第八章 烃的含氧衍生物 第三节乙醛 第四节 乙酸
烃的含氧衍生物
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？
（或甘油、丙三醇）
[练习]
①
写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
阅读课本49页表3—分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间 存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇 均可与水以任意比例混溶，也是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成 了氢键。
CH2-OH CH2OH
2
丙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇）
CH-OH CH2OH
（2）根据分子中烃基结构不同可分为饱和醇、不 饱和醇和芳香醇。脂肪醇
脂环醇 芳香醇 饱和 CH3CH2OH OH CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
2、饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
1、如何证明酒精中有水？ 无水CuSO4 2、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂？ 为什么? 不能。酒精与水互溶。 3、酒精和水怎么分离？ 蒸馏 4、如何用工业酒精（95%）制备无水酒 精（99.5%）？ 加入生石灰后蒸馏
高考一轮复习化学课件烃的含氧衍生物
无色或淡黄色液体，有芳香气 味，是重要的工业溶剂和有机
合成中间体。
06
羧酸及其衍生物
羧酸的定义与分类
定义
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，通式为R-COOH，其中R为烃基。
分类
根据烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸两大类。脂肪酸的烃基为脂肪烃基，芳香酸的烃基为芳 烃基。
羧酸的物理性质
解题技巧与方法总结
官能团识别与性质判断
熟练掌握烃的含氧衍生物中常见官能团的识别方法，以及各官能 团所代表的物质性质。
反应类型与方程式书写
熟悉烃的含氧衍生物中常见的反应类型，如取代反应、加成反应、 消去反应等，并掌握相应化学方程式的书写方法。
实验设计与评价
掌握烃的含氧衍生物相关实验的设计原理、操作步骤及注意事项， 能够对实验方案进行评价和优化。
07
高考真题解析与备考策略
历年高考真题回顾
1 2 3
2022年高考真题分析
对去年高考中出现的烃的含氧衍生物相关题目进 行详细解析，包括题型、考点、难易程度等。
历年高频考点总结
根据历年高考真题，总结出烃的含氧衍生物部分 的高频考点，如醇、酚、醛、酮、羧酸等的性质 与转化。
命题趋势预测
结合当前教育教学改革和高考命题趋势，对烃的 含氧衍生物部分的命题趋势进行预测。
溶解性
02
醚能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。
密度
03
大多数醚的密度比水小，且不溶于水。
醚的化学性质
稳定性
醚在常温下相对稳定，不 易发生化学反应。
氧化反应
在高温或催化剂作用下， 醚可被氧化为相应的醇或 酮。
还原反应
醚可被还原为醇，但反应 条件较为苛刻。
第八章 烃的含氧衍生物 第三节乙醛 第四节 乙酸
第八章烃的含氧衍生物第三节乙醛第四节乙酸1、认识乙醛、乙酸的分子组成和结构2、理解乙醛、乙酸的结构与性质的关系3、知道乙醛、乙酸的用途乙醛、乙酸的结构和性质的关系讲授教材及参考书新课引入：同学们，醛是醇的氧化产物，也是烃的含氧衍生物。
醛和是重要的有机化合物，它们广泛存在于自然界，常用作溶剂、香料、药物及制药的原料。
在日常生活中，美味佳肴里有时用到的醋；当人们的皮肤受到蚊虫叮咬后，会引起皮肤红肿、痛痒。
你知道这是什么吗？实际上，这些物质或现象都与羧酸有关。
今天我们就一起来学习乙醛、乙酸。
第三节乙醛当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛，醛基的简写为-CHO。
醛的通式为：乙醛（CH 3CHO ）是一种无色易流动液体，有刺激性气味。
熔点－121℃，沸点20.8℃，相对密度小于1。
可溶于水和乙醇等一些有机物质。
易燃易挥发，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限4.0％～57.0％（体积）。
在少量酸存在下很易聚合成三聚乙醛（液体，熔点124℃），低温时生成多聚乙醛。
以上两种聚合体能在少量硫酸作用下分解为乙醛。
在工业上主要由乙炔在高汞盐的催化下水合而生成；新的生产方法是将乙烯在氯化铜-氯化钯的催化下用空气直接氧化。
主要用于生产乙酸、乙酸乙酯和乙酸酐，也用于制备季戊四醇、巴豆醛、巴豆酸和水合三氯乙醛。
一、乙醛的化学性质【知识链接】（1）氧化反应 醛的羰基碳原子上连有氢原子，因此容易被氧化，不仅强氧化剂，即使氧化剂也可以在工业上，可利用这个反应制取乙酸。
【活动探究】实验1：在试管里加入10%的NaOH 溶液2mL ，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴（费林试剂），振荡后加入乙醛溶液0.5mL ，加热至沸腾，观察现象。
实验现象： 溶液中有砖红色沉淀产生。
推理：结论：此反应可用于检验醛基的存在。
C O —H 的反应（R ）实验2：在洁净的试管里加入0.1 mol/L AgNO溶液2ml，然后加入稀氨水，边加边振3荡，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止（这是得到的溶液称为银氨溶液或托伦试剂，为弱氧化性的无色溶液）。
烃的含氧衍生物
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH CH-OH CH2OH
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
OH
Br↓+3HBr
3）苯酚的显色反应
第三节烃的含氧衍生物考点(二)醛、酮课件新高考化学一轮复习
(一)醛的结构与性质 1．醛的结构
考点(二) 醛、酮
2．常见醛的物理性质 颜色
甲醛(HCHO) 无色
乙醛(CH3CHO) 无色
状态 气体
液体
气味
溶解性
刺激性气味
易溶于水
刺激性气味 与 H2O、C2H5OH 互溶
3．醛的化学性质(以乙醛为代表) (1)加成反应 ①催化加氢 乙醛蒸气和 H2 的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式 为 CH3CHO＋H2―△― Ni→CH3CH2OH 。
() () () () ()
2．下列物质中不能发生银镜反应的是
()
解析：苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有—CHO，能够发生银镜反应，而 丙酮中没有—CHO，不能发生银镜反应。 答案：D
3．[双选]有关醛、酮的下列说法中，正确的是 A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应 B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 D．可用新制的 Cu(OH)2 来区分乙醛和丙酮
2H2O+2e-====H2↑+2OH-,故A正确;a电极为阴极、b电极为阳极,阳极反应为2H2O-
1.氧化反应
共价键是1.5个，该晶体中n(N)与n(N—N)之比为2∶3；这种高聚氮N—N键的键
C．①③④⑤
D．全部
(NH4)2Ni(SO4)2。
(1)银氨溶液为什么需要现用现配？
为20.00 mL,浓度为0.250 0 mol·L-1,根据方程式2 +5 +16H+ ====
但H2O增多,使c(OH-)降低,C错误;根据以上分析,再生的反应方程式为 ①促进有利的化学反应，提高原料的利用率，加快反应速率。
烃的衍生物
烃的含氧衍生物一、醇1.醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物根据分子中羟基数目的多少，醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇；根据羟基是否饱和分为饱和醇与不饱和醇；其中饱和链状一元醇的组成可表示为C n H2n+2O2.酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物3.醇的命名：①将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇②从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”，“三”等表示。
给下列醇命名：① CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH 5-甲基-2-乙基-1-己醇② CH3CH2CH(CH2OH)2 2-乙基-1,3-丙二醇③ CH3CH(CH3)CH2OH 2—甲基—1—丙醇④CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3 2，3—二甲基—3—戊醇⑤CH3CH2CHOHCH3 2—丁醇4.醇的同分异构体：①碳链异构②羟基的位置异构，③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构)写出下列物质可能有的结构简式⑴C4H10O ⑵C3H8O醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种5.乙醇、苯酚的物理性质比较苯酚乙醇颜色、状态无色晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因部分发生氧化反应而显粉红色无色，透明、具有特殊香味的液体（易挥发）密度 比水大 比水小溶解性常温下溶解度不大，高于65℃时，能与水以任意比例互溶能与水以任意比例互溶（一般不能作萃取剂）熔沸点 熔点：43℃、沸点：181.8℃熔点：-114.1℃、沸点：78.5℃6.醇的化学性质（1）醇的氧化规律①与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇被氧化成醛。
2RCH 2OH+O 2Cu/Ag 加热2RCHO+2H 2O②与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子的醇被氧化成酮。
2R-CHOH R'+O 2Cu/Ag 加热2R-C-R'O+2H 2O③与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化 （2）醇发生消去反应的条件和规律 H H | |H —C — C —H 浓H 2SO 4加热R-CH=CH 2+H 2O| | H O H醇发生消去反应的条件是：与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子。
烃的含氧衍生物
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
烃的含氧衍生物
分子中碳原子数的递增而逐渐_____ 易溶于
减小
4.化学性质(以乙醇为例)：
试剂及 条件
断键 位置
反应 类型
化学方程式 2CH3CH2OH+2Na _____________ →2CH3CH2ONa+H2↑ _________________
△
Na
___ ①
HBr, 加热
② ___
取代 _____
福尔马林 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称_________ ；具有杀菌(用于种
子杀菌) 和防腐性能(用于浸制生物标本)。
甲醛 是室内主要污染物之一。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的_____
【微点拨】 (1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。 (2) 相当于二元醛，1 mol 与足量银氨溶
消去 _____ 取代 取代 (酯化)
_______________ Cu 2CH3CH2OH+O2 ____________ 2CH3CHO+2H2O _________________ 浓硫酸 CH CH OH 3 2 ____________ 170℃
CH2＝CH2↑+H2O ______________
3.化学性质： (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性。
-+H+ 石炭酸 C H OH C H O 电离方程式：___________________ ，俗称_______，酸性很弱， 6 5 6 5
不能使石蕊试液变红。
易电离，苯酚显弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更 _______ 中性 而乙醇___
第十一章
有机化学基础
第三讲
烃的含氧衍生物
烃的衍生物——乙醛、醛类
1、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发， 具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是 一种重要的有机溶剂和化工原料。 2、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱 氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。
醛类——重要的一种醛：甲醛
甲醛（蚁醛）：
一、甲醛的物理性质：
常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 烃的含氧衍生物中，常温下甲醛是唯一的气态物质
C
）
B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液
C. 新制Cu(OH)2和溴水
D .新制Cu(OH)2 和FeCl3溶液
醛类
O
H O H C C H H 乙醛
H C H
甲醛 H H O
H C C
H H 丙醛
C H
…
O
R C H
烷基
饱和一元醛 的通式？
醛
+
醛基
醛类
1、概念：
分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物
甲醛与新制氢氧化铜的反应
HCHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOH
甲↓+6H2O
醛类——重要的一种醛：甲醛
四、甲醛的应用 1、35%—40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。 2、工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树 脂、脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物。
还原反应
注意：和C＝C双键不同的是， 通常情况下，乙醛不能和HX、 X2、H2O发生加成反应。
乙醛
三、乙醛的化学性质： 2.氧化反应 （1）燃烧 2CH3CHO+5O2
点燃
4CO2+4H2O
（2）与氧化剂的反应
乙醛与氧气的反应 ——乙醛的催化氧化 催化剂
2CH3CHO+O2
烃的含氧有机物
这是因为加热反应的混合液时有可能产生爆沸，而逸出的乙醇和乙酸又易溶于水，如果把导管口伸入到饱和碳酸钠溶液中，可能产生倒吸作用，把碳酸钠溶液吸入到反应混合液中，从而使反应失败。
（5）在加热反应混合物时，为什么要用酒精灯小心均匀地加热试管？
由于乙酸和乙醇沸点低，若反应的温度过高，加热过猛，不但乙醇和乙酸会大量损失，而且会产生副作用，另外也容易造成暴沸。故应用酒精灯小心均匀地加热，温度控制在100℃左右。一般烧至沸腾就应停止加热。为了较好地控制反应温度，最好采用水浴加热，控制在沸水温度下反应，这样，既能控制反应温度，又能保证受热均匀。
OH
写出苹果酸分别与下列物质反应的化学方程式
①Na
②Na2CO3
③CH3CH2OH（H2SO4，△）
酯：羧酸分子羧酸中-OH被-OR'取代后的产物，简写成RCOOR'，其中R和R'可以相同可以不同。
一、物理性质：
低级酯具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、化学性质，以乙醇为例：
课堂练习
1、一种有机物结构如下， 关于它的性质不正确的说法是（）
A、它有酸性，1mol该物质最多能与6mol H2发生加成反应
B、它可以水解，水解产物为两种有机物
C、在一定条件下，1mol该物质最多可以和8mol NaOH反应
D、该有机物能发生取代反应
2、实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏（如下图所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
高中化学烃的含氧衍生物
解析：由题意可知F的分子式为C5H10；采取逆推法并根 据“C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子”，可 知C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，D为 (CH3)2CHCH2CH2OH，E为(CH3)2CHCH2CH2Br，F为 (CH3)2CHCH===CH2。 (1)根据B的结构简式可知其分子式为C10H18O； (2)因为B中含有羟基，所以B可以发生氧化反应、消去反 应、取代反应；
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[考题印证] 4．请仔细阅读以下转化关系：
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由 碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； 返回
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。 请回答： (1)B的分子式为________。 (2)B不能发生的反应是(填序号)________。 a．氧化反应 b．聚合反应 c．消去反应 d．取代反应 e．与Br2加成反应
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结构决定性质，官能团是决定有机物性质的原子或原 子团，烃的含氧衍生物实质上是各类物质所含官能团的结 构与性质不同，所以在学习中要掌握每类物质官能团的特 性和典型代表物的性质。
以乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物的官能团之 间的转化关系是高考的必考内容，尤其是多官能团化合物， 更是高考的热点内容。
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2．β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中 的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素 A1。
下列说法正确的是
()
A．β紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．1 mol中间体 X最多能与2 mol H2发生加成反应 C．维生素 A1 易溶于NaOH 溶液 D．β紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
化学课件《烃》优秀ppt的含氧衍生物》ppt2 人教课标版
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
《烃的含氧衍生物—醛》【教学PPT课件 高中化学优质课】
c.被弱氧化剂氧化
O
R CH
Ⅰ 银镜反应 Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
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•
结构分析
O
C OH
H加H还原成醇 H
HCH
O H CH
O O
加O氧化成羧酸
Байду номын сангаас
学与问P.58——甲醛
1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应
的化学方程式。 O2
2、…… 3、……
（H2CO3）
△
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O O H-C-H + 4[Ag(NH3)2]OH △
现象：出现光亮的银镜
(2)银镜反应
AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O
△
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
说明： a.生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵
练习
1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液 2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加 入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的
原因是（ B ）
A.乙醛溶液太少
B.氢氧化钠不够用
C.硫酸铜不够用
D.加热时间不够.
2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分
在加银氨溶液氧化 （2）检验分子中碳碳双键的方法是
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第八章烃的含氧衍生物第三节乙醛第四节乙酸1、认识乙醛、乙酸的分子组成和结构2、理解乙醛、乙酸的结构与性质的关系3、知道乙醛、乙酸的用途乙醛、乙酸的结构和性质的关系讲授教材及参考书新课引入：同学们，醛是醇的氧化产物，也是烃的含氧衍生物。
醛和是重要的有机化合物，它们广泛存在于自然界，常用作溶剂、香料、药物及制药的原料。
在日常生活中，美味佳肴里有时用到的醋；当人们的皮肤受到蚊虫叮咬后，会引起皮肤红肿、痛痒。
你知道这是什么吗？实际上，这些物质或现象都与羧酸有关。
今天我们就一起来学习乙醛、乙酸。
第三节乙醛当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛，醛基的简写为-CHO。
醛的通式为：乙醛（CH 3CHO ）是一种无色易流动液体，有刺激性气味。
熔点－121℃，沸点20.8℃，相对密度小于1。
可溶于水和乙醇等一些有机物质。
易燃易挥发，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限4.0％～57.0％（体积）。
在少量酸存在下很易聚合成三聚乙醛（液体，熔点124℃），低温时生成多聚乙醛。
以上两种聚合体能在少量硫酸作用下分解为乙醛。
在工业上主要由乙炔在高汞盐的催化下水合而生成；新的生产方法是将乙烯在氯化铜-氯化钯的催化下用空气直接氧化。
主要用于生产乙酸、乙酸乙酯和乙酸酐，也用于制备季戊四醇、巴豆醛、巴豆酸和水合三氯乙醛。
一、乙醛的化学性质【知识链接】（1）氧化反应 醛的羰基碳原子上连有氢原子，因此容易被氧化，不仅强氧化剂，即使氧化剂也可以在工业上，可利用这个反应制取乙酸。
【活动探究】实验1：在试管里加入10%的NaOH 溶液2mL ，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴（费林试剂），振荡后加入乙醛溶液0.5mL ，加热至沸腾，观察现象。
实验现象： 溶液中有砖红色沉淀产生。
推理：结论：此反应可用于检验醛基的存在。
C O —H 的反应（R ）实验2：在洁净的试管里加入0.1 mol/L AgNO溶液2ml，然后加入稀氨水，边加边振3荡，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止（这是得到的溶液称为银氨溶液或托伦试剂，为弱氧化性的无色溶液）。
再滴入乙醛溶液1ml，将试管制热水浴中，观察现象。
实验现象：有银镜产生。
乙醛发生氧化反应，转化成乙酸。
托伦试剂是由硝酸银碱溶液与氨水制得的银氨配合物的。
它与醛共热时，醛被氧化成羧酸，试剂中的一价银离子被还原成金属银析出。
由于析出的银附着在容器壁上形成银镜，因此，这个反应叫做银镜反应。
在同样条件下，酮不会发生反应，因此可以利用银镜反应鉴别醛和酮。
（2）加成反应在催化剂镍的存在下，乙醛能与氢气发生加成反应，生成乙醇。
例如：二、醛类1、分类：据烃基的不同可分为：脂肪醛；芳香醛2、命名简单的脂肪醛、酮命名：按分子中的碳原子的数目，称为某醛。
例如：用系统命名法命名时，原则同前。
（1）先选择包括羰基碳原子在内的最长碳链作主链，称为某醛或某酮。
（2）从醛基一端或从靠近酮基一端开始把主链中碳原子编号。
（3）主链上如有支链或取代基，应标明位次，把它的位次（按次序规则）、数目、名称写在某醛的前面。
（二）芳香醛的命名：以脂肪醛为母体，芳香烃基作为取代基。
【知识补充】常见的醛（一）甲醛：又叫蚁醛，具有强烈刺激臭味的无色气体，沸点-21℃。
易溶于水，其40%的水溶液叫“福尔马林“，用作消毒剂和防腐剂。
甲醛溶液能够消毒防腐的原因是因为甲醛具有使蛋白质凝固的性能。
（二）苯甲醛苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
苯甲醛广泛存在于植物界，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。
苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。
苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料，主要用于制造月桂醛、月桂酸、品绿等，还可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等。
在香精业中主要用于调配食用香精，少量用于日化香精和烟用香精中。
（三）乙醛：乙醛是一种醛，性状为无色易流动液体，有刺激性气味。
熔点－121℃，沸点20.8℃，相对密度小于1。
可溶于水和乙醇等一些有机物质。
易燃易挥发，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限4.0％～57.0％（体积）。
在少量酸存在下很易聚合成三聚乙醛（液体，熔点124℃），低温时生成多聚乙醛。
以上两种聚合体能在少量硫酸作用下分解为乙醛。
在工业上主要由乙炔在高汞盐的催化下水合而生成；新的生产方法是将乙烯在氯化铜-氯化钯的催化下用空气直接氧化。
主要用于生产乙酸、乙酸乙酯和乙酸酐，也用于制备季戊四醇、巴豆醛、巴豆酸和水合三氯乙醛。
第三节乙酸羧酸新课引入：在日常生活中，美味佳肴里有时用到的醋；当人们的皮肤受到蚊虫叮咬后，会引起皮肤红肿、痛痒。
人剧烈运动之后，会感到全身肌肉酸痛。
你知道这是什么吗？实际上，这些物质或现象都与羧酸和取代羧酸有关。
COOH）：是食醋的主要成分，故俗名醋酸。
纯乙酸是具有强烈刺激气味的无乙酸（CH3色液体，沸点1180C，熔点16.60C，在低于熔点温度时，很容易凝结为冰状固体，故常将无水乙酸称为冰醋酸。
乙酸易溶于水及其它许多有机物中，是人类最早使用的一种酸，也是重要的化工原料，可以合成醋酸纤维、乙酐、乙酸乙酯等许多有机物。
一、乙酸的化学性质1、乙酸的酸性乙酸和碳酸都能使紫色的石蕊试液变红，都具有酸的通性。
它们酸性的强弱又怎样呢？【观察思考】向一盛有少量碳酸钠的粉末的试管里，加入3mL CH3COOH溶液，观察有什么现象发生。
CH3COOH + Na2CO3→CH3COO Na + CO2↑+ H2O 可以看到是管理有气泡产生，这是有二氧化碳气体。
说明乙酸的酸性强于碳酸。
2、乙酸的酯化反应【活动探究】在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。
按图8-4-3所示，连接好装置。
用酒精灯小心加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
在液面上可以看到有透明的油状液体产生，并可闻到一种香味。
CH3COOH + HOCH2CH3→ CH3COO CH2CH3+ H2O羧酸与醇在酸的催化作用下生成酯的反应，称为酯化反应。
酯化反应是可逆反应，为了提高酯的产率，可增加某种反应物的浓度，或及时蒸出反应生成的酯或水，使平衡向生成物方向移动。
【知识补充】（1）酯的结构：它可以看作是烃羧酸分子中的羧基中的羟基被烃氧基取代后生成的化合物。
一般通式是RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。
（2）酯的命名：按照羧酸和醇的名称命名为“某酸某酯”（3）酯的化学性质：水解：酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
【知识补充】酯类化合物广泛存在于自然界，例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中；乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在于丁香油中；水杨酸甲酯存在于冬青油中。
高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分；高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分。
甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的单体。
聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业，也可制成压塑粉。
许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。
酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。
二、羧酸1、结构2、分类3、命名系统命名：主链含-COOH，编号自羧基始。
可用α、β、γ等来注明取代基的位置，不饱和羧酸要标明不饱和键位置，芳香羧酸芳环作取代基。
俗名：按来源命名。
【知识补充】1.甲酸（HCOOH）甲酸最初是从蚂蚁体内发现的，故俗称蚁酸，也存在于昆虫的毒汁中。
它是无色有刺激性的液体，沸点100.50C，易溶于水，甲酸的腐蚀性很强。
2．乙酸（CH3COOH）乙酸是食醋的主要成分，故俗名醋酸。
纯乙酸是具有强烈刺激气味的无色液体，沸点1180C，熔点16.60C，在低于熔点温度时，很容易凝结为冰状固体，故常将无水乙酸称为冰醋酸。
乙酸易溶于水及其它许多有机物中，是人类最早使用的一种酸，也是重要的化工原料，可以合成醋酸纤维、乙酐、乙酸乙酯等许多有机物。
3．苯甲酸（C6H5COOH）苯甲酸俗称安息香酸，是最简单的芳香酸，为无味白色晶体，熔点121.70C，微溶于冷水，受热易升华。
苯甲酸有抑菌、防腐作用，且毒性较低，故常作食品、药物和日常用品的防腐剂。
但由于苯甲酸的水溶性差，故常用其钠盐。
4．乙二酸（HOOC—COOH）乙二酸俗称草酸，是无色晶体，因为大部分植物尤其是许多草中都含有草酸盐而得名。
5.丁二酸（HOOC—CH2—CH2—COOH）丁二酸俗名琥珀酸，最初是由蒸镏琥珀而得到的，因此而得名。
琥珀是松脂的化石，含琥珀酸8%左右。
【知识链接】 羟基酸和酮酸一、结构C=O 中C 、O 都是SP2杂化，A 上的电子向C=O 转移。
（A 代表-X 、-OCOR 、-OR 、-NH2）二、命名 醇酸的命名是以羧酸为母体，羟基作为取代基，用阿拉伯数字或希腊字母表示羟基的位置。
由于许多醇酸来自自然界，故常根据其来源而采用俗名。
例如：HO COOH CH COOH CH HO COOH 2COOH CH HO CH 3CHCOOH2-羟基丙酸（乳酸） 羟基丁二酸（苹果酸） 2，3-二羟基丁二酸（酒石酸） （α-羟基丙酸）酮酸的命名是以羧酸为母体，选择包括羧基和酮基在内的最长碳链作为主链，称为“某酮酸”，酮基的位置用阿拉伯数字或希腊字母标出。
例如：COOH CH 3C O COOH CH 3C O CH 2丙酮酸 2-丁酮酸（α-丁酮酸）三、重要的取代羧酸1．乳酸（CH 3—CH （OH ）—COOH ） 乳酸的化学名称为2-羟基丙酸，存在于酸牛奶中，也是肌肉中糖原的代谢产物。
2．苹果酸（COOH —CH （OH ）—CH 2—COOH ）最初是从苹果中分离得到的，因此而得名。
苹果酸的钠盐为白色粉末，易溶于水，可作为禁盐病人的食盐代用品。
3．柠檬酸（COOH —CH 2（OH ）C （COOH ）CH 2—COOH ） 柠檬酸（枸椽酸）的化学名称为3-羟基-3-羧基戊二酸，存在于柑桔类果实中,尤以柠檬中含量最多。
4．酒石酸（COOH—CH（OH）—CH（OH）—COOH ）酒石酸的化学名称为2，3- 二羟基丁二酸。
存在于各种水果中，葡萄中含量较多。
5、水杨酸：COCOOH）丙酮酸是最简单的羰基酸，为无色有刺激性臭味的液体，能6.丙酮酸（CH3与水混溶，酸性强于丙酸及乳酸。
丙酮酸是动植物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，在酶的催化作用下能转变成氨基酸或柠檬酸等，是一个重要的生物活性中间体。
7.β-丁酮酸(CH3COCH2COOH) β-丁酮酸也称为乙酰乙酸，是无色粘稠液体，不稳定，容易脱羧为丙酮，也能还原为β-羟基丁酸。
β-丁酮酸、β-羟基丁酸及丙酮三者合称为酮体。
【小结】乙醛：1、乙醛结构：CH3CHO2、乙醛的化学性质：与托伦试剂的反应（醛能反应，酮不能）与菲林试剂的反应（脂肪醛能反应，芳香醛和酮不能）加成反应3、醛类的命名：系统命名法羧酸：1、乙酸的结构：CHCOOH；32、乙酸的性质：主要化学性质（1）酸性；（2）酯化反应；3、羧酸的命名：俗名：根据来源或性状而命名；系统命名法。