第三节 卤代烃
自编第三节 卤代烃
√
练习5、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共 热的反应方程式
思考题2.以CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br NaOH、△
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(乙二醇)?
思考题3.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
(1)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
BCGA
(2)写出1-氯丙烷水解的方程式来结构大讨论2 NhomakorabeaH
H
HBr
H— C — C —H
H
Br
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流3
1、验证乙烯为什么要先用水来洗气呢？ 2、验证乙烯还有其它方法吗？此时杂质能干扰吗？
？
除CH3CH2OH蒸汽
与氢氧化钠的醇溶液共热
CH3CH2 +NaOH 111Br
乙醇 CH2=CH2↑+ NaBr 2O +H △
有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一 个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成 不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去 反应。
NaOH+HBr=NaBr+H2O
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
人教版高中化学选修第三节《卤代烃》课PPT课件
莲，花之君子者也。(周敦颐《爱莲说》) 11、266年，司马炎改国号为晋，以洛阳为都，史称西晋。 曰若稽古①。帝尧曰放勋。钦明文思安安②。允恭克让③，光被四表，格于上下④。克明俊德，以亲九族⑤。九族既睦，平章百姓⑥ 。百姓昭明，协和万邦。黎民于变时雍⑦。 3、情感、态度与价值观： 一大篆(西周晚期)一-小篆(秦朝)一一隶书(秦朝)一楷书-草书、行书 当立者乃公子扶苏。(司马迁《陈涉世家》) 5、巨鹿之战:发生在项羽和秦朝主力之间是秦朝灭亡的决定性战役,项羽以少胜多。 能力目标 公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （注解：英国是第一个走上资本主义发展道路的国家并率先完成了工业革命，为了发展资本主义需要大量的海外市场和原料。） 判断句是对事物的性质、情况、事物之间的关系做出肯定或否定判断的句子。文言中常用以下几种形式表示判断。 几次重要的变革 ②阶级基础:一战期间，中国民族工业进一步发展，促使我国的工人阶级队伍迅速壮大起来，这为五四运动提供了阶级基础。
4. 组成为C3H6Cl2的同分异构体有n种,组成为C3H2Cl6的
同分异构体有m种,则n、m的值分别为(
)
A.3和4 B.4和4 C.4和5
D.4和6
7. 根据下面的反应路线及所给信息填空｡
(1)A的结构简式________｡ (2)①的反应类型是______________,③的 反应类型是______________｡ (3)反应④的化学方程式是 ______________________
语言的基础是词汇。”（张志公）“从数量上看，在九百个古汉语常用词中，虚词仅有三十来个，绝大多数部是实词；从在句中的地
位来看，一句话的主干成分，都由实词充当；从掌握的难度上看，虚词的特点和用法固然不易了解，但反映复杂事物概念的实词，变
课件5：2.3卤代烃
R F R Cl R Br
氟代烷 氯代烷
溴代烷
RI
碘代烷
按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH CH3 Br
CHCl3 CCl4
Cl CH3 C CH3
Br
按卤素连接的碳原子种类分类：
R2
R CH2 X
R CH R1 R C R1
伯卤代烃
X 仲卤代烃
X 叔卤代烃
三、卤代烃的命名
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应
消去反应
①、水解反应（取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH Br
条 件 NaOH溶液
NaBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速 度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常 常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使 水解能顺利进行。 水解反应实质
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
某些重要的卤代烃简介
（一）氯乙烯及聚氯乙烯 n CH2 CH Cl
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃的定义
❖烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代 生成的化合物。
第三节 卤代烃
第三节 卤代烃一．卤代烃：含有“”官能团的有机物1.水解反应：“”被水分子中的“”取代；反应条件：（1）强碱的水溶解，（2）加热2.消去反应：“卤原子”与连卤碳的邻位碳原子上的“氢原子”脱去变成卤化氢分子，本身变成“碳碳双键（或三键）”反应条件：（1）强碱的醇溶液，（2）加热，（3）邻位碳原子上至少有一个 “”（构成条件）【注】苯环上的卤原子不能发生消去例1. 下列分子式中，只能用来表示一种物质的是（ ）A ．C 4H 8B ．C 8H 10 C ．C 2H 5ClD ．C 2H 4Cl 2例2. 下列卤代烃一定能发生消去反应的是（ ）例3. 下列物质中不属于烃的衍生物的是（ ）例4. 下列物质中，不能发生消去反应的是( ) E.【针对训练】1、与CH 2=CH 2→CH 2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是( )A .CH 3CHO →C 2H 5OH B.C 2H 5Cl →CH 2=CH2D.CH 3COOH →CH 3COOC 2H 52、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )A.取代、加成、水解 B .消去、加成、取代 C .水解、消去、加成 D.消去、水解、取代—H —OH —X —X3．1，2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。
下列物质中，能形成类似上述两种空间异构的是 ( )A．CHCl2-CH3 l2=CH2C．CH s-CH=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH=CH24．CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生 ( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生 D.只有②不能发生5.从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过 ( )A．加成反应B．取代反应 C．聚合反应 D．催化裂化反应6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图：下列对该化合物叙述正确的是 ( )A．属于芳香烃 B．属于卤代烃C．在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应7．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个 -CH3、两个 -CH2、一个-CH-和一个 -Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）（）A．2 B．3 C．4 D．58．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是A n+m=6B n+m=4C n+m=8D 无法确定9.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。
第三节 卤代烃
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
Br
(3)根据烃基
Br CH3CH2Br
饱和卤代烃： 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃：CH2 = CHCl Cl X 芳香卤代烃：
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
聚四氟乙烯 F F
F
F
[ C C ]n
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
碳氟化合物
致 冷 剂
灭 火 剂
部分干洗剂 四氯乙烯
笔记
以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水，
易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4º C）。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液 反应的化学方程式。 H2O
R—X+NaOH 2）消去反应
△
R—OH + NaX
例: ①请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液 反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？ ② 2-溴丁烷 CH3 有哪几种？
Br Br
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇
第三节 卤代烃
第三节卤代烃教学目标（一）知识技能：1、理解官能团的概念；2、掌握卤代烃的化学性质；3、结合溴乙烷的水解反应，学会操作溴乙烷的水解实验。
（二）能力培养：通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系，有机反应中“条件”的影响。
通过运用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，培养学生学会分析问题的方法，提高解决问题的能力和实验设计及操作能力。
（三）情感态度与价值观：通过有机反应中“条件”的影响和卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。
教学方法：通过化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，通过设计实验程序、观察实验现象，进行“实验方法”这一自然科学方法的指导。
教学重点、难点1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应;3. 卤代烃水解反应和消去反应的规律教学过程[复习旧知识]1 完成下列化学反应方程式（1）乙烷+溴蒸汽 (一取代）光照（2）乙烯+溴水或（溴的四氯化碳）（3）乙醇+溴化氢[新课教学]1 分子结构分子式：电子式：结构式：分子极性：2 物理性质色、态、味：沸点：38.4℃水溶性：密度：（与水比较）在乙醇中的溶解情况：3化学性质实验探究1——溴乙烷的取代反应附装置图： 图1 图2实验探究2——溴乙烷的消去反应消去反应：[升华与反馈]溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，（1）你能完成下列反应吗？1. 2-溴丙烷+NaOH 溶液△2. 2-溴丁烷+NaOH 醇溶液 △（2）以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。
[课后思考]（1）卤代烃是否都能发生消去反应？下列烃中能发生消去反应的有（ ） A B C D(2) 某液态卤代烷RX （R 是烷基，X 是某种卤素原子）的密度是ag/cm 3 ，该RX 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH （能跟水互溶）和HX 。
第三节 卤代烃
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
五.溴乙烷
(1).分子式
C2H5Br
H H H C C Br H H
• 四 种 表 示 形 式
(2).电子式
有没有 同分异构 体？
(3).结构式
H H | | H—C—C—Br | | H H
C2H5Br
(4).结构简式
第三节 卤代烃
复习. 烃的衍生物
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
CH3 CH2-X
CH2
CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
第三节 卤代烃正式课件
第三节 卤 代 烃
复习
1.甲烷的取代反应
2.乙烯、乙炔的加成反应
卤代烃
一.卤代烃的定义、分类、物理性质 1．定义：卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子_被__卤_素__原_子 取代后所得到的化合物。它的官能团为_—__X_____。 2.分类： 根据卤素原子的种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 根据卤素原子的个数：一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃
思考 如何鉴定溴乙烷的组成和结构？
元素分析——确定实验式C2H5Br 质谱分析——确定相对分子质量为109
分子式：C2H5Br 红外光谱分析——含C-Br,C-H,C-C 核磁共振氢谱——有两个吸收峰，说明有两类氢原子
峰面积比为3:2， 说明这两类氢原子个数比为3:2 综上分析：溴乙烷的结构简式为C2H5Br
1.溴乙烷的分子结构和物理性质
C2H5Br
CH3CH2Br
—Br
大
2．溴乙烷的化学性质：由于卤__素__原___子_的作用，使溴乙
烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应：
(1)取代反应（水解反应）
反应特点：溴乙烷的水解反应是取代反应溴乙烷分子中 的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。
反应条件： NaOH水溶液、共热 ①NaOH不是反应的催化剂，从平衡角度看， NaOH不断中和氢溴酸，促进氢溴酸的水解 ②加热的目的是提高反应速率且水解是吸热反应， 升高温度也有利于平衡右移。
CH3Cl
CH3︳CHCHBrCH3 CH3
满足什么条件才能发生消去反应？ 与卤素相连碳的邻碳上有氢
思考：取代反应有这种要求吗？ 没有，有卤素的位置即可被取代产生羟基
CH2CH2CH2CH2CH2CH2
︳
《卤代烃》课件人教
CH2=CH2↑ +
H2O
H OH
不饱和烃 小分子
归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？
归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
醇
—C—C— +NaOH
△
HX
C=C +NaX+H2O
【练习】2-溴丁烷 CH3 CH CH2 CH3 发生 消去反应的产物有哪几种？ Br
脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃，芳香族卤代烃
4. 物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴 甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。
4. 物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴 甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变 化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分 异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。
归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
醇
—C—C— +NaOH
△
HX
C=C +NaX+H2O
【练习】2-溴丁烷 CH3 CH CH2 CH3 发生 消去反应的产物有哪几种？ Br
CH3CH=CHCH3 归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),
而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消
去反应。
(2)消去反应
醇
C| H2—C| H2+NaOH醇△ △
H Br
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
6.27第三节 卤代烃
H
Br
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流3
(1)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
BCGA
(2)写出1-氯丙烷水解的方程式来
思考题2.以CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br NaOH、△
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(乙二醇)?
思考题3.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H
反应 条件
断键 生成物 结论
C－Br
CH3CH2OH
CH2＝CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发 生不同类型的反应。
对解反应、消去反应的理解
练习2、CH3CH2CH2Br能否发生水解反应或
CH3
是否都能发生水解反应？
√
练习4、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得 烯烃的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3 Cl
√
练习5、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共 热的反应方程式
结构大讨论2
H
H
HBr
H— C — C —H
结构大讨论1
溴乙烷的结构特点 H H + OHH— C — C —OH —Br
第二章第三节卤代烃
24
)
解析
根据键线式，由碳四价补全 H原子数，即可写出
化学式，可知 A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以
NaOH BrCH2CH2Br＋2H2O ― ― → HOCH2CH2OH＋2HBr NaOH
(二卤代烃可制二元醇)。
7
2．消去反应
＋KOH ― ― →
△ 醇
＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备
两个条件：一是分子中碳原子数 ≥2；二是与X相连的碳原子
的相邻碳原子上必须有氢原子。
26
答案
(1)C8H8
＋Br2→ ；加成反应
(2)
(3)
― ― ― ― ― ― ― ― →
稀、冷KMnO4/OH
－
(4) (5)
27
5
二、卤代烃的分类 1 ．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃。 2 ．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代 烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。 3 ．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 一卤代烃 和多卤代烃。 三、卤代烃的物理性质 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。 3 ．它们的沸点随碳原子数的增加而 升高 ，密度却随碳 原子数的增加而减小。 4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 5 ．室温下，少数卤代烃 ( 如 CH3Cl) 为气体，其余为 液 体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
，
电子式为 ，结构简式为CH3CH2Br，官能团 为—Br。 2．物理性质 纯净的溴乙烷是 无 色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水 大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
第三节 卤代烃【教学PPT课件 高中化学优质课】
例3 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同 学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液， 若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄 色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行
苯与Br2： 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而 不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
学习小结
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生 成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
达标检测
1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是
答案
规律方法
卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验
1.卤代烃及其分类 (1)卤代烃：烃分子中的氢原子被 卤素 原子取代后所生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
√C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析 答案
特别提醒
(1)卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的取代反应，也可用消去 反应。
人教版化学选修五第二章第三节卤代烃
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置
气体的确证
• 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ • 会不会对乙烯的检验产生干扰？
• 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
• 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
• 如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
看反应后的溶液是否分层，如分层则没有完全水解
2）消去反应
醇
定义：有机物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个 分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等),而生 成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去 反应。
☆发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2 ②与卤原子相连碳的相邻碳上有氢原子 ③反应条件：NaOH醇溶液，加热
R-X + NaOH H2O △
R-OH + NaX
思考：同一碳原子上的多卤代烃水解得到 的产物？
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电 解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液、加热② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 如何证明溴乙烷开始水解和完全水解？ 取上层清液，加稀硝酸中和碱，再加AgNO3看是否 生成淡黄色沉淀，如果生成沉淀则证明开始水解
2-甲基-3-氯戊烷
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷
二、卤代烃的性质
1、物理通性
1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身 是很好的有机溶剂，一氯一氟代烃比水轻，溴代 碘代比水重。卤原子增多密度增大。 2 ）卤代烃熔沸点、密度均大于同碳数的烷烃
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第三节卤代烃（教学设计）
（周至县第一中学化学组刘开来）
【学习目标】
（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷在不同条件下反应类型不同和产物不同。
【能力和方法目标】
通过溴乙烷的水解和消去实验设计，培养学生的实验设计能力；
【情感和价值观目标】
从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。
通过
用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；【教学过程设计】
【引入】请同学们先来看几幅图片。
第一幅图片是生产中常用的塑料袋，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯；
第二幅图片是不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯；
第三幅图片是制冷剂（形成臭氧层空洞的原因一），如二氟二氯甲烷
【提问】从组成看，它们都应该属于哪类有机物？
【预习检测】下列有机物属于卤代烃的是为什么？
①CH3CH3②CH3F ③（CH3）2CH=CHCl ④CH3CH2Br ⑤CCl4
⑥⑦
【提问】你能根据所学知识给出卤代烃的定义吗？
（投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么？）
【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙
烷结构和性质。
【投影】溴乙烷
1、分子结构
（展示球棍模型和投影比例模型）
【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
【引导探究】
溴乙烷在核磁共振氢谱中几个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是____，而乙烷的吸收峰却只能有1个。
）
【小结】
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
【引言】
溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。
让我们先来研究其物理性质。
【投影板书】2. 溴乙烷的物理性质
【学生探究实验1】
【提出问题】已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。
对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下其物理性质如何呢？
学生分组讨论，并把讨论的结果展示到黑板上。
【学生点评后动手实验】（巡视纠正学生的操作）
试剂和仪器：试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
【总结实验结果并展示】溴乙烷的物理性质（实验结论）：烷烃分子中的氢原子被卤素原
子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。
所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
【设问】溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？ 【投影】3.溴乙烷的化学性质
【引言】化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。
溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C —Br 键断裂去思考。
C —Br 键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂？
【问题】已知：CH 3CH 3与氢氧化钠溶液不能反应，CH 3CH 2Br 能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应可能有什么物质产生？ 【科学推测：】若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ：
【引言】以上所述，均属猜测，但有根有据，属于科学猜测。
很多伟大的科 学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。
如果让你设计实验证 明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。
你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br 变成了Br-?
（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
【学生讨论后回答，教师总结，得出正确的实验操作方法】 【学生探究实验2】请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH 溶液中发生取代反应。
实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL 烧杯。
溴乙烷、10%NaOH 溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
【提示】
（1）可直接用所给的热水加热
（2）溴乙烷、10%NaOH 溶液的用量约为2mL （3）水浴加热的时间约为3分钟
（巡视，组织教学，及时点拨，结合不同方案组织讨论：加入NaOH 溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？） 【小组汇报实验结果，教师评价得出结论】 【总结】，水解反应的条件是NaOH 水溶液。
溴乙烷水解反应中，C —Br 键断裂，水分子断裂的是O —H,羟基代替溴乙烷中的溴，故也可以称为取代反应。
溴原子与氢原子结合成溴化氢。
该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr ，降低了生成物的浓度，使反应正向进行（该反应是可逆反应）。
【投影】CH 3CH 2Br 能与氢氧化钠溶液反应，发生水解反应，反应方程式如下： CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH+HBr NaOH+HBr= NaBr ＋H 2O 上述方程式也可以写成 CH 2CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr
【动画展示溴乙烷的水解过程】
【学生探究实验3】请设计实验验证溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中反应有乙烯生成，通过分析乙烯是怎样生成的？
实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶
水
CH 2CH 2Br ＋NaOH → CH 3CH 2OH+NaBr NaOH △ H 2O △
头滴管（能从大试管中取液体）、250mL 烧杯。
溴乙烷、10%NaOH 溶液、饱和的NaOH 乙醇溶液
【小组汇报实验结果，教师评价得出结论】
（巡视，组织教学，及时点拨，结合不同方案组织讨论）
【总结】消去反应的条件是NaOH 醇溶液。
溴乙烷消去反应中，C —Br 键断裂，同时与溴原子相连的C 的邻位C 的C —Ｈ断裂，在此两个Ｃ之间形成碳碳双建，溴原 子与氢原子结合成溴化氢故称为消去反应。
CH 2—CH 2
2=CH 2↑+ HBr H Br
【动画展示溴乙烷的消去过程】
特别注意的是不是所有的卤代烃都能发生消去反应，为什么？ 【思考与交流】
1、试判断下列有机物在NaOH 水溶液或NaOH 醇溶液中能否反应，请写出有机反应产物的结构简式
A CH 3Cl
B CH 3CHBrCH 3
CH 3 CH 3
C CH 3-CH 2-C-CH 2Br
D CH 3-CH2-C-Cl
CH 3 CH 3
2、试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
3、试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. 【小结】这个过程不是研究事物所应遵循的一种科学方法。
这一过程蕴含着以实验事实为据，
严谨求实的科学态度。
我们应该学会它。
【教学反思】：
提出问题 科学猜测 实验验证 形成理论 发展理论 解决问题 NaOH 乙醇
第三节卤代烃（教学设计）
周
至
一
中
化学组
刘开来。