生物化学基础不饱和脂肪酸PPT课件
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脂类-生物化学 PPT
鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱（少数是磷酰乙醇 胺）组成。
• 鞘氨醇 至今已经发现60多种，哺乳动物的鞘氨醇主要 是18碳不饱和的4－烯鞘氨醇（4－sphinganine），称 为D－鞘氨醇（D－sphingosine），其次是二氢鞘氨醇 （dihydrosphingosine）和4－羟二氢鞘氨醇（又叫植 物鞘氨醇phytosphingosine）。
• 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
五、脂肪酸的主要化学反应
• （1）机体代谢中，在脂肪酸酶催化下，活化硫酰化， 形成脂酰CoA。
• （2）不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂，如H2O2 、超氧化物阴离子自由基（O2·-)或羟自由基（·OH）所 氧化。
胆固醇的 结构
脂蛋白
• 脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的 复合物，其中的蛋白部分称载脂蛋白。
• 脂蛋白广泛存在于血浆中，因此也称血浆脂蛋白 。细胞膜中与脂质融合的蛋白质也可看成是脂蛋 白，并称为细胞脂蛋白。
• 血浆脂蛋白依据密度增加为序可分为乳糜微粒、 极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋 白和高密度脂蛋白五类，五类脂蛋白中有的还存 在亚类。
• Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，但是不具有容积可 溶性，能渗入膜，但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质：它是成膜分子，如磷脂类、单酰基甘 油等
• Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质，如去污剂
三 脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
• 立体结构：环与环稠合构型顺式，两个基角处在环面的同 侧；环与环稠合构型反式，两个基角处在环面的异侧。
生物化学脂类物质的合成与分解ppt课件
母体脂酸 软油酸（16：1，ω-7） 油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
CH3-(CH2)5-CH2 = CH2-(CH2)6-CH2-COOH CH3-(CH2)7-CH2 = CH2-(CH2)6-CH2-COOH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸 P222
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸
不饱和脂酸命名
标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
?△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序
?ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序
哺乳动物不饱和脂酸按ω（或 n）编码体系分类
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
糖脂
(固定脂 )
* 胆固醇(cholesterol)基本结构
环戊烷多氢菲
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B 5
7
4
6
动物胆固醇 (27碳)
甘油磷脂 O
O H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH 2)n C O CH
O
X = 胆碱、水、乙
习惯名
软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic
clupanodonic
cervonic
系统名
十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸
廿碳四烯酸 廿碳五烯酸
（ EPA ）
廿二碳五烯酸 （DPA ）
廿二碳六烯酸 （ DHA ）
生物化学脂类的代谢PPT课件
EPA 是 Eicosapntemacnioc Acid 即二十碳五烯酸的英文 缩写，是鱼油的主要成分。 EPA具有帮助降低胆固醇和 甘油三酯的含量，促进体内饱和脂肪酸代谢。从而起到降 低血液粘稠度，增进血液循环，提高组织供氧而消除疲劳。 防止脂肪在血管壁的沉积，预防动脉粥样硬化的形成和发 展、预防脑血栓、脑溢血、高血压等心血管疾病。
第七章
脂类的代谢
1
本章重点
重点：
掌握脂类的概念、脂类的分类，熟悉脂类的生理功能。熟 悉必需脂肪酸的概念。了解脂类在体内的消化和吸收。掌 握β氧化的概念与部位，掌握脂肪酸的活化和脂肪酰CoA 进入线粒体的概况，掌握β氧化的概况并了解反应过程， 掌握β氧化产物的代谢去向。以软脂酸为例，熟悉脂肪酸 氧化产生ATP的计算。 了解不饱和脂肪酸的氧化概况。掌握脂肪酸的从头合成。
2
第一节
概述
3
一、脂类的定义：
脂类(lipid) 是脂肪和类脂的总称。它们是一类不 溶于水而易溶于有机溶剂并能为机体利用的有机 化合物，因为脂类的主要成分是长链脂肪酸，它 是不溶于水的。
4
二、脂类的分类
脂肪：甘油三酯
储能和供能
脂类
胆固醇
类脂 胆固醇酯 细胞的膜结构组分 磷脂
糖脂
5
1.脂肪的结构-甘油三酯
O O H2C O C (CH2)mCH3 H3C (CH2)n C O CH O
H2C O C (CH2)k CH3
n、m、k可以相同，称为单纯甘油酯。也可以不全相同 甚至完全不同， 其中n多是不饱和的。则称为混合甘油酯
常温下含不饱和脂肪酸多的脂类成液态称为油 含不饱和脂肪酸少的成固态称为脂（脂肪）
6
构成脂类的脂肪酸
7
第七章
脂类的代谢
1
本章重点
重点：
掌握脂类的概念、脂类的分类，熟悉脂类的生理功能。熟 悉必需脂肪酸的概念。了解脂类在体内的消化和吸收。掌 握β氧化的概念与部位，掌握脂肪酸的活化和脂肪酰CoA 进入线粒体的概况，掌握β氧化的概况并了解反应过程， 掌握β氧化产物的代谢去向。以软脂酸为例，熟悉脂肪酸 氧化产生ATP的计算。 了解不饱和脂肪酸的氧化概况。掌握脂肪酸的从头合成。
2
第一节
概述
3
一、脂类的定义：
脂类(lipid) 是脂肪和类脂的总称。它们是一类不 溶于水而易溶于有机溶剂并能为机体利用的有机 化合物，因为脂类的主要成分是长链脂肪酸，它 是不溶于水的。
4
二、脂类的分类
脂肪：甘油三酯
储能和供能
脂类
胆固醇
类脂 胆固醇酯 细胞的膜结构组分 磷脂
糖脂
5
1.脂肪的结构-甘油三酯
O O H2C O C (CH2)mCH3 H3C (CH2)n C O CH O
H2C O C (CH2)k CH3
n、m、k可以相同，称为单纯甘油酯。也可以不全相同 甚至完全不同， 其中n多是不饱和的。则称为混合甘油酯
常温下含不饱和脂肪酸多的脂类成液态称为油 含不饱和脂肪酸少的成固态称为脂（脂肪）
6
构成脂类的脂肪酸
7
不饱和脂肪酸
编辑本段七、不饱和脂肪酸的作用
不饱和脂肪酸的作用 1.调节血脂 丹麦科学家通过研究，对比分析食物和血液成分间的关系，发现以鱼类为主要食品的爱斯基摩人其食物中含有大量的脂肪和极少量的蔬菜，但爱斯基摩人却很少患心血管类疾病，原因是他们食物中鱼油的含量极高。 高血脂导致高血压、动脉硬化、心脏病、脑血栓、中风等疾病的主要原因，鱼油里的主要成分EPA和DHA，能降低血液中对人体有害的胆固醇和甘油三脂；能有效地控制人体血脂的浓度；并提高对人体有益的高密度脂蛋白地含量。维持低浓度血脂水平对保持身体健康，预防心血管疾病、改善内分泌都起着关键的作用。 2.清理血栓 随饮食补充的深海鱼油能够促进体内饱和脂肪酸的代谢，减轻和消除食物内动物脂肪（主要来自肥肉、奶制品等）对人体的危害，防止脂肪沉积在血管壁内，抑制动脉粥样硬化的形成和发展，增强血管的弹性和韧性。降低血液黏稠度，增进红细胞携氧的能力。鱼油中的EPA，还有防止血小板粘连、凝聚的功能，因此它可以有效防止血栓的形成，预防中风。 3.免疫调节 补充EPA、DHA。可以增强机体免疫力，提高自身免疫系统战胜癌细胞的能力。日本的研究发现鱼油中的DHA能诱导癌细胞“自杀”。 另据有关资料报道，鱼油对预防和抑制乳腺癌等作用十分显著。 Omega-3系列不饱和脂肪酸可用以协调人体自身免疫系统，在英国、美国和一些发达国家中，深海鱼油还被用来辅助治疗糖尿病、牛皮癣、类风湿性关节炎及系统性红斑狼疮疾病。深海鱼油还对过敏性疾病、局限性肠胃炎和皮肤疾患有特殊疗效。 4.维护视网膜提高视力 DHA是视网膜的重要组成部分，约占40~50%。补充足够的DHA对活化衰落的视网膜细胞有帮助，对用眼过度引起的疲倦、老年性眼花、视力模糊、青光眼、白内障等疾病有治疗作用。DHA可提供视觉神经所需营养成分，并防止视力障碍。 5.补脑健脑 DHA是大脑细胞形成发育及运动不可缺少的物质基础。人有记忆力、思维功能都有赖于DHA来维持和提高。补充DHA可促进脑细胞充分发育，防止智力下降，健忘及老年痴呆等。 6.改善关节炎症状减轻疼痛 Omega-3系列不饱和脂肪酸可以辅助形成关节腔内润滑液，提高体内白细胞的消炎杀菌的能力，减轻关节炎症状，润滑关节，减轻疼痛。
不饱和脂肪酸的作用 1.调节血脂 丹麦科学家通过研究，对比分析食物和血液成分间的关系，发现以鱼类为主要食品的爱斯基摩人其食物中含有大量的脂肪和极少量的蔬菜，但爱斯基摩人却很少患心血管类疾病，原因是他们食物中鱼油的含量极高。 高血脂导致高血压、动脉硬化、心脏病、脑血栓、中风等疾病的主要原因，鱼油里的主要成分EPA和DHA，能降低血液中对人体有害的胆固醇和甘油三脂；能有效地控制人体血脂的浓度；并提高对人体有益的高密度脂蛋白地含量。维持低浓度血脂水平对保持身体健康，预防心血管疾病、改善内分泌都起着关键的作用。 2.清理血栓 随饮食补充的深海鱼油能够促进体内饱和脂肪酸的代谢，减轻和消除食物内动物脂肪（主要来自肥肉、奶制品等）对人体的危害，防止脂肪沉积在血管壁内，抑制动脉粥样硬化的形成和发展，增强血管的弹性和韧性。降低血液黏稠度，增进红细胞携氧的能力。鱼油中的EPA，还有防止血小板粘连、凝聚的功能，因此它可以有效防止血栓的形成，预防中风。 3.免疫调节 补充EPA、DHA。可以增强机体免疫力，提高自身免疫系统战胜癌细胞的能力。日本的研究发现鱼油中的DHA能诱导癌细胞“自杀”。 另据有关资料报道，鱼油对预防和抑制乳腺癌等作用十分显著。 Omega-3系列不饱和脂肪酸可用以协调人体自身免疫系统，在英国、美国和一些发达国家中，深海鱼油还被用来辅助治疗糖尿病、牛皮癣、类风湿性关节炎及系统性红斑狼疮疾病。深海鱼油还对过敏性疾病、局限性肠胃炎和皮肤疾患有特殊疗效。 4.维护视网膜提高视力 DHA是视网膜的重要组成部分，约占40~50%。补充足够的DHA对活化衰落的视网膜细胞有帮助，对用眼过度引起的疲倦、老年性眼花、视力模糊、青光眼、白内障等疾病有治疗作用。DHA可提供视觉神经所需营养成分，并防止视力障碍。 5.补脑健脑 DHA是大脑细胞形成发育及运动不可缺少的物质基础。人有记忆力、思维功能都有赖于DHA来维持和提高。补充DHA可促进脑细胞充分发育，防止智力下降，健忘及老年痴呆等。 6.改善关节炎症状减轻疼痛 Omega-3系列不饱和脂肪酸可以辅助形成关节腔内润滑液，提高体内白细胞的消炎杀菌的能力，减轻关节炎症状，润滑关节，减轻疼痛。
生物化学：脂类代谢课件
HOCCH 2CCH2CSCoA CH3 (HMGCoA )
羟甲基戊二酸单酰CoA
=
= =
OO
CH3 CCH 2COH
乙酰乙酸
NADH+H+ NAD+
OH
CH3 CHCH 2COOH
D(-)-β -羟丁酸
O
CO2
CH3 CCH 3
丙酮
β-羟丁酸 脱氢酶
2.酮体的利用
OH CH3CHCH2COOH
D(-)-β -羟丁酸
在肉碱（carnitine）的协助下。
线粒体 肉碱脂酰转移酶Ⅱ
脂酰CoA
肉碱
SHCoA
脂酰肉碱
肉碱脂酰转移酶Ⅰ
脂酰CoA
肉碱 脂酰肉碱
SHCoA
肉碱脂酰肉碱转位酶
酶Ⅰ ：肉毒碱脂酰转移酶Ⅰ（限速酶） 酶Ⅱ ：肉毒碱脂酰转移酶Ⅱ
（3）脂酰基的ß-氧化
概念 脂酰基进入线粒体基质后逐步
氧化降解，此氧化过程发生在脂酰 基的ß-碳原子上，称为脂酰基的ß氧化。
NAD+
磷酸二羟丙酮 3-磷酸甘油醛
丙酮酸
NADH
1,3-二磷 酸甘油酸
烯醇式 磷酸烯醇 丙酮酸 式丙酮酸
2-磷酸 3-磷酸 甘油酸 甘油酸
总结：甘油的生理功能？
甘油
糖异生原料
途径？
能源
ATP?
甘油氧化分解产 生能量情况
消耗：活化 生成：3+ 3+2+3+12
净生成：
-1ATP
23ATP 22ATP
肉
脂酰CoA 合成酶
ATP CoASH
碱 转
O
运
=
RCH2CH2C-OH 脂肪酸
生物化学-3-脂类ppt课件
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
L. + O2 LOO.
(a) (a)和(b)步骤可以反复进行，
I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性, 能掺入膜，但自身不能形成膜。
II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成 双分子层和微囊。
III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界 面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid)：包括三酰甘油和蜡。
王强
一、引 言
• 脂质的定义
脂质(lipid,脂类,类脂)：化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯 类及其衍生物。
脂肪酸：多是4碳以上的长链一元羧酸 醇：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇、固醇。 脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷、硫。
• 脂质的分类
1.按化学组成：
单纯脂质(simple lipid)：由脂肪酸和甘油形成的酯。
• 类二十碳烷
类二十碳烷(类二十烷酸，eicosanoid):由20碳不饱和脂肪 酸(PUFA,至少含三个双键)衍生来的。
类二十碳烷是体内的局部激素，效应一般局限在合成部位 的附近，半寿期只有十秒到几分钟。在很低浓度就能起作 用，同一物质在不同的组织可以产生不同的效应。 包括几类信号分子：前列腺素（PG），凝血噁烷（TX）， 白三烯（LT）。
• Some biomolelcule (mixed terpenoids) have isoprenoid (isoprenyl) components. Examples include vitamin E, ubiquinone, vitamin K, and some cytokinins (plant hormones).
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
L. + O2 LOO.
(a) (a)和(b)步骤可以反复进行，
I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性, 能掺入膜，但自身不能形成膜。
II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成 双分子层和微囊。
III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界 面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid)：包括三酰甘油和蜡。
王强
一、引 言
• 脂质的定义
脂质(lipid,脂类,类脂)：化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯 类及其衍生物。
脂肪酸：多是4碳以上的长链一元羧酸 醇：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇、固醇。 脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷、硫。
• 脂质的分类
1.按化学组成：
单纯脂质(simple lipid)：由脂肪酸和甘油形成的酯。
• 类二十碳烷
类二十碳烷(类二十烷酸，eicosanoid):由20碳不饱和脂肪 酸(PUFA,至少含三个双键)衍生来的。
类二十碳烷是体内的局部激素，效应一般局限在合成部位 的附近，半寿期只有十秒到几分钟。在很低浓度就能起作 用，同一物质在不同的组织可以产生不同的效应。 包括几类信号分子：前列腺素（PG），凝血噁烷（TX）， 白三烯（LT）。
• Some biomolelcule (mixed terpenoids) have isoprenoid (isoprenyl) components. Examples include vitamin E, ubiquinone, vitamin K, and some cytokinins (plant hormones).
不饱和脂肪酸氧化规律
不饱和脂肪酸氧化规律
不饱和脂肪酸是一种重要的营养物质，它们在人体内参与多种生物化学过程。
然而，不饱和脂肪酸也容易发生氧化反应，导致脂质氧化产物的形成。
了解不饱和脂肪酸的氧化规律对于我们维持健康的饮食至关重要。
不饱和脂肪酸主要分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸两类。
单不饱和脂肪酸具有一条碳-碳双键，而多不饱和脂肪酸则具有两个或更多的碳-碳双键。
不饱和脂肪酸的氧化过程是一个自由基反应，其中自由基与不饱和脂肪酸的碳-碳双键发生反应，导致脂质过氧化产物的生成。
脂质过氧化产物对人体健康有害，因为它们会损害细胞膜的完整性，导致细胞的衰老和损伤。
此外，脂质过氧化产物还可以引发炎症反应，并与慢性疾病的发展有关。
当不饱和脂肪酸暴露于氧气、高温和光照等条件下时，它们更容易受到氧化的影响。
因此，我们在烹饪和储存食物时应尽量避免不饱和脂肪酸的氧化。
选择合适的储存方式，并在烹饪前将食物处理好，可以减少不饱和脂肪酸的氧化。
此外，在饮食中增加一些天然的抗氧化剂，如维生素E和维生素C，也有助于减轻不饱和脂肪酸的氧化反应。
这些抗氧化剂可以中和自由基，减少不饱和脂肪酸氧化的程度。
总之，了解不饱和脂肪酸的氧化规律对于我们提供一个健康的饮食起着重要的作用。
通过正确储存和烹饪食物，以及摄入足够的抗氧化剂，我们可以减少不饱和脂肪酸的氧化，维护身体健康。
不饱和脂肪酸代谢
网进行
脂肪酸硫激酶 此反应过程。 R-COOH HSCoA+ ATP R-CO～SCoA AMP + PPi
脂肪酸的-氧化
(2) 进入： 线粒体外生成的脂酰CoA如何进入线粒体 基质？
CH3 肉碱(肉毒碱, carnitine)转运系统携带脂酰
基。
HOOC-CH2-CH-CH2-N+-CH3 OH CH3
CO2
乙酰乙酸 CH3COCH2COOH -羟基丁酸 NADHH+ 脱氢酶
HO NAD CH3-C-CH2COOH H -羟基丁酸
CH3-CO-CH3 丙酮
酮体的分解氧化：
D--羟基丁酸
NAD+ D--羟基丁酸脱氢酶 NADHH+
葡萄糖
EMP途径
乙酰乙酸
琥珀酰CoA 琥珀酸
乙酰乙酰CoA 丙酮酸 2*乙酰CoA
脂肪的完全水解
CH2O-COR1 CHO-COR2 CH2O-COR3 CH2OH CHO-COR2 + R3COOH CH2OH CH2OH CHO-COR2 + R1COOH CH2O-COR3 CH2OH CHOH + R2COOH CH2OH
• 脂肪受脂肪酶的催化，水解为甘油和脂 肪酸。水解顺序为α →α ’ →β ；
ATP+CO2 丙酰CoA羧化酶 （生物素）
ADP+Pi
L-甲基丙二酸单酰CoA 变位酶
消旋酶
D-甲基丙二酸单酰CoA
5-脱氧腺苷钴胺素
经三羧酸循环途径→丙酮酸羧化支路 →糖有氧氧化途径彻底氧化分解
琥珀酰CoA
7、奇数碳脂肪酸的分解代谢
O CH3CH2CSCoA + ATP + CO2
《生物化学第五章》PPT课件
➢ 无磷酸基团，整体为非极性。极性糖基为半乳糖、葡萄糖 等，其糖基在细胞表面，参与细胞识别。
β-D-半乳糖 极性头基因
β-糖苷键
神经酰胺
半乳糖脑苷脂
存在于脑神经组织中
5.4.3 神经节苷脂类
➢ 糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂常称神经节苷脂，由神经 酰胺和复杂的寡糖结合而成，是一类酸性糖脂，已从脑 灰质、脾和肾等组织中分离出来。
胆固醇 + 醋酸酐 + 浓硫酸 氯仿溶液
出现蓝绿色
可用于鉴定固 醇类化合物
胆固醇 + 毛地黄糖苷
沉淀
可用于胆固醇的 定量测定
蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡 是多种蜡酯的混合物。
蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全 不溶于水，蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。蜡分布 于生物体表面起保护作用。
动物中的三酰甘油饱和脂肪酸含量高， 熔点亦高，常温下成固态，俗称脂肪。
没有明确的熔点，其 熔点与脂肪酸组成及 低相对分子质量的脂 肪酸数目有关。
植物中的三酰甘油不饱和脂肪酸含量 高，熔点亦低，常温下成液态，俗称 油。因此三酰甘油又通称为油脂。
（二）化学性质
（1）水解与皂化
➢ 在酸、碱或脂肪酶作用下，三酰甘油能逐步水解成二酰甘 油、单酰甘油，最后彻底水解成脂肪酸和甘油。
甘油磷脂 磷脂
鞘磷脂 鞘糖脂
第一大类膜脂 第二大类膜脂
5.3.1 甘油磷脂
甘油磷脂分子中的C1和C2两个醇羟基被脂肪酸 酯化，第三个醇羟基与磷酸成酯，或磷酸再与 其他含羟基的物质结合成酯。
O
结构通式：
O C H 2O -C -R 1
R 2C -O -C H O
常为花生四烯酸 C H 2 O - P - O X
β-D-半乳糖 极性头基因
β-糖苷键
神经酰胺
半乳糖脑苷脂
存在于脑神经组织中
5.4.3 神经节苷脂类
➢ 糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂常称神经节苷脂，由神经 酰胺和复杂的寡糖结合而成，是一类酸性糖脂，已从脑 灰质、脾和肾等组织中分离出来。
胆固醇 + 醋酸酐 + 浓硫酸 氯仿溶液
出现蓝绿色
可用于鉴定固 醇类化合物
胆固醇 + 毛地黄糖苷
沉淀
可用于胆固醇的 定量测定
蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡 是多种蜡酯的混合物。
蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全 不溶于水，蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。蜡分布 于生物体表面起保护作用。
动物中的三酰甘油饱和脂肪酸含量高， 熔点亦高，常温下成固态，俗称脂肪。
没有明确的熔点，其 熔点与脂肪酸组成及 低相对分子质量的脂 肪酸数目有关。
植物中的三酰甘油不饱和脂肪酸含量 高，熔点亦低，常温下成液态，俗称 油。因此三酰甘油又通称为油脂。
（二）化学性质
（1）水解与皂化
➢ 在酸、碱或脂肪酶作用下，三酰甘油能逐步水解成二酰甘 油、单酰甘油，最后彻底水解成脂肪酸和甘油。
甘油磷脂 磷脂
鞘磷脂 鞘糖脂
第一大类膜脂 第二大类膜脂
5.3.1 甘油磷脂
甘油磷脂分子中的C1和C2两个醇羟基被脂肪酸 酯化，第三个醇羟基与磷酸成酯，或磷酸再与 其他含羟基的物质结合成酯。
O
结构通式：
O C H 2O -C -R 1
R 2C -O -C H O
常为花生四烯酸 C H 2 O - P - O X
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DHA对脑细胞的形成、生长发育及脑细胞突起的延伸、生长都起着重要作 用，是人类大脑形成和智商开发的必需物质 – 能减轻视力衰退。在视网膜的视觉杆状细胞周围60%是DHA磷脂分子 – 活化脑细胞，增强记忆力。DHA在大脑神经细胞间有着传递信号的作用， 相关的记忆、思维功能都有赖于DHA维持和提高。所以，DHA对提高儿童 智力、预防老年痴呆有一定好处
脂肪酸• 有一条长的烃链来自一个末端羧基组成的羧 酸• 生物体内少量脂肪酸以游离形式存在，大 部分以甘油三酯，磷脂，糖脂等形式存在
• 主要区别在于烃链的长度，双键数目和位 置，构型
脂肪酸的分类
• 按链长分：
–短链（4-6个碳原子） –中链（8-14个碳原子） –长链（16个碳原子以上）；20个碳以上的脂肪酸也被称为
– 主要表现在—— 降低记忆力：研究认为，青壮年时期饮食习惯不好的人，老年时患阿尔兹海默症（老年痴呆 症）的比例更大。反式脂肪酸对可以促进人类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用
超长链脂肪酸
• 按饱和度分：
–饱和脂肪酸（Saturated fatty acid）：烃类基团是全由 单键构成的烷烃基
–单元不饱和脂肪酸（Monounsaturated fatty acid）：烃 类基团是包含一个碳-碳双键的烯烃基
• 天然脂肪的双键均为正式（cis，双键两侧的基团偏向一个方向）
• 反式脂肪仅见于人工产品。
脂质的基本知识
• 脂质又称脂类，与蛋白质和糖一样，是维 持生命所必需的营养物质和结构物质
• 存在于所有生物体中 • 包括范围很广，涵盖许多化学组成，分子
结构和生物学功能差异很大的一类化合物 • 不溶于水，溶于有机溶剂 • 不形成聚合物，形成聚合态
脂质的分类
• 脂质没有统一的分类方法，根据它们的分子组成和化学结构特点，大 体可分为单纯脂质，复合脂质和衍生脂质三类
• Δ法：羧基碳原子为1号，其余的碳依次编号 • ω法：甲基碳原子为1号，其余的碳一次编号 • 双键位置用Δ或ω右上标或旁边的数字表示，并在号码后面用
c（cis-顺式）或t（trans-反式）表明双键类型。例如：18： 1Δ9c表示该脂肪酸有18个碳，从羧基端数在第9个碳的位置有 双键，顺式结构。
必需脂肪酸
– 必需脂肪酸中的亚油酸是前列腺素合成的前体，EFA缺乏将导致前 列腺素合成能力减退
– 动物精子的形成与EFA有关，长期缺乏EFA可导致不孕症 – EFA对X-射线引起的皮肤损伤有保护作用
• EFA缺乏的表现：可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤 （出现皮疹等）以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种 疾病
–多元不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acid）：烃 类基团是包含多个碳-碳双键的烯烃基，双键非共轭。
脂肪酸的命名
• 系统命名：根据有机化合物的命名原则命名 • 俗名法：根据原料来源命名 • 简写法：
–先写出碳原子的数目 –在写出双键的数目，两个数目之间用冒号隔开 –双键位置有两种表示法
• 必需脂肪酸（Essential fatty acid，缩写EFA）是指人 体内（或其他高等动物）不能自行合成而必须从食物中获 得的脂肪酸
• 亚油酸和α-亚麻酸是两种公认的必需脂肪酸，目前认为 两种酸的摄入比例应该在4：1左右
– 哺乳动物无法合成这两种脂肪酸是由其去饱和酶能力有限，不能 在碳链的某些位置引入双键所致
• EFA摄入过多的表现：过多的摄入可使体内的氧化物、过 氧化物等增加，同样对机体可产生多种慢性危害。此外， n-3多不饱和脂肪酸抑制免疫功能的作用。
DHA和EPA
• DHA是二十二碳六烯酸，EPA是二十碳五烯酸 • DHA的生理作用
– DHA是人脑神经系统最基本的成分之一 – 在大脑组织中的含量约15%，主要存在于脑细胞及细胞突起中。因此，
• 单纯脂质：由脂肪酸和醇形成的脂
– 甘油三酯 –蜡
• 复合脂质：除了脂肪酸和醇，还有其它非脂成分
– 磷脂 – 糖脂
• 衍生脂质：单纯脂质和复合脂质的衍生物，或与之密切相关并具有脂 质一般性质的物质，以及由若干异戊二烯碳骨架组成的物质
– 高级一元醇，脂肪酸，脂肪酮及其衍生物 – 萜类，脂溶性色素 – 类固醇类 – 脂溶性维生素 – 脂多糖 – 脂蛋白
– 人体摄入了亚油酸后，通过人体自身的机能可以代谢出γ—亚麻 酸及花生四烯酸。而γ—亚麻酸、花生四烯酸也属于ω—6系列的 不饱和脂肪酸。因此，通常将亚油酸称为ω—6系列不饱和脂肪酸 的母体。肉类中也含有一定量的花生四烯酸
– 人体摄入了α—亚麻酸后，通过人体自身的机能可以代谢出二十 碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）.。而二十碳五烯酸 （EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）也属于Ω—3系列的多不饱和脂 肪酸。因此，通常将α—亚麻酸称为ω—3系列多不饱和脂肪酸的 母体。鱼油中也含有一定量的EPA和DPA
童服用过量有促进性早熟之弊。
反式脂肪酸
• 反式脂肪，又称为反式脂肪酸或逆态脂肪酸。是一种不饱和脂肪酸。主要来自经过部份氢化的植物 油
– 顺式脂肪酸不够稳定，动物油脂来源较少 – 通过氢化，将部分不饱和的脂肪酸变成饱和的脂肪酸。这个过程中，一部分顺式脂肪酸变成反式脂肪酸
• 对人体健康的影响
– 反式脂肪酸在自然食物中的含量几乎为零，很难被人体接受、消化，容易导致生理功能出现多重障碍，是一 种完全由人类制造出来的食品添加剂，也是人类健康的“杀手
• EPA的生理作用
– 促进血液循环。EPA可有效控制并抑制血小板在血管壁的凝集，减少血栓 的形成
– 改善血清脂肪质量。EPA能有效的降低血液中低密度脂蛋白胆固醇，增加 低高密度脂蛋白胆固醇并降低中性脂肪的含量
– 其它生理活性物质的前体。EPA的代谢产物可以产生前列腺素 – 由于EPA不能通过大脑屏障进入大脑，而不具有提高儿童智力作用，如儿
• 海洋浮游生物中有大量的α-亚麻酸，葵花籽油中这两种 脂肪酸含量较高
EFA的生理功能
• 生理功能：
– 是组织细胞的重要组成成分，参与线粒体及细胞膜磷脂的合成。 EFA缺乏将导致线粒体肿胀，细胞膜结构、功能改变，膜透性、脆 性增加→磷屑样皮炎、湿疹等
– 与脂质代谢密切相关，体内约70%的胆固醇与脂肪酸酯化成酯。 EFA缺乏时，胆固醇转运障碍，在体内沉积导致疾病
脂肪酸• 有一条长的烃链来自一个末端羧基组成的羧 酸• 生物体内少量脂肪酸以游离形式存在，大 部分以甘油三酯，磷脂，糖脂等形式存在
• 主要区别在于烃链的长度，双键数目和位 置，构型
脂肪酸的分类
• 按链长分：
–短链（4-6个碳原子） –中链（8-14个碳原子） –长链（16个碳原子以上）；20个碳以上的脂肪酸也被称为
– 主要表现在—— 降低记忆力：研究认为，青壮年时期饮食习惯不好的人，老年时患阿尔兹海默症（老年痴呆 症）的比例更大。反式脂肪酸对可以促进人类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用
超长链脂肪酸
• 按饱和度分：
–饱和脂肪酸（Saturated fatty acid）：烃类基团是全由 单键构成的烷烃基
–单元不饱和脂肪酸（Monounsaturated fatty acid）：烃 类基团是包含一个碳-碳双键的烯烃基
• 天然脂肪的双键均为正式（cis，双键两侧的基团偏向一个方向）
• 反式脂肪仅见于人工产品。
脂质的基本知识
• 脂质又称脂类，与蛋白质和糖一样，是维 持生命所必需的营养物质和结构物质
• 存在于所有生物体中 • 包括范围很广，涵盖许多化学组成，分子
结构和生物学功能差异很大的一类化合物 • 不溶于水，溶于有机溶剂 • 不形成聚合物，形成聚合态
脂质的分类
• 脂质没有统一的分类方法，根据它们的分子组成和化学结构特点，大 体可分为单纯脂质，复合脂质和衍生脂质三类
• Δ法：羧基碳原子为1号，其余的碳依次编号 • ω法：甲基碳原子为1号，其余的碳一次编号 • 双键位置用Δ或ω右上标或旁边的数字表示，并在号码后面用
c（cis-顺式）或t（trans-反式）表明双键类型。例如：18： 1Δ9c表示该脂肪酸有18个碳，从羧基端数在第9个碳的位置有 双键，顺式结构。
必需脂肪酸
– 必需脂肪酸中的亚油酸是前列腺素合成的前体，EFA缺乏将导致前 列腺素合成能力减退
– 动物精子的形成与EFA有关，长期缺乏EFA可导致不孕症 – EFA对X-射线引起的皮肤损伤有保护作用
• EFA缺乏的表现：可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤 （出现皮疹等）以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种 疾病
–多元不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acid）：烃 类基团是包含多个碳-碳双键的烯烃基，双键非共轭。
脂肪酸的命名
• 系统命名：根据有机化合物的命名原则命名 • 俗名法：根据原料来源命名 • 简写法：
–先写出碳原子的数目 –在写出双键的数目，两个数目之间用冒号隔开 –双键位置有两种表示法
• 必需脂肪酸（Essential fatty acid，缩写EFA）是指人 体内（或其他高等动物）不能自行合成而必须从食物中获 得的脂肪酸
• 亚油酸和α-亚麻酸是两种公认的必需脂肪酸，目前认为 两种酸的摄入比例应该在4：1左右
– 哺乳动物无法合成这两种脂肪酸是由其去饱和酶能力有限，不能 在碳链的某些位置引入双键所致
• EFA摄入过多的表现：过多的摄入可使体内的氧化物、过 氧化物等增加，同样对机体可产生多种慢性危害。此外， n-3多不饱和脂肪酸抑制免疫功能的作用。
DHA和EPA
• DHA是二十二碳六烯酸，EPA是二十碳五烯酸 • DHA的生理作用
– DHA是人脑神经系统最基本的成分之一 – 在大脑组织中的含量约15%，主要存在于脑细胞及细胞突起中。因此，
• 单纯脂质：由脂肪酸和醇形成的脂
– 甘油三酯 –蜡
• 复合脂质：除了脂肪酸和醇，还有其它非脂成分
– 磷脂 – 糖脂
• 衍生脂质：单纯脂质和复合脂质的衍生物，或与之密切相关并具有脂 质一般性质的物质，以及由若干异戊二烯碳骨架组成的物质
– 高级一元醇，脂肪酸，脂肪酮及其衍生物 – 萜类，脂溶性色素 – 类固醇类 – 脂溶性维生素 – 脂多糖 – 脂蛋白
– 人体摄入了亚油酸后，通过人体自身的机能可以代谢出γ—亚麻 酸及花生四烯酸。而γ—亚麻酸、花生四烯酸也属于ω—6系列的 不饱和脂肪酸。因此，通常将亚油酸称为ω—6系列不饱和脂肪酸 的母体。肉类中也含有一定量的花生四烯酸
– 人体摄入了α—亚麻酸后，通过人体自身的机能可以代谢出二十 碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）.。而二十碳五烯酸 （EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）也属于Ω—3系列的多不饱和脂 肪酸。因此，通常将α—亚麻酸称为ω—3系列多不饱和脂肪酸的 母体。鱼油中也含有一定量的EPA和DPA
童服用过量有促进性早熟之弊。
反式脂肪酸
• 反式脂肪，又称为反式脂肪酸或逆态脂肪酸。是一种不饱和脂肪酸。主要来自经过部份氢化的植物 油
– 顺式脂肪酸不够稳定，动物油脂来源较少 – 通过氢化，将部分不饱和的脂肪酸变成饱和的脂肪酸。这个过程中，一部分顺式脂肪酸变成反式脂肪酸
• 对人体健康的影响
– 反式脂肪酸在自然食物中的含量几乎为零，很难被人体接受、消化，容易导致生理功能出现多重障碍，是一 种完全由人类制造出来的食品添加剂，也是人类健康的“杀手
• EPA的生理作用
– 促进血液循环。EPA可有效控制并抑制血小板在血管壁的凝集，减少血栓 的形成
– 改善血清脂肪质量。EPA能有效的降低血液中低密度脂蛋白胆固醇，增加 低高密度脂蛋白胆固醇并降低中性脂肪的含量
– 其它生理活性物质的前体。EPA的代谢产物可以产生前列腺素 – 由于EPA不能通过大脑屏障进入大脑，而不具有提高儿童智力作用，如儿
• 海洋浮游生物中有大量的α-亚麻酸，葵花籽油中这两种 脂肪酸含量较高
EFA的生理功能
• 生理功能：
– 是组织细胞的重要组成成分，参与线粒体及细胞膜磷脂的合成。 EFA缺乏将导致线粒体肿胀，细胞膜结构、功能改变，膜透性、脆 性增加→磷屑样皮炎、湿疹等
– 与脂质代谢密切相关，体内约70%的胆固醇与脂肪酸酯化成酯。 EFA缺乏时，胆固醇转运障碍，在体内沉积导致疾病