有机化学清华大学李艳梅版课后题答案
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第九章
1．苯乙酮（1）
（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇
（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛（5）1-苯基-2-
甲基-3-羟基-1-丁酮
（6）4-甲基-7-氧代-辛醛（7）5-乙基-6-庚烯醛（8）
3-丁烯-2-酮
（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟
（11）5-硝基-2-萘甲醛
2．
(1)
CH=CHCHO (2)
CH3
O
CH(CH3)2
（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮
(3)
O
CH2CCH2CH3(4)
OBr
CCH2CHCH3
(5)CH
3
CH3
O (6)
O
CH3
O
(7)
NCONH2
CH3CH2CCH3(8)
CH3CH=CHC=NNHC6H5
3．
(1)乙醛
丁醛环戊酮
I2
NaOH
(-)
(-)
土伦试剂
(+)黄色沉淀
(+) 银镜反应
(-)
（2）
CH 2CH 2CHO O CH 2CCH 3
C 2H 5 CHO
土伦试剂
(-) (+) 银镜反应 (+) 银镜反应
斐林试剂
(+) 银镜反应
（-）无变化
（3）
丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇
I 2 NaOH
(-) (+) 黄色沉淀 (-) (+) 黄色沉淀
土伦试剂
(+) 银镜反应
(-)
白色固体
丙酮
饱和亚硫酸氢钠
(-)
异丙醇
(4)
戊醛 2-戊酮 环戊酮 (-) (+) 黄色沉淀
I 2 NaOH
(-)
(+) 银镜反应 (-)
斐林试剂
饱和亚硫酸氢钠
(+) 白色固体
苯甲醛
(-) (-) (-)
4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷
O
O H
>
O
O CH 2CHO
（2） （3）
H
> CH 3CHO >
O CH 3CCH 3
O CH 3CCH 3
O CH 3CH 2CCH 3
CHO >
CHO >
>
（4）丙酮>丁酮>2-戊酮
5．
(CH 3)3CCOCH 3
COCH 3
CH 2CHCH 3 OH
以上化合物能发生碘仿反应 6．
O
-CH 2CCH 2CH 3
O
CH 3CCH 2CH 3
OH -
O -
CH 3CCH 2CH 3
OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢
OH
C CH 2CH 3 (I) OH
C CH 2CH 3 (II) (I) 烯醇式结构更稳定
O
CH 2CCHCH 3 Br
Br 2
O
BrCH 2CCH 2CH 3
O
CH 3CCH 2CH 3
H +
+ OH
CH 3CCH 2CH 3
CH 3
Br 2
CH 2
7．
(1)
CH 3CH=CH-CH 2CH 2CH(OCH 3)2 (3) OH C 6H 5COCH
CN
(4)
NHOH CH 3CCH 2CH 3
OH
(5) CHO CHO
(2)
Br
O
CH 3
(6)
OMgBr Ph (8)
OH O
O
Ph
Ph (9) OH Ph
(7)
CH 3
CH 2OH
CH 3
COOH
(10)
CH 2CH 3 OH O
(11)O
O CH3
CH3
(12)CH3
Br
O
8．(1)
Br
O
CCH3
CH2OH
CH2OH
HCl
Br
O O
CH3
1) Mg, 无水乙醚
2) CO2
3) H3O+
O
HO
O
O
CH3H3O+
HO
O O
CCH3
CH3OH
H2SO4 O
CH3O O
CCH3
NaBH4
CH3O
O OH
CHCH3
(2)
H2SO4, H2O C CH
HgSO4O
C CH3NaCN
OH
C CH3
CN
H3O+OH
C CH3
COOH (3)
Br +CH3CH2CHO
1) Mg, 无水乙醚
2）H3O+
OH
48% HBr
Br 1) Mg, 无水乙醚
2）D2O
D
O
(4)KMnO4
H+O
O
1) NaOH
2)