第二节 芳香烃苯及苯的同系物 PPT课件
合集下载
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
芳香烃(1)
【思考与交流】 1、试剂是什么？应注意什么问题？实验现象是什么？ 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2、如何证明该反应是取代反应？
3、浅黄色沉淀是否一定说明HBr存在？
4、如何排除Br2对实验现象的干扰？
5、冷凝的目的是什么？选择何种仪器进行冷凝？ 6、根据反应物的状态和反应条件选择装置？
7、生成物溴苯中混有哪些杂质？
8、请设计分离提纯 的步骤？
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b 中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生，是因为生成了H__B_ r气体。继续 滴加至液溴滴完。装置d的作用是_吸__收__H__B_ r和Br2 （2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 1、向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
第二节 芳香烃
学习目标
❖掌握苯的结构特点和化学性质。 ❖掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 ❖了解芳香烃的来源及其应用。
素养目标
1.宏观辨识与微观探析： 从化学键的特殊性了解苯结构的特殊性，进而了解苯性
质的特殊性，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.证据推理与模型认知：
根据平面正六边形模型，能够判断含有苯环有机物分子 中原子的空间位置关系。 3.科学探究与创新意识：
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 55~60℃
NO2 + H2O
硝基苯（纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味
的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯
蒸气有毒性。）
【思考与交流】
1、浓硫酸的作用：催化剂
2、混合酸的配制方法：
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边 加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
芳香烃苯及苯的同系物
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
浓硫酸 HNO3 50~60℃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
苯完整课件
2、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？
4.几个概念：
芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物
芳香烃：分子里含有苯环的烃
苯的同系物：分子里只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。 苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6）
三、苯的性质
1、乙烯的物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性）
科学史话—苯的发现
阅读课本P63
十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物” 。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。
1)无色，有特殊芳香气味的液体 2)密度小于水，不溶于水，易溶有机溶剂 3)熔点5.5℃, 沸点80.1℃，易挥发（密封保存） 4)苯蒸气有毒
在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
4.几个概念：
芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物
芳香烃：分子里含有苯环的烃
苯的同系物：分子里只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。 苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6）
三、苯的性质
1、乙烯的物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性）
科学史话—苯的发现
阅读课本P63
十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物” 。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。
1)无色，有特殊芳香气味的液体 2)密度小于水，不溶于水，易溶有机溶剂 3)熔点5.5℃, 沸点80.1℃，易挥发（密封保存） 4)苯蒸气有毒
在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
第2节 芳香烃
甲苯的硝化反应体现了侧链对苯环性质的影响。
③ 加成反应
3. 某化学课外小组用下图所示装置制取溴苯。先 向分液漏斗这加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴 入反应器A（A下端活塞关闭） （1）写出A中反应的化学方程式 ； （2）A中观察到的现象是 ；
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液 流入B中，充分振荡，目的是 ， 写出有关的化学方程式 ； ； （4）C中盛放CCl4的作用是 （5）要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是 加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产 生淡黄色沉淀，即能证明。另一种验证的方法是 向试管D中加入 ，现象是 。
NR3
+
NO2 O
CF3
CCl3 O
CN
SO3H
CHO
C
R
COOH
C
OR
与苯环相连的原子上有极性双键 有极性双键，或带有正电荷 有极性双键 带有正电荷， 带有正电荷 另一些强拉电子基团 强拉电子基团如-CF3、-CCl3也是间位定位 强拉电子基团 基
4. 请写出A、B、C、D、E的结构简式。
Br
Br NO2
A.
NO2
B.
C.
NO2
Br
Br
Br
D.
NO2
E.
NO2
Br
四、稠环芳香烃
1. 概念 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2 个碳原子 两个或两个以上的苯环共用相邻的2 两个或两个以上的苯环共用相邻的 而形成的芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘
蒽
菲
均为苯环，但是不饱和度，看成环和相应的双键 来计算。 通式为C4n+2H2n+4 (n≥2)
第二节 芳香烃
一、芳香烃的概念及其分类
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
芳香烃和苯的同系物
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯 ）
3.下列属于苯的同系物是 （ A. B.
A ）
C. D.
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ） H2n-6 B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
芳香烃和苯的同系物
一、有关概念：
分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物。在分子里含 有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯的同系物必 含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中 为芳香族化合物的是
①②③④⑥
，芳香烃的
是 ①③⑥ ，苯的同系物的是 ①⑥ 。
5.烷基取代苯
R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成
COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
没有C一H键，则不容易被氧化得到
COOH。现有分
子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为
COOH的异构体共有7种，其中已知的3种是
CH2CH2CH2CH2CH3，
请写出其他4种芳香烃的结构简式。
通式： CnH2n-6(n≥6)
三、苯的同系物化学性质
①氧化反应 实验：观察录像
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热 现象：紫红色褪去
| —C—H |
酸性高锰酸钾溶液
反应机理：
O || C—OH |
烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直 接连氢原子。
3.下列属于苯的同系物是 （ A. B.
A ）
C. D.
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ） H2n-6 B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
芳香烃和苯的同系物
一、有关概念：
分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物。在分子里含 有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯的同系物必 含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中 为芳香族化合物的是
①②③④⑥
，芳香烃的
是 ①③⑥ ，苯的同系物的是 ①⑥ 。
5.烷基取代苯
R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成
COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
没有C一H键，则不容易被氧化得到
COOH。现有分
子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为
COOH的异构体共有7种，其中已知的3种是
CH2CH2CH2CH2CH3，
请写出其他4种芳香烃的结构简式。
通式： CnH2n-6(n≥6)
三、苯的同系物化学性质
①氧化反应 实验：观察录像
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热 现象：紫红色褪去
| —C—H |
酸性高锰酸钾溶液
反应机理：
O || C—OH |
烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直 接连氢原子。
人教版化学《芳香烃》精品课件
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 气味 状态 熔点 密度 溶解性
➢回顾1.苯的物理性质
沸点 毒性
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色
➢回顾1.苯的物理性质
气味 特殊气味
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
(苯的凯库勒式)
(4)结构特点 苯分子具有平面正六边形结构。
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式：
(1)结构式
(2)结构9-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点
2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
第二章第二节芳香烃
不能用溴水！ 不能用溴水！
2、取代反应： 取代反应：
CH3 CH3
相互影响！ 相互影响！
CH3 NO2
浓硫酸
300C
2
+2 HNO3
+
+ 2H2O
NO2 对硝基甲苯
邻硝基甲苯
侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、对位的 侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。
CH3 CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
△
O2N NO2
NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） ， ， 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯（ TNT 三硝基甲苯， ）
CH3
+ Br2 （3）加成反应 ）
CH3
+
3H 2
Ni △
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源 、 煤（煤焦油的分馏） 煤焦油的分馏） 石油化工（石油的催化重整） 石油化工（石油的催化重整） 2、应用 、
饱和烃烷烃CnH2n+2 n≥1 饱和烃烷烃 链烃
脂肪烃
CH3－CH和烃
n≥２ n≥２
炔烃CnH2n-2 n≥2 2n-
烃
脂环烃 环烃
环烷烃饱和烃CnH2n n≥3
环烯烃CnH2n-2 苯及其同系物CnH2n－６n≥6 － 芳香烃 稠环芳香烃 稠环芳香烃
实验现象： 实验现象：
烧杯底部有黄色油状物质生成。 烧杯底部有黄色油状物质生成。 + HO—NO2
浓H2SO4
△
—NO2
+ H2O
(硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重) 硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重 硝基苯 苦杏仁味的油状液体
高中化学复习苯及苯的同系物全解
对于碳原子数比较少的苯的同系物
1、色态： 无色有特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4.：递变规律：
（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高 密度增大；
（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中， 苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔 沸点越低。
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
（一）氧化反应
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加 入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察 现象。
【问题】①是否为苯的同系物？ ②其一卤代物各有几种？
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
1/1/2020 4:44 PM
课堂演练 1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
D.
1、色态： 无色有特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4.：递变规律：
（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高 密度增大；
（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中， 苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔 沸点越低。
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
（一）氧化反应
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加 入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察 现象。
【问题】①是否为苯的同系物？ ②其一卤代物各有几种？
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
1/1/2020 4:44 PM
课堂演练 1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
D.
芳香烃 课件
取代 加成 取代 无反应
不褪色 褪色
不被 KMnO4 氧化
易被 KMnO4 氧化
焰色浅， 焰色亮，
无烟
有烟
C%低 C%较高
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
不反应
CH3 酸性KMnO4
COOH
事 实 上
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
×CH3 | —C—CH3
| CH3
还
有 ：
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
CH3 |
—C—CH3
| CH3 CH2—R
| | CH3 COOH
综上所述：你又能找到什么规律？
苯的同系物
1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为烷基的芳香烃
2、通式： CnH2n-6(n≥6)（不饱和度=4）
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
C|H3
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子才能 使KMnO4溶液褪色
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
鉴别苯与苯的同系物
O || C—OH |
2）取代反应
C|H3
苯的同系物
+ Cl 2 CH 3 |
注意：条件！ CH 2 Cl | 光 + HCl
CH 3 | —Cl CH 3 | + HCl ( 或
+ Cl 2
Fe
)
| Cl
苯的 同系物 + Br2
气态、光照： 侧链上的取代
液溴、铁屑： 苯环上的取代 溴水： 萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。
几类烃的代表物的比较
代表物
甲烷 （CH4）
同分异构与命名
讨论：请书写C7H8 、 C8H10的所有苯的同系物的结构简式。
C7H8 CH3甲苯Βιβλιοθήκη C8H10C 2H 5
乙苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3 对二甲苯
变例：苯的二溴取代物有 种 同分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
苯的同系物的性质
性KMnO4溶液和溴水 比水小，不溶于 褪色 水。
思考：以下三种物质是何种关系？
CH3
C6H6
CH3 CH3
C8H10
C7H8
苯的同系物
苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子 团的有机物。 通式：CnH2n-6（n≥6）
思考：这些有机物属于苯的同系物 吗？
CH CH
3
3
芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。 芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环 的化合物。
物理性质：
比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子 数增加，熔沸点升高；同碳原子时，依邻、
间、对沸点降低。
化学性质
与苯相似，能燃烧，易取代，难加成。
因苯环对侧链影响，使苯的同系物的侧链易被强氧化剂氧化。
注意：条件！ CH 2 Cl | 光 + HCl
CH 3 | —Cl CH 3 | + HCl ( 或
+ Cl 2
Fe
)
| Cl
苯的 同系物 + Br2
气态、光照： 侧链上的取代
液溴、铁屑： 苯环上的取代 溴水： 萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。
几类烃的代表物的比较
代表物
甲烷 （CH4）
同分异构与命名
讨论：请书写C7H8 、 C8H10的所有苯的同系物的结构简式。
C7H8 CH3甲苯Βιβλιοθήκη C8H10C 2H 5
乙苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3 对二甲苯
变例：苯的二溴取代物有 种 同分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
苯的同系物的性质
性KMnO4溶液和溴水 比水小，不溶于 褪色 水。
思考：以下三种物质是何种关系？
CH3
C6H6
CH3 CH3
C8H10
C7H8
苯的同系物
苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子 团的有机物。 通式：CnH2n-6（n≥6）
思考：这些有机物属于苯的同系物 吗？
CH CH
3
3
芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。 芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环 的化合物。
物理性质：
比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子 数增加，熔沸点升高；同碳原子时，依邻、
间、对沸点降低。
化学性质
与苯相似，能燃烧，易取代，难加成。
因苯环对侧链影响，使苯的同系物的侧链易被强氧化剂氧化。
芳香烃苯及其同系物
4．将氯气通入苯中发生反应的类型一定是： A．取代反应 B．加成反应
C．置换反应
D．无条件，不能确定
思考题
能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键 不是单双键交替排布的事实是： A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
硝化反应
与卤素的取代反应
1、请写出甲苯和液溴在光照和铁催 化下的反应方程式。 2、思考甲苯和溴水混合的现象。
• 为什么甲苯的苯环上只有两个位置被取代？ 甲基和苯环相互影响的结果。
甲基导致苯环上邻位和对位活泼易取代。
苯环导致甲基活泼易被氧化。
（3）加成反应
• 写出甲苯，苯乙烯和氢气的加成
反应的方程式。
(1)跟卤素的取代反应：
如何用实验的方法确定苯和溴 的反应确实是取代反应？
相关现象：
导管口有白雾，硝酸银溶液变浑浊。
若得到的溴苯呈褐色是因为溴苯中含有杂质 溴，如何提纯溴苯？ 可用NaOH溶液和蒸馏水洗涤产物，除去溴， 而得无色的溴苯。
洗涤液态有机物一般在分液漏斗中进行， 同时加入待洗物和洗涤试剂，用力震荡， 然后做分液操作。反复多次，水洗多次， 直到检验合格为止。
作业
• 经分析，某链烃含碳87.8%，该烃蒸
气密度是相同条件下H2密度的41倍。 若该烃与H2加成产物是2，2-二甲基丁
烷。写出该烃结构简式。
四、苯的同系物的同分异构体
• （1）写出C8H10 的苯的同系物的同分异构体 • （2）写出C9H12 的苯的同系物的同分异构体 • （3）甲苯的一溴代物的同分异构体有几种， 和氢气加成以后呢？
• （4）写出C8H10 的苯的同系物的一氯取代的
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
7/16/2020 10:27 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴7/1、6/2苯020、10:铁27 P粉M
硝酸银溶液
7/16/2020 10:27 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
7/16/2020 10:27 PM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应：
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
7/16/2020 10:27 PM
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
7/16/2020 10:27 PM
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
溶解的是己烯。 C．分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的
是己烯。 D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水 层紫色消失的是己烯。
7/16/2020 10:27 PM
4.实验室制硝基苯时，正确的操作顺 序应该是( )
A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后 滴加浓硝酸
B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴 入浓硫酸
7/16/2020 10:27 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
1.苯的同系物：
苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
烷基代替而得到的芳烃。
7/16/2020 10:27 PM
一、苯
1、苯的结构
分子式 C6H6 思考从：苯的分子组成看，高度不饱和，苯 是否具有不饱和烃的典型性质？
1mLKMnO4酸性溶液
2mL苯
振荡
（ 紫红色不褪去）
2mL苯
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层 ）
7/16/2020 10:27 PM
7/16/2020 10:27 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
C. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸， 最后滴入苯
D. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后 加入浓硫酸
7/16/2020 10:27 PM
在CH3
CH = CH—C C—CH3
分子
中，处于同一平面上的原子最多有（ ）
A．12个 B．14个
C．18个 D．20个
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
有机物 烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳双 键不饱和
含碳碳叁 键不饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型
物理性质
无色气体，难溶于水
特殊的键不 饱和
平面正六边形
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
7/16/2020 10:27 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
(1)写出A中反应的化学方程式 _____________________________； (2)观察到D中的现象是 ______________________________； (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入 B中，充分振荡，目的是 ______________________，写出有关的化学方 程式______________________________；
KMnO4
不反应
主要反应 取代 类型 7/16/2020 10:27 PM
氧化反应 氧化反应 侧链可氧化 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
小节
第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
1、苯的结构 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 ⑴加成反应 ⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化
二、苯的同系物
1.苯的同系物
）
苯是无色，有特无殊色气味的有毒液体，
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，
不溶于水，是重要的有机溶剂。
7/16/2020 10:27 PM
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
2、取代反应
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2 △
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物 ①燃烧反应
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
7/16/2020 10:27 PM
一、苯
2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
7/16/2020 10:27 PM
( B)
(C)
(D)
一、苯
2、苯的物理性质
2mL水
1mL苯
振荡
（ 液体分成两层
）
1mL碘水
振荡、静置
（
液体分成两层，上层 呈紫红色，下层几乎
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
7/16/2020 10:27 PM
（1）卤代反应---苯跟溴的反应 实验：苯跟溴的取代反应实验方案
7/16/2020 10:27 PM
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
3.化学性质 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
7/16/2020 10:27 PM
（2）苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
—NO2 + H2O
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升 浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却 到50—600C以下，然后慢慢地滴入1 毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然 后放在600C的水浴中加热10分钟，把 混和物倒入另一个盛水的试管里。
7/16/2020 10:27 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴7/1、6/2苯020、10:铁27 P粉M
硝酸银溶液
7/16/2020 10:27 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
7/16/2020 10:27 PM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应：
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
7/16/2020 10:27 PM
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
7/16/2020 10:27 PM
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
溶解的是己烯。 C．分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的
是己烯。 D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水 层紫色消失的是己烯。
7/16/2020 10:27 PM
4.实验室制硝基苯时，正确的操作顺 序应该是( )
A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后 滴加浓硝酸
B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴 入浓硫酸
7/16/2020 10:27 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
1.苯的同系物：
苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
烷基代替而得到的芳烃。
7/16/2020 10:27 PM
一、苯
1、苯的结构
分子式 C6H6 思考从：苯的分子组成看，高度不饱和，苯 是否具有不饱和烃的典型性质？
1mLKMnO4酸性溶液
2mL苯
振荡
（ 紫红色不褪去）
2mL苯
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层 ）
7/16/2020 10:27 PM
7/16/2020 10:27 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
C. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸， 最后滴入苯
D. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后 加入浓硫酸
7/16/2020 10:27 PM
在CH3
CH = CH—C C—CH3
分子
中，处于同一平面上的原子最多有（ ）
A．12个 B．14个
C．18个 D．20个
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
有机物 烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳双 键不饱和
含碳碳叁 键不饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型
物理性质
无色气体，难溶于水
特殊的键不 饱和
平面正六边形
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
7/16/2020 10:27 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
(1)写出A中反应的化学方程式 _____________________________； (2)观察到D中的现象是 ______________________________； (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入 B中，充分振荡，目的是 ______________________，写出有关的化学方 程式______________________________；
KMnO4
不反应
主要反应 取代 类型 7/16/2020 10:27 PM
氧化反应 氧化反应 侧链可氧化 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
小节
第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
1、苯的结构 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 ⑴加成反应 ⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化
二、苯的同系物
1.苯的同系物
）
苯是无色，有特无殊色气味的有毒液体，
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，
不溶于水，是重要的有机溶剂。
7/16/2020 10:27 PM
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
2、取代反应
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2 △
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物 ①燃烧反应
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
7/16/2020 10:27 PM
一、苯
2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
7/16/2020 10:27 PM
( B)
(C)
(D)
一、苯
2、苯的物理性质
2mL水
1mL苯
振荡
（ 液体分成两层
）
1mL碘水
振荡、静置
（
液体分成两层，上层 呈紫红色，下层几乎
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
7/16/2020 10:27 PM
（1）卤代反应---苯跟溴的反应 实验：苯跟溴的取代反应实验方案
7/16/2020 10:27 PM
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
3.化学性质 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
7/16/2020 10:27 PM
二、苯的同系物
⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
7/16/2020 10:27 PM
（2）苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
—NO2 + H2O
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升 浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却 到50—600C以下，然后慢慢地滴入1 毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然 后放在600C的水浴中加热10分钟，把 混和物倒入另一个盛水的试管里。