[配套K12]2018-2019版高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第2节 有机化
2018_2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物微型专题6课件鲁科版选修5
N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。
解析
答案
(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰,红外光谱表征有1个由碳、氮两
种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为 __________________ 。 解析 核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰,说明是对称结构,这6个氢原子
的环境相同,又碳为四价元素,氮为三价元素,六元环中C、N各有3个原
分子质量,可求有机物的相对分子质量。
(2) 某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量,可根据其组成特
点确定其分子式。如:实验式CH3― →分子式C2H6(H原子饱和);实验式
CH3O― →C2H6O2(乙二醇,H原子饱和)。
(3) 分子可能存在不同结构时,需根据物质的特殊性质,通过定性或定
量实验来确定其结构式。
一、确定有机物分子式及结构的方法 1.燃烧法确定有机物的分子式 例1 0.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和 H2O(g)。产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加10.8 g;再通过灼热CuO 充分反应后,固体质量减轻3.2 g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱 石灰质量增加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列 关于该有机物的说法不正确的是 A.该化合物的相对分子质量是62 B.该化合物的化学式为C2H6O2
子交替出现。
解析
答案
规律方法
图解有机物化学结构简式的确定方法
教师用书独具 相关链接 1.确定有机物的分子式常用方法 (1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式: 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分 就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。 (2)根据有机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式。 (3)物质的量关系法:由密度或其他条件― →求摩尔质量― →求1 mol分子 中所含各元素原子的物质的量― →求分子式。
2018_2019年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.1有机合成的关键__碳骨架
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A组1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照解析:A项,反应产物是CH3CH2CH2CH2CN,碳链增长;B项,反应产物是CH3CH2CH CH2,碳链没有增长;C 项,反应产物是CH3CH2OH,碳链没有增长;D项,反应产物是溴代丙烷,碳链没有增长。
答案:A2.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br解析:选择的合成路线应简捷,产率高,并且产物易于分离。
A项方案步骤多;B项方案取代反应副产品较多,所得产品不唯一,且不易分离;C项方案步骤多,产品不唯一;D项方案较好。
答案:D3.称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。
下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中,不正确的是( )A.在一定条件下能与水反应生成B.在一定条件下能反应生成C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀解析:与H2O加成可生成;也可在碱性条件下水解生成;若既水解,又与H2O加成,可生成(甘油)。
在该物质中直接加入AgNO3,不会生成AgCl沉淀,只有水解后生成Cl-才会生成AgCl。
答案:D4.1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。
它可以通过下列合成路线制得:烃类A B C其中的C可能是( )A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙醛解析:合成原料为烃,A与Br2反应,生成卤代烃B,再水解生成醇C,分子间脱水得产物。
2018-2019版高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成 第
第2课时有机合成路线的设计和应用[学习目标定位] 1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。
2.熟知有机合成遵循的基本规律,学会评价、优选合理的有机合成路线。
3.了解原子经济和绿色化学的思想。
一、有机合成路线的设计1.正向合成分析法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向产物的合成路线。
2.逆向合成分析法采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
3.优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。
(2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成:主要考虑有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。
1.有机合成的常用方法(1)正向合成法:思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法:思维程序是产品→中间产物→原料。
2.有机合成路线的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线,步骤越少,最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团。
例1 以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是( )A .CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 水溶液CH 3CH 2OH ――――――→浓硫酸、170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 B .CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C .CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D .CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 答案 D解析 题干中强调的是最合理的方案,A 项与D 项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B 项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH 2BrCH 2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C 项比D 项多一步取代反应,显然不合理;D 项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。
【配套K12】2018版高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用1.了解有机合成路线的设计。
2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。
(重点)3.掌握简单有机物的合成。
(重难点)1.有机合成路线的设计(1)正推法①路线:某种原料分子――→碳链的连接官能团的安装目标分子。
②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法①路线:目标分子――→逆推原料分子。
②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成绿色合成主要出发点是:有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线①合成路线的设计②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线:a.b.c.d.③评价优选合成路线a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。
b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。
c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。
2.有机合成的应用(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】[核心·突破]1.有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。
【配套K12】[学习](渝冀闽)2018-2019版高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第一单
第3课时煤的综合利用苯一、煤的综合利用1.煤的组成2.煤的综合利用(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化,其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个:一是要隔绝空气,防止煤燃烧;二是要加强热。
(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。
煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
例1下列属于煤的综合利用且说法正确的是( )A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,可采用先干馏后分馏的方法分离B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭C.煤的气化和液化为物理变化D.将煤变为煤饼作燃料答案 B解析煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物,经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物,可用分馏法将它们分离,A错误;将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用,B正确;煤的气化是煤与水蒸气的反应,属于化学变化,煤的液化分直接液化和间接液化,煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料;煤的间接液化是指将煤先转化为CO 和H2,再在催化剂作用下合成甲醇,因此煤的液化属于化学变化,C错误;将煤变为煤饼作燃料,不属于煤的综合利用,D错误。
例2(2018·浙江安吉学考模拟)下列变化属于化学变化,且产物中兼有气体、液体、固体的是( )A.石油的分馏B.石油的裂解C.石油的裂化D.煤的干馏答案 D解析石油的分馏是物理变化,故A错误;石油的裂解是得到含碳原子较少的烃,没有固体物质生成,故B错误;石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程,没有固体物质生成,故C错误;煤的干馏是化学变化,有焦炉气—气体、煤焦油—液体、焦炭—固体生成,故D正确。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明:①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第1课时)课后训练
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第1课时)课后训练鲁科版选修5编辑整理:尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心,本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方,但是任然希望(高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第1课时)课后训练鲁科版选修5)的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第1节有机化合物的合成第1课时练习1.下列有机物能发生水解反应不能生成醇的是( )。
A.CH3CH2Br B.CH3COOC2H5C.硬脂酸甘油酯D.C6H5Br2.由2溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为()。
A.加成—消去—取代B.消去-加成—取代C.消去—取代—加成D.取代-消去—加成3.已知乙烯醇(CH2CH—OH)不稳定,可自动转化为乙醛.乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是()。
①CH2===CH2②CH3CHO ③CH2CH2OA.① B.②③ C.③④ D.④⑤4.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是().5.利用合成气(H2+CO)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化,合成气也可合成醛、酸、酯等多种产物,下列表述正确的是( )。
①以合成气为原料的反应都是化合反应②改变合成气中CO与H2的体积比,可得到不同的产物③合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成④从合成气出发生成气态烃或醇类有机物是实现“煤变油”的有效途径⑤以合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水A.①②④ B.②③④C.②④⑤ D.③④⑤6.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。
2018_2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物微型专题5学案鲁科版选修520180827182
对硝基甲苯与酸性 KMnO4 溶液反应,甲基被氧化变为羧基,产
生
2
(3)—NH2 有强的还原性,容易被氧化变为—NO2,设计反应②的目的是保护—NH2,防止在甲 基被氧化为羧基时,氨基也被氧化。
(4)
与酸性 KMnO4 溶液发生反应,甲基被氧化变为羧基,
得到 B,则 B 的结构简式为
B 发生水解反应,断开
一、有机合成综合题的解题方法 1.有机合成路线的选择和优化 例 1 局部麻醉药普鲁卡因 E[结构简式为
]的三条合成路线如下图所示(部分反应试 剂和条件已省略):
完成下列填空:
1
(1)比 A 多一个碳原子,且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是________。 (2)写出反应试剂和反应条件。反应①______________;反应③______________。 (3)设计反应②的目的是_________________________________________________。 (4)B 的结构简式为_____________________________________________________; C 的名称是_________________________________________________________。 (5)写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式__________________________。 ①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有 3 种不同环境的氢原子 1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗________ mol NaOH。 (6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)邻二甲苯 (2)浓 HNO3/浓 H2SO4,加热 酸性 KMnO4 溶液,加热 (3)保护氨基,使之在后续的氧化反应中不被氧化
【K12教育学习资料】2018_2019学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机
第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学业分层测评(十七)(建议用时:45分钟)[学业达标]1.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )【导学号:04290053】A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去【解析】先由2氯丙烷发生消去反应生成丙烯:【答案】 B2.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂作用下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是( )A.CH3CH3和I2B.CH2===CH2和HClC.CH2===CH2和Cl2D.CH3CH3和HCl【解析】 利用逆推法分析:【答案】 B 3.已知:所用的原始原料可以是( )A .2甲基1,3丁二烯和1丁炔B .1,3戊二烯和2丁炔C .2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D .2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】 根据信息可推知为原料合成,也可由、为原料合成。
【答案】 D4.由溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) A .CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B .CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC .CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD .CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br【解析】 A 项步骤较多,B 项副产物较多,浪费原料,C 项步骤多,生成物不唯一,原子利用率低,D 项合理。
2018_2019学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物章末知识网络构建学案鲁科版选修52018090731
第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
章末知识网络构建
一、有机合成
1.有机合成的关键
(1)碳骨架的构建
(2)官能团的引入与转化
2.有机合成路线的设计
二、有机物结构的测定1.有机物分子式的确定
2.有机物结构简式的确定
三、高分子化合物
高分子化合物⎩⎪⎨⎪⎧ 形成过程:单体① 反应分子组成:相同的链节经n 次重复而成
分类⎩
⎪⎨⎪⎧ ② 高分子化合物:③ 等④ 高分子化合物:聚乙烯、合成橡胶等 高
分子化合物
错误! 【答案】 一、1.(1)①CH 3CH 2CN ②CH 3 CH 2C≡CCH 3 ③加成反应 ④脱羧反应 ⑤裂解 ⑥氧化 (2)⑦双键 ⑧羟基 ⑨羰基 ⑩不饱和键 ⑪羟基
二、①碳、氢 ②氧 ③氮 ④酸性KMnO 4 ⑤FeCl 3
⑥氢氧化铜悬浊液 ⑦核磁共振谱
三、①聚合 ②天然 ③淀粉、纤维素、蛋白质 ④合成
⑤缩聚 ⑥线型结构 ⑦体型结构 ⑧线型结构
⑨体型结构 ⑩不易导电
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高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物专题讲座(十)学案鲁科版选修5(2021年整理)
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专题讲座(十)有机合成中碳骨架的构造1.有机成环反应。
(1)有机成环:一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2.碳链的增长。
有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。
(1)与HCN加成。
R—CH===CH2+HCN错误!RCH2CH2CN错误!RCH2CH2COOH(2)加聚或缩聚反应。
n CH===CH2错误!2(3)酯化反应。
CH3CH2OH+CH3COOH错误!CH3COOCH2CH3+H2O3.碳链的减短.(1)脱羧反应:R—COONa+NaOH错误!R—H+Na2CO3.(2)氧化反应:(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4)烃的裂化或裂解反应:C16H34错误!C8H18+C8H16;C8H18错误!C4H10+C4H8。
[练习]________________________________________1.化合物C是医用功能高分子材料,可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,B和D互为同分异构体。
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物课堂演练鲁科版选修5(2021
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第3节合成高分子化合物1.下列关于有机高分子化合物的说法中不正确的是( )A.有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物,因为它们大部分是由低分子化合物通过聚合反应制得的B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,因而其结构复杂C.对于一种高分子材料,n是整数,但它的相对分子质量不确定D.有机高分子化合物都是混合物答案:B2.下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是( )解析:A项加聚产物的结构简式应为;B项漏写了生成物中的小分子且该反应为缩聚反应;D项的反应为加聚反应。
答案:C3.对此聚合物分析正确的是()A.其单体是CH2===CH2和H—COOC2H5B.它是缩聚反应的产物C.其链节是CH3CH2—COOC2H5D.其单体是CH2===CH—COOC2H5解析:由结构可以看出,重复单元为,即链节,所以单体是CH2===CH —COOC2H5。
答案:D4.完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型.(1)由乙烯制取聚乙烯:_________________________________________________________,_____________________________。
2018版高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成学业分层测评鲁科版
学业分层测评 ( 十六 )( 建议用时: 45 分钟 )[ 学业达标 ]1.构造为的有机物能够经过不一样的反响获得以下四种物质:生成这四种有机物的反响种类挨次为()A.酯化、加成、代替、缩聚B.代替、酯化、消去、缩聚C.代替、加成、消去、加聚D.代替、酯化、加成、加聚【分析】【答案】B2.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用获得的,乙醚如 CHCHBr + Mg――→CHCHMgBr,它可与羰基发生加成反响,此中的“- MgBr”部分加到羰3232基的氧上,所得产物经水解可得醇。
今欲经过上述反响合成2- 丙醇,采用的有机原料正确的一组是 ()A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛【分析】乙醚氯乙烷先发生反响 CHCHCl +Mg――→ CHCHMgCl,而后再与甲醛发生反响水3232解后生成 1- 丙醇;氯乙烷和丙醛发生上述一系列反响后会生成3- 戊醇;一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反响后会生成2- 甲基 -2- 丙醇;一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反响后会生成2- 丙醇。
【答案】D3.假如以乙烯为原料,经过两步反响制得乙二醇,则这两步反响的种类挨次是() A.加成反响、代替反响B.加成反响、消去反响C.代替反响、消去反响D.代替反响、加成反响【答案】A4.由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反响起码有:①代替反响;②消去反响;③加聚反响;④酯化反响;⑤复原反响;⑥水解反响中的() A.①④B.②③C.②③⑤D.②④【答案】B5.某羧酸的衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表示 A 和 NaOH溶液共热生成 B 和 C,B 和盐酸反响生成有机物D,C在铜作催化剂和加热条件下氧化为E,此中 D、E 都不可以发生银镜反响,由此判断 A 的可能构造简式有()A.2 种B.3 种C.4 种D.6 种【分析】 A 是酯, D 是酸, C 是醇, E 是酮。
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第2节 有机化合物结构的测定学案 鲁科版选修
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第2节有机化合物结构的测定1.掌握有机物分子式的确定方法。
(重点)2.掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法.(重点)3.熟练掌握各种官能团的检验方法。
(重难点)有机化合物分子式的确定[基础·初探]1.测定有机化合物结构的流程(1)核心步骤:测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式,检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
(2)流程示意图2.有机化合物分子式的确定(1)要确定有机化合物的分子式,首先要知道该物质由哪些元素组成,各元素的质量分数,必要时还要测量其相对分子质量。
(2)元素组成的测定方法①碳、氢元素质量分数的测定-—燃烧分析法②氮元素质量分数的测定③卤素质量分数的测定④氧元素质量分数的计算氧元素的质量分数=100%-其他元素质量分数之和(3)有机化合物相对分子质量的测定①通过实验测定有关数据计算相对分子质量。
②用质谱仪测定有机物的相对分子质量。
(1)只要通过定性分析得到有机物的元素组成,即可确定有机物的分子式。
()(2)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O,不能确定该有机物一定为烃。
()(3)可用质谱仪测定有机物的相对分子质量。
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物第2课时学案鲁科版选修5(20
2018-2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物第2课时学案鲁科版选修5编辑整理:尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心,本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方,但是任然希望(2018-2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物第2课时学案鲁科版选修5)的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第2课时高分子化学反应合成高分子材料[学习目标定位] 1.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。
2。
知道高分子材料与高分子化合物之间的关系,能举例说明一些常见高分子材料的用途,了解几种功能高分子材料的特殊性能.一、高分子化学反应1.概念高分子化学反应是有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用(1)合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。
如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维、醋酸纤维。
(2)合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。
如由聚乙酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)可制得聚乙烯醇.+n CH3OH错误!+n CH3COOCH3。
(3)橡胶的硫化线型的橡胶分子间经过单硫键或双硫键发生了交联,形成空间网状结构,称为硫化橡胶,硫化橡胶具有较高的弹性和耐磨性。
(4)高分子化合物的降解高分子材料给我们带来便利的同时,也给我们带来了一些负面影响,如白色污染等。
解决这个问题的主要途径就是高分子化合物的降解问题.高分子化合物的降解也属于高分子化学反应,在降解过程中,高分子化合物的链节数变小。
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第2课时 有机化合物结构式的确定[学习目标定位] 1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等,初步了解测定有机物结构的现代方法。
2.能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。
一、不饱和度的计算1.有机化合物分子不饱和度的计算 (1)公式:分子的不饱和度=n (C)+1-n (H )2。
(2)说明:n (C)表示碳原子数,n (H)表示氢原子数。
①若有机化合物分子中含有卤素原子,则将其视为氢原子; ②若含有氧原子,则不予考虑;③若含有氮原子,则用氢原子总数减去氮原子数。
2.几种官能团的不饱和度不饱和度的应用(1)根据不饱和度求物质的分子式如的分子式:由结构简式知,C 原子数为14,O 原子数为6,而分子的Ω=双键数+苯环数×4=2+2×4=10。
则分子中H 原子数为2×14+2-10×2=10,故分子式为C 14H 10O 6。
(2)根据不饱和度推测物质的结构。
例1 下表列出几种烃的不饱和度。
据此下列说法不正确的是( )A.1 mol Ω=3的不饱和链烃再结合6 mol H 即达到饱和 B .C 10H 8的Ω=7C .C 4H 8的不饱和度与C 3H 6、C 2H 4的不饱和度不相同D .CH 3CH===CHCH 3与环丁烷的不饱和度相同 答案 C解析 有机物分子中增加1个不饱和度,要减少2个氢原子,所以1 mol Ω为3的不饱和链烃再结合6 mol H 原子达到饱和,故A 项正确;C 10H 8比相同碳原子的烷烃少了14个碳氢键,所以不饱和度为7,故B 项正确;C 4H 8与C 3H 6、C 2H 4的Ω都为1,不饱和度相同,故C 项错误;CH 3CH===CHCH 3与环丁烷的Ω都为1,故D 项正确。
【考点】 不饱和度的计算及应用 【题点】 不饱和度的计算方法规律 有机物不饱和度的计算方法(1)根据有机物的分子式计算:①烃C n H m :Ω=2n +2-m 2;②C n H m O z :Ω=2n +2-m 2(与O 无关);③C n H m X p (X 为F 、Cl 、Br 、I):Ω=2n +2-m -p2(X 当作H)。
(2)根据分子结构计算①Ω=双键数+叁键数×2+苯环数×4+脂环数如::Ω=1+1×2+1=4。
:Ω=4+3=7。
②立体封闭有机物(多面体等):Ω=立体面数-1。
如:立方烷()的面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5;棱晶烷()的面数为5,其不饱和度Ω=5-1=4。
例2某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基答案 D解析由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω=6,分子中有一个苯环,其不饱和度Ω=4,余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。
具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基,均分别连在苯环上;②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基,相互连接;③两个碳原子形成2个醛基,分别连在苯环上。
C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后,还余一个C,它不可能再形成1个不饱和度,故D项不可能。
【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算及应用(推测)有机物结构方法规律有机物的不饱和度与分子结构的关系(1)Ω=0,有机物分子是饱和链状结构。
(2)Ω=1,有机物分子中有一个双键或一个环。
(3)Ω=2,有机物分子中有两个双键或一个叁键,或一个双键和一个环,或两个环等。
Ω≥4,分子中有可能有苯环。
例3有机物的同分异构体有多种,请写出符合下列要求的两种同分异构体的结构简式。
(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;(2)已知碳碳双键及碳碳叁键上不能连有—OH。
答案解析的不饱和度Ω=6,其同分异构体的不饱和度为6,苯环的不饱和度为4,故苯环上的链状取代基应含有3个碳原子、1个O 原子、且含有2个双键或一个叁键。
符合要求的结构有:【考点】 不饱和度的计算及应用【题点】 不饱和度的计算及应用(书写同分异构体) 二、有机物官能团的确定 1.化学实验方法2.物理测试方法 (1)红外光谱红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率,因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰,有机物分子中就有多少种处于不同化学环境中的氢原子;峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
例如:分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下(3)通过定性实验确定官能团的位置①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知—OH一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上,即存在—CH2OH或CH3OH;由醇氧化为酮,推知—OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则—OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定—OH或—X的位置。
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。
如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子中或—C≡C—的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
(4)通过定量实验确定①通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子中含2个—OH。
(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式。
例4化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质:①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应;②能脱水生成一种能使溴水退色的物质,此物质只存在一种结构简式;③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则C4H8O3的结构简式为( )A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH答案 C解析该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应,说明其分子内含有—COOH和—OH。
能够脱水生成使溴水退色的物质,再结合C4H8O3的不饱和度,说明此生成物中含有,即和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。
该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物,则生成的五元环的结点为四个C原子和一个O原子,所以该有机物应为直链状,即HOCH2CH2CH2COOH。
【考点】有机物分子结构的确定【题点】化学法确定有机物的分子结构例5为测定某有机物A的结构,设计了如下实验:①将2.3 g该有机物完全燃烧,生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O;②用质谱仪实验得质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图,图中三个峰的面积比为1∶2∶3。
试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量为__________。
(2)有机物A的实验式为____________。
(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。
(4)A的分子式为________,结构简式为________。
答案(1)46 (2)C2H6O (3)能 (4)C2H6O CH3CH2OH解析一般质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量,所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。
2.3 g A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O,则可计算出A的分子式为(C2H6O)n,即A的实验式为C2H6O。
由于H原子已经饱和,所以该实验式就是其分子式。
根据核磁共振氢谱图可知,A中有三种化学环境不同的H原子且数目之比为1∶2∶3,又因为A 的通式符合饱和一元醇的通式,所以A的结构简式为CH3CH2OH。
【考点】有机物分子结构的确定【题点】确定分子结构方法的综合应用方法规律(1)质谱图中质荷比最大的峰的数值就是该有机物的相对分子质量。
(2)核磁共振氢谱中峰的个数=分子中不同化学环境的氢原子数目,峰面积之比=不同化学环境的氢原子数目之比。
(3)红外光谱图中可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团。
三、有机化合物结构的确定 1.确定有机化合物结构式的流程2.医用胶单体的结构确定 (1)测定实验式燃烧30.6 g 医用胶的单体样品,实验测得生成70.4 g CO 2、19.8 g H 2O 、2.24 L N 2(已换算成标准状况),确定其实验式的计算步骤如下: ①计算各元素的物质的量n (CO 2)=70.4 g44 g·mol-1=1.6 mol ,n (C)=1.6 mol ; n (H 2O)=19.8 g18 g·mol-1=1.1 mol ,n (H)=2.2 mol ; n (N 2)=2.24 L22.4 L·mol-1=0.1 mol ,n (N)=0.2 mol ; n (O)=(30.6-1.6×12-2.2×1-0.2×14) g16 g·mol-1=0.4 mol 。
②确定实验式n (C)∶n (H)∶n (N)∶n (O)=8∶11∶1∶2,则实验式为C 8H 11NO 2。
(2)确定分子式已知:由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。
设该化合物的分子式(C 8H 11NO 2)n ,则n =153.0153.0=1,则该化合物的分子式为C 8H 11NO 2。
(3)推导结构式①计算不饱和度。
不饱和度=n (C)+1-[n (H )-n (N )]2=8+1-(11-1)2=4。
②用化学方法推测分子中的官能团a .加入溴的四氯化碳溶液,红棕色退去,说明可能含有或—C ≡C —。
b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化,说明不含有—NO2。
c.加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出,说明含有—CN。
③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示:该化合物分子中含有和—O—CH2—CH2—CH2—CH3基团。
④确定结构简式。