三聚氰胺的毒理学研究进展
动物性产品中三聚氰胺的危害及检测方法研究进展
Ｋｅ ｒ ｓ ｉ ｄ ｃ ｄ ｏ ｕ ａ ｉ ｎ；ｒ ｂ ｉ ；ｏ ｓ ｒ ｕ ；ｉ ｄ ｃ ｄ ｏ ｕ ａ ｉ ｎ ｆ ｃ ｏ ；ａ ｇ ｏ ｅ ｓｎ （ — ） ｙ ｗｏ ｄ ：ｎ ｕ ｅ ｖ ｌ ｔｏ ａ ｂ ｔ ｅ ｔ ｏ ｓ ｎ ｕ ｅ ｖ ｌｔｏ ａ ｔ ｒ ｎ ｉ ｔ ｎ ｉ 一 １ ７
Ａｂｓｒ ｃ ： ｂｂｉ，ｉ ｄｕ ｅ ｖｕ ａ ｉ ｎ ｍａ ｓ，ｏｗｎｓ ｖ ｇ ｏ ｆｉ ｉｎｃ ｆｒ ｐ ｏ ｕｃ ｉ ｎ．Ｔｈｅ ｔ ａ ｉｉ ａ ｅ ｔａ ｔ Ｒａ ｔ ｎ ｃ ｄ ｏ ｌ ｔｏｎ ａ ｉ ｌ ｉ ｏｒ ｕｓｅ ｆｃｅ ｙ ｏ ｅ ｒ ｄ ｔｏ ｒ ｄ ｔｏｎ ｌｒ — ｐｒ ｄ ｔｖ ｒ ｏ ｓ，ｓ ｃ ｓ ｏ ｓ ｒ ｇｅ ｎｄ ｐ ｏ ｓ ｅ ｏ ｅ （ ｅ ｅ ｏｒ ａ ｅ ｃ ｏ ｅｙ ｒ ｌ ｔ ｄ ｔ ｈｅ ｏ ｃ ｒ ｎ ｅ ｏ ｕｃ ｉ ｅ ｈｏ ｍ ｎｅ ｕ ｈ ａ ｅ ｔ ｏ ｎ ａ ｒ ｇｅ ｔ ｒ ｎ ｒ ｃ ｐｔ ） ｒ ｌ ｓ ｌ ｅａ ｅ ｏ ｔ ｃ ｕｒ ｅ ｃ
起 人们 对其 的 高度 重视 。 三聚氰胺 的毒 性作 用主要 表现 为一 种 剂量依 赖性 的在 肾 小管 中形 成结 晶最终 导致
急性 肾功 能衰竭 ， 对人 和动 物危 害较 大。 目前 ， 于三 聚氰胺 在动 物和人 体 内的毒 物代谢 动 力 学方 面的研 究 对
主要 集 中于体 内分布 、 留时 间、 持 浓度等 方 面 。同时 ， 究敏 感 、 确 、 研 准 快速 的检 测 方 法是 预 防 三 聚氰 胺危 害
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动 物 医 学 进 展 ２ １ ０ ２年
第 ３ ３卷
第 １ 期 （ 第 ２２ ） Ｏ 总 ３ 期
三聚氰胺的毒性和检测方法的研究进展
三聚氰胺的毒性和检测方法的研究进展发布时间：2021-10-22T03:05:01.076Z 来源：《科学与技术》2021年7月19期作者：尹梦阳[导读] 美国FDA和我国政府都严禁在饲料或食品中添加该类物质尹梦阳河南能源化工集团中原大化有限责任公司河南省 450000摘要：美国FDA和我国政府都严禁在饲料或食品中添加该类物质。
本文就三聚氰胺的理化性质、生产用途、代谢、毒性以及检测方法的研究进展进行了综述。
关键词：三聚氰胺；毒性；检测方法；前言：三聚氰胺是一种用途比较广泛的有机化工产物。
由于三聚氰胺的含氮量达到66％左右，所以被恶意地添加到牛奶中，用来冒充蛋白质。
我国出台了国家标准，规定采用高效液相色谱法、气相色谱一质谱联用法或液相色谱一质谱／质谱法检测原料乳与乳制品中的三聚氰胺。
通过法规、标准，一定可以有效的监控、抑制人为添加三聚氰胺牟取非法利益的行为。
一、三聚氰胺的理化性质1834 年，德国的化学家Liebig 首次合成了相对分子质量为126.12，分子式为C3N3（NH2）3 的白色单斜晶体物质———三聚氰胺（俗称密胺）其物理性状为白色单斜晶体、无味、低毒、无刺激性，高温下可能分解产生氰化物（有较大毒性），比重1.573（14 ℃），熔点354 ℃，能溶于甲醛、乙酸，微溶于水及醇，不溶于醚、苯和四氯化碳。
盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等均能与三聚氰胺反应形成盐类化合物。
三聚氰胺有良好的光泽度、机械强度、绝缘性能和稳定性，不易燃，对水、热、老化、电弧和化学腐蚀均具有耐受性。
在医药制造、纺织及皮革加工、木材和塑料制造、涂料、造纸、电气和化肥等行业中均有广泛应用。
二、三聚氰胺的毒性机理1.三聚氰胺的毒理机制主要是通过刚断奶的大鼠和成年大鼠的饲喂试验评估。
对比分析刚断奶的大鼠和成年大鼠饲喂含三聚氰胺的日粮后的生理生化现象，发现三聚氰胺对成年大鼠的毒性高于刚断奶的大鼠，并且有明显的慢性毒性。
主要原因是三聚氰胺的结晶体在动物机体内消除缓慢，难溶解而容易蓄积，最终引起慢性毒性。
三聚氰胺毒性研究进展
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中国饲料添加剂
２０ ０ ９年第 ５期 （ 总第 ８ 期 ） ３
三 聚氰胺毒 性研 究进展
陈 茜 谢志辉 袁 慧
（ 湖南农业大学动物医学院， 长沙 ４０２ ） １１８ 摘 要： ０ ２ ７年 ３～ ０ ４月份 ， 美国发 生多起猫 、 狗等宠物 中毒 死亡事件。美国食品药品 管理局在随后的调查发现。回收的宠物食品所用的小麦麸蛋 白添加物 中有较 高浓度的三聚 氰胺存在。２０ 年 国内“ ０８ 三鹿婴幼儿奶粉 中毒 事件” 中三聚氰胺 中毒 引起 国内外科研 学者 的广泛关注。文章就三聚氰胺的理化性质、 点、 特 中毒症状 、 毒性研 究、 检测方法等五方面，
综述 了国 内￣ ｓ聚 氰胺 的毒 性研 究进展 。 ｌ－ －
关键词： 三聚氰胺 ； 毒性 ； 研究进展
Ｒｅ ｅ ｒ ｈ Ｐｒ ｇ ｅ ｓ ｏ ｅ ａ ｉ ｅ Ｔｏ ｉｉｙ ｓ ａ ｃ ｏ ｒ ｓ ｆＭ ｌ ｍ ｎ ｘ ｃ ｔ
Ｃｈ ｎ Ｘｉ Ｘｉ ｉ ｕ Ｙｕ ｎ Ｈｕｉ ｅ ｅ Ｚｈ ｈ ｉ ａ
三聚氰 胺多 用于 生产塑 料 和肥料 ， 还可制 造
３ ４ 分解 ） ， 热或燃烧 时， ５￣ Ｃ（ … 受 分解成含氢化 物、 氮氧化物和氨等有毒和刺激性烟雾 。能溶于
甲醛 、 乙酸 、 乙二醇 、 吡啶 ， 热 甘 微溶 于水 及 甲醇 ，
药物胶囊。在食品和动物饲料中添加三聚氰胺 ， 可提 高食 品和饲 料 的氮含量 ， 国际通用 的凯 氏定 氮法测定饲料和食品中的蛋 白质含量时， 无法区 分氮元素是来源于蛋 白质分子还是三聚氰胺的
三聚氰胺毒性研究进展
三聚氰胺毒性研究进展摘要：三聚氰胺作为一种重要的化工原料，主要应用于工业生产中，本来与人们的日常生活联系很少。
可是近年来接连出现了与三聚氰胺相关的大规模中毒事件，尤其是2008年中国幼婴儿奶粉中毒事件和2007年美国宠物饲料中毒事件影响最为广泛。
事件发生后，国内外研究人员对三聚氰胺毒性及其致病机理进行了更为深入的研究，本文从三聚氰胺的理化性质、中毒事件、毒理症状、毒性、代谢动力学、致病机制等六方面对三聚氰胺毒性研究做一综述，并对现在研究中存在的某些问题进行了讨论。
关键词：三聚氰胺；毒理学；研究进展三聚氰胺是一种应用广泛而又易得的化工原料，最初主要用于合成三聚氰胺甲醛树脂[1]。
后来三聚氰胺还用于合成木材胶黏剂，在涂料行业中做交联剂，在印染行业中做整理剂和固色剂，在建材行业中做阻燃剂和减水剂。
近年来，又有一些新的用途被发现，如三聚氰胺家甲醛树脂絮凝剂[2,3]、单壁碳纳米管合成中的活性剂[4]。
然而，由于三聚氰胺相关的中毒事件不断出现，人们对它的安全性比以往更加关注了。
1 理化性质三聚氰胺（英文名：Melamine），是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，简称三胺，俗称蜜胺、蛋白精，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺。
三聚氰胺性状为纯白色单斜棱晶体，无味，密度1.573g/cm3 (16℃),常压熔点354℃（分解），快速加热升华，升华温度300℃。
在水中溶解度随温度升高而增大,在20℃时，约为3.3 g/L，即微溶于冷水，溶于热水，极微溶于热乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。
三聚氰胺呈弱碱性,能与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等形成三聚氰胺盐。
在中性或微碱性情况下,与甲醛缩合而成羟甲基三聚氰胺,但在微酸性中(pH值5. 5～6. 5)与羟甲基衍生物进行缩聚反应而生成树脂产物。
三聚氰胺的检测方法的研究进展
三聚氰胺检测方法的研究进展三聚氰胺(Melamine)是一种广泛应用的化工原料。
由于三聚氰胺分子中氮原子的质量分数高达66%，且价格低廉，近年来，一些不法商贩将其掺入奶制品中提高氮含量以冒充蛋白质。
然而三聚氰胺对人体有害，摄取一定量的三聚氰胺可能导致肾脏和泌尿系统的疾病，所以检测饮用水及食品中的三聚氰胺成为一个重要的课题。
目前国内外用于检测三聚氰胺含量的主要方法有高效液相色谱(HPLC)、气相色谱-质谱联用(GC-MS)、液相色谱-质谱联用(LC-MS)和毛细管电泳-质谱联用(CE-MS)等。
这些传统方法通常需要复杂的预处理或者贵重的检测设备，导致检测时间的延长和检测费用的增加。
随着人们对食品安全问题的愈加关注和政府机构对食品安全监管力度的增强，传统的三聚氰胺检测方法已经越来越不能够满足快速、简便地检测三聚氰胺的需求，所以，研究和开发出一种快速、高灵敏度、高选择性的三聚氰胺检测方法迫在眉睫。
近年来，新型的三聚氰胺检测方法不断涌现。
其中，比色法和荧光法检测三聚氰胺由于其快速、灵敏、选择性好及可信度高的优点，目前已经越来越广泛地用于污染物检测。
焚光法检测三聚氰胺是基于石墨稀氧化物(Graphene oxide，GO)表面发生的荧光能量共振转移作用，荧光发生淬灭。
FAM标记的DNA与三聚氰胺结合使DNA链变形脱离GO表面，荧光得到恢复。
依据荧光分光光度计中荧光信号的恢复程度对样品中三聚氰胺的含量进行检测。
自“鹿奶粉”事件之后，中国、美国政府制定定了食品和饲料中三聚氰胺及相关污染物含量的限量标准，在2008年10月8日，相关部门制定了乳与乳制品中三聚氰胺的限量标准：1）婴幼儿乳粉中三聚氰胺的含量不高于1 mg/kg，即限量值为1 mg/kg。
奶粉、液态奶其他配方乳粉中三聚氰胺，限量值为2.5 mg/kg。
含乳15%以上的食品中三聚氰胺，检测线为2.5 mg/kg。
2）美国则是在经过宠物食品污染事件后，饲料中禁止添加三聚氰胺。
三聚氰胺分析技术研究进展
三聚氰胺分析技术研究进展陈君义*1,孙慧宇2,苏 燕3,段 林*4,张 慧1,王 玥1,乙小娟1(1.张家港出入境检验检疫局,张家港215600;2.徐州出入境检验检疫局,徐州216006;3.杭州市水业集团有限公司水质监测站,杭州310014;4.南开大学环境科学与工程学院,天津300457)摘 要:三聚氰胺引发的宠物食品事件和婴幼儿配方奶粉事件使人们对食品和饲料中三聚氰胺的关注越来越多。
现有的三聚氰胺分析技术(色谱法、质谱法、光谱法和毛细管电泳法等)虽然在一定程度上实现了快速和低检测限的要求,但依然存在着前处理程序复杂、耗时耗人工、成本高等诸多缺点。
因此亟需开发快捷、简便、低成本的检测技术。
本文旨在总结常规和新研发的检测技术,为三聚氰胺及其相关化合物的快速检测新技术开发提供参考。
关键词:三聚氰胺;分析技术;快速检测1 引言2008年中国婴幼儿毒奶粉事件引起世界各国高度关注,在毒奶粉中检测发现了化工原料三聚氰胺,然而在此之前,美国也曾报道过数以千计的猫和狗因喂食含三聚氰胺的宠物饲料而致病或死亡。
三聚氰胺(2,4,6 三氨基 1,3,5 三嗪)最早由德国化学家Just u s von L iebig于1834年合成。
现代工艺多采用尿素合成的三聚氰胺树脂常常被用于生产制作食品包装或餐具,因此食品中的三聚氰胺常常被认为是以三聚氰胺树脂为原材料食品包装或餐具中三聚氰胺迁移所致,也有认为三聚氰胺可能是杀虫剂灭蝇胺的代谢产物沿食物链富集进入植物或动物源食物所致[1~4]。
三聚氰胺生产过程和细菌代谢过程均可能产生副产物三聚氰酸(2,4,6 三羟基 1,3,5 三嗪)。
三聚氰酸可以用作消毒剂,特别是在水处理过程中被广泛应用[5]。
慢性高剂量摄入三聚氰胺或三聚氰酸时会诱发肾脏病理学,而且三聚氰胺和三聚氰酸接触后可以通过氢键表现出极强的亲和力而形成轮辐状的难溶物―三聚氰胺 三聚氰酸复合物[6~8],该复合物很容易在动物肾脏中沉积,从而引起动物肾脏功能衰竭甚至导致死亡。
三聚氰胺的研究进展
摘要三聚氰胺是一种用途十分广泛的有机化工产品，近年来市场销售形势较好。
本文简要介绍了三聚氰胺的性质，国内外三聚氰胺的开发及生产情况。
通过对三聚氰胺当前的产业现状进行分析，分析了三聚氰胺国内外的生产和市场状况，结合当前三聚氰胺生产技术情况，提出了一些产业发展建议。
综述了三聚氰胺主要下游产品的发展现状及应用，主要用做木材加工的粘合剂、高密度层压板的贴面材料和水泥添加剂。
关键词：三聚氰胺，应用，工业合成，市场前景AbstractMelamine is an organic chemical product of very extensive use and has a high sales volume on the market in recent years.This article briefly described the properties of melamine. The development and production of melamine in China and abroad was introduced in brief. This paper analysed the present industry situation of cyanuramide，pointed out the problems which existed in industry and gave some suggestions to the industry development. The development status and application of its major downstream products were overviewed. Melamine was used mainly as binder for wood work，surface coating material for high density wood laminates and cement additives.Key Words：Melamine，Application，Industrial Synthesis，Market prospects目录摘要 (I)Abstract.............................................................. I I第1章绪论 (1)1．1研究背景 (1)1．2研究目的和意义 (1)第2章：三聚氰胺的性质 (3)2．1三聚氰胺的结构 (3)2．2三聚氰胺的物理化学特征 (3)2．3三聚氰胺的假蛋白原理 (3)2．4三聚氰胺的毒性及危害 (4)2．4．1慢性毒性 (4)2．4．2急性毒性 (4)2．4．3三聚氰胺的危害 (5)2．4．4三聚氰胺的摄入标准 (5)第3章工业合成方法 (6)3．1三聚氰胺的工业合成方法 (6)3．3．1高压法 (6)3．3．2中压法 (7)3．3．3 低压法 (8)第4章三聚氰胺的应用 (9)4．1模塑料 (9)4．2表面涂料 (9)4．3胶黏剂 (10)4．3．1三聚氰胺脲醛胶黏剂 (10)4．3．2三聚氰胺甲醛树脂胶黏剂 (11)4．4阻燃剂 (11)4．5混凝土减水剂 (13)4．6树脂鞣剂(皮革业) (13)4．7纸张湿强剂 (14)第5章：三聚氰胺的市场前景 (15)5．1三聚氰胺投资前景 (15)5．1．1需求增加，拉动产业发展 (15)5．1．2原料充足，产业发展有动力 (15)5．2产业存在的问题 (15)5．2．1 生产厂家多，竞争有序性差 (15)5．2．2仍存在低水平重复建设现象 (16)5．2．3三聚氰胺后加工产品开发力度不够 (16)5．2．4新建装置起点要高 (16)5．3发展建议 (16)5．3．1加强宏观调控、行业管理和规划 (17)5．3．2提高我国三聚氰胺市场知名度 (17)5．3．3加大下游产品的研发，开发具有自主知识产权的技术 (17)5．3．4提高国内生产技术水平，降低成本，增强产品竞争力 (17)总结 (18)参考文献 (19)致谢 (21)第1章绪论1．1 研究背景2008年9月，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件，一年前曾作为饲料诱发美国宠物死亡的三聚氰胺，摇身一变为婴儿的口粮，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症。
三聚氰胺毒理学研究进展
文章编号: 1006-3617(2008)06-0595-04 中图分类号: R114 文献标识码: A【综述】三聚氰胺毒理学研究进展任东升，周志俊摘要：本文介绍了三聚氰胺的理化性质、接触机会、毒性、代谢及作用机制等资料，特别是最新的研究结果。
关键词：三聚氰胺；毒性；代谢；作用机制Updated Information on Toxicology of Melamine REN Dong-sheng ，ZHOU Zhi-jun （School of Public Health ， Fudan University ，Shanghai 200032，China ）Abstract ：This article reviewed the updated researches on the toxicology of melamine，particularly the newly published data on the toxicity mechanism of melamine. It is useful for the public to understand the health problem of exposure to melamine.Key Words ： melamine ；toxicity ；metabolism ；mechanism 作者简介：任东升（1985-），男，本科，研究方向：预防医学作者单位：复旦大学公共卫生学院，上海 200032三聚氰胺（melamine）是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，为重要的氮杂环有机化工原料。
现代工业上主要由尿素聚合而成，合成反应式如下：6（NH 2）2CO= C 3N 6H 6+ 3CO 2 + 6NH 3。
其每年产量大，成本低，用途广，据不完全统计2007年我国总生产能力已达到了8.96×105 t/年［1］。
三聚氰胺为低毒性物质，然而2007美国宠物毒粮事件和2008年我国的三鹿奶粉事件却不是“低毒性”三个字所能解释的。
三聚氰胺及其与三聚氰酸联合毒性的研究进展
三聚氰胺及其与三聚氰酸联合毒性的研究进展王心竹;尹荣焕;何剑斌;刘娇;赵忠力【摘要】"China Sanlu milk powder incident" has been drawn widespread attention for melamine at home and abroad. In recent years,it has been reported continually that the toxic effects of melamine,especially melamine together with cyanuric acid on human,rat,chicken,swine and other different animals. In this review,we covered physical and chemical properties of melamine and cyanuric acid,effects on human,mouse,chicken and other small animals,as well as the composition of stones caused by melamine. It was expected that the information included in this paper might be helpful for further research in this field.%中国“三鹿奶粉事件”使得三聚氰胺受到国内外的广泛关注,近年来陆续报道了关于三聚氰胺及其与三聚氰酸的联合作用对人、鼠、鸡、猪等的毒性.作者就三聚氰胺和三聚氰酸的理化性质及其对人、鼠、鸡等的影响,以及三聚氰胺所导致的结石结构进行综述,为进一步研究提供参考.【期刊名称】《中国畜牧兽医》【年(卷),期】2012(039)012【总页数】5页(P88-92)【关键词】三聚氰胺;三聚氰酸;毒性;研究进展【作者】王心竹;尹荣焕;何剑斌;刘娇;赵忠力【作者单位】沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳 110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳 110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳 110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳 110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳110161【正文语种】中文【中图分类】S816.72008年的“三鹿奶粉事件”让人们开始关注三聚氰胺，其实早在该事件发生之前，即2007年，美国就发生了猫、狗等宠物大量死亡的事件。
三聚氰胺的毒性研究
毒理学杂志２００８年６月第２２卷第３期ＪＴｏｘｉｃｏｌＪｕ№２００８ｖ０１．２２Ｈｏ．３表ｌ三聚氰胺细胞毒性测定结果（Ｍ啊法）表２三聚氰胺急性毒性实验小鼠死亡情况２．３生化指标的变化添加三聚氰胺后猫血清尿素氮（ＢＵＮ）和肌酐（ｃＲＥ）的变化见图１—２。
当饲料中添加三聚氰胺后，血清ＢｕＮ和ｃＲＥ逐渐升高，到２３ｄ这两项指标超过正常范围（正常范围：ＢｕＮ：５．４—１３．６ｍｎｌｏｌ／Ｌ，ＣＲＥ：６２一１９０弘ｍｏｌ／Ｌ）。
２．４组织病理学变化猫在饲喂三聚氰胺３０ｄ后，肾脏中可见淋巴细胞浸润，肾小管管腔中出现晶体（图３）。
６９１５２３时间（ｄＪ与相同时间段对照组相比。
’Ｐ＜０．０５。
图ｌ猫血清ＢＵＮ的变化３００Ｓ２５８§２００捌蠢１５０君星１００Ｕ５０Ｏ９１５２３时间【ｄ）与相Ｉ司时Ｉ可段对照组相比，’Ｐ＜Ｏ．０５。
图２猫血清ｃＲＥ的变化３讨论厂商在植物蛋白粉中添加三聚氰胺的原因，是三聚氰胺物理性状为白色单斜晶体、无味，这与蛋白粉相仿，此物质易于购买和生产，成本很低，而三聚氰胺含氮量高才是最根本原因。
蛋白质主要由氨基酸组成，其含氮量一般不超过３０％，而三聚氰胺的分子式显示，其含氮量为６６％左右。
由于“凯氏定氮法”只能测出含氮量，并不能鉴定饲料中有无违规化学物质，所以，添加三聚氰胺的饲料理论上可以测出较高的蛋白Ａ．在猫肾小管官腔中出现晶体（ｔ）肾小管之间有淋巴细胞浸润（ｏ）Ｂ．在猫肾小管官腔中出现晶体（ｔ）肾小管之间有淋巴细胞浸润（ｏ）图３三聚氰胺对肾脏损伤的病理图Ｏ８２Ｏ８６４２Ｏ三聚氰胺的毒性研究作者：林祥梅， 王建峰， 贾广乐， 梅林， 王众作者单位：林祥梅,贾广乐,梅林,王众(中国检验检疫科学院动植物检疫研究所,北京,100029)， 王建峰(中国检验检疫科学院动植物检疫研究所,北京,100029;南京农业大学动物医学院)刊名：毒理学杂志英文刊名：JOURNAL OF TOXICOLOGY年，卷(期)：2008,22(3)被引用次数：107次1.Burns K Recall shines spotlight on pet foods 20072.辜雪英;吴小花;仇满珍饲料中三聚氰胺残留量高效液相色谱测定的研究[期刊论文]-江西化工 2007(02)3.吴明礼;陈彩虹高效液相色谱法(HPLC)测定单氰胺中三聚氰胺的含量[期刊论文]-宁夏石油化工 2005(02)4.Neerman MF;Chen HT;Parrish AR Reduction of drug toxicity using dendrimers based on melamine[外文期刊] 2004(5)5.Lund KH;Petersen JH Migration of formaldehyde and melamine monomers from kitchen-and tableware made of melamine plastic[外文期刊] 20066.Friedel B;Greulich-Weber S Preparation of monodisporse,submicrometer carbon spheres by pyrolysisof melamine-formaldehyde resin[外文期刊] 2006(7)7.Thomas R;Kulkarni GU A hydrogen-bonded channel structure formed by a complex of uracil and melamine[外文期刊] 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饲料中三聚氰胺的毒性及检测方法研究进展
2008,No.11 检测分析41 收稿日期:2008-10-11;修回日期:2008-10-22作者简介:梁榕旺(1984-),男,在读硕士,研究方向为动物微生态营养与分子营养。
饲料中三聚氰胺的毒性及检测方法研究进展梁榕旺1,徐淑莉2,王潍波1,顾小卫1,秦 韬1,韩庆广1,张 骞1,罗四维1(1.扬州大学动物科学与技术学院,江苏扬州 225009;2.徐州市达尔康有机食品有限公司,江苏徐州 221146)摘 要:三聚氰胺是一种重要的有机化工原料,主要用于工业生产中。
因其含氮量高达60%以上,不法分子将三聚氰胺加入原奶中导致毒奶粉事件的发生。
为防止不法企业在饲料中添加三聚氰胺,造成蛋白质虚高的假象,将从三聚氰胺的性质、毒性、代谢及其中毒机理、检测方法等作一综述。
关键词:饲料;三聚氰胺;毒性;检测中图分类号:S816.2 文献标识码:A 文章编号:1003-6202(2008)11-0041-03 2008209中旬以来,我国发生毒奶粉事件造成1万多名未满周岁的婴幼儿“肾结石”。
随后,国家卫生部从毒奶粉中检测出三聚氰胺成分。
三聚氰胺是一种有机化工原料,广泛用于涂料、塑料、造纸、纺织、肥料等工业生产中,同时还可用于制造药物胶囊[1、2]。
在食品及饲料中添加三聚氰胺,可提高产品的含氮量,造成蛋白质丰富的假象,严重威胁人类的健康。
本文就饲料中三聚氰胺的性质、毒性、代谢及其中毒机理和检测方法作一综述。
1 三聚氰胺的性质三聚氰胺,又称蜜胺、氰尿酰胺,属精细化学品。
分子式为C 3N 6H 6或C 3N 3(NH 2)3,分子量126.15,白色结晶粉末。
能溶解于甲醇、甲醛、乙酸、乙二醇、甘油,微溶于水、乙醇,不溶于乙醚、四氯化碳和苯。
三聚氰胺呈弱碱性,可与酸反应形成盐;还可与甲醛缩合形成多种不同性质的树脂,广泛用于工业生产中。
2 三聚氰胺的毒性三聚氰胺属于低毒急性毒类,具有3种同系物:三聚氰酸、三聚氰酸一酰胺以及三聚氰酸二酰胺。
三聚氰胺的毒性及其在畜产品中残留规律的研究进展
２ ＭＥ 的毒 性 及 中 毒 机 制 Ｌ
２ １ ＭＥ ． Ｌ对 动物 的毒 性
ＭＥ 由德 国 化 学 家 Ｌ ｅ ｉ Ｌ ｉ ｇ于 １ ３ ｂ ８ ４年 首 次 合 成 ， 简称 三胺 、 蜜胺 等 。ＭＥ Ｌ是 一 种 三 嗪类 含 氮
自２０ ０ ７年 美 国发 生 宠 物 中 毒 事 件 和 ２０ ０ ８年
下 一 项 控 制 ＭＥ Ｌ非 法 使 用 的 有 效 措 施 。本 文 就
近年 来 有 关 ＭＥ 的 毒 性 、 毒 机 制 、 谢 及 其 在 Ｌ 中 代
畜 产 品 中残 留规律 的最新 研 究 进 展进 行 了综 述 。
１ ＭＥＬ 的 理 化 性 质 和 用 途
１ １ ＭＥ ． Ｌ的 理 化性 质
ＭＥ Ｌ是 一 种 用 途 广 泛 的有 机 化 工 中 间 产 品 ，
主 要 用 于 生 产 以 下 产 品 ： ） 聚 氰 胺 甲 醛 树 脂 １ 三 （ ）２ 装 饰 面 板 ； ） 燃 剂 ； ） 品 包 装 材 料 ； ＭＦ ；） ３阻 ４食
５ 纸 张 ； 其 他 材 料 ， 高 效 水 泥 减 水 剂 、 材 淡 ） ６） 如 钢 化 剂等 卜 。 “ Ｊ
ＭＥ Ｌ受 热或 燃 烧 时 ， 分解 生 成 含 氢 化 氰 、 可 氮 氧化 物 、 等 有 毒 物 质 和 刺 激 性 烟 雾 。呈 弱 碱 性 氨 （ Ｈ 为 ８ ， 与 多种 酸反 应 生成 三 聚 氰胺 盐 ， 强 ｐ ）可 遇 酸 或 强碱 溶 液 易 水 解 ＿ ｌ 。ＭＥ Ｌ有 ３种 同 系 物 ， 分
动物 体 的毒性 及 其 在 动物 产 品 中 的 残 留量 受 到 多 种 因素 的影 响 ， 饲 料 中 ＭＥ 如 Ｌ含 量 、 物 种 类 、 动 饲 养方 式 、 物 的 生 理 状 况 等 Ｊ 因此 ， 了保 证 动 动 。 为 物和 消 费 者 健 康 ， 强 肉 、 、 等 畜 产 品 的 质 量 加 蛋 奶 控制 ， 开展 相关 动 物试 验 ， 定 限量 值 是 应 急 状 态 制
三聚氰胺及其同系物的毒理学研究进展
奶 糖等 食 品 。由此 ， 究 者 们 针 对 其 毒理 学 进 行 了 研
来最 新资料 为 基础 ， 三 聚氰 胺 及 其 同系 物 的毒 理 对
学研 究概况 做一 综述 。
１ 三 聚 氰胺 及 其 同 系 物理 化 性 质 及 应 用
三 聚氰 胺 最 早 于 １ ３ 年 由 德 国 化 学 家 ｖ ｎ ８４ ｏ Ｌ ｅ ｉｇＪ采用 双氰胺 法 合成 ， 子 式 为 Ｃ Ｎ Ｈ ， ｉ ｎ ｂ 分 。 结 构见 图 １ 是 一种 白色单 斜棱 晶体 ， 点 ３ ４ ， 溶 ， 熔 ５℃ 难
织 等 ， 分亚 洲 国家 ， 用 它 来 制 造 肥 料 ， 部 也 同时 象 兽 药 及杀 虫剂环 丙马秦 等在 动物 体 内可 以代 谢 为三 聚 氰胺。
三 聚氰胺 在 强 酸或 强碱 溶 液 中会 发 生 水 解 ， 胺 基 被羟基 取代 ， 先生 成三 聚氰 酸二 酰胺 ， 水 解生 成 再 三聚氰 酸一 酰胺 ， 最后 生成三 聚氰 酸 ， 属于 用途 广 均 泛 的基 本 有 机 化 工 中 间产 品 ， 其结 构 见 图 １ 。在 三 聚氰胺 的三 种 同 系物 中， 目前 毒 理学 研 究 集 中在 其
２１ ０ ０年 一２ １ 年 三聚氰 胺竟 “ 现” 又有 多 家企 业 ０１ 重 ，
因涉 嫌 生产 、 售 三 聚氰 胺 超 过 国 家标 准 的乳 制 品 销
被 监管 部 门依 法 查 处 ， 至 还 有 报 道广 东 潮 安 县 几 甚
家食 品公司 曾经 购入含 三 聚氰 胺 的 问题奶 粉 来 加工
三 嗪类 含 氮杂 环 有 机 化 合 物 。 自从 ２ ０ ０ ７年 ３月 以
来， 三聚氰 胺 已引 起 美 国发 生 ４ ０ ０ ０多起 猫 、 等 宠 狗 物 中毒死 亡事 件 ， 国要 求 进 口的产 品 全 部 要 检 ］美 测三 聚 氰 胺 。 同年 ， 京 、 建 、 津 、 北 福 天 山东 、 海 检 珠 验检疫 局从 进 口澳 大利 亚 、 马来 西亚 、 国 、 鲁 的 泰 秘
三聚氰胺毒性研究进展.
介入 调查 后发 现 ，由于大 连韩 伟集 团使用 了沈 阳 属 于低毒 急性 毒类 化 合物 ，有 ３种 同系 物 ，分别
新 民市 明兴饲 料 加工 厂生 产 的含 有三 聚氰 胺 成分 为 三 聚 氰 酸 （ ａ ｕｉ ａｉ） ｅ ｎ ｒ ｃ 、三 聚 氰 酸 一 酰 胺 ｙ ｅ ｄ ａ ｌ ｅ和 ｍ ｉ ａ ｌ ｅ． ｍｍ ｉ 三 的鸡 饲料 ，造 成 了个 别批 次输 港鸡 蛋 含有 三 聚氰 （ ｍｅ ｄ ） 三 聚氰 酸 二酰 胺 （ ｅ ｎ ） 聚氰 酸 胺 。 以上 事件 都 是 由于饲 料原 料 或牛 奶 受到 了三 分子 式 ＣＨ ＮＯ 见 图 ２） 子 质量 ： ９０ ，， ， ，，（ ，分 １ ． １ ２ ７ ３
５０ ｍ ／ ｋ ， ０ ０ ｍ ／ｇ 的原料 。但 由于 其 含氮量 高 达 ６ ％，换 算 成 粗蛋 鼠 为 ４ ５ ｇ ｇ（口服 ） 大 鼠 为 ３ ０ ｇｋ ６
白含量 为 ４ ６２ ％ ，在 “ 氏定 氮法 ” 中可 以表 （口服 ） １．７ 凯 ，为轻微 毒 性 。但 由于 三 聚氰胺 在 高 温下
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聚 氰 胺 春 性 研 究 进 展
谢 志辉 陈 茜 陈 智 袁 慧
４０ ２ ； 沙市 动物 防疫监 督站 ， １１８２长 湖南 长沙 ４０ ０ １０ ６）
（ 湖南农 业 大学动 物 医学 院 ， １ 湖南 长沙
摘
要： 三聚氰胺是 一种重要且 常见的有机化工 中间体 ， 由于它可在 “ 凯氏定氮法”中可 以表现 出 “ 高蛋 白
近 两 年 来 国 内外 多 次 发 生 三 聚 氰 胺 中毒 事 聚氰 胺 的污 染所 致 ，本 文对 三 聚氰胺 的研 究 现状
三聚氰胺的毒性研究
三聚氰胺的毒性研究摘要：食品中三聚氰胺检测工艺的最新进展，每种检测工艺都有自身的优点、弊端以及适用领域。
实际应用时要综合权衡检测工艺的成本、检测效率以及最终的检测效能。
关键词：三聚氰胺；毒性；检测前言三聚氰胺（Ｃ３Ｈ６Ｎ６），是一种重要的化工原料。
从化学式的原子组成就可以计算出三聚氰胺的含氮量为66％，因此当采用常规的凯氏定氮法测食品中的蛋白含量时，不法商家会将其作为添加剂，从而造成粗蛋白高的假象来欺骗消费者。
显然，三聚氰胺的毒副作用已经被证实了。
因此，在任何情况下，三聚氰胺都不应该以食品添加剂的方式加入。
但是在乳制品行业中，添加三聚氰胺来谋取暴利的行为屡禁不止。
1三聚氰胺性质、用途介绍1.1三氰胺性质介绍三聚氰胺更为被人熟知的名字是蛋白精。
三聚氰胺的相对分子质量为126.15，熔点为354℃。
可以溶解于许多有机溶剂，但是不溶于醚类有机溶剂。
三聚氰胺虽然在动物体内代谢时比较稳定，但是自身受热会分解。
受热或者燃烧后分解的产物有氮氧化物、氨气等。
酸碱性方面，三聚氰胺溶解后的ｐＨ值稍微超过７，即呈弱碱性，与各类酸性溶液基本都能反应。
除了酸碱中和反应外，三聚氰胺还能在弱碱性环境中与醛类物质发生缩合反应，从而制取更多的其他化工原料。
1.2用途介绍1）三聚氰胺用途在工业化学领域，三聚氰胺是一种非常重要的化工原料。
其主要的工业用途是生产具有特殊性能的树脂产品，在皮革、电气、塑料、医药等领域经常会看到以三聚氰胺为原料合成的高品质树脂产品。
此外在农业领域，三聚氰胺因其较高的氮含量常被用来制取氮肥。
2）食品中添加三聚氰胺的原因通过三聚氰胺的工业用途介绍可以知道，三聚氰胺只是工业生产中塑料树脂的重要原料，并不是食品添加剂。
在任何情况下，三聚氰胺都不能以添加剂形式加入到食品中。
然而，实际情况却与之相反。
不法商家在巨大利益的驱使下，会在乳制品中非法加入三聚氰胺这一物质。
原因是我国先前对乳制品中蛋白含量测定时，采用的是凯氏等定氮法。
三聚氰胺毒理学研究进展
三聚氰胺的毒理学研究进展三聚氰胺（Melamine）又名蜜胺，氰尿三酰胺，三聚氰酰胺，由德国化学家Justus von Liebig 于1834年首次合成，是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，目前最主要的用途是作为生产三聚氰胺/甲醛树脂（MF）的原料，普遍应用于建材、灭火剂、纺织、皮革、造纸等行业，也常作为生产塑料食品包装材料的单体和助剂，还可以作为合成药物的中间体或药物载体的原料。
但三聚氰胺本身既不是药品也不是食品添加剂，仅仅是一种化工原料，正常情况下不应该出现在食品或动物饲料中。
2008年9月8日在我国甘肃省陆续报道多例婴幼儿泌尿系统结石病例，随后多个省份相继发现类似病例，调查发现此类患儿多有食用三鹿牌婴幼儿配方奶粉的历史。
据卫生部报告，截至2008年9月17日8时，全国医疗机构共接诊、筛查曾食用过三鹿牌婴幼儿配方奶粉的婴幼儿数万名，临床确诊泌尿系统结石患儿6244名（回顾性调查发现4例死亡）。
9月16日国家质量监督检验检疫总局通报全国婴幼儿奶粉三聚氰胺含量专项检查结果显示，有22家企业69批次产品中检出了含量不同的三聚氰胺，其中石家庄三鹿牌婴幼儿配方奶粉中含量较高，最高含量达2563mg/kg，其它抽检奶粉中三聚氰胺最高含量在0.09-619mg/kg之间；9月18日国家质量监督检验检疫总局通报全国液态奶三聚氰胺专项检查结果显示，市场上绝大部分液态奶是安全的，除蒙牛、伊利、光明部分批次产品中检出三聚氰胺含量在0.6-8.6mg/kg之间外，其余被检查的406家企业生产的847批次的液态奶产品未检出三聚氰胺。
2007年3月16日，因美国发生4000多起猫、狗等宠物食品中毒引发肾脏损害的事件，加拿大Menu食品公司生产的6亿多个包装的宠物食品被美国食品药品管理局（US FDA）紧急召回，调查确认此次事件与部分从中国进口的动物饲料原料——小麦蛋白粉和大米蛋白粉中三聚氰胺的污染有关。
2004年3月，在亚洲韩国和中国台湾曾发生6000多起狗和少数猫因进食某种品牌宠物饲料而导致肾功能衰竭的事件，此次事件中中毒动物的临床症状、组织病理学检查和毒性表现与2007年北美宠物饲料事件如出一辙，已有多项实验研究支持这两次宠物饲料中毒事件有共同的起因——三聚氰胺污染。
三聚氰胺的毒性研究进展
三聚氰胺的毒性研究进展作者：陈植蒋也平来源：《中国社区医师》2008年第20期编者按最近，我国陆续出现婴幼儿因食用受三聚氰胺污染的婴幼儿配方奶粉而导致泌尿系统结石发生的病例，重症患儿可发生急性肾衰竭。
国家有关方面已经认定泌尿系结石的形成与奶粉受三聚氰胺污染有关。
本刊特约北京儿童医院专家就三聚氰胺的毒性研究进展和三聚氰胺致婴幼儿泌尿系结石的临床表现、诊断要点及治疗进行讲解。
概述三聚氰胺(Melamine)是一种重要的氮杂环有机化工原料，是重要的尿素后加工产品。
三聚氰胺简称三胺，学名三氨三嗪，别名蜜胺、氰尿酰胺、三聚氰酰胺。
三聚氰胺是一种用途广泛的有机化工中间产物，最主要的用途是作为生产三聚氰胺/甲醛树脂的原料。
三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等，广泛应用于木材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电气、医药等行业。
三聚氰胺显弱碱性(pKb=8)，与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。
三聚氰胺的毒性1994年国际化学品安全规划署和欧洲联盟委员会合编的《国际化学品安全手册》第三卷和国际化学品安全卡片说明：长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响，产生结石。
2007年美国就发生了4000多起猫、狗等宠物因食用受三聚氰胺污染的饲料而出现中毒死亡事件。
由于食品和饲料工业蛋白质含量测试方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品添加剂，以提升食品检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被人称为“蛋白精”。
目前通用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量来估算蛋白质含量，三聚氰胺的分子式含氮量为66％左右，故添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量偏高，从而使劣质食品通过食品检验机构的测试。
有人估算在植物蛋白粉和饲料中使测试蛋白质含量增加1％，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5，加之三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，无色无味，所以掺杂后不易被发现。
林氏等通过动物实验对三聚氰胺的细胞毒性、急性毒性和亚慢性毒性进行了研究，研究表明三聚氰胺的全部不致死的最大剂量为5000 mg/kg(参考国家药物急性毒性分级标准，LD50＞5000mg/kg可以初步认定为微毒或基本无毒)。
三聚氰胺及其同系物的毒理学研究进展
三聚氰胺及其同系物的毒理学研究进展尹荣焕;刘娇;王心竹;白文林;尹荣兰;刘宝山;何剑斌【摘要】三聚氰胺有3种同系物,分别为三聚氰酸、三聚氰酸一酰胺和三聚氰酸二酰胺,均属于三嗪类含氮杂环有机化合物.“三聚氰胺”这个原本对一般人而言很陌生的物质,由于其带来的危害已经引起了全世界的重视.研究者们针对该类化合物的毒性进行了大量研究,并且已取得了较大进展,三聚氰胺及其同系物的肝脏、肾脏、神经细胞等毒性被陆续揭示出来.由于环境、包装及人为因素的影响,三聚氰胺及其同系物对人和动物的危害不容忽视,论文以近年来最新资料为基础,对三聚氰胺及其同系物的毒理学研究概况作以综述,以期为该类化合物的毒理学评价和监测提供参考.【期刊名称】《动物医学进展》【年(卷),期】2012(033)009【总页数】6页(P100-105)【关键词】三聚氰胺;三聚氰酸;毒理学【作者】尹荣焕;刘娇;王心竹;白文林;尹荣兰;刘宝山;何剑斌【作者单位】沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳110161;吉林省畜牧兽医科学研究院,吉林长春130062;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳110161;沈阳农业大学畜牧兽医学院,辽宁沈阳110161【正文语种】中文【中图分类】S859.8三聚氰胺（melamine）简称三胺、三胺三嗪、氰尿酰胺，谷称蛋白精、蜜胺，三聚氰胺有3种同系物，分别为三聚氰酸（cyanuric acid）、三聚氰酸一酰胺（ammelide）和三聚氰酸二酰胺（ammeline），均属于三嗪类含氮杂环有机化合物。
自从2007年3月以来，三聚氰胺已引起美国发生4000多起猫、狗等宠物中毒死亡事件[1]，美国要求进口的产品全部要检测三聚氰胺。
同年，北京、福建、天津、山东、珠海检验检疫局从进口澳大利亚、马来西亚、泰国、秘鲁的宠物食品和鱼粉中检出三聚氰胺。
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万方数据
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三聚氰胺的毒理学研究进展
作者：黄琼， 杨杏芬
作者单位：广东省疾病预防控制中心,广东,广州,510300
刊名：
毒理学杂志
英文刊名：JOURNAL OF HEALTH TOXICOLOGY
年，卷(期)：2008,22(6)
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本文链接：/Periodical_wsdlxzz200806024.aspx。