高中化学第1章认识有机化合物第2节有机化合物的结构特点学案新人教版选修40.doc

第二节有机化合物的结构特点
1．了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。

2．了解有机化合物中存在同分异构现象，会判断和书写简单有机化合物的同分异构体。

(重点)
3．明确有机化合物种类繁多的原因。

有机化合物中碳原子的成键特点
[基础·初探]
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。

2．甲烷的分子结构
甲烷分子是以碳原子为中心，个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。

在甲烷分子中，4个碳氢键完全相同。

[探究·升华]
[思考探究]
1．甲烷的结构式为，能否说明甲烷的立体构型？表示有机物立体构型的
方法有哪些？
【提示】结构式只能表明原子间的连接顺序，不能说明分子的立体构型。

能够表示有机物立体构型的方法有球棍模型和比例模型。

2．写出的结构简式。

【提示】CH2===CH—CH2CH3。

[认知升华]
1．表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
[题组·冲关]
题组1 有机物中碳原子的成键特点
1．对于有机物中碳原子与碳原子之间相互结合的化学键的说法正确的是( )
A B C D
【答案】 B
2．下列结构式从成键情况看不合理的是( )
A ．
B ．
C．D．
【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。

【答案】 D
3．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( )
A．只含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状有机物
D．含有一个三键的直链有机物
【解析】C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。

C5H8比C5H12少4个H原子，故该化合物可能是含有两个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。

【答案】 A
题组2 甲烷的分子结构
4．下面化学用语能表示甲烷分子真实结构的是( )
A．B．
C. D.
【解析】甲烷分子的比例模型最能表示其真实的分子结构。

【答案】 D
5．下列分子空间构型不是正四面体结构的是( )
A．CH4B．CH3Cl
C．CCl4D．CF4
【解析】CH4分子中含4个相同的C—H键，CCl4分子中含4个相同的C—Cl键，CF4分子中含4个相同的C—F键，故均为正四面体结构；而CH3Cl分子中含3个C—H键和1个C—Cl键，故不能形成正四面体结构。

【答案】 B
题组3 化学用语
6．下列化学用语表达正确的是( )
A．乙烯的电子式：
B．丙烷分子的比例模型：
C．对氯甲苯的结构简式：
D．乙醇的分子式：C2H6O
【解析】A项，乙烯电子式应为；B项，题给模型为丙烷分子的球棍模型；C项，对氯甲苯的结构简式应为。

【答案】 D
7．下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是( )
A．B．CH3CH2OH
C．D．C2H5OH
【解析】A是键线式，但有3个碳原子，所以是错误的。

B、D是乙醇的结构简式，C 是乙醇的结构式。

【答案】 A
8．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①②③CH4
④⑤
⑥
⑦
⑧⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为______；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。

(2)写出⑨的分子式：________。

(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。

(4)②的分子式为________，最简式为________。

【解析】①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩
是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。

【答案】(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧
(2)C11H18O2(3) (4)C6H12CH2
有机化合物的同分异构现象
[基础·初探]
1．同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

2．同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

3．常见同分异构现象 CH 2===CH —CH 2CH 3
与
[思考探究]
1．什么是同分异构体？相对分子质量相同的两种化合物一定是同分异构体吗？
【提示】 具有相同分子式而结构不同的化合物之间互为同分异构体。

相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C 3H 8O 与C 2H 4O 2并不是同分异构体。

2．己烷(C 6H 14)有几种同分异构体？试写出其结构简式。

【提示】 C 6H 14有5种同分异构体，其结构简式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3、
、、。

[认知升华]
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

[题组·冲关]
题组1 同分异构现象的判断
1．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A．和
B．和
C．和
D．和
【解析】D中两物质的分子式分别为C4H6O2和C4H8O2，两者不相同，故不是同分异构体。

【答案】 D
2．A. 和
B．和
C．和
D．和
E．和
F．CH3CH2CHO和
G．CH3CH2COOH和CH3COOCH3
H．乙醇和乙醚
I．和
J．和
上述各组物质中互为同分异构体的有____________，其中属于碳链异构的是________，属于位置异构的是________，属于官能团异构的是________。

【答案】BDEFGI DI E BFG
题组2 同分异构体数目的判断
3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
【解析】生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成三种同分异构体，可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断。

【答案】 D
4．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有
9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为 ( ) A．9种B．10种
C．11种D．12种
【解析】该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其苯环
上的四氯代物也有9种结构。

【答案】 A
题组3 同分异构体的书写
5．有机物R的相对分子质量为122，在空气中燃烧只生成CO2和H2O。

若R为芳香醇，且R的同分异构体很多，其中与R不同类别且分子中只含有一个甲基的同分异构体有5种，现已知下列3种，请写出另外两种的结构简式：
、
________、________。

【解析】分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构。

【答案】
6．某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：
(1)________________；(2)________________；
(3)________________；(4)________________。

【解析】根据原子团的结构特点可知，、—CH2—位于分子结构的中间。

可先将与两个—CH2—结合形成与
两种结构，每种结构剩余的三个键与两个—CH3，一个—Cl结合分别有两种结构。

【答案】(1)
(2)
(3)
(4)。