第八章醚与环氧化合物 有机化学
第八章醚和环氧化合物（etherandepoxides）
第一节醚（ether）一、醚的结构、分类与命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、冠醚五、硫醚混醚对于 Ar—O—R 型芳香醚，芳香烃基名称在前，脂肪烃基名称在后。
苯甲醚多元醚首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后写 “醚”字。
CH3OCH2CH2O CH3乙二醇二甲醚CH3OCH2CH2O CH2CH3乙二醇甲乙醚较复杂的醚以较大的烷基、不饱和烃基或芳香烃基所对应的烃作为母体，另一烃基与氧组成的烃氧基作为取代基。
HOCH2CH2OCH2CH3 2-甲氧基戊烷2-乙氧基乙醇环醚多用俗名；或按杂环化合物命名的方法命名。
（1）命名或写结构式（2）（3）CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3OC 2H 5CH 32-甲基-3-乙氧基己烷CH 3CH 2OCH(CH 3)2O 乙基异丙基醚苯基环丙基醚一些常见醚的物理性质0.994158.3-37.3苯甲醚35CH 2═CHOCH ═CH 2二乙烯基醚0.769141-97.9(CH 3CH 2CH 2CH 2)2O 正丁醚0.72568-86(CH 3)2CHOCH(CH 3)2异丙醚0.73690.5-122(CH 3CH 2CH 2)2O 正丙醚0.71434.6-116CH 3CH 2OCH 2CH 3乙醚0.69710.8CH 3OCH 2CH 3甲乙醚0.661-24.9-138CH 3OCH 3甲醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物(续表)0.86383-68CH 3OCH 2CH 2OCH 3乙二醇二甲醚1.033101111,4-二氧六环0.88865.4-108四氢呋喃0.88211环氧乙烷 1.07425927二苯醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物三、醚的化学性质RCH 2 -O-CH 2R●●1、 盐的生成2、醚键的断裂3、过氧化物的生成H +(一) 盐的生成醚分子中氧原子上的孤对电子能接受质子而生成 盐。
有机化学 醚和环氧化合物
环氧化合物的普通命名通常称为 “环氧某烷”：
H2C CH2 O
环氧乙烷
H2C
CH CH3
O
1,2-环氧丙烷
系统命名是以“氧杂环丙烷”为母体， 三元环中氧原子的编号为1。
1
O
H3CHC CHCH3
32
2,3-二甲基氧杂环丙烷 (2,3-dimethyl oxirane)
1
O
H2C醚
CH3 CH3 O CH 2CHCH3
甲基异丁基醚 （甲异丁醚）
O CH3 苯甲醚
O CH CH3 CH3
苯基异丙基醚 （苯异丙醚）
芳醚命名时把芳香烃基写在前面
② 系统命名法：将醚看作是烃的烷氧基的衍 生物，小基团烷氧基作为取代基，大基团烃基 作为母体来命名。例如：
H3C CH2CH2CH CH3
1. 醚的结构 O
CH3
112o
CH3
sp3杂化
2. 醚的分类
单 醚 CH3CH2OCH2CH3 醚
混 醚 CH3OCH2CH2CH3
脂肪醚 CH3CH2OCH2CH3
醚
芳香 醚
O CH3
3. 醚的命名 ① 普通命名法
先命名两边的烃基 + “醚”。例如：
CH3CH2OCH2CH3
二乙醚(乙醚)
O
OH
+ CH3I
O
HI 难开裂 由于存在P-共轭，苯基的碳氧键难断裂。
（三）过氧化物的生成
H3C CH2 O CH2CH3 + O2
H3C CH2 O CH CH3 O OH
过氧化乙醚
过氧化物 (peroxide)受热容易分解而 发生爆炸。
过氧化醚的检验：酸性碘化钾-淀粉试纸
有机化学第8章第三节醚2013
二巯基丙醇(BAL)
CH2 CH CH2 SH SH SO3Na
二巯基丙磺酸钠
HS HC CO2Na HS HC CO2Na
二巯基丁二酸钠
上述解毒剂与金属离子的亲和力较强，它们不仅能 与进入体内的重金属离子结合成不易解离的无毒配合物 由尿排出体外，以保护酶系统，而且还能夺取已经与酶 结合的重金属离子，使酶的活性恢复，从而达到解毒的 目的。但若酶的巯基与重金属离子结合过久，酶的活性 则难以恢复，故重金属中毒需尽早用药抢救。
第8章 8.3 醚(ether) P.195
1 O R 8.3.1 醚的分类与命名
R2
根据醚分子中两个烃基的情况，分为：
• 简单醚（又称对称醚） 此时 R1 = R2
• 混合醚（又称不对称醚）
此时 R1 R2
根据烃基的种类分为饱和醚、不饱和醚、芳香醚
CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH CH2 O
CH3CH2OCH2CH3 + O2
CH3CHOCH2CH3 O OH
形成的过氧化物遇热容易爆炸，所以储存时间长的醚在 使用前必须进行检查，若会使湿的KI-淀粉试纸变蓝或使 FeSO4-KCNS 混合液变红，则表明醚中含有过氧化物。 加铁粉或用FeSO4水溶液洗涤，可破坏其中的过氧化物。
8.3.3 醚的制备
1）酸性
RSH + NaOH
RSNa + H2O
C2H5SH > H2O >C2H5OH pKa 10.5 15.7 15.9
2).与重金属作用
与无机硫化物类似，硫醇可与 Pb、 Hg 、Cd、 Ag 、Cu 等重金属盐或氧化物作用生成不溶于水 的硫醇盐。
醚和环氧化合物的命名
OOH
CH3CH2OCH2CH3 + O2
CH3 CHOCH2 CH3
• 除去过氧化物方法： (A) 加入还原剂如Na2SO3 、FeSO4等，以破坏生成的过氧
化物； (B) 储存时醚中加入少许金属钠或铁屑,以免过氧化物形成。
10.6 醚和环醚的化学性质
•ห้องสมุดไป่ตู้蒸馏乙醚时，不要完全蒸完，以免过氧化物过度受热 而爆炸。蒸馏前必须检验有无过氧化物存在，以防意 外。
（2）合成环醚
OHCC Cl OH
CC O
C C + RCO3H
CC O
用分子内的Williamson合成反应制备
OH
O
OH
(CH2)n
H2O
(CH2)n
X
CH2X
CH2—X
(CH2)n+1 O
10.3 醚和环氧化合物的制法
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
ROH
CH3
CH3 C CH2
浓H2SO4
(CH3)3COCH2CH2MgBr HCHO
+
H3O
(CH3)3COCH2CH2CH2OH
浓H2SO4 HOCH2CH2CH2OH + (CH3)2C=CH2
10.4 醚的物理性质
沸点比同碳原子数的醇要低，因为醚分子中没有羟基， 分子之间不能形成氢键；
醚与水能形成氢键,乙醚与丁醇溶解度相同.
MgBr
H2C
CHCH3 纯醚
O
H+ H2O
CH2CHCH3 OH
10.6 醚和环醚的化学性质
10.6.5 Claisen重排
OCH2CH CH2 200℃
OH
医用有机化学-醚和环氧化合物练习题参考答案
本课程介绍了多种合成醚和环氧化合物的方法， 包括醇的脱水、烯烃的环氧化、醇与酸酐的反应 等。
环氧化合物的结构和性质
环氧化合物是一类含有三元环的有机化合物，其 独特的环张力和反应活性使得它们在有机合成中 具有重要作用。
醚和环氧化合物的应用
醚和环氧化合物在医药、农药、香料、染料等领 域具有广泛应用，本课程介绍了它们在合成药物 、天然产物全合成等方面的应用实例。
01 前列腺素合成
环氧化合物在生物体内可参与前列腺素的合成， 前列腺素是一类具有多种生理活性的脂质介质。
02 药物合成原料
环氧化合物可作为药物合成的原料，用于合成具 有特定药理作用的药物。
03 抗氧化剂
一些环氧化合物具有抗氧化作用，可用于制备抗 氧化药物或保健品。
其他领域的应用简介
香料工业
醚类化合物在香料工业中可用作调香剂，赋予香 精以特有的香气。
合成反应实例分析
实例1
乙醇与溴乙烷在氢氧化钠存在下反应生成乙基乙基醚。此 反应为典型的醇与卤代烃的取代反应，生成对称醚。
实例2
丙烯与过氧乙酸反应生成环氧丙烷。此反应为烯烃与过氧 酸的氧化反应，生成含有三元环的环氧化合物。
实例3
2-溴丙烷在氢氧化钾存在下发生消去反应生成丙烯。丙烯 再与过氧乙酸反应生成环氧丙烷。此过程涉及卤代烃的消 去反应和烯烃的环氧化反应。
环氧化合物的合成方法
过氧酸的氧化反应
烯烃与过氧酸反应，生成环氧化 合物。过氧酸可由过氧化氢与羧 酸反应生成。
卤代烃与碱的反应
卤代烃在碱性条件下发生消去反 应，生成烯烃。烯烃再与过氧酸 反应，生成环氧化合物。
烯烃的臭氧化反应
烯烃与臭氧发生加成反应，生成 臭氧化物。臭氧化物再与水或醇 反应，生成环氧化合物。
有机化学第8章 醇、酚、醚
8.11.3过氧化物的生成
醚对氧化剂比较稳定，但是，遇空气长期接触，却能被空气中 的氧逐渐氧化生成过氧化物。一般认为氧化是首先发生在 －C－H键上，然后再转变成结构更为复杂的过氧化物。
■另外，氧上电子云密度降低，使O－H键极性增加，酚羟基中H的
酸性增加。 共轭的结果使得：
1.酚羟基氢易于以质子的形式离去使酚显酸性；
2.苯环上的电子云密度增高易于进行亲电取代反应。
8.5.2命名
8.6酚的物理性质（自学）
8.7酚的化学性质
酚中羟基与苯环形成大的p—π共轭体系，由于氧的给电子共轭
醚键对强酸不稳定，遇强酸会发生醚键断裂，但HCl、HBr断裂
较难，需要催化剂；使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI)。 醚键的断裂是醚在HI中，先形成洋盐，然后，I－再作为亲核试 剂进攻－C而发生醚键断裂。 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基
I－有两种进攻方向，但从电子效应和空间效应两方面看,都是
I－进攻甲基碳有利。所以，在混醚断键时，总是先从碳链较 小的一端断裂。如果 HI过量，则生成的醇可进一步生成碘代烃。
芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。
总结：
◆反应活性：HI>HBr>HCl ◆伯烷基醚按SN2机制断裂， ◆叔烷基醚按SN1机制断裂， ◆芳基烷基醚总是烷氧键断裂
碱性溶液中与烃基化剂（硫酸二甲酯、卤代烃等）作用生成。
羧酸与醇在酸催化下可以成酯，由于酚羟基中的氧与苯环发 生了p_π共轭其反应活性减小，与羧酸难于成酯。但可与活 性较大的酰基化试剂酰氯或酸酐成酯。
8.7.2芳环上的亲电取代反应
8.7.2.1卤代反应
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉 淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
8有机化学醚环氧化合物
1.对称环氧化合物的开环反应
在稀酸、强碱的作用下，环被打开，生成
相应的加成产物。
例如：
O
+ H2O H+
O H+
+ HCl
OH OH CH2 CH2 OH Cl CH2 CH2
O
+ H2O OH
-
OH OH CH2 CH2
烷和酚。
O CH3
OH
+ HI
+ CH3I
C H 3 I+A g N O 3C H 3 C H 2 O HA g I (甲氧基定量测定法)
2、应用：合成
OH
(CH3)2SO4 NaOH
CH3
OCH3 KMnO4
CH3
Байду номын сангаас
OCH3 HBr
COOK
OH COOH
3.过氧化物的生成
醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。
三、醚的化学性质
与烷烃相比相同之处：都不能与强碱、稀酸、 氧化剂、还原剂或活泼金属反应；不同之处：醚 能在强酸条件下发生反应。
醚的稳定性仅次于烷烃。 但其稳定性是相对的，由于醚键（C-O-C）的 存在，它又可以发生一些特有的反应。
1.醚的质子化:(oxonium salt)的形成
C 2 H 5O C 2 H 5 浓 2 S4 H O C 2 H 5OC 2 H 5+ H
H
H
2.命名
a. “氧化某烯”
氧化乙烯
O
O CH3
氧化丙烯
b.将环氧化合物的母体命名为“环氧乙烷”，三元
有机化学PPT08ether第八章 醚和环氧化合物课件
4
南京医科大学康达学院 博学至精 明德醚较稳定，其稳定性仅次于烷烃。醚不能与
强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应。 在一定条件下可发生反应，反应与醚氧原子上的 孤电子对有关。
(锌一锌)样醚样锌锌酮的样酮样银质锌酮铜银子酮样银化铜酮银铜洋：银洋铜锌洋铜 盐样的形酮成 银 铜
C H 3O C H 3+H I
C H 3I + C H 3O H H I C H 3 I + H 2 O
较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇(芳基则生成酚);
O C H 3 + H I O H + C H 3 I
南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
7
南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
1
O
H 3C H C C H C H 3
32
2,3-二甲基 环氧乙烷
1
O
2-乙基环
H2C CHCH2CH3 氧乙烷
32
南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
11
南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
二、环氧化合物的开环反应
(一) 酸催化开环反应
在稀酸条件下，环氧化合物的环 被打开，生成相应的加成产物。
甲乙醚 苯甲醚 南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
2
南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
b、复杂：用系统命名法，将醚键所连接的2个烃基 中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。
C H 3C H 2C H 2C H C H 3 OCH3
HOCH2CH2 OC2H5
2-甲氧基戊烷
2-乙氧基乙醇
醚键断裂反应属于亲核取代反应, 通常伯烷基醚 易按SN2机制进行, 叔烷基醚易按SN1机制进行。
有机化学-第十章 醚与环氧化合物-文档资料
17
10.5.2 酸催化醚键断裂
例如： (1) 对称醚键的断裂: 两侧醚键断裂均等
18
(2) 甲基伯烷基醚：醚键断裂在甲基一侧
(3) 叔烷基醚：醚键断裂在叔丁基一侧
(4) 芳基醚：醚键断裂在烷基一侧
19
醚键开裂机理
甲基伯烷基醚：SN2机理(主要考虑位阻影响为主)
叔烷基醚：SN1机理(主要考虑碳正离子稳定性)
11
(3) 立体专一性反应——邻基参与作用
12
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
该反应是可逆反应,可利用异丁烯与醇反应生成的叔 丁基醚保护醇羟基。
13
10.4 醚的物理性质和波谱性质
IR:
C–O
Байду номын сангаас
1200 ~ 1050cm-1
14
10.4 醚的物理性质和波谱性质
δ 3.4 ~ 4.0
1H
NMR:
20
两类较易水解的醚类化合物
• 叔丁基醚
用于醇的保护和脱保护
• 烯基醚
21
烯基醚的水解机理
22
10.5.3 环氧化合物的开环反应
稀酸介质 HX溶液
23
反应机理
不对称环氧化物的酸性下开环
反应取向：在取代基多的一端开环，具有SN1性质。
立体化学： 反式开环。
酸的醇溶液
碱性条件下的环氧化物开环
2
。
10.1 醚和环氧化合物的分类
单醚:
乙醚 甲基叔丁醚
醚
混醚: 环醚：
四氢呋喃(THF)
1,4-二氧六环
环氧化合物：
环氧乙烷
3
10.1 醚和环氧化合物的命名 1. 单醚： “二”＋“烃基 ＋ 醚”
高中有机化学醚总结
高中有机化学醚总结
醚是一种有机化合物，其特点是含有醚键。
醚键是氧原子和碳原子之间形成的共价键，通常表示为 C-O-C。
醚类化合物广泛存在于自然界和许多合成化合物中，它们在化学、药物和工业领域都有重要的应用。
在结构上，醚类化合物可以看作是醇或酚的羟基被其他基团取代的产物。
醚类化合物通常具有较低的沸点，因为它们没有像醇或酚那样的氢键。
根据醚类化合物的结构和性质，可以将醚类化合物分为以下几类：
1. 简单醚：由两个烷基和一个氧原子组成，例如甲醚（CH3-O-CH3）和乙醚（C2H5-O-C2H5）。
2. 混合醚：由两个不同的烷基和一个氧原子组成，例如甲乙醚（CH3-O-C2H5）。
3. 芳香醚：一个芳香环上的氧原子与另一个芳香环上的氢原子相连，例如苯酚的醚（C6H5-O-C6H5）。
4. 缩醛或缩酮：由醇和醛或酮反应生成，例如丙酮缩乙二醇（CH3-CO-CH2-O-CH2-CH2-OH）。
此外，还有一些特殊的醚类化合物，如四氢呋喃、环氧乙烷等。
醚类化合物可以通过许多不同的方法合成，例如醇和卤代烷的反应、醇和羧酸的反应、氧化偶联反应等。
在合成过程中，需要注意控制反应条件和选择合适的反应物，以确保生成的醚类化合物的结构和纯度符合要求。
总的来说，醚类化合物在化学和工业领域都有广泛的应用。
例如，许多药物和香料都含有醚键，一些高分子材料也通过醚键连接而成。
此外，醚类化合物还被用于制造燃料、溶剂和合成其他有机化合物。
在学习高中有机化学时，学生应该掌握醚类化合物的结构和性质，了解其合成方法和应用领域，以便更好地理解和掌握有机化学的知识。
有机化学基础知识点醚的性质和反应
有机化学基础知识点醚的性质和反应醚的性质和反应醚是一类有机化合物，其分子结构中含有一个氧原子连接两个碳原子。
醚可以通过醇与酸媒介反应生成，也可以通过脱水反应或酸催化反应合成。
在有机化学中，醚具有一系列特殊的性质和反应，本文将对醚的性质和反应进行探讨。
一、醚的物理性质1. 沸点和熔点：醚常常具有较低的沸点和熔点，这是由于醚分子内部的氧原子提供了强烈的分子间作用力，使得分子间距较大，分子间的相互作用力较弱。
2. 溶解性：醚在非极性溶剂中具有良好的溶解性，如乙醚在水中的溶解度较低。
这是由于醚分子结构中的氧原子使得醚具有一定的极性，能够与非极性溶剂分子发生作用。
二、醚的化学性质1. 燃烧反应：醚是可燃物质，可以在氧气存在下发生燃烧反应。
醚的燃烧反应产生二氧化碳和水，同时释放大量的热能。
2. 醚与酸的反应：醚可以与强酸发生酸媒介反应，酸媒介反应通常会打开醚分子的环结构，生成醇和醚酸。
例如，苯基乙醚与硫酸反应可以生成苯酚和乙醚酸。
3. 醚与醇的反应：醚可以与醇发生醚化反应。
在酸催化下，醇可以与另一分子的醇发生缩合反应，生成醚和水。
醚化反应是合成醚的常见方法。
4. 醚与卤代烃的反应：醚与卤代烃发生醚化反应，生成新的醚化合物。
这种反应可以通过醇与卤代烃在碱催化下进行，生成醚和盐类。
5. 醚的环氧化反应：醚中的氧原子可以与烯烃发生环氧化反应。
在酸催化下，醚可以参与环氧化反应，生成环氧化合物。
6. 醚的酸水解和碱水解：醚可以在酸或碱条件下发生水解反应。
酸催化下，醚分子中的氧原子与酸反应，产生醇和醚酸；碱催化下，醚分子可被水分子攻击，发生醇和盐类的生成。
7. 醚的氧化反应：醚可以通过氧化反应转化为酮或醛。
常见的氧化剂有醋酸铬、高锰酸钾等。
结语：醚作为一类重要的有机化合物，具有独特的性质和反应。
通过研究醚的性质和反应，可以深入理解有机化学的基础知识，并为有机合成反应的设计和优化提供指导。
在实际应用中，醚广泛用于溶剂、药物、香料等行业，对于推动社会的发展和生活的改善具有重要的作用。
有机化学中的醚与过氧化物
有机化学中的醚与过氧化物醚（ether）和过氧化物（peroxide）是有机化学中重要的化合物。
本文将介绍醚和过氧化物的基本概念、性质及其在化学反应中的应用。
一、醚的概念和性质醚是一类化合物，其分子结构由一个氧原子连接两个不同的有机基团而成。
醚的命名通常以两个有机基团的名称前缀加上“醚”作为后缀表示。
醚分为对称醚和不对称醚两种类型。
对称醚是指两个有机基团相同的醚，而不对称醚则是指两个有机基团不同的醚。
醚具有以下性质：1. 醚的分子极性较小，由于氧原子的电负性较高，因此醚的分子呈现部分极性，但整体不极性。
2. 醚的沸点比相应的醇高，但与相应的烷烃相比较低。
3. 醚可溶于无水的有机溶剂，如醇、醛等，但难以溶于极性较小的溶剂，如水。
二、醚的制备方法醚的制备方法主要有以下几种：1. 醇脱水反应：醇与强酸催化剂反应生成醚的过程。
常用的催化剂包括浓硫酸、浓磷酸等。
此法可制备对称醚和不对称醚。
2. 烃与过氧化物反应：烃与过氧化物反应生成醚的过程。
此法主要用于制备对称醚，常用的过氧化物有过氧化氢、过氧化苯等。
3. 缩合反应：酮或醛与醇在酸催化下反应生成醚的过程。
此法可制备不对称醚。
三、醚的化学性质醚在化学反应中表现出一些重要的性质：1. 亲核取代反应：由于醚氧原子上的孤电子对，醚可作为亲核试剂对电子亏损的碳原子进行亲核取代反应。
这种反应常用于合成其他有机化合物，如醚酯和醚胺等。
2. 酸碱反应：醚可以与酸或碱反应生成相应的醇盐和醚盐。
当醚与强酸反应时，醚氧原子上的氢离子可被酸质子取代，生成醚盐。
3. 还原反应：醚可被一些活泼的金属还原为相应的醇。
在还原过程中，醚的氧原子与金属反应，生成金属醇化物。
4. 环化反应：一些特殊结构的醚在适当的条件下可发生环化反应，生成环状化合物。
环化反应常用于天然产物合成中。
四、过氧化物的概念和性质过氧化物是一类含有过氧基（-O-O-）的有机化合物。
这类化合物在分子内部含有氧氧键，使其化学性质活泼。
《有机化学》第八章 醚和环氧化合物 - 副本
O H2C CHCH3
+
CH3OH
CH3ONa
CH3OCH2CHCH3 OH
1-甲氧基-2-丙醇
O
CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2O- H2O CH3CH2CH2CH2OH
CH2－CH2 25℃
锌锌样样锌锌酮样酮样银醚锌酮由铜银酮样银于醚铜酮银铜生 洋由银 成洋铜于锌洋铜生盐成样而溶盐 酮于而浓银溶的于强铜浓酸的中强，酸可中，可
利用可此利现用象此区现别象醚区与别烷醚烃与或烷卤烃代或烃卤。代烃。
例： C2H5OC2H5 冷浓H2SO4 乙醚溶解，呈一相
n-C5H12
戊烷不溶解，分层
锌酮铜银酮样银 铜酮银铜洋银洋铜锌洋铜 盐样用冰酮水稀银释，铜则又分解而析出醚。
CH3 O C(CH3)3
甲基叔丁基醚(甲叔丁醚) (methyl tertiary butyl ether)
O CH(CH3)2
苯基异丙基醚(苯异丙醚) (isopropyl phenyl ether)
人民卫生电子音像出版社
上页 下页 首页 6
第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名)
1,4-二氧六环 (1,4-dioxane)
邓健 制作 庞华 审校
上页 下页 首页 7
第八章 醚和环氧化合物
二、醚的物理性质
第一节 醚 (二、醚的物理性质)
C2H5-O-C2H5 n-C5H10 n-C4H9OH
分子量 74
72
74
72
沸点(℃) 水溶度
(g/100g水)
34.5 7.5
醚
第八章 醚醚分子中的醚键C —O —C ，是醚的官能团。
一、分类和命名分子结构中含有多个—OCH 2CH 2—环醚，称为冠醚。
冠醚命名时要分别表明分子中原子总数（X ）和氧原子数（Y ），称为X-冠-Y 。
二、物理性质醚分子间不能形成氢键，因而沸点低于同分异构的醇，而接近相对分子质量相近的烷烃。
醚与水分子可形成氢键，所以低级醚在水中的溶解度与相对分子质量相近的醇接近。
醚是常用的有机溶剂。
三、化学性质醚的化学性质稳定，稳定性仅次于烷烃。
（一）钅羊 盐的形式R O R + H 2SO 4R O RHHSO 4R O R + HSO 4R O RH HSO 4+ H 2O+ H 3O醚能以钅羊 盐的形式溶于浓酸中，借此可与不溶于浓酸的烷烃或卤代烃相区别。
（二）醚键断裂在浓酸（如氢卤酸）作用下，醚键断裂，生成醇和卤代烃。
含有两个不同烃基的混2O CH C H 32CH CH 3混醚：单醚：环醚：C 2H 5–O –C 2H 5两烃基+“醚”先小后大 先芳后脂,复杂醚以烃为母体称作“环氧烃”CH 3–O –CH 3 甲醚乙醚苄醚CH 3–O –C 2H 5甲乙醚 苯基甲基醚1,2-环氧丙烷 环氧乙烷1,4-环氧丁烷醚CH 3CHCH –O –CH 3 CH 32-甲基-3-甲氧基丁烷CH 3 CH 3R O + HSO 4R O RH HSO 4+ H 2O + H 3O醚，通常是较小的烃基生成卤代烃，较大的烃基生成醇。
如果氢卤酸过量并加热，生成的醇可进一步反应生成卤代烃。
含有苯基的混醚，总是生成酚和卤代烃，二苯基的混醚则不发生醚键断裂.。
醚键断裂的机理为亲核取代。
CH 3OCH 2CH(CH 3)2+HI CH 3I +(CH 3)2CHCH 2OH32OCH 3+2HI 2CH 3I +OH CH 2OH（三）环氧化合物环氧化合物是特指含有三元环的醚及其衍生物。
环氧化合物的普通命名法称为氧化某烯，环氧化合物的衍生物有两种命名法: (1) 将环氧化合物的母体命名为环氧乙烷，三元环中的氧原子编号为1，两个碳原子依次编号; (2) 环氧化合物命名为环氧某烷，并标明与氧原子成环后的碳原子的位置。
第八章 醚和环氧化合物
C 2H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH C 6H 5OCH 2CH 2OH第八章 醚和环氧化合物1．用控制量的无水HBr 断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时，生成溴甲烷和仲丁醇；仲丁醇的构型与原料相同，为什么？2．写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：（1）甲醇和硫酸 （2）甲醇和甲醇钠 （3）苯胺3．命名下列化合物4．写出下列化合物的结构式（1）苯甲醚（茴香醚） （2）1-氯-3-乙氧基-2-丁醇 （3）间-硝基苯异丙醚（4）甲基叔丁基醚 （5）对-甲氧基苯酚 （6）2，3-二甲基环氧乙烷5．完成下列反应6．用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）茴香醚和甲苯 （2）正丁醚和正丁醇 （3）乙烯基醚和乙醚7．某化合物A 的分子式为C 7H 8O ，A 与金属钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH ，并与FeCl 3作用呈紫色，C 与硝酸银溶液作用，生成黄色沉淀。
试写出A 、B 、C 的结构及主要反应式。
8．以环氧乙烷为原料制备下列化合物（1） （2） （3） （4） 9．分离下列各组化合物（1）乙醚中混有少量乙醇 （2）苯甲醚中混有对-甲酚11．为什么苯甲醚与热的氢碘酸反应，得到的是碘甲烷和苯酚，而不是得到甲醇和碘苯？12．(R)-2-辛醇及其乙基醚都是左旋的。
试预测由此醇通过下列反应所制得的乙基醚的构型。
（1）与Na 作用，然后再与C 2H 5Br 作用。
（2）在一种低介电常数的溶剂中与浓HBr 作用，然后再与C 2H 5ONa 作用。
13．异丁基叔丁基醚可以与下列试剂中的哪一些反应？试写出反应产物。
（1）Br2/H2O （2）浓H2SO4/加热（3）HI/加热（4）Br2/Fe（5）SOCl2（6）CH3Br （7）(CH3CO)2O14．化合物A（C9H12O）与NaOH、高锰酸钾均不反应，遇HI生成B和C，B遇溴水立即生成白色混浊，C经NaOH水解与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D，试写出A、B、C、D的结构简式与相应的反应方程式。
有机化学基础知识点整理醚的性质与应用
有机化学基础知识点整理醚的性质与应用醚的性质与应用醚是一类有机化合物，其分子中含有氧原子与两个烷基或芳基基团连接。
醚广泛存在于生活与工业中，并具有多种重要的性质与应用。
本文将对醚的性质与应用进行整理，以帮助读者更好地理解和应用这一有机化合物。
一、醚的物理性质1. 沸点和熔点：一般情况下，醚的沸点和熔点较低，表明它们具有较弱的分子间力。
这使得醚在常温下为液体，易挥发。
例如，乙醚（C2H5OC2H5）的沸点为35℃，甲醚（CH3OCH3）的沸点为-24.8℃。
2. 溶解性：醚是良好的溶剂，在许多有机化合物中具有良好的溶解性。
它们可溶于非极性和某些极性溶剂，如乙醇和酯类。
但醚对水的溶解性较小，大多数醚在水中只能溶解一定比例。
例如，乙醚的溶解度为6.9 g/100 mL水。
二、醚的化学性质1. 醚的酸碱性：由于醚分子中的氧原子对电子密度的吸引能力较弱，醚不具有酸性和碱性。
醚与酸或碱反应时通常作为中性配体。
2. 醚的氧化性：对于含有亚甲基（-CH2-）基团的醚，其亚甲基的氧化性较强。
例如，甲醚可以被氧气氧化为甲酸。
但对于一般的醚，其氧化性较弱。
3. 醚的环加成反应：醚可以参与环加成反应，生成环化合物。
例如，环氧乙烷可以与氢酸钠反应生成醇类，并释放出醇的氢氧。
三、醚的应用1. 溶剂：醚具有良好的溶解性，特别适合用作有机合成中的溶剂。
乙醚是一种常用的溶剂，在化学实验和合成过程中广泛应用。
2. 麻醉剂：乙醚被广泛用作麻醉剂。
它在医疗领域中曾被广泛使用，但由于其易燃性和爆炸性，现在已经被更安全的麻醉剂所取代。
3. 清洁剂：醚可以用作清洁剂，用于去除脂肪、油污和其他有机物。
许多清洁剂中的活性成分包含醚类化合物。
4. 燃料：醚也可被用作燃料。
例如，甲醚可以作为替代石油的燃料，用于发动机和炉具等。
5. 食品香料和调味剂：某些醚具有良好的香气，可用于食品香料和调味剂的生产。
例如，乙醚可以用来制造水果香精。
结论：醚是一类重要的有机化合物，具有较弱的分子间力，良好的溶解性和多种化学性质。
环氧化合物 有机反应
环氧化合物有机反应
环氧化合物是一类含有环氧基 (-O-) 的有机化合物，它们在有
机化学中具有重要的应用和反应。
环氧化合物的有机反应涉及到环
氧化合物的开环反应、加成反应、亲核取代反应等多种反应类型。
首先，环氧化合物可以发生环氧开环反应。
这种反应通常由酸
或碱的作用下发生。
在酸性条件下，环氧化合物可以被水或醇等亲
核试剂攻击，打开环氧环，生成相应的醇或醚化合物。
而在碱性条
件下，环氧化合物也可以发生类似的开环反应，生成相应的醇或醚。
其次，环氧化合物还可以参与加成反应。
例如，环氧化合物可
以和亲电试剂如卤代烃或酚发生环氧环的开启，生成相应的烷基卤
化物或醇类化合物。
这种反应在合成中有着重要的应用，可以用来
合成各种有机化合物。
此外，环氧化合物还可以发生亲核取代反应。
在碱性条件下，
环氧化合物的环氧基可以被亲核试剂如氨或醇等攻击，发生取代反应，生成相应的醇或醚化合物。
除了上述反应类型，环氧化合物还可以参与许多其他有机反应，
如环氧化、环氧开环后的重排反应等。
这些反应使得环氧化合物在
有机合成中具有广泛的应用价值，能够用来构建复杂的有机分子结构。
总的来说，环氧化合物在有机化学中具有多种重要的反应类型，包括开环反应、加成反应、亲核取代反应等，这些反应为有机合成
提供了丰富的手段和方法。
因此，对环氧化合物的反应特性和反应
机理的研究具有重要的理论和应用意义。
8第八章醚和环氧化合物PPT课件
1961年Pederson发现了冠醚及其特异性质，1967年发 表在J. Am. Chem. Soc.89,7017-36 是历史上的经典之 作，被引用达1400次！
Pederson发现冠醚具有识别络合不同金属离子 能力（冠醚依据环的大小可以选择性络合Li+、Na+、 K+、Mg2+、NH4+ 等离子）。
二 醚的物理性质 物态：甲醚和甲乙醚是气体，其它醚多为无色液体， 有特殊气味。低级醚易挥发。 沸点：醚与醇不同，分子间不会形成氢键缔合，因 此沸点比同分子量醇低。 溶解性：醚键中氧原子可以与水形成氢键，因此， 低级醚在水中溶解度与分子量接近的醇相近。
三 醚的化学性质
R–O–R′ 官能团： –O– 醚键 醚的分子极性很小，化学性质不活泼。
结束语
感谢参与本课程，也感激大家对我们工作的支 持与积极的参与。课程后会发放课程满意度评 估表，如果对我们课程或者工作有什么建议和
意见，也请写在上边
16
谢谢聆听
THANK YOU FOR LISTENING 演讲者：XX 时间：202X.XX.XX
17
HX使醚键断裂的能力：HI＞HBr＞＞HCl
CH3–O–C2H5 + HI
CH3–I + HO–C2H5 HI C2H5I
10
芳基烷基醚断裂, 生成卤代烃和酚。这是因为芳基碳一氧键 结合得特别牢固（有P–π共轭）
O CH3
OH
+ HI
+ CH3I
–O– + HI
×
11
3 形成过氧化物 (α-H被氧化)
02
概况三
点击此处输入 相关文本内容
03
2
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2-甲基-2-乙基环氧乙烷
二、醚的性质
1. 醚的沸点低，易燃
Mr
CH3CH2OCH2CH3
74
CH3CH2CH2CH2OH
74
2. 过氧化物的生成
C H 3 C H 2 OC H 2 C H 3+ O2
b.p.(℃)
34.8 117.8
OOH CH3CH O CH2CH3
过氧化乙醚
醚性质稳定
不与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂反应
H2C CH2 +
O
HX
XCH2CH2OH
C2H5OH H+ CH3CH2OCH2CH2OH
O
C l
O H
H 3 C H CC H 2 H C l C H 3 C H C H 2 O H+C H 3 C H C H 2 C l
2-氯-1-丙醇
90%
10%
机制——倾向SN1
CC O
H
CC
:Nu
O H
H 3C O H + CH3O
H 3C OCH3
小结
1. 醚的命名 2. 醚键断裂的规律（与HI反应） 3. 不对称环氧化物开环的规律 4. 分离醚的试剂：浓H2SO4
合作愉快
2011
CH3 CH3 C CH2 + CH3OH OH-
O
CH3 CH3 C CH2 OCH3
OH
机制——SN2
CC O
+ :Nu
Nu CC O
如：H3C
H3C
O CH2 + CH3ONa
CH3OH
CH3 H3C C CH2OCH3
OH
H 3C H 3C
O
H 3C O OCH3 H 3 C
H OCH3
OCH3
2. 命名
(CH3)3C－O－CH3 OCH3
甲基叔丁基醚（混醚） 苯甲醚（芳香醚）
CH3 O
OCH3 对甲氧基甲苯 四氢呋喃（环醚）
OO
1,4-二氧六环
O
O
Oபைடு நூலகம்
O
O
O
18-冠-6（冠醚）
K
O
1
O H3CHC CHC2H5
23
环氧乙烷 2-甲基-3-乙基环氧乙烷
1
O H2C C
32
CH3 C2H5
叔烷基醚
H 质子化醚
S N 1
慢
(C H 3 )3 C (C H 3 )3 CO H
(C H 3 )3 CI- 快
(C H 3 )3 C I
O C H 3
HI H 2O ,100℃
O H+C H 3I
烷基苯基醚
O
+HI
二苯基醚
三、环氧化合物的开环反应
1. 酸催化开环反应
H2O H+ HOCH2CH2OH
H I-
HI
(C H 3 )2 伯C H 、(仲O SN烷2C )基H 2 醚C H 2 C H 2 C H (C 3 H 3 H )2 2 C O H O H ,+ 1C 0 H 3 0 C H ℃ 2 C H 2 C H 2 I
(C H 3 )3 CO C (C H 3 )3 H + (C H 3 )3 CO C (C H 3 )3
质子化环氧化合物
Nu CC OH
如： O CH2CH3 ＋ HCl
HOCH2CHCH2CH3 Cl
O H H3CH2C
H
H
O H δ＋
H3CH2C
Cl-
OH H H 3C H 2C C l
2. 碱催化开环反应
H2O OH - HOCH2CH2OH
H2C CH2 +
O
NH3
H2NCH2CH2OH
C2H5OH C2H5ONa CH3CH2OCH2CH2OH
伯烷基醚
C H 3 C H 2 I C H 3 C H 2 O H H I C H 3 C H 2 I
机制：C H 3 C H 2O C H 2 C H 3 H + C H 3 C H 2O C H 2 C H 3
H 质子化醚
SN2
δ＋
C H 3C H 2 OC H 2C H 3
C H 3C H 2I C H 3C H 2O H
3. 金羊盐的形成
C H 3 C H 2 O .... C H 2 C H 3H2SO4
浓强酸
CH3CH2
.. O CH2CH3
+
HSO4-
H
金羊盐
H2O
C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3H S O 4 - H 3 O +
怎样除去环己烷中的少量乙醚？
想一想
4. 醚键的断裂
C H 3 C H 2O C H 2 C H 3 H I