 5H 12 (2)C 4H 10O 中各元素的百分含量。
解:(1)12*5%100%12*512C =*+=83.3% 12%*100%16.7%12*512H ==+ (2)12*4%*100%64.9%12*41016C ==++ 10%*100%13.5%12*41016H ==++16%*100%21.6%12*41016O ==++7、某化合物的分子量为88,含碳54.5%、含氢9.1%、含氧36.4%。
有机化学实验部分思考题答案
测定熔点时,遇到下列情况将产生什么结果?(1) 熔点管壁太厚;(2) 熔点管不洁净;(3) 试料研的不细或装得不实;(4)加热太快;(5) 第一次熔点测定后,热浴液不冷却立即做第二次;(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。
答:(1) 熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得的初熔温度偏高。
(2) 熔点管不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将导致测得的熔点偏低。
(3) 试料研得不细或装得不实,这样试料颗粒之间空隙较大,其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果导致熔距加大,测得的熔点数值偏高。
(4) 加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力,而导致测得的熔点偏高,熔距加大。
(5) 若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量,测得的熔点偏高。
(6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴,这样所测数值会有不同程度的偏差。
测得A、B两种样品的熔点相同,将它们研细,并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽;(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同。
试分析以上情况各说明什么?答:(1)说明A、B两个样品不是同一种物质,一种物质在此充当了另一种物质的杂质,故混合物的熔点降低,熔程增宽。
(2)除少数情况(如形成固熔体)外,一般可认为这两种物质为同一种物质。
沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴?如果加热后才发现没加沸石怎么办?由于某种原因中途停止加热,再重新开始蒸馏时,是否需要补加沸石?为什么?答:(1)沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流,这一泡流以及随之而产生的湍动,能使液体中的大气泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸腾,防止了液体因过热而产生的暴沸。
(2)如果加热后才发现没加沸石,应立即停止加热,待液体冷却后再补加,切忌在加热过程中补加,否则会引起剧烈的暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外,有时会引起着火。
有机化学 课外复习思考题
(5) 1–甲基–3–环丙基环戊烷 (6) 反-1-溴-4-氯环己烷(优势构象)
(7) 4–甲基螺[]庚烷 (8) 1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷
3. 写出庚烷的各种构造异构体,并用系统命名法命名
4. 写出下列化合物的可能结构式:
(3)R-2,3-二溴丙醛(4) (2R,3R)-2-苯基-3-氯丁烷
(5)(S)-3.下列叙述哪些是正确的,哪些是错误的?
(1)具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。
(2)内消旋体和外消旋体都是手性分子,因为它们均无旋光性。
(3)含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物,不含手性碳原子的化合物都无光学活性。
单元练习8
1、选择正确答案填入括号中
(1)下列物质在水中的溶解度最小的是()
(2)除去乙醚中混有的少量乙醇,可加入的试剂为()
A.浓硫酸B.氧化钙C.五氧化二磷D.无水硫酸铜
(3)制备苯甲醚的主要原料为()
A.苯酚+甲醇B苯酚+甲酸钠C苯酚钠+氯甲烷D甲醇钠+氯苯
6、把下列化合物改写成键线式
(1)(2)
(3)(4)
7、写出下列化合物的Lewis电子式:
(1) (2) (3) (4)
单元练习2
1. 用系统命名法命名下列化合物
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
2. 写出下列化合物结构式或构型式,如其名称与系统命名原则不符,请予更正:
(1) 6,6–二甲基–4–乙基壬烷 (2) 2,4–二甲基-3–异丙基庚烷
(5)C3H6Cl2
2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构:
有机化学实验思考题答案
有机化学实验思考题答案有机化学实验思考题答案【篇一:有机化学实验思考题答案】p class=txt>2、在蒸馏装置中,把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下,是否正确?为什么?3、蒸馏前加入沸石有何作用?如果蒸馏前忘记加沸石,能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中?当重新进行蒸馏时,用过的沸石能否继续使用?1、答:蒸馏过程主要应用如下:(1)分离沸点有显著区别(相差30℃以上)的液体混合物。
(2)常量法测定沸点及判断液体的纯度。
(3)除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。
(4)回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。
恒沸混合物不能用蒸馏法分离。
2、答:都不正确。
温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上,以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围,处于气液共存状态,才能准确测得沸点。
3、答:蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心,防止液体过热暴沸,使沸腾保持平稳。
如果蒸馏前忘记加沸石,决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中,因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液,也容易发生着火等事故。
应该待液体冷却至其沸点以下,再加入沸石为妥。
当重新进行蒸馏时,用过的沸石因排出部分气体,冷却后孔隙吸附了液体,因而可能失效,不能继续使用,应加入新的沸石。
1、测定熔点时,若遇下列情况将产生什么结果?(1)熔点管壁太厚。
(2)熔点管不洁净。
(3)样品未完全干燥或含有杂质。
(4)样品研得不细或装得不紧密。
(5)加热太快。
2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复?要达到此要求,操作上须注意些什么?3、两个样品,分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的,这说明什么?1、答:结果分别如下:(1)熔点管壁太厚,将导致所测熔点偏高。
(2)熔点管不洁净,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。
(3)样品未完全干燥或含有杂质,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。
(4)样品研得不细或装得不紧密,将导致所测熔点偏高,熔程变宽。
有机化学思考题详解
普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案第一章 绪论1、以生活中常见物质为例,说明有机化合物的特性。
答:生活中最常见的两种物质,如食用油和食盐它们的基本特性是:2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?答:有机化学的离子型反应是指:共价键发生异裂时,成键电子集中在一个碎片上,产生正负离子,再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。
像亲核取代、碳负离子反应,都是离子型反应。
反应中的正负离子不能稳定存在。
这类反应通常发生在有机物的极性分子之间,通过共价键的异裂而产生离子型中间体,再进一步完成反应;而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应,这里的阴阳离子可以稳定存在。
其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。
3、将共价键C-H 、N-H 、F-H 、O-H 按极性由大到小的顺序进行排列。
答:几种共价键极性由大到小的顺序为F —H>O —H>N —H>C —H4、将下列化合物由键线式改写成结构简式,并指出含有哪种官能团。
(1) (2) OH(3)Cl O(4) O(5)OO(6)解:(1)CH 3CH=CHCHCH 2CH 33(2)CH 3CH(CH 3)-CH 2-C(CH 3)2-CH(CH 3)-OH官能团:碳碳双键 官能团:羟基(3)CH 2ClCH 2CCH 2CH 3O(4)CH 3CH 2CH 2-O-官能团:羰基、卤原子 官能团:醚键、碳碳双键(5)CH 3CH 2-C-O-CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CCCH 2CH 3官能团:酯基 官能团:碳碳叁键5、甲醚(CH 3-O-CH 3)分子中,两个O-C 键的夹角为110043/。
甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。
答:甲醚是极性分子。
用偶极矩表示如下:6、计算:(1)C 5H 12 (2)C 4H 10O 中各元素的百分含量。
解:(1)12*5%100%12*512C =*+=83.3% 12%*100%16.7%12*512H ==+ (2)12*4%*100%64.9%12*41016C ==++ 10%*100%13.5%12*41016H ==++16%*100%21.6%12*41016O ==++7、某化合物的分子量为88,含碳54.5%、含氢9.1%、含氧36.4%。
有机化学实验思考题汇总
第一次实验:王小野思考题:(讲义)1.在进行蒸馏操作时应注意什么问题?蒸馏的装置要正确,整齐,防止由于装置不稳定产生的问题;蒸馏时加热不宜过猛,且必须引入汽化中心,如加入磁子或沸石防止暴沸;常压蒸馏时,确保体系不是封闭体系。
从效果上来讲,加热不应过快或过慢,应保持稳定的加热速度。
冷凝水的流速要根据液体的沸点来确定。
2.蒸馏时,如何防止暴沸?在体系中引入汽化中心,如加入沸石或分子筛,我们的实验中采用加入磁子的方法引入汽化中心。
3.温度计的位置应怎样确定?偏高或偏低对沸点有什么影响?温度计的位置在蒸馏头的支管处,球泡上沿与蒸馏头支管下沿在同一水平面上。
偏低沸点测量偏高,偏高沸点测量偏低。
4.什么是沸点?什么是恒沸点?当液体的蒸汽压等于外压时,液体沸腾,这时的温度称为液体的沸点。
当一种由两种或两种以上成分组成的溶液加热到某一温度时,如果它的气相和液相的组成恒定不变,该温度叫恒沸点,而该溶液就叫做恒沸溶液。
5.折射率测定时注意什么?测量时,应调节明暗线与叉丝交点重合。
测量前后,都应对镜面进行清洗。
6.薄层板的涂布要求是什么?为什么要这样做?薄层板要求涂布均匀,这是为了保证在一块板子上以及不同的板子上的分离效率是一样的,尤其是同一块板上,一定保证涂布均匀。
思考题:(常压蒸馏,p52)1.25度时,甲醇的蒸汽压较高,65度时,也是甲醇的蒸汽压较高,100度时,由于甲醇和水都到达了沸腾温度,因此二者的蒸汽压一样高,都等于外压.2.在甲苯蒸馏中,通常最初几滴蒸出液混浊,主要是体系中的水没有除干净,导致甲苯与水共沸的结果。
3.A,温度控制不好,蒸出速度太快,则测量沸点偏高B,温度计水银球上端在蒸馏头侧管下线的水平线以上,则测量结果偏低,反之偏高.第二次实验:李娜讲义部分1.重结晶法一般包括哪几个步骤?各步骤的主要目的如何?答:重结晶提纯的一般步骤为:1)选择溶剂;2)溶解固体(必要时加活性炭脱色);3)热过滤;4)析出晶体;5)过滤和洗涤晶体;6)干燥晶体。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
Chapter 1 绪论1.写出下列各物质蛛网式,指出键的类型和分子的几何形式.CH4 b.C2H4 c.C2H2 d.H2O e.CH2NH2.下列化合物中哪些具有偶极矩?并加以评论。
.Br2 b.HI c.CHCl3 d.Cl4 e.BrCl f.CH3OCH3 3.指出下列各化合物的主要共振结构式.(?)(?).(?)(?)+.CH2(?)(?)+.(?)(?) H3CCOCHCOCH34. 写出(a)乙烯氯H2C=CHCl和(b)甲酸HCOOH的共振结构,指出最稳定结构和最不稳定结构。
5.写出分子式为C3H6O的九个异构体的Lewis结构式,并指出每个异构体中官能团类型。
6.下列哪些化合物能形成分子内氢键?Chapter 2 烷 烃1. a.正丁烷仅有交叉式构象和重叠式构象? b.当温度升高构象有何改变?c.其C-C σ键旋转是真正的“自由”旋转吗?d.说出两个旋转受阻的因素。
2. a.烷烃高温热解中断裂的是C-C 键还是C-H 键,为什么? b.烷烃的燃烧是一个强烈的放热反应,但这个反应不在室温下发生,为什么?3. 叔丁基次氯酸是一个自由基引发剂:t-BuOCl →t-BuO . + Cl .它与烷烃发生一氯代反应产物为一氯代烃和少量的叔丁醇,写出反应机理。
4. 为什么1,2-二溴乙烷偶极矩为零,而乙二醇却有一定偶极矩?5. 用IUPAC 命名下列化合物:6. 为实现下列反应,请提出溴代还是氯代,为什么?a.CH 33CH3CH 3CCH 3CH 3X b.CH 3H 3CX?Chapter 3 烯 烃1. 写出1-丁烯在少量过氧化苯甲酰:(PhCOO)2(一个产生自由基的试剂)存在下与CBrCl 3作用的产物,并说明理由。
2. 能否由测定氢化热比较1-丁烯,顺-2-丁烯,反-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯的稳定性?假如不能,为什么?用什么方法可以比较。
3. 预测下列烯烃与NBS 反应产物,如果是一种以上请写出所有结构。
3CH 3Ca. b.CH 3CHCH=CHCH 2CH 3CH 34. 用IUPAC 命名法命名下列化合物:.H 2C=CHCH CCH 3CH 3CH 3CH 3 b.CH 3CH 2CH=CCH 2CH 3CH 3c.H 2C=C C=CHCH BrHCH 3H 3C d.C=CCOOH CH 2OHH 3C H5. 解释下列反应结果:a.H 3C CH 3H 3CCH 3CH 3HCH 3H HH 2 / Pdb.OCH 3OCH 3OOH 2 /Pd/c6. 提出以下反应机理:H 2CH 3CH 3ClCH 3CH 3CH 3+HClChapter 4 二烯烃和炔烃1.预测下列哪几个能发生反应,写出反应产物;哪几个不反应,为什么?+OOOa.b.+ C=CHH3C COOCH Hc.t-But-BuO O O+d.OO+2.完成下列反应:3.提出下列反应机理:HCl和2-甲基-1,3-环己二烯反应得到三个产物:3-甲基-3-氯环己烯,1-甲基-3-氯-环己烯,1-甲基-6-氯环己烯。
4. 通过几步反应能实现下列转变:CO 2CH 3CHO CHOHH+H 2C=CHCO 2CH 35. 用乙炔和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂:(Z)-4-十三碳烯。
HCCH 2CH 2CH 2C OCCH 2CH 2CH 2CH OOO A 用臭氧反应后用Zn ,6. 化合物A :C 10H 14,UV 在λmax :236nm 有吸收,催化加氢得C 10H 18,CH 3COOH 处理得:a.提出A 的二个可能结构b. 化合物A 与反应得D-A 产物,你认为A 的正确结构为哪种?O OO写出各反应。
Chapter 5 脂 环 烃1. 画出下列化合物所有的可能的构象,并指出哪种构象最稳定?BrClIOHOHOHOH Cl a.c. b.d.2. 反式十氢化萘比顺式十氢化萘稳定,为什么?但是顺式二环[4.1.0]庚烷比它的异构体反式的稳定,为什么?Cl 3. 1-氯环己烷在强碱作用下发生消除反应得到环己烯而且氯处于直立键时反应比氯处于平伏键有利,请预测顺-1-叔丁基-2-氯-环己烷和反-1-叔丁基-2-氯环己烷哪个反应快?为什么?OOCl Cl 2, hv4.解释:(1)氯代为什么不发生在桥头碳上?(2)产物有两种,一种μ=1.07D另一种μ=3.06D ,解释原因。
5. 4-甲基环戊烯环氧化反应得到两种环氧化合物,其中一个是主要产物,写出其结构,解释原因。
6. 两个几何异构体A 和B ,经过以下反应A 得到一个产物,而B 得到两个产物,提出A 和B 的几何结构。
Br BrOH OH O OBr rH OCO 2 +Chapter 6 有机波谱1. 预计下列化合物有几个NMR 信号?并指出裂分情况(单峰或其他)a. C=Cb. CH 2=C=CH 2c. CH CCH 2Cld. C=CHClH He.H H ClHCl H H H H ClCl Hf.HH CH 3Cl2. 下列哪几个化合物在200-400nm 有UV 吸收a. 1,4-环己二烯b. 1,3-环己二烯c. H 2C=CH C Nd.COOH OCOCH 3e. f.N H3. 分子式为C 3H 6O 和C 4H 8O 的两个化合物IR 谱相似,请从NMR 谱中判断出它们的分子结构。
4.下列为两个含氮化合物的IR和NMR谱图a. H3C C Nb.NH2请分析各化合物的谱图。
OH5. 苯酚:是一个弱酸其UV谱中在λmax =210nm有一个吸收峰,当加入稀NaOH时吸收位置红移到λmax =235nm,请提出一个解释。
6. 2,3-二甲基-2-氯丁烷发生消除反应得到二个烯烃,如何用IR谱来鉴别这两个产物?说明理由。
Chapter 7 芳香烃1.下列哪些化合物具有芳香性:a.b.c.d.e.2.写出分子式为C9H12的单环芳烃的八个异构体。
3.试从下面的IR谱中区分:氯苯、邻二氯苯、对二氯苯4.下列哪个反应物与HBr反应快,为什么?a.CH=CH2H3CO O2N 2b.5.由苯合成下列化合物:a.NO2Cl CH2CH2CH3BrCOOH ClCH2CH2CH3b. c.6.完成下列反应,并说明理由:PhCH=CHCH3 + HI?Chapter 8 立体化学1. 下列化合物中有几个手性中心?a.N CH 2CH 2CH 3HOCH 3C CH 2H 3CCH 3OCCH 2CH 3b.c.CH 3毒芹碱 留兰香油 葡萄柚油2. 格氏试剂RMgX 与醛反应生成醇,如以下反应:C O HHC H 3C C H3H CH 3OH1. CH 3MgBr 3+反应形成几个立体异构体,它们相互关系?哪种为主要产物?为什么?3. 下列氨基酸相互之间为对映体、相同化合物还是非对映体?COOH H NH 2CH 3H OH NH 2H COOHCH 3HO HCH 3H OH COOH H 2N H OHH CH 3COOH H NH 24. 完成下列反应,并提出产物构型:3+ Br 2a.b.3+ HBrc. C=CHHOOC COOH H 42d. C=C HHOOC COOH HPhCOOOHH 2O5.下列哪些化合物能拆分:a.H2NHNH2Hb. H2C=C=CPhCH2Phc.CH3CH3d.CH3Br COOH NO2CH3Br COOH6.化合物A:C20H24使溴水褪色,A经臭氧还原水介只生成一种醛:C10H12O其NMR谱δ(H):1-2ppm(4H,多重峰);3.5ppm(2H,三重峰);7.2ppm(5H,单峰);9.7ppm(1H,三重峰)。
A与溴反应得内消旋化合物,A在硫酸作用下生成一种化合物D,D与A具有相同分子式,试推测A和D的结构式。
2Chapter 9 卤 代 烃1. 芥子气ClCH 2CH 2SCH 2CH 2Cl 水介成ClCH 2CH 2SCH 2CH 2OH 的速度比伯卤代烷水介要快得多,解释其原因。
2. 预测下列反应产物,并予以解释:ClClCl+ OCH 2COOCH 2Br CH 2Br Br Br3. 由乙炔为原料合成:4. 解释以下反应:C 2H 5OH + HIC2H 5Ia.b. C 2H 5OH + HCN c. ClCH 2CHCl 2CH 2=CCl 2不反应5. 有一旋光性化合物A ,分子式为C 4H 9Cl ,当用NaOH / C 2H 5OH 处理后得B :C 4H 8,B 与Br 2 / CCl 4反应得一种没有旋光性产物C : C 4H 8Br 2,试写出A 、B 及C 的结构式。
CH 3BrC ClOCH 3,6. 请分析化合物:的IR 、HNMR 、MS 谱图,并推断a 组(前三张图)、b 组(后三张图)各为哪个化合物?Chapter 10 醇、酚、醚1. 提出反应机理解释实验结果:CH 3O + H 2C CHCH 2ClO1414CH 3OCH 2HCOCH 2+ Cl2. 完成下列反应:1.CH 2CH 2BrOH PBr 3( ? )OH( ? )2.OCH 3Ph( ? )3. PhONa + CH 2=CHCH 2Cl( ? )( ? )+4.OH CH 2OHHIO 4( ? )5.O2( ? )6.CH 3KMnO CrO 33( ? )( ? )7.CH 3HOCH 3(CH 2)5C332( ? )( ? )3. a. 由三个碳有机化合物制备:4-甲基-2-戊醇。
b. 以苯酚和其他有机化合物合成:P-硝基苯基乙基醚。
C.Br CHOd. 由三个碳有机化合物利用环氧化合物开环反应合成甘油(丙三醇)。
4. 解释下列反应机理:OH H 3C HOCH 3CH 3HO HOCH 3CH 3H 3C OH 3C H 3CO+H+5.化合物A :C 8H 18O 2可与对甲苯磺酰氯反应,但与高碘酸无反应,A 的IR 数据如下:3350cm -1(宽)强吸收,HNMR :δ(ppm) 1.2(单峰,12H);1.5(单峰,4H);1.9(单峰,2H)。
推测化合物A 的结构。
OHOHOCH 3,,6. 以下是化合物:的IR 、HNMR 谱,请推断a 组(1,2图),b组(3,4图), c 组(5,6图)各为哪个化合物?并予以解释。