邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用 CN201010185559.8
邻联甲苯胺的配制方法
邻联甲苯胺的配制方法邻联甲苯胺是一种有机化合物，通常用作染料、药物和润滑剂的中间体。
它可以通过苯胺和氰化钠经过苯亚硝酸和硫酸的反应来合成。
以下是邻联甲苯胺的配制方法的详细介绍：1. 实验器材和药品准备：-苯胺-氰化钠-苯亚硝酸-硫酸-四氯化碳-玻璃反应瓶-冷却装置-搅拌器-滴管-蒸馏设备-干燥管2. 实验步骤：步骤1：制备苯亚硝酸将氰化钠溶解在水中，并将苯亚硝酸加入其中，轻轻搅拌混合。
在室温下反应15-20分钟，直到溶液变为淡黄色。
步骤2：合成邻联甲苯胺在一个玻璃反应瓶中，将苯胺、苯亚硝酸和硫酸以1:1:1的摩尔比混合，并用四氯化碳洗涤，将混合物搅拌30分钟。
将搅拌好的混合物加温至40-50摄氏度，并用滴管缓慢加入苯亚硝酸钠溶液，同时搅拌反应1-2小时。
步骤3：提取和干燥将反应混合物中的邻联甲苯胺用四氯化碳提取出来，再用干燥管将四氯化碳脱除。
接着进行蒸馏提纯，得到纯净的邻联甲苯胺。
3. 实验原理和注意事项：合成邻联甲苯胺的过程主要涉及到苯胺和氰化钠的氧化偶联反应，将其转化为苯亚硝酸，继而与苯胺反应生成邻联甲苯胺。
反应温度的控制非常重要，过高或过低的温度都会影响反应的产率和选择性。
另外需要注意的是苯亚硝酸和苯胺是有毒品，操作时要戴好防护用具，以免对健康造成影响。
总结：邻联甲苯胺是一种重要的有机合成中间体，在染料、药物和润滑剂等领域有着广泛的应用。
通过苯胺和氰化钠经过苯亚硝酸和硫酸的反应，就可以合成邻联甲苯胺。
在实验过程中需要严格控制反应条件和注意安全防护，以获得高产率和纯度的目标产物。
邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法
邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法
邻氨基苯甲酰胺是一种常用的有机合成中间体，它在制备其他化合物中发挥着重要的作用。
下面介绍一种制备邻氨基苯甲酰胺的方法。
首先，将苯胺溶解在反应溶剂中。
然后，将邻酰胺基苯甲酸（也称邻苯甲酰胺）加入反应体系中，搅拌混合。
反应过程中需加入酸催化剂，如盐酸、硫酸或磷酸，催化剂的用量一般为苯胺的10%至20%。
反应温度一般在50℃至100℃之间，反
应时间为数小时至一天不等。
在反应结束后，将反应混合物进行冷却结晶、过滤和干燥处理，即可得到纯品邻氨基苯甲酰胺。
此外，还有其他制备邻氨基苯甲酰胺的方法，例如通过酰化反应或氨解反应等途径，但以上方法是其中一种较为简便、易于操作的方法。
需要注意的是，制备邻氨基苯甲酰胺时需要注意安全操作，避免化学品的直接接触和吸入，同时应遵循相关规定和操作规程，保证反应的顺利进行和纯品的得率。
邻杂环(恶二唑)甲酰苯胺类化合物的设计合成及杀虫活性初步研究
摘 要：以超高效杀 虫剂氯虫苯 甲酰胺为先导，在酰胺部分引入 了邻杂环 （ 嚼二唑） ，设计并合 成 了 ｌ 个含邻杂环 （ ６ 嚼二唑）甲酰苯胺类新化合物。 生测结果表明， 化合物普遍具有 高杀虫活性， 在 １ ｇＬ剂量下对小菜蛾的致死率均大于 ８％。本研 究结果为该类化合物的创制提供 了参考。 ０ ／ ｍ ０
ｈ ｅ ｔ ａ ｅ ｒ ｂ ｖ ０ ｐ ｒｅ ｔａ ｅ ｄ ｙ ｂ ｅ ｄｎ ｏ ｔｉ ｉ ｇ ｐ ｓｉ ｄ ｅ ｆ ａ ０ ／ Ｔ ｅ ｄ ａｈ ｒ ｔ ｓ ｗｅ ｅ ａ ｏ ｅ ８ ｅ ｃ ｎ ｒ ３ ａ ｙ ｆ ｅ ｉ ｇ ｃ ｎ ａｎ ｎ － ｅ ｔ ｉ ｅ ｌａ ｔ １ ｍ ｇＬ．Ｉ ｗａ ｓ ｆ ｌｆ ｒ ｃ ｔ ｓｕ ｅｕ ｏ
ｚ ｄ Ｔ ｅｐ ｅｉ ｎ ｒ ｉａ ｓ ｙ ｓ ｏ ｄ ｔ ａ ｌ ｃ ｍｐ ｕ ｄ ｘ ｉ ｉ ｄｇ ｏ ｓ ｃｉｉ ａ ｃｉ ｉ ｇ ｉ ｓ ａ ｎ ｂ ｃ ｔ ． ｅ ． ｈ ｒｌ ｍｉａ ｙ ｂ ｏ ｓａ ｈ ｗｅ ｔ ｌ ｏ ｏ ｎ ｓｅ ｈ ｂ ｔ ｏ ｄ ｉ ｅ ｔ ｄ ｌ ｔ ｔ ａ ａ ｎ ｔ ｈ ａ ｅ ｎ ｃ ａ ｖｙ Ｄｉｍｏ ｄ ａ ｋ ｍｏ ｈ
氯虫苯 甲酰 胺 （ ｌｒ ｔ ｎｌ ｅｌ ｃ ｏａ ｒ ｉｐ ｏ ）是第 一 个新 ｈ ｎａ ｉ ｅ 型邻酰胺 基苯 甲酰胺类化学结构的广谱杀虫剂 ， 其结
构式如下，划分为 Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ４个部分 。由于其结
迄今 为止 ，国内外相 当多的研究 者 以氯 虫苯 甲
酰胺 为先 导物 ，根据 分子等 排原理 、ｍｅｔｏ ． 、类 同 ｏ 合成 或 中间体衍 生化等方 法 ，分别对 上述结 构 中的
邻氨基苯甲腈类化合物及其制法与用途[发明专利]
![邻氨基苯甲腈类化合物及其制法与用途[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/36411debd05abe23482fb4daa58da0116c171fa4.png)
(10)申请公布号 CN 102391248 A(43)申请公布日 2012.03.28C N 102391248 A*CN102391248A*(21)申请号 201110292240.X(22)申请日 2011.09.29C07D 401/04(2006.01)A01N 43/56(2006.01)A01P 7/04(2006.01)(71)申请人青岛科技大学地址266042 山东省青岛市四方区郑州路53号(72)发明人许良忠 冯显国 高树坤 石营韩宗岭 刘小伟 傅海丰 梁静静(54)发明名称邻氨基苯甲腈类化合物及其制法与用途(57)摘要本发明公开了邻氨基苯甲腈类化合物及其制法与用途，其中邻氨基苯甲腈类化合物，如式Ⅰ所示，式中各取代基团的定义见说明书。
通式化合物Ⅰ具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。
(Ⅰ)(51)Int.Cl.(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 2 页 说明书 9 页1.式Ⅰ所示的邻氨基苯甲腈类化合物，(Ⅰ)式中：R1选自Cl、Br、或甲基；R 2选自Br、Cl、CF3、丙炔氧基、或卤代烷氧基；R3选自Cl或F；R 4选自H、Cl或CF3。
2.根据权利要求Ⅰ所述的化合物，其中所述的卤代烷氧基中的卤素选自氟、氯或溴中的一种或几种。
3.按照权利要求Ⅰ所述的化合物，其特征在于，通式Ⅰ中：R1选自Cl、Br或甲基；R2选自Cl、Br或CF3；R3选自Cl或F；R4选自H或Cl。
4.按照权利要求3所述的化合物，其特征在于，通式Ⅰ中：R1选自Cl或甲基；R2选自Cl或Br；R3选自Cl或F；R4选自H或Cl。
5.权利要求1～4中任一所述的邻氨基苯甲腈类化合物的制备方法，在极性非质子性溶剂中，在-10～40℃温度下，化合物A与氨水或液氨作用得到化合物B；在非质子性溶剂中，在20～120℃温度下，化合物B与脱水剂C反应得到通式Ⅰ所示的化合物，反应路线为：其中脱水剂C为POCl3、P2O5、光气或固体光气；极性非质子性溶剂指酰胺类或腈类；非质子性溶剂指腈类、酯类或苯类溶剂。
邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法
邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法邻氨基苯甲酰胺（Aminobenzamides）是一类重要的有机合成化合物，可用于合成多种药物。
在医药、农业、化工等领域，邻氨基苯甲酰胺化合物具有广泛的应用前景。
本文主要介绍邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法。
1、甲基邻氨基苯甲酰胺的合成方法邻氨基苯甲酸甲酯是邻氨基苯甲酰胺制备的关键原料。
手性邻氨基苯甲酸甲酯可以通过特殊的催化剂如三氟甲基磺酸或叔丁基三氧化二磷酸进行反应制备，除此之外，还可以将甲醛及邻氨基苯甲酸引发酯化反应，以获得交联类邻氨基苯甲酸甲酯。
2、甲基邻氨基苯甲酰胺的制备方法甲基邻氨基苯甲酰胺可以通过脱水缩合和活化取代等反应制备，其中经常使用的脱水缩合反应有莫耳酸（PDC）和Cabot酸（CAB）反应，这两种反应的机理和操作原理是类似的，但莫耳酸反应需要复杂的活化反应，而Cabot酸反应只需要氯化钠，也可以实现快速反应。
同时，也可以采用烷氧基溴的活化取代反应，将一种原料变为另一种原料，从而得到所需的甲基邻氨基苯甲酰胺。
3、芳基邻氨基苯甲酰胺的制备方法芳基邻氨基苯甲酰胺可以从酯或酰胺中通过活化取代反应制备，酯或酰胺可以直接活化取代，或使用芳基溴代替活化取代，亦或同时使用芳基溴和活化取代反应，以降低活性基团的活化取代程度，从而得到所需的芳基邻氨基苯甲酰胺产物。
4、邻氨基苯甲酰胺的纯化处理邻氨基苯甲酰胺的纯化处理主要有溶剂萃取法和空气干燥等方法。
溶剂萃取法是以溶剂萃取产品，再加以滤过与离心分离，得以获得较纯度的产物。
然而，空气干燥法则是在室温条件下对产品浓缩滤过，再放置在真空中向上干燥，即可除去多余的溶剂，得到纯度较高的产物。
综上所述，邻氨基苯甲酰胺可以通过以上四种方法制备。
邻氨基苯甲酰胺化合物在多个领域具有重要的应用价值，其制备的重要性也不言而喻。
如果采用正确的反应方法及时调节反应条件，就可以获得良好的合成效果。
此外，邻氨基苯甲酰胺，芳基邻氨基苯甲酰胺，甲基邻氨基苯甲酰胺等同类化合物的纯化处理也很重要，可以使收率更高，从而达到节约成本和减少废弃物的目的。
邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成
邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成刘志强;巨修练【摘要】以邻硝基苯甲酸或对氯邻硝基苯甲酸为原料,经酰氯化、胺化、还原、胺解4步反应,合成了6个新的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,总收率66%～73%,其结构经1 H NMR, MS和元素分析表征.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2009(017)005【总页数】4页(P597-599,602)【关键词】邻甲酰胺基苯甲酰胺;邻硝基苯甲酸;酰氯化;合成【作者】刘志强;巨修练【作者单位】武汉工程大学,化工与制药学院,湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室,湖北,武汉,430073;武汉工程大学,化工与制药学院,湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室,湖北,武汉,430073【正文语种】中文【中图分类】O625.52邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物具有广泛的生物活性，如除草活性[1～3],杀菌活性[4～6]以及杀虫活性[7,8]。
本文设计并合成了6个未见文献报道的邻芳基甲酰胺基苯甲酰胺类衍生物(1a～1f, Scheme 1),其结构经1H NMR, MS和元素分析表征。
以邻硝基苯甲酸(2a)或对氯邻硝基苯甲酸(2c)为起始原料，与芳胺(4b～4f)发生酰胺化反应制得邻硝基苯甲酰胺(5a, 5b)或对氯邻硝基苯甲酰胺(5c～5f);用铁粉将5的硝基还原为氨基得邻氨基苯甲酰胺(6a, 6b)或对氯邻氨基苯甲酰胺(6c～6f);在三乙胺作用下6a～6e与1-甲基-3-正丙基吡啶-5-酰氯(7)反应合成了1a～1e; 6f与吡啶酰氯(8)反应得1f。
1 实验部分1．1 仪器与试剂RY-1型熔点仪(温度计未校正);Varian 400 MHz型核磁共振分析仪(CDCl3为溶剂,TMS为内标);Agilent 1100Lc/MSD Trap SL型液-质联用仪;Vario EL Ⅲ型元素分析仪。
7按文献[9]方法合成(白色针状晶体,产率59.5%, m.p.148 ℃～149 ℃)；其余所用试剂均为化学纯或分析纯，部分溶剂经无水处理。