《有机化学》考试题3
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有机化学 试卷3
专业: 课程代码: 学号: 姓 名:
一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中,选出一个正确的答案,并将其代码填入题干后的括号内。每小题 2分,共 20 分)
1.下列烯烃氢化热最大的是( )
A 、反-3-己烯
B 、2-甲基-2-戊烯
C 、顺-3-己烯
D 、2,3-二甲-2-丁烯
2.环己烷的稳定构象是( )
A 、椅式
B 、船式
C 、扭船式
D 、蝶式 3.下列化合物环上硝化反应速度最快的是( )
A 、对苯二甲酸
B 、甲苯
C 、对甲苯甲酸
D 、对二甲苯 4.下列手性碳原子的构型为R 型的是( )
CH 3
Br 2H 5
CH 3
COOH COOH
OH
CH 3
H H
H
HO
CH 3
A. B.
C. D.C 6H 5
5.下列溴代烃消除HBr 最容易的是( ) A 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br B 、CH 3CHBrCH 2CH 3
C
2CH 2Br
D 、Br
6.下列哪一个试剂可用来保护酚羟基( ) A 、NaOH B 、(CH 3)2SO 4 C 、HI D 、Br 2 7.羧酸具有明显酸性的原因是( )
A 、σ-π超共轭效应
B 、-COOH 的-I 效应
C 、R 的+I 效应
D 、P-π共轭效应
8.下列基团亲核性最强的是( )
A、C2H5O-
B、HO-
C、C6H5O-
D、CH3COO-9.下列化合物,酸性最强的是()
SO3H
COOH
OH
SH
O2N
A. C.
D.
B.
10.由
2
N
H2N CH3COOH
的过程中,需要保护的基团是()
A、苯环
B、甲基
C、氨基
D、羧基
二、完成下列反应方程式(20分共九个小题,每小题
2分,其中第九小题4分)
1. CH3COCH2COOC2H5 干HCl,HOCH2CH2OH
2.
+ CH3COCl
AlCl3
3. CH3CH2CH2OHCH2
COOH 加热
4.
HI
+
OCH3
5.
2
CH2CH
O
6.
Δ
COOH
COOH
7.CH3CH2CN + H2O
H+
8.CH3CH2CH2CH2CONH2 + NaBrO + 2NaOH
9.
CH CH
H O
4 24
10%NaOH
三、用化学方法区别下列各组化合物(每小题4分, 共三个小题12分)
1、CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH
2、苯 噻吩 苯酚
3、甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸
四. 分离或提纯下列化合物: (每小题5分,共二个小题10分)
1、丙烷中少量的丙烯
2、正己醇 2-己酮正己胺
五. 合成题: (每小题6分,共四个小题24分)
1、乙烯合成β-羟基戊酸(用雷福尔马斯基反应合成)
2、苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚OCH3
OCH2CH CH2
OH
OH
3、乙醇为主要原料用丙二酸酯法合成1,4-环己烷二甲酸
4、NHCOCH3OH
Br
六、推断结构题(每小题 7分,共14 分)
1、某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使稀、冷KMnO4溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与NaOH作用,生成C和D,C和D 氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇E和F,E比F更容易脱水。E脱水后产生两个异构化合物,F脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出A、B、C、D、E、和F的构造式。
2、有一化合物A分子式为C8H14O,A可使溴水迅速褪色,可以与苯肼反应,A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B,B具有酸性,与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子
丁二酸。试写出A、B可能的结构式及相应反应式。