2-甲基-2-己醇的制备教学资料
实验五2-甲基-2-己醇
实验D-14 2-甲基-2-己醇【实验目的】1．掌握格氏试剂制备醇的原理和方法。
2．掌握无水条件下的实验操作及试剂的处理方法。
3．掌握萃取的技术和复习蒸馏等实验操作。
【实验原理】醇是有机合成中应用很广泛的一类化合物。
醇的制备方法很多，利用Grignard 反应（格氏反应）合成各种结构复杂的醇是一种常用的方法。
本实验采用正溴丁烷与金属镁在无水乙醚中发生反应生成正溴丁基溴化镁，再与CH3COCH3反应，生成的加成产物用稀硫酸水解得到2-甲基-2-己醇。
CH 3CH 2CH 2CH 2Br +Mg CH 3CH 2CH 2CH 2MgBrCH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3C CH 3O +CH 3C OMgBr CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3 24H 2O CH 3C OHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3格氏试剂的化学性质非常活泼，能与含活泼氢的化合物（如水．醇．羧酸等）、醛、酮、酯以及二氧化碳等起反应。
在实验中，所用的仪器必须仔细干燥，所用的原料也都必须经过严格的干燥处理。
格氏反应是放热反应，卤代烃的滴加速度不宜过快，必要时需冷却。
反应保持微沸即可。
反应不易发生时，可用温水浴微热或加入碘I 2粒引发反应。
【试剂与仪器】试剂：镁条、正溴丁烷、无水乙醚、碘、丙酮、浓硫酸、10％碳酸钠溶液、无水碳酸钾、冰、无水氯化钙。
仪器：100 ml 三口烧瓶、回流冷凝管、滴液漏斗、干燥管、锥形瓶、分液漏斗。
【实验步骤】在干燥的100 ml 三口烧瓶上，安装上搅拌机、回流冷凝管和滴液漏斗，回流冷凝管的口上装有一个无水氯化钙的干燥管。
将1.6 g (0.067 mmol)洁净的镁屑和10 ml干燥的无水乙醚，加到三口烧瓶中，在滴液漏斗中加入8 ml干燥的无水乙醚和7.2 ml (9.2 g, 0.067 mol)干燥的正溴丁烷。
先从滴液漏斗中放出1~2 ml混合液至反应瓶中，加入一小粒碘引发反应，并摇动反应液，观察实验的现象。
2-甲基-2-己醇的制备解析
药品
镁屑、碘 粒 无水乙醚 正溴丁烷 丙酮 乙醚 5％碳酸钠溶液 10％硫酸溶液 无水碳酸钾 无水氯化钙
实验装置
实验步骤
1、投料
在150mL三颈瓶 中依次加入1.5 g镁屑、 10 mL无水乙醚及一 小粒碘。在滴液漏斗 中混合6.4 mL正溴丁 烷和15mL无水乙醚。
2-甲基-2-己醇的制备
需烘干： 150mL三颈瓶、球形冷凝管、恒压滴液漏 斗、空心塞、弯形干燥管、量筒
实验目的
1、了解格氏试剂在有机合成中的应用及制 备方法
2、掌握无水无氧操作的方法 3、巩固搅拌、滴加、回流、萃取、蒸馏等
基本操作
反应式
RX + Mg
RMgX
反应活性： RI＞RBr＞RCl＞＞RF
思考题
P218 1,2,3
10 mL无水乙醚 5 mL丙酮
实验步骤
5、分解
在冰水浴冷却及 搅拌下，自滴液漏斗 慢慢加入45mL 10% 硫酸溶液，分解产物。
45mL 10%硫酸
实验步骤
6、分液洗涤并干燥
将反应液移入分液漏 斗，分出醚层，水层用12 mL乙醚萃取两次，合并 醚层，用14 mL 5%无水碳 酸钠溶液洗涤，用无水碳 酸钾干燥乙醚层半小时。
反应式
n-C4H9Br + Mg 无水Et2O n-C4H9MgBr
n-C4H9C(CH3)2 OMgBr
+
H2O
H+
n-C4H9C(CH3)2 OH
反应式
副反应
2RMgX + O2 RMgX + CO2 RMgX + H2O
RMgX + RX
2ROMgX RCO2MgX RH + Mg(OH)X
2-甲基-2-己醇的制备
2－甲基－2－己醇的制备
2-甲基-2-己醇是一种重要的有机化合物，是广泛应用于工业和医药领域的溶剂和中间体。
本文将介绍2-甲基-2-己醇的制备方法及其工艺流程。
2-甲基-2-己醇主要是通过2-己酮的催化加氢得到的。
该反应可以使用不同的催化剂和反应条件，例如铝镁合金和氢氧化钾或氢氧化钠、氢气、45-50℃的反应温度和2-3MPa 的压力。
反应的化学方程式如下：
2-己酮+ H2 → 2-甲基-2-己醇
制备过程通常是在中性甚至微碱的条件下进行，以避免生成不良的副产物。
催化剂铝镁合金的使用可以有效地减少己酮的加氢温度和压力，提高反应速率和转化率。
2-甲基-2-己醇的制备方法具有简单、经济和高效的特点，所以被广泛应用于工业生产。
通常，反应混合物需要在酸洗和蒸馏中进行净化和分离，以纯度和收率作为反应结果的指标。
在净化和分离过程中，需要使用高效的工业级分离技术，例如萃取、结晶、蒸汽回收和干燥等。
在实际应用中，2-甲基-2-己醇的纯度和收率是最关键的指标之一，因为其直接影响到产品的质量和成本。
由于其催化剂和反应条件的选择、反应过程的控制都可以对产品的性质和质量产生重要影响，实现可控性制备是工业化生产中所面临的主要挑战。
2-甲基-2-己醇的制备
约3mL混合液
实验步骤
3、反应 待反应缓和后，自冷凝 管上端加入15 mL无水乙醚。 开动搅拌，并滴入其余的混 合液。控制滴加速度维持反 应液呈微沸状态。滴加完毕 后，在水浴回流20分钟，使 镁屑几乎作用完全。
15 mL无水乙醚
实验步骤
4、与丙酮反应 将制好的格氏试剂在冰 水浴冷却和搅拌下，自滴 液漏斗中滴入5 mL丙酮和 10 mL无水乙醚的混合液， 控制滴加速度，勿使反应 过于猛烈。加完后，在室 温继续搅拌15分钟 。
2-甲基-2-己醇的制备
需烘干： 150mL三颈瓶、球形冷凝管、恒压滴液漏 斗、空心塞、弯形干燥管、量筒
实验目的
1、了解格氏试剂在有机合成中的应用及制 备方法
2、掌握无水无氧操作的方法 3、巩固搅拌、滴加、回流、萃取、蒸馏等 基本操作
反应式
RX + Mg RMgX
反应活性：
RI＞RBr＞RCl＞＞RF
反应式
n-C4H9Br + Mg 无水Et2O n-C4H9MgBr
n-C4H9C(CH3)2 OMgBr
+
H2 O
H+
n-C4H9C(CH3)2 OH
反应式
副反应
2RMgX + RMgX RMgX + + O2 CO2 H2O 2ROMgX RCO2MgX RH + Mg(OH)X
RMgX
+
RX
思考题
P218 1,2,3
实验步骤
7、蒸馏
在温水浴上蒸去 乙醚。再直接加热 蒸馏并收集137141℃的馏分。
实验流程图
1、正丁基溴化镁的制备
6.7 mL正溴丁烷 8 mL无水乙醚 1.55 g Mg 8 mL 无水乙醚 一小粒 I2 滴加 引发后加入 滴加 剩余混合液 水浴回流 20min 格氏试剂
2-甲基-2-己醇的制备
反应条件：无水、无氧、无CO2 卤代烃反应活性：RI ＞ RBr ＞ RCl
乙醚的作用：形成络合物；溶剂化作用；醚蒸气（隔绝空气）
二. 实验原理
• 格氏试剂的性质：由于碳–金属键是极化的，带部分负电荷的碳具有 显著的亲核性质。
R MgX
• 格氏试剂可与具有极性的双键发生加成。 格氏试剂与羰基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物，就是通 过与羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成反应实现的。
《有机化学实验》
２-甲基-２-己醇的制备
一. 实验目的
• 学习通过格氏（Grignard）试剂制备醇的 原理； • 训练无水操作及磁力搅拌操作等实验技术。
二. 实验原理
• 格氏试剂，又称格林尼亚、格利雅（Grignard）试剂，是指烃基卤化 镁（RMgX）一类有机金属化合物。此类化合物为法国化学家格林尼亚 于1900年发现，他也因此获得1912年诺贝尔化学奖。 • 格氏试剂的制备：卤代烃在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中和金属镁 作用生成烷基卤化镁。
137.02 74.12 58.08 116.20 58.12 114.23 118.18
101.6 34.6 56.2 141-142 -0.5 125.67 175
-112.3 -116.2 -94
1.28 0.71 0.79 0.81
1.4390 1.354225 1.3588 1.4175
Spar. sol. H2O, mod. sol. Et2O, CHCl3 Sol. H2SO4; spar. sol. H2O Misc. H2O, org. solvs.
磁力搅拌器
搅拌磁子
四. 相关物质的物理常数
中文名称
2-甲基-2-乙醇的制备
实验十三 2-甲基-2-己醇的制备【实验目的】1. 学习Grignard 试剂的制备方法、技巧和应用。
2. 学习由Grignard 试剂制备结构复杂的醇的原理与方法。
3 .学习有机合成实验中的无水操作基本技巧。
【实验原理】在无水乙醚中，卤代烃与金属镁作用生成的烃基卤化镁（RMgX ）成为Grignard 试剂。
Grignard 试剂中，碳-金属键是极化的，具有强的亲核性，在增长碳链的方法中有重要用途，能与环氧乙烷、醛、酮、羧酸衍生物等进行加成反应。
除此之外，Grignard 试剂还能与水、氧气、二氧化碳反应，因此Grignard 试剂参与的反应必须在无水和无氧等条件下进行。
实验中，结构复杂的醇主要由Grignard 试剂反应来制备。
2-甲基-2-己醇的合成路线： OMgBr n -C 4H 9Br + Mg n -C 4H 9MgBrn -C 4H 9MgBr + CH 3COCH 3 n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr n -C 4H 9C(CH 3)2+ H 2OOH n -C 4H 9C(CH 3)2+Mg(OH)Br【仪器与药品】仪器：三颈烧瓶（100ml ）、球形冷凝管、滴液漏斗、干燥管、分液漏斗、蒸馏烧瓶（25ml ）、蒸馏头、接引管、锥形瓶、温度计药品：镁屑、正溴丁烷、无水乙醚、普通乙醚、丙酮、硫酸溶液（10%）、碳酸钠溶液（5%）、无水碳酸钾【实验装置图】【实验步骤】1.正丁基溴化镁的制备在100ml的三颈圆底烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗[1]，在冷凝器和滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管，瓶内加入镁屑1.1g（0.045mol）[2]和5ml无水乙醚及一小粒碘[3]。
滴液漏斗中加入4.8ml（6.1g,0.045mol）正溴丁烷和10ml无水乙醚，混匀。
滴加正溴丁烷的无水乙醚溶液5~6滴以引发反应，片刻微沸（若不反应，可用水浴温热）。
反应开始比较激烈，待反应平缓后，开始搅拌[4]，并滴下剩下的正溴丁烷乙醚溶液，控制滴加速度，以维持乙醚溶液呈微沸状态。
2-甲基-2-己醇
卤代烷生成Grignard试剂的活性次序为： RI>RBr>RCl。实验室通常使用活性局中的 溴化物，氯化物反应较难开始，碘化物价 格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产 生副产物烃（R-R）。 Grignard试剂的制备必须在无水条件 下进行，所用仪器和试剂均需干燥，因为 微量水分的存在抑制反应的引发，而且会 分解形成的Grignard试剂而影响产率:
结果：
纯粹的2-甲基-2-己醇沸点为143℃。
ChemNMR H-1 Estimation
2.0 1.40 OH
1.26
1.33 0.96
1.29 1.26
2
PPM
1
0ห้องสมุดไป่ตู้
2-甲基-2-己醇的制备
1 实验原理 2 实验步骤 3 结果
实验原理
醇是有机合成中应用极广的一类化合物，它 来源方便，不但用作溶剂，而且易转变成卤代烷、 烯、醚、醛、酮、羧酸和羧酸酯等多种化合物， 是一类重要的化工原料。 醇的制法很多，简单和常用的醇在工业上利 用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合及易得的卤 代烃的水解等反应来制备。实验室醇的制备，除 了羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的 硼氢化-氧化等方法外，利用Grignard反应是合成 各种结构复杂的醇的主要方法。
Grignard反应是一个放热反应， 所以卤代烃的滴加速度不宜过快，必 要时可用冷水冷却。当反应开始后， 应调节滴加速度，使反应物保持微沸 为宜。对活性较差的卤化物或反应不 易发生时，、可采用加入少许碘粒的 1，2-二溴乙烷或事先已制好的 Grignard试剂引发反应发生。
实验步骤
反应式：
n-C4H9Br + Mg 无水乙醚 n-C4H9MgBr 无水乙醚 n-C4H9C(CH3)2
2-甲基-2-己醇精品文档12页
实验原理
本实验应使用无水无氧操作，但考虑到实验装置复杂性且使 用乙醚作为溶剂可以辅助排出氧气，因此只要求无水条件。
乙醚的作用：a. 乙醚的蒸气压高，沸点低，可以在较低温度下 回流并通过逸出的蒸气排除体系内的空气；b. 可以络合生成的 格式试剂，使其能够稳定于体系之内。
碘的作用：a. 溶解后可以与镁发生氧化还原反应，生成MgI2溶 解于乙醚中，从而形成新的活性金属表面，加速反应进行；b. 生成的I-可以亲核进攻体系中的卤代烷，形成活性更高的碘代烷， 加速反应进行；c. 可以作为反应引发操作的指示剂，当I2溶解的 棕色褪去时，即可认为反应引发完成。
实验原理
• 亲核进攻反应 —— 2-甲基-2-己醇的制备 向原位制备的格式试剂中加入丙酮，格式试剂首先与羰
基氧配合，然后烷基作为亲核试剂，进攻丙酮的羰基碳， 形成亲核加成产物，该反应是以四员环过渡态进行的。加 入稀酸使烷氧基溴化镁水解，即得到相应的醇。
仪器与试剂
• 三颈瓶；回流冷凝管； 常压蒸馏装置图：
• 正溴丁烷9g(0.066mol)； 镁条1.6g(0.067mol)；丙 酮3.69g(5mL, 0.068mol)；
无水乙醚；无水氯化钙； 无水氯化钙；无水碳酸 钾；10%硫酸；5%碳酸 钠。
实验步骤
• 如上图安装反应装置，在冷凝管上口安装内装无水氯化钙 的干燥管。向瓶内放入镁屑、无水乙醚和一小粒碘。向恒 压滴液漏斗中加入正溴丁烷的乙醚溶液。
2. 列举本实验中可能存在的副反应，写出反应式并 根据其反应机理提出减少副反应发生的方案。
3. 某同学在制备格式试剂的实验过程中，发现最终 镁屑完全作用，但有灰白色无定形沉淀析出。请 分析该灰白色沉淀可能为哪些物质。
实验原理
• 格式试剂的制备 本实验使用正溴丁烷与金属镁在无水乙醚中反应生成正丁 基溴化镁。该反应是正溴丁烷在金属镁表面发生均裂，以 自由基机理方式进行的。
2-甲基-2-己醇实验
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------2-甲基-2-己醇实验实验 34 2-甲基-2-己醇实验目的 1．了解通过格剂氏反应制备二级醇的方法。
2．了解影响格氏试剂产率和稳定性的因素。
3．学习无水无氧操作的方法与技巧。
4．巩固蒸馏、萃取、干燥等操作。
实验原理醇的制法很多，简单的醇在工业上可利用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合等反应来制备。
实验室制备醇的方法有羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯）、烯烃的硼氢化氧化和格氏反应等。
卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，又称格氏试剂，格氏试剂进一步与羰基反应，经水解后可以制备醇。
实验用品三颈烧瓶，滴液漏斗，球形冷凝管，干燥管，分液漏斗，蒸馏装置，氯化钙干燥管。
镁屑，正溴丁烷，丙酮，无水乙醚，硫酸（ 10 ％），碳酸钠（ 5 ％溶液），无水碳酸钾。
实验装置图实验步骤在 250 mL 三颈瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。
瓶内放置 1.55 g （ 0.065 mol ）镁屑或除去氧化膜的镁条、 81 / 4mL 无水乙醚及一小粒碘片。
在滴液漏斗中混合 6.7 mL （ 8.5 g ， 0.062 mol ）正溴丁烷和 8 mL 无水乙醚。
先向瓶内滴入约 3 mL 混合液，数分钟后即见溶液呈微沸状态，碘的颜色消失。
若不发生反应，可用温水浴加热。
反应开始比较剧烈，必要时可用冷水浴冷却。
待反应缓和后，自冷凝管上端加入 12 mL 无水乙醚。
开动搅拌，并滴入其余的正溴丁烷与乙醚的混合液。
控制滴加速度并维持反应液呈微沸状态。
滴加完毕后，在水浴上回流 20 min ，使镁屑几乎作用完全。
将上面制好的格氏试剂在冰水浴冷却和搅拌下，自滴液漏斗中滴入 5 mL （ 4 g ， 0.069 moL ）丙酮和 8 mL 无水乙醚的混合液，控制滴加速度，勿使反应过于猛烈。
实验六甲基己醇的合成
实验六甲基己醇的合成公司标准化编码 [QQX96QT-XQQB89Q8-NQQJ6Q8-MQM9N]实验五 2-甲基-2-己醇的合成一、实验目的1．通过格氏反应制备产物。
2.熟悉格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。
3.掌握无水反应装置、机械搅拌装置和滴液漏斗的使用。
4.正确安装无水反应、并且带有滴液漏斗和回流冷凝管的机械搅拌装置。
二、实验原理醇的制法很多，简单和常用的醇在工业上利用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合及易得的卤代烃的水解等反应来制备。
实验室醇的制备，除了羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的硼氢化—氧化等方法外，利用Grignard 反应是合成各种结构复杂的醇的主要方法。
卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，又称Grignard试剂。
芳香和乙烯型氯化物，则需用四氢呋喃（沸点66℃）为溶剂，才能发生反应。
RX + Mg 无水乙醚RMgXCrignard试剂为烃基卤化镁与二烃基镁和卤化镁的平衡混合物：2Mg + MgX2乙醚在Crignard试剂的制备中有重要作用，醚分子中氧上的非键电子可以和试剂中带部分正电荷的镁作用，生成络合物：EtEtEtEtR-Mg-X乙醚的溶剂作用是使有机镁化合物更稳定，并能溶解于乙醚。
此外，乙醚价格低廉，沸点低，反应结束后容易除去。
卤代烷生成Grignard试剂的活性次序为：RI＞RBr＞RC1。
实验室通常使用活性居中的溴化物，氯化物反应较难开始，碘化物价格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产生副产物烃〔R—R）。
Grignard试剂中，碳—金属键是极化的，带部分负电荷的碳具有显着的亲核性质，在增长碳链的方法中有重要用途，其最重要的性质是与醛、酮、羧酸衍生物、环氧化合物、二氧化碳及腈等发生反应，生成相应的醇、羧酸和酮等化合物。
RMgXR-C-OMgXRH+C=O R-C-OHR' C OCH 3ORMgXR' C OMgXR2H +R R' C OHR22H 2COCH 2RMgXRCH 2CH 2OMgXH +RCH 2CH 2OH H 2OCO 2RMgXOR C OMgXH +O R C OHR' C NRMgXR' C NMgXH+R' C RO2H 2O反应所产生的卤化镁络合物，通常由冷的无机酸水解，就可使有机化合物游离出来。
2-甲基-2-己醇的制备
H C C C H 3 3 O
n C H C ( C H ) 4 9 3 2 O M g B r
n C H C ( C H ) 4 9 3 2 O M g B r
+
H O 2
+ H
n C H C ( C H ) 4 9 3 2 O H
n -C H r + M g 4 9B
无 水 乙 醚
n -C H M g B r 4 9
套加热回流20min，使镁粉几乎作用完全。
（二)格氏试剂与丙酮的加成：
将反应瓶用冷水浴冷却，在不
断搅拌下，从滴液漏斗中缓缓滴
入9.5ml丙酮和10ml无水乙醚的 混合液，滴加速度以维持乙醚微 沸为宜，约15min滴加完毕，然 后在室温下继续搅拌15min，可
观察到反应瓶中上层为灰白色溶
液，下层为未作用完的镁粉（或 反应瓶中有灰白色粘稠状固体生 成）
六、 数据处理： 七、注意事项：
1、酸解前所使用仪器和药品必须干燥无水。
2、本实验使用大量乙醚，乙醚的沸点很低（34.5℃），在实 验过程中，室内不能见明火，并注意通风。 3、碘在本实验中只作为引发剂，加入的量要少，一小米粒大 小为宜。
4、制备格氏试剂时，开始反应后再搅拌，混合液的滴加速度
要控制好，不要滴加太快，否则反应过于激烈，发生偶合 反应。
无水乙醚在 Grignard试剂制 备中的作用：
无 水 乙 醚
R M g X
R M g + M g X 2 2
Et
醚分子中的氧可与试剂中的镁 作用，生成结构相对稳定的有机 R 镁络合物，此种络合物能溶于乙 醚；乙醚价廉，沸点低，反应后 易于除去。 Et
.. O .. M ..g O ..
2-甲基-2-己醇ke
2-甲基-2-己醇的制备[实验目的]1、 了解格氏（Grignard ）试剂的制备方法及在有机合成中的应用。
2、 学习并掌握无水操作的实验技术。
3、 学习并掌握磁力搅拌器的使用。
4、巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。
[实验内容]一、实验原理卤代烷与金属镁在无水乙醚中反应生成的烃基卤化镁R －MgX 称为Grignard 试剂，X ＝ Cl ，Br ，I 。
Grignard 试剂能与羰基化合物如醛、酮、酯等发生亲核加成反应，其加成产物经水解，可得到醇类化合物，这是有机合成中制备各种复杂结构醇的常用方法。
反应必须在无水、无氧、无活泼氢条件下进行，因为水、氧或其它活泼氢的存在都会破坏Grignard 试剂。
本实验的反应式为：n -C 4H 9Br + Mg 无水乙醚n -C 4H 9MgBr n -C 4H 9MgBr + H 33O 无水乙醚n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr + H 2O n -C 4H 9C(CH 3)2OH H +n -C 4H 9Br + Mg 无水乙醚n -C 4H 9MgBr n -C 4H 9MgBr + H 3CCCH 3O 无水乙醚n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr + H 2O n -C 4H 9C(CH 3)2OH H +-C 4H 9Br + Mg 无水乙醚n -C 4H 9MgBr n -C 4H 9MgBr + H 3CCCH 3O 无水乙醚n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBrn -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr+ H 2O n -C 4H 9C(CH 3)2OHH+n-C4H9Br + Mg无水乙醚n-C4H9MgBrn-C4H9MgBr + CH3COCH3无水乙醚n-C4H9C(CH3)2n-C4H9C(CH3)2 + H2O H n-C4H9C(CH3)2OH二、仪器及试剂药品：镁条、无水乙醚、正溴丁烷、丙酮、5％碳酸钠溶液、10％硫酸溶液、无水碳酸钾仪器：机械搅拌装置、铁架台、恒压滴液漏斗、三口反应烧瓶、球形和直形冷凝管、干燥管、尾接管、蒸馏瓶等实验装置图三、实验步骤1、正丁基溴化镁的制备在干燥的100 mL三口烧瓶装上冷凝管和恒压滴液漏斗[1]，并在冷凝管上口装上无水氯化钙干燥管，瓶内放入搅拌磁子，加入1.5 g剪碎的镁条[2]、10mL无水乙醚及一小粒碘。
2-甲基-2-己醇的合成及结构鉴定
2－甲基－2－己醇的合成及结构鉴定一、实验目的1.学习用普通乙醚、丙酮制备无水乙醚、丙酮的原理和方法。
2.了解格式（Grignard）试剂的制备和应用。
3.掌握由格式试剂反应来制备结果复杂的醇的原理和方法。
一、实验目的n学习用普通乙醚、丙酮制备无水乙醚、丙酮的原理和方法。
n了解格式（Grignard）试剂的制备和应用。
n掌握由格式试剂反应来制备结果复杂的醇的原理和方法。
二、实验原理n本实验通过在无水乙醚中，卤代烷与金属镁作用，生成烷基卤化镁（RMgX ）即格式试剂。
n 格式试剂与醛、酮、羧酸和酯等进行加成反应，用烯酸水解即得醇。
n-C 4H 9Br +Mg n-C 4H 9MgBr C 4H 9MgBr -n 无水乙醚 +CH 3C O CH 3n -C 4H 9C(CH 3)2OMgBr H 2O +C 4H 9C(CH 3)2OH三、操作要点1、格式试剂的制备250ml三口瓶中，分别装搅拌器，球形冷凝管和平衡加料管。
平衡加料管上口用塞子密封，球形冷凝管上口装氯化钙干燥管。
三口瓶内放入3.1g镁条和15ml无水乙醚。
在平衡加料管中加入13.5ml 1-溴丁烷和15ml无水乙醚，混合均匀。
反应开始后，慢慢加入其余1－溴丁烷乙醚溶液，保持反应物正常地沸腾与回流。
直到镁条作用完全(约15min)。
2、2－甲基－2－己醇的制备从平衡加料管中缓缓滴加9.5ml无水丙酮和10ml无水乙醚的混合液。
加完后，在室温下继续搅拌15min。
自平衡加料管中小心滴加l00ml 10％硫酸，使产物分解，待水解完后，．将溶液倒入分液漏斗，分出醚层。
水层用20ml乙醚萃取两次，合并醚层。
用20ml 10％碳酸钠溶液洗涤一次，用3～5g无水碳酸钾干燥。
蒸馏，收集137～143℃馏分。
3、结构鉴定将合成的2－甲基－2－己醇的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物为2－甲基－2－己醇。
四、思考题n本实验在将Grignard试剂加成物水解前的各步反应中，为什么使用的仪器药品均须干燥？为此你采取了什么措施？n实验有哪些副反应？如何避免？。
2-甲基-2-己醇的制备
控制滴加速度 维持反应液呈 微沸状态
五. 实验步骤
２–甲基–２–己醇的制备：
含有格氏试剂的三口瓶
冰水浴冷却及 磁力搅拌下
从恒压漏斗滴加入10mL丙酮 和15mL无水乙醚的混合液
控制滴加速度，勿使反应过于剧烈； 滴加完后，继续搅拌15分钟。
开始滴入宜慢， 后可逐渐加快
冰水浴冷却和搅拌下，从恒压液斗分批 加入100mL10%硫酸溶液，分解产物 分解完全后，将反应瓶中的溶液倒 入分液漏斗中，分出水层和醚层 水层每次用25mL乙醚萃取两次， 用30mL5%碳酸钠溶液洗涤一次
为什么用 碳酸钾？
醚层用适量的无水碳酸钾 干燥并静置30分钟
五. 实验步骤
２–甲基–２–己醇的制备（续） • 将干燥后的粗产物醚溶液滤入筒形（滴液）漏斗 或恒压漏斗中，安装低沸点易燃液体连续蒸馏装 置，用温水浴蒸去乙醚； • 乙醚全部蒸出后改成常用蒸馏装置，在电加热套 中空气浴加热蒸出最终产品，收集137～141℃馏 分。量取馏分体积，取少量液体测定其折光率。
反应条件：与空气隔绝（无水、无氧、无CO2 ）
怎样的溶 剂才能满 足条件
乙醚的作用：形成络合物；溶剂化作用；醚蒸气（隔绝空气） 卤代烃反应活性：RI ＞ RBr ＞ RCl
二. 实验原理
• 格氏试剂的性质：由于碳–金属键是极化的，带部分负电荷的碳具有 显著的亲核性质，可以与羰基发生亲核加成反应。
有机化学合成与制备实验
２-甲基-２-己醇的制备
一. 实验目的
• 了解并掌握制备格氏试剂（Grignard）的原理、 方法及在有机合成中的应用 • 学习并掌握无水操作的实验技术以及磁力搅拌 器的使用
二. 实验原理
• 格氏试剂，又称格林尼亚、格利雅（Grignard）试剂， 是指卤代烃在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中和金属镁 作用生成烷基卤化镁（R-MgX）的一类有机金属化合物。
2-甲基-2-己醇的制备
2—甲基—2—己醇的制备作者：xxx学号：xxx摘要：以正溴丁烷和镁屑为原料，碘单质为催化剂,在无水无氧的条件下制备格氏试剂，再将格氏试剂与丙酮进行加成,在酸解即可生成2—甲基—2-己醇。
在实验过程中，要求掌握格氏试剂的制备方法和应用，同时要掌握无水无氧的操作技术。
关键词:格氏试剂、无水无氧、2—甲基—2-己醇、制备The preparation of 2 - methyl — 2 – hexanolAuthor：xxxStudent number：xxxAbstract: Bromobutane and magnesium scrap is as raw materials and iodine elemental is as catalyst.Under the condition of no water and oxygen ，we can preparategrignardreagent。
And we can acetone with the grignard reagent addition.It is again in acid solution that can be generated 2 - methyl — 2 —hexanol。
In the experimental process,we require the preparation method and application of grignardreagent。
At the same time ,it is necessary to master the operation of anaerobic technology.Keywords：grignard reagent, anhydrous anaerobic，2 - methyl — 2 - hexanol and preparation醇是一种重要的有机化合物,被广泛应用于医药、农药、香料等诸多领域，随着现代石油化工和精细化工的发展，一些结构更复杂的多碳醇越来越受人们的重视。
化学实验：2-甲基-2-乙醇
四、装置图
带干燥管、机械搅拌、恒压滴液漏斗的回馏装置
萃取装置
干燥装置
简单蒸馏装置
电机
五、实验操作
1、正溴丁基镁的制备
仪器安装：三口瓶装搅拌器、冷凝管和滴液漏斗
*冷凝管上口接装有无水CaCl2的干燥管
加料：反应瓶中加入镁屑、一定量的无水乙醚和一
小粒碘片，滴液漏斗中混合13.5ml正溴丁烷和15ml无水 乙醚。滴加混合液到反应瓶中。
RMgX + H2O 2RMgX + O2
RH + Mg(OH)X 2ROMg
RMgX + RX
R-R + MgX2
本实验的反应式：
无水乙醚
n-C4H9Br + Mg
n-C4H9MgBr
无水乙醚
nnn-C--CC4H44HH999MBBgrrB++r +MMggH3C无C水C乙H醚3
nn--CC44HH99MMggBBrr
* 1.所用的仪器、试剂均须经无水处理
2.镁不宜长期放置，用前除去表面氧化膜 3.该反应为放热反应，卤代烷的滴加不宜过快 4.反应开始后再开搅拌器 5.搅拌棒应保持垂直，其末端不能触及瓶底。
装好搅拌棒后先用手旋动，无阻滞后，才可 开打开搅拌器的电源。
2、2-甲基-2-己醇的制备
将制好的Grignard试剂用冰水浴冷却、搅拌。向其 中滴加丙酮和无水乙醚混合液。用10%的H2SO4分解产 物。
价格贵,且容易 在金属表面发 生偶合产生 副产物R-R
RI >RBr >RCl
活性差， 反应难开始
常用的Grignard试剂
Grignard试剂的制备必须在无水条件下进行，所用的仪 器和试剂必须严格干燥。微量水分的存在会抑制反应的引 发，而且会分解形成的Grignard试剂从而影响产率。氧气， 二氧化碳也会影响到Grignard试剂效率。
化学实验：2-甲基-2-乙醇
+ +
HH33CCOCCCCHH33
无无无水nn水水--乙CC乙乙醚44醚醚HH99MMggnBnBn---CrrCC444HHH999COCC(M((CCCHgHHB333)r))222
n-C4H9C(CH3)2
O O + H2O
nn--CC44HH99OCCM((CCgHHB33r))22 OMgBr
2-甲基-2-己醇
（2-methyl-2-hexanol）
一、实验目的与要求
1、了解Grignard试剂的制备、应用和进行 此种Grignard反应的条件；
2、掌握机械搅拌器的使用； 3、熟练回流、萃取、蒸馏和无水反应操作
二、实验原理
醇是有机合成中应用极广的一类化合物，它来源方便， 不但可用作溶剂，而且易转变成卤代烷、烯、醚、醛、酮、 羧酸和羧酸酯等多种化合物，是一类重要的 化工原料。
醇的制备方法 1.工业上 水煤气合成，淀粉发酵，烯烃水合及卤代烃水
解。
2.实验室 羰基（醛、酮、羧酸和羧酸酯）还原；
烯烃的硼氢化-氧化和羟汞化-脱汞反应； Grignard试剂与醛酮、羧酸酯等反应
Grignard试剂是指卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无 水乙醚中反应生成的烃基卤代镁。
无水乙醚
RX + Mg
RMgX
2RMgX
R2Mg + MgX2
无水乙醚在
Grignard试剂制 备中的作用：
Et
醚分子中的氧可与试剂中的镁
作用，生成结构相对稳定的有机 R 镁络合物，此种络合物能溶于乙
醚；乙醚价廉，沸点低，反应后
易于除去。
Et
.. Et O.. M..g X .O.
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2-甲基-2-己醇的制
备
2-甲基-2-己醇的制备
作者：xxx
学号：xxx
摘要：以正溴丁烷和镁屑为原料，碘单质为催化剂，在无水无氧的条件下制备格氏试剂，再将格氏试剂与丙酮进行加成，在酸解即可生成2-甲基-2-己醇。
在实验过程中，要求掌握格氏试剂的制备方法和应用，同时要掌握无水无氧的操作技术。
关键词：格氏试剂、无水无氧、2-甲基-2-己醇、制备
The preparation of 2 - methyl - 2 – hexanol
Author: xxx
Student number: xxx
Abstract: Bromobutane and magnesium scrap is as raw materials and iodine elemental is as catalyst. Under the condition of no water and oxygen ,we can preparate grignard reagent.And we can acetone with the grignard reagent addition.It is again in acid solution that can be generated 2 - methyl - 2 - hexanol. In the experimental process,we require the preparation method and application of grignard reagent.At the same time ,it is necessary to master the operation of anaerobic technology.
Keywords: grignard reagent, anhydrous anaerobic, 2 - methyl - 2 - hexanol and preparation
醇是一种重要的有机化合物，被广泛应用于医药、农药、香料等诸多领域，随着现代石油化工和精细化工的发展，一些结构更复杂的多碳醇越来越受人们的重视。
例如在对乙醇柴油在柴油机上的应用研究过程中，一个最大的问题是如何解决柴油和乙醇的难互溶问题和混合互溶后的存储稳定性，经过研究，作为乙醇柴油混合燃料助溶剂使用的多碳醇类油料与柴油的互溶性更好且价格更便宜。
因此对多碳醇的研究将会产生巨大的经济效益。
工业上以石油裂解气中的烯烃为原料合成醇，低级醇是某些碳水化合物和蛋白质发酵的产物。
实验室制备醇的方法有很多，可以看作是在分子中引进羟基的方法。
用烯烃为原料制备醇是一类常用的方法，最简单的为烯烃强酸水解，但此方法对于复杂的底物是无法应用的，目前一般是通过硼氢化反应制的相应的醇。
硼氢化反应的特点是：步骤简单、副反应少，生成的醇的产率很高。
醛、酮分子中的羰基，可以在催化剂Pt，Ni等存在下加氢，醛加氢后还原成伯醇，酮加氢和还原成仲醇，还原时也可用乙酸加钠、四氢铝合锂、四氢硼化钠。
醛、酮与格氏试剂的反应是实验室常用的方法，也是格氏试剂的重要应用之一。
醛、酮的官能团都是羰基，容易发生加成反应，与格氏试剂的加成就是醛和酮的典型反应之一。
由有机卤素化合物（卤代烷、活泼卤代芳香烃）与金属镁在绝对无水无氧中反应形成有机镁试剂，称为“格林尼亚试剂”，简称“格氏试剂”。
现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚中反应制得，制备过程绝对要保证是无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质（如：水、醇、氨、卤化氢、末端炔等）条件下进行。
格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂，能进行多种反应，主要包括：烷基化反应、羰基加成、共轭加成及卤代烃还原等。
1.结果与讨论
①实验装置的选取
格氏试剂可以与水、二氧化碳、醇、氨、卤代烃等反应，因此在反应过程中，反应环境应保证无水无氧无二氧化碳，因此在反应之前应对反应装置进行烘干，对反应试剂进行干燥，由于该反应不能有水存在，因此水不能作为溶剂，在该反应中无水乙醚作为溶剂，但由于乙醚的沸点很低，只有34.6度，因此在反应装置三颈瓶上应当放置一个球型冷凝管，防止无水乙醚被蒸出反应体系外，球型冷凝管外应接一个干燥管，防止空气中的水蒸气通过球型冷凝管进入反应体系，与格氏试剂反应，影响产物2-甲基-2-己醇的产率。
用恒压滴液漏斗往反应体系中滴入正溴丁烷和无水乙醚的混合溶液，不仅可以较好的控制溶液的滴加速度，还避免了与反应体系外进行气体交换。
后来从恒压滴液漏斗中加入25ml的稀硫酸，对格氏试剂与丙酮的加成产物进行酸解，体系中引进了水，无水乙醚和未反应的丙酮和反应产物2-甲基-2-己醇都不能溶于水，因此在产物的提纯的过程中，使用分液漏斗将有机相和水相分离。
多次萃取后，由于2-甲基-2-己醇的沸点是141-142度，正溴丁烷的沸点为101.6度，丙酮的沸点为56.53的沸点，无水乙醚的沸点为34.6，因此在最后的2-甲基-2-己醇
的提纯中，可以用蒸馏的方法进行提纯，收集137-142度的馏分。
②实验现象的分析
由于正溴丁烷与镁屑反应制备正丁基溴化镁的反应为放热反应，且乙醚的沸点为
34.6度，故在其反应过程中，溶液会沸腾，且乙醚会大量挥发，所以经冷凝后才
会大量回流。
反应进行一段时间后，该反应较缓慢，放热也没有刚开始那么剧烈，因此，液体后来并没有明显回流。
溶液变成三层，下层为水层，中间层为碘单质和正丁基溴化镁层，上层为醚层。
后加入丙酮进行加成，未反应的碘单质因浓度极低故呈现棕褐色，加成后生成了格氏试剂，故有灰白色的胶状沉淀。
后加入硫酸，格氏试剂水解，又因为有氢氧化镁生成，氢氧化镁与硫酸发生中和反应放出大量热，因此溶液剧烈沸腾，未反应的镁与硫酸反应生成氢气，因此反应过程中有气泡产生。
后用乙醚萃取时，未反应的碘单质溶于其中，呈现紫色。
后随着碘单质的浓度越来越低，醚层慢慢变成黄色，向醚层中加入碳酸钠后，中和溶液的pH值，镁离子沉淀了一部分，因此有絮状沉淀产生。
③产物产率误差分析
产物产率为25%
几乎所有的反应都不能进行完全，所以该反应的产率本不能达到百分之百，其次在本次实验中，严格上说是没有达到完全的无水无氧的条件，反应过程中仍会混有少量的氧气，因此格氏试剂会发生与氧气的副反应，使格氏试剂与丙酮的加成减少，产物2-甲基-2-己醇的量会相应减少。
同时，在反应过程中发现有未反应完的镁屑，因此在正丁基溴化镁的制备过程中，镁的量有所损失，因此正丁基溴化镁的产
量也减少，2-甲基-2-己醇的产率也会减少。
2.实验部分
①仪器与试剂
仪器：三颈瓶、球型冷凝管、恒压滴液漏斗、干燥器、磁力加热搅拌器、铁架台、分液漏斗、烧杯、三角瓶、温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、尾接管
②实验方法
首先先制备正丁基溴化镁，向烧瓶中放入1g镁屑，在滴液漏斗中装入4.2ml正溴丁烷溶入15ml无水乙醚中，自滴液漏斗先滴入3-5ml溶液，待反应开始后，使反应保持微沸状态，将剩余溶液缓慢滴入烧瓶中，加完后在水浴上回流10分钟，直至镁屑几乎全溶。
后与丙酮进行加成，将烧瓶在冷水冷却下，自滴液漏斗中缓慢加入4.2ml丙酮和5ml无水乙醚混合。
在常温下搅拌十分钟，最后瓶中析出灰白色粘稠的固体。
最后对加成物进行分解及提纯，将烧瓶用冷水冷却，自滴液漏斗中加入20-25ml硫酸。
分解完全后，将溶液倒入分液漏斗中，分出醚层，水层用15ml乙醚分两次萃取，合并醚层，用10ml碳酸钠溶液洗涤一次。
有机层用无水碳酸钾干燥后进行蒸馏，蒸出乙醚后收集137-141度的馏分。
参考文献：
1.湖大版实验教材
2.复旦，兰州大学版实验教材
3.2-甲基-2-己醇制备实验中合成产物的GC/MS分析
4.2-甲基-2-己醇的实验改进初探
附加材料：
①实验室装置图
时间温度操作现象
10：20 称取1g镁条，用砂纸打磨后，用剪刀将其
剪成镁屑
将三颈瓶和恒压滴液漏斗放在烘箱中烘干
10：40 如图搭好实验装置图，向恒压滴液漏斗中
加入4.2ml正溴丁烷和15ml无水乙醚
10：45 向烧瓶中加入3ml左右的正溴丁烷与无水
乙醚和混合溶液
10：50 反应未发生，向其中加入一小勺碘单质反应迅速剧烈发
生，溶液微沸且变
成紫黑色，镁屑逐
渐溶解
继续滴加正溴丁烷和无水乙醚的混合溶液有大量液体回流，
后无明显回流
11：04 恒压滴液漏斗中的
溶液滴完，溶液沸
腾变得非常缓慢11：10 溶液几乎不沸腾11：15 将加热套移开，三颈瓶水浴冷却烧瓶中的溶液分为
三层，上下两层都
为灰白色，中间为
紫黑色
11：20 搅拌溶液，向体系中加入丙酮和乙醚的混
合溶液烧瓶上层出现大量的白色泡沫，底部有大量未溶的镁屑，呈棕褐色
11：25 白色泡沫变成灰白
色的胶状沉淀
11：26 向恒压滴液漏斗中加入25ml10%的硫酸有芳香味的气体产
生
③产物红外和核磁共振谱图。