天然药物化学化合物二级结构习题汇总ppt课件

天然药物化学最新PPT课件

O O OH Glc
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解，加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon

药学概论第三章天然药物化学ppt课件

●微波萃取法：利用不同组分吸收微波能力的差异，使基体
物质的某些区域或萃取系中的某些组分被选择性加热，从而使得被萃取物质从基体或体系中分离出来。
（二）分离纯化
分离纯化
溶剂法沉淀法
酸碱溶剂法溶剂分配法
柱色谱法
色谱分离法
聚酰胺色谱法离子交换色谱法
凝胶过滤色谱法
●溶剂法—酸碱溶剂法
混合物种各组分的酸碱性不同进行分离（1）酸溶：有机碱性成分可与无机酸成盐而溶于水。例如，
●天然药物中常见的化学成分类型
（1）生物碱：是一类存在于生物体内的含N有机化合物，有碱性，可与酸结合成盐。游离生物碱难溶于水，成盐后可溶于水。
（2）甙类：可用稀酸或酶水解后产生糖和非糖两部分的化合物，非糖部分称为甙元。甙元难溶于水，甙类可溶于水。
（3）有机酸：中药中含有羧基具有酸性的有机化合物。低级脂肪酸（碳数8个以下）可溶于水，高级脂肪酸难溶于水。
• 4、无效成分：
• 与有效成分共存的无生理活性的其它成分; • ※ 有效成分与无效成分的概念是相对的. • 例如: 鹧鸪菜中具有驱虫作用的是氨基酸;
• 天花粉中起引产作用的是蛋白质;
• 猪苓具有抗肿瘤作用的是多糖。
• 再如：鞣质在多数中药中对治疗疾病不起主导作用，视为无效成分；在地榆、五倍子等中药中因具有收敛、止血和抗菌消炎作用则视为有效成分。
可待因（codeine）止咳
3、有效部位（Active Extracts）具有生理活性的多种化学成分的混合物，如人参总皂
苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。
●●有效成分不同于有效部位。
有效部位是有一定生理活性尚未提纯的混合物，能够部分的代表原中药的疗效，目前绝大多数的中药制剂是由中药的有效部位制得。有效部位经进一步的分离纯化才能得到有效成分。中药注射剂一般含有的是有效成分。

2024天然药物化学ppt课件完整版

01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。

随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。

现状目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。

同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。

02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。

常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物，具有多种结构类型。

分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。

常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。

01020304一类多元酚类的混合物，具有收敛、止血、抗菌等作用。

鞣质如柠檬酸、苹果酸等，具有抗菌、抗炎等作用。

有机酸如淀粉、纤维素等，具有调节免疫、抗肿瘤等作用。

多糖一类具有香气和挥发性的油状液体，具有解表、行气等作用。

挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。

溶剂提取法利用相似相溶原理，选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。

常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。

升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态，再将该气态物质冷却后又成为固态的原理，使之从天然药物中提取出来。

提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合，运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。

天然药物化学(ppt)

二、分离纯化
（一）溶剂法
酸碱法：是将总提取物溶于有机溶剂，用酸水、碱水分别萃取，难溶于水的有机碱性成分可与酸成盐溶于水，从而达到分离纯化的目的。溶剂分配法：利用混合物中各组分在两相溶剂中分配系数差进行分离纯化的方法。
（二）沉淀法
基于有些天然药物化学成分能与某些试剂生成沉淀；或降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出的一种分离方法。
多孔凝胶过滤色谱
第五节天然药物化学成分结构鉴定方法
结构鉴定的程序一般是：（1）确定纯度（2）测定物理常数（3）确定分子量、分子式（4）波谱分析（5）确定结构式
确定化合物结构常用几种光谱分析技术： ① 紫外光谱 ② 红外光谱 ③ 磁共振 ④ 质谱
紫外光谱
测定范围：通常在200~600nm的紫外可见光区原理：基于分子中的电子可因光照射由基态跃迁到激
第四节天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法 1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为：石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
天然药物化学(ppt)
优选天然药物化学
第一节天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
1、概念：“天然药物化学”是应用现代科学理论与方法研究天然药物中的化学成分的学科. 2、性质：“天然药物化学”是从分子水平研究天然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综合性学科。
“天然药物化学”是药学二级学科“药物化学”下设置的三级学科. “天然药物化学”是药学类专业规定设置的一门主要专业课程.

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辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、蒽酮类等化合物。
CH3 CO SCoA ＋
COOH 3CH2 CO SCA乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化合物或蒽酮类化合物。
❖ 2、甲戊二羟酸途径（MVA途径）
❖ 萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
起始物质为MVA，在ATP作用下，按如下路线合成
O
甲戊二羟酸（MVA） HOOC
OH
2ATP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
2ADP
ADP ATP
O P2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
HO HOOC
O P2O5H2
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物有机体生命活动不可缺少的物质
❖ 此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等。
❖ 植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。
❖5、复合途径
❖ 许多二次代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。
了解生物合成意义重大
1. 有利于天然化合物的结构分类； ❖ 2. 有利于天然化合物的结构推测； ❖ 3. 指导植物化学分类学； ❖ 4. 指导仿生合成； ❖ 5. 指导组织培养生物活性物质； ❖ 6. 定向寻找生物活性成分； ❖ 7. 生物调控，提高活性成分的含量。

天然药化课堂习题PPT课件

B．Gibb’s反应 C．Borntrager
反应 D．异羟肟酸铁反应 E．AlCl3反应
• 5．五味子素的结构类型为
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
C．二苄基丁内酯类木脂素 D．联苯环辛烯型木脂素
E．其它木脂素
12
• 6．厚朴酚的基本结构属于
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
4
某中药材中主要含有生物碱类成分，且已知在其总碱含有如下成分：季铵碱、酚性生物碱、非酚性叔胺碱、水溶性杂质、脂溶性杂质。现有下列分离流程，试将每种成分可能填在括号里。
5
• 比较下列化合物的碱性强弱顺序，并说明理由
CH3 O
CH3
HO
OR
OR
A
B
CH3 OR
C
6
• 用化学方法区分化合物
HO
O NCH3
1
7.将混合物生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次萃取，可依次萃取出（） A.碱性由强→弱的生物碱 B.碱性由弱→强的生物碱 C.极性由弱→强的生物碱 D.极性由强→弱的生物碱
8. 生物碱碱性大小与下列哪些因素有关 A.氮原子的杂化方式B.醇羟基数目多少C.氮原子附近基团的
诱导效应D.生物碱的立体结构E.生物碱的水溶度 9.碱性类似于季胺生物碱的是
16. 可用气相色谱法检识的是 A.苦参碱 B. 小檗碱 C. 乌头碱 D. 马钱子碱 E. 麻黄碱 17. 可用于麻黄碱的鉴别反应的是
A. 碘化铋钾 B. 碘—碘化钾 C. 铜络盐反应 D. 苦味酸 E. 雷氏铵盐 18. 用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,一般需将药材用（）湿润 A. 酸水 B. 碱水 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 石油醚

天然药物化学课件(全)ppt课件

C2 H OH
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖胺
2-脱氧链酶胺
加洛糖胺

7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。例如：
一、概述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕平喘、解痉
一、概述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕降低血管脆性、防高血压和动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章糖和苷
一、概述二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离
一、概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO

天然药物化学PowerPointP

O
OH
HO
2
HOOC
OO
OH 1
HO
OH
O
H
E
C
HD
A HB
O
H
甘草酸（也叫甘草皂苷、甘草甜素）
酸水解
HO
H O
H H H
甘草次酸
COOH
O
+ OH
HO
OH
OH
+
HOOC
OOH
OH
HO OH
三萜及其苷类第二节、结构分类
三、五环三萜（ Pentacyclic Triterpenoids ) 2、乌苏烷型（Ursanes）
三萜及其苷类第三节理化性质
二、化学性质 1、沉淀反应
皂苷的水溶液可以和铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷（通常指三萜皂苷）：加入硫酸铵、醋酸铅
中性皂苷（通常指甾体皂苷）:加入碱式醋酸铅或氧化钡利用这一性质可进行皂苷的提取和初步分离。
三萜及其苷类第三节理化性质
二、化学性质 2、颜色反应
单糖链苷（monodemosides）双糖链苷（bisdemosides）三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）
（4）根据苷是否被降解，分为：原生苷次皂苷（prosapogenins）
三萜及其苷类
一、含义：
第一节、概述
4、皂苷中连接的糖：D-glc、D-半乳糖、D-Rha、D-葡萄糖醛酸
(4)4、20 位各有一对偕-CH3
三萜及其苷类第二节、结构分类
三、五环三萜（ Pentacyclic Triterpenoids ) 1、齐墩果烷型( Oleananes ）
代表药材及代表化合物：

天然药物化学PPT习题精品文档7页

老师，下面的题目前面部分我自己做了一下，其他做了的你也帮我确定一下，看看答案对不对，特别是题号前面是红色的部分和第五章第三大题部分，希望老师可以详细解释一下解题思路，辛苦老师了，谢谢！！第一章总论——习题一 . 单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法2.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离Ａ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类 E 糖类3.极性最小的溶剂是A丙酮 B乙醇C乙酸乙酯 D水 E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法D聚酰胺 E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是A丙酮 B甲醇 C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是A、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱, 固定相是A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是A、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是A、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出二、问答题1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？第二章糖和苷——重点内容掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用；掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。

[课件]第一章天然药物化学结构研究PPT

三方面的结构信息。
核磁共振碳谱（13C-NMR）
核磁共振碳谱(13C—NMR)碳谱与氢谱类似，也可提供化合物中 1.碳核的类型、 2.碳分布、 3.核间关系三方面结构信息。主要提供化合物的碳“骨架”信息。
碳谱的各条谱线一般都有它的惟一性，能够迅速、正确地否定所拟定的错误结构式。碳谱对立体异构体比较灵敏，能给出细微结构信息。
IR
m-wave
radio
10-10
10-8 10-6 10-4 wavelength (cm)
10-2
100
102
紫外光谱（UV）
紫外 — 可见光谱（UV -VIS）—— 共轭体系特征
分子中电子跃迁（从基态至激发态）。其中， n-π*、 π-π* 跃迁可因吸收紫外光及可见光所引起，吸收光谱将出现在光的紫外区和可见区（200~700nm）。
质谱在综合光谱解析中的作用
质谱(MS)
主要用于确定化合物的分子量、分
子式。质谱图上的碎片峰可以提供一级结构信息。对于一些特征性很强的碎片离子，如烷基取代苯的m/z 91的苯甲离子及含γ氢的酮、酸、酯的麦氏重排离子等，由质谱即可认定某些结构的存在。质谱的另一个主要功能是作为综合光谱解析后，验证所推测的未知物结构的正确性。
磁不等同两个或两组1H核在一定距离内相互自旋偶合干扰，发生的分裂所表现出的不同裂分
峰裂分的数目符合 n+1 规律 ( n = 磁等同质子的数目 ) s 单峰 d 双峰 t 三重峰 q 四重峰 m 多重峰
峰裂分的距离
用偶合常数（J）表示
不同系统偶合常数 (J Hz) 大小
3 积分曲线
也称积分面积，与分子中的总质子数相当。