药物系统命名基本方法12.

药物：螺呱酮 spiperone 螺【4,5】癸烷 spiro[4,5]decane
3 NH 8 HN 5 HN 1
1,3,8-三氮杂螺【4,5】癸烷 1,3,8-triazaspiro[4,5]decane
OCH3
O
OCH3 O
基本骨架
3 2 1 6 5 2 3 4
H3CO
O Cl H3 C
4 5 2 6 7 3
等，译为“双环”、“三环”、“四环”等。各桥中所含的碳
原子数目可在方括弧中按由多到少顺序列出，各数字间以句号 分开。编号时将整个环从一个桥头开始，沿最长途径编至第二
个桥头，再从第二个桥头开始，沿另一次长途径编回至第一个
桥头，最后再编最短的途径。把杂原子按O、S、N的先后顺序， 尽可能取最低位次，作为词头缀在相应桥环烃的名称之前。
称总放在最后。并标示所有的位次。
阿拉伯数字（1，2，3…）标示基本骨架的位次。 拉丁字母（a,b,c,d…..）表示稠环边的位次。 希腊字母（α,β,γ…..ω）α表示离开官能团最近的 碳原子的位置，依次类推， ω表示末端位次。 标点符号的作用：“，”用于隔开阿拉伯数字； “.”在桥环中隔开桥的碳原子数。
★两者都放在括号内，数字在前，字母在后。
●
稠杂环体系的编号
从稠环的右上方一环的非骈原子开始，沿环按顺时针方 向依次编号，依O、S、NH、N的顺序，尽可能使杂原子 的编号最低。共用碳原子（角原子）的编号为前边原子 所在的位次后分别加下标a、b、c…表示之，但共用杂 原子予于编号 。若有标氢，则以最小位次标出。
⒋ 杂螺环
一个碳原子为两个或多个环共用时，这个碳原子称螺原子。含 有螺原子的烃称螺环烃。单螺环烃命名规则：根据螺环烃的碳
原子总数称螺某烃，词头“spiro-”译为螺，后加一方括弧，其
中放置除螺原子外两环的碳原子数，中间用“，”隔开，后跟 烃的名称。单螺环的编号方法为从邻接于螺原子的一个碳原子
开始，从小环编到大环。把杂原子作为词头缀在相应螺环烃的
基本骨架
O
H
H
S CH3 N CH3
庚烷 cycloheptane
6 7 5
1
N H
O
4 3 2
COOH H
双环【3.2.0】庚烷 bicyclo[3.2.0]heptane
S
药物：青霉素G penicillin G
4
N
1
4-硫-1-氮双环【3.2.0】庚烷 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane
药物：灰黄霉素 griseofulvin
O
O
1 5
4
3 2 1
2
3 4 5
螺[苯并呋喃-2（3H）,1-[2]环己烯] 7 spiro[benzofuran-2(3H),1-[2]cyclohexene]
6
O
1
6
⒌ 联杂环
H O NH2
1′ 2′ 3′ 4′ 3 5′ 4 2 1
N N
NLeabharlann Baidu
6 5
N
6′
标氢
O
6 5
N
2
1
H O H
5
1
N
嘧啶
H3C
O
4
N 3
N3
H H
O
5
N N3
1
H O H
苯巴比妥
引入官能团
O
药物结构中常见的基本骨架有三大类：
链烃 碳环 杂环
● 选择最长、饱和度最高的那条链烃作为基本骨架，
编号应使官能团和取代基具有最低的位次。
Cl
O
N
4
3
H3C H5C6HN C6H5 N
CH3
CH3 CH3 CH3
N CH3
1
H3C 5 CH3
2 4
3
2
CH3
7 6
1
5
CH3
药物：美沙酮 药物：氯喹
1H -吡咯
2H -吡咯
3H -吡咯
标氢书写：如：-2H
- 置于环系前，表示环上饱和元素
的位置，也可指示主要功能基。
药物结构
CH3
9 8 1
基本骨架
O
9 8 7 6 5
引入官能团
H
3
N
4
2 3
N
1 2
H
N
9 8 7 6
1
2
O
3
Cl
7
6
5
N
N4
5
N4
地西泮
2H-1，4-苯并二氮卓
标氢
药物结构
基本骨架
★
杂环优于芳环；大环优于小环；
环大小相同时杂原子数多者优先；
环大小、杂原子数相同时，按N、O、S顺序优先确定；
环大小、杂原子数相同时，杂原子种类多者优先；
环大小、杂原子种类、数目相同时，稠合前编号低者优先；
两环共用的杂原子同属于两环。
3
N
咪唑
2
NH
1
b
aS N c
噻唑
N 2 S b N 1
名称之前，按O、S、N的先后顺序，尽可能取最低位次。 当两环结构复杂时，命名时螺字后加一方括弧，其中分别放置 螺环两组分的名称，复杂组分在前，简单组分在后，中间以 “，”隔开，并分别标出螺原子在两环中的位次。
O O F C
CH2CH2CH2 NH
N
N
基本骨架
9 8 7 10 5 6 1 2 4 3
药物：氨力农 amrinone
基本骨架：3，4′-二吡啶 3，4′-bipyridine
英文：
bi 、ter 、quater分别表示2个、3个、4个相同的环
㈠标氢的定义
环系中最大限度导入非累积双键后所留下的“额外氢”称为标 氢，用此氢所在位次后加斜体大写 H 表示，如 ：1H、2H、3H。
3 2 1
基本骨架：萘
药物：舒林酸
基本骨架：1H-茚
⒈ 杂环
O
S
H N
NH
环氧乙烷
H N
1 1 2 5 4
硫杂环丙烷
S N
1
吖丙啶
O
1 1 2 5 4
吖丁啶
S
5 4
2 3
5 4
N
3
2
N
3
N
1
3
咪唑
O O
噻唑
O N4 H
噁唑
N N
异噻唑
γ
N4 H
-吡喃
4H-1,4-噁嗪
吗啉
8 7
吡嗪
H N9
1 2 3
H N N
6
氮卓（吖庚因）
吖辛因
5
4
咔唑
⒉稠杂环 ※ 稠杂环的命名规则：
●
先确定基本环与附加环，命名时附加环在前，基本环在后。 将基本环与附加环分别编号，基本环以a、b、c…标示边
●
的位次，附加环以1、2、3…标示原子的位次，编号时都尽
可能使稠合边和原子位次最小。稠合时附加环的原子编号顺 序若与基本环的a、b、c…各边顺序不同方向时，将附加环 的原子编号顺序倒置。
咪唑并【2，1-b】噻唑
6
N 7a S
5
7
1 2
N
4
3
⒊ 杂桥环
由两个或两个以上饱和环组成的含有两个或两个以上共享原子 的环烃称 “桥环烃”。两个共享原子间通过一个化学键或一个
原子或一条多个原子的直链连接，这两个共享原子称 “桥头”，
连接起来的部分称 “桥”。命名时取与碳原子总数相同的开链 烃名称，前面加上词头“bicyclo”、“tricyclo”、“tetracyclo”
系统命名药物的基本方法
（一）
⒈ 确定药物化学结构的基本骨架并标示位次。 ⒉ 查看药物的基本骨架有无标氢。 ⒊ 选择官能团和排列取代基的顺序。
⒋ 查看药物化学结构中有无加氢。
⒌ 标示药物化学结构的立体构型。
药物结构的系统命名顺序排列：
“立体构型+取代基+基本骨架+官能团”
离子化合物和中性配位化合物的名
CH3
基本骨架：庚烷 基本骨架：戊烷
● 碳环化合物分脂环族化合物和芳香族化合物
⒈ 以单环脂环烃为基本骨架的药物结构
Cl O NH CH3
药物：氯胺酮
基本骨架：环己烷
⒉ 以芳香烃为基本骨架的药物结构
O CH3 CH3 O CH3 CH3 CH3 CH3
药物：维生素K1
F COOH CH3 H 3C H S O