2017版高考化学一轮复习 专题10 有机化学基础(加试)第四单元 有机综合推断题突破策略课件 苏教版

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解题探究
(2014· 新课标全国卷 Ⅰ ， 38) 席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料 等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机物
的相对分子质量)：
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M
M－2
M＋14
CH3COOH ②RCH2OH —————→ CH3COOCH2R 浓H2SO4，△ M M＋42
CH3CH2OH ③RCOOH——————→RCOOCH2CH3 浓H2SO4，△ M M＋28
为环酯，所以A的结构简式为HOOC—CH==CH—CHO，则1 mol A与 2 mol H2反应生成1 mol E的反应的化学方程式是 HOOC—CH==CH—CHO＋2H2―→HOCH2CH2CH2COOH。
解析答案
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(3)与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 _____________。
回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为__________________________________， 反应类型为________________。 (2)D 的 化 学 名 称 是 ________________ ， 由 D 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________。 (3)G的结构简式为________________________。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其 中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6∶2∶2∶1 的是 _____________ (写出其中一种的结构简式)。
第四单元 有机综合推断题突破策略
考点一
考点二
考点三
练出高分
考点一
根据转化关系推断未知物
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知识梳理
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关 系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因 而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化 条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
3.根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 (2) 1∶1加成。 的加成：与 H2 、 Br2 、 HCl 、 H2O 等加成时按物质的量比
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。
解析答案
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2.如图所示，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物且具有如下转化 关系:
根据图示回答问题：
羟基 。 (1)D中所含官能团的名称：_____
答案
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(2)反应①的化学方程式：_____________________________________ ____________________________________________；
(2)写出反应②的化学方程式__________________________________
_________________________。
(3)化合物E在一定条件下合成高分子化合物F，请写出该反应的方程式：
_____________________________________。
答案
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解析
与A具有相同官能团的A的同分异构体只有1种，其结构简式为
解析答案
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(4)B 经 酸 化 后 ， 与 Br2 反 应 得 到 D ， D 的 结 构 简 式 是 ______________________ HOOCCHBrCHBrCOOH 。 解析 A到B发生氧化反应，B到D发生加成反应，所以D的结构简式为
据系统命名法原则，其名称为1,3-丁二烯。
解析答案
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a (2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)________ 。 a.加聚反应 解析 b.缩聚反应 ，具有烯烃的化学性
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
反应条件 1 所选用的试剂为 ________________ ，反应条件 2 所选用的试
剂为________________。I的结构简式为________________________。
解析答案
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考点三 依据题目提供的信息推断
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知识梳理
常见的有机新信息总结如下 1.苯环侧链引羧基 如 液氧化生成 (R代表与苯环相连碳上含氢原子的烃基 )被酸性KMnO4溶 ，此反应可缩短碳链。
2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
NaCN H2O 如 CH3CH2Br——→CH3CH2CN——→CH3CH2COOH；
卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳
2.根据反应条件推断反应类型
(1) 在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是
卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3) 在浓 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、
成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系
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解题探究
(2015· 山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路 线如下：
已知：
碳碳双键、醛基。 (1)A的结构简式为_________，A中所含官能团的名称是______________
由题给信息及合成路线可推出 A为 ，由A的结构简式
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(4)D的同分异构体中属于酯类的有________ 9 种，请写出其中2种含有两 、 个甲基的同分异构体的结构简式_______________________________ CH3COOCH2CH2CH3 (任写两种即可) 。 _________________________________
(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的
加成反应或还原反应。
(6) 在O2 、 Cu( 或 Ag) 、加热 ( 或 CuO、加热 ) 条件下，发生醇的氧化反应。 (7) 与 O2 或新制的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的 是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸 的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质 ) 条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe 粉、 X2条件下发生苯环上的取代反应。
原子的常用方法。
3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 如
RCH==CHR′(R 、R′代表H 或烃基 ) 与酸性 KMnO4 溶液共热后酸化，
发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
4.双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，
这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
HOOCCHBrCHBrCOOH。
解析答案
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(5)F 的 结 构 简 式 是 ______________ ， 由 E 生 成 F 的 反 应 类 型 是
取代反应(或酯化反应) 。 ____________________ 解析 F为五元环酯， ，由E生成F的反应类型是取代反应
(或酯化反应)。
答案
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4.(2014· 北京理综，25)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N 的合成路线如下：
已知：ⅰ.
1O3 ⅱ.RCH===CHR′————→RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢) 2Zn/H2O
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1,3-丁二烯 。 (1)CH2==CH—CH==CH2的名称是______________ 解析 CH2==CH—CH==CH2分子中含有2个 ，属于二烯烃，根
解析答案
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成
路线(其他试剂任选)。
NaOH溶液 CH3COOH 合成路线流程图示例 ： CH3CH2Cl ————→ CH3CH2OH —————→ △ 浓H2SO4，△ CH3COOCH2CH3
解析
利用逆推法，要合成1-丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H＋
(任选两种) ___________________________________________________________。
答案
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3.已知碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5，E中含有两个甲基，且连 在不同的碳原子上，F为高分子化合物。 A～F之间的转化关系如下所示：
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C5H10 ，D的官能团名称为____________ 羟基、醛基 。 (1)碳氢化合物A的分子式为________
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨 溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。