2-甲基-2-己醇的制备

2甲基2己醇得制备

作者:xxx

学号:xxx

摘要:以正溴丁烷与镁屑为原料,碘单质为催化剂,在无水无氧得条件下制备格氏试剂,再将格氏试剂与丙酮进行加成,在酸解即可生成2甲基2己醇。在实验过程中,要求掌握格氏试剂得制备方法与应用,同时要掌握无水无氧得操作技术。

关键词:格氏试剂、无水无氧、2甲基2己醇、制备

The preparation of 2 methyl 2 – hexanol

Author: xxx

Student number: xxx

Abstract: Bromobutane and magnesium scrap is as raw materials and iodine elemental is as catalyst、Under the condition of no water and oxygen ,we can preparate grignard reagent、And we can acetone with the grignard reagent addition、It is again in acid solution that can be generated 2 methyl 2 hexanol、In the experimental process,we require the preparation method and application of grignard reagent、At the same time ,it is necessary to master the operation of anaerobic technology、

Keywords: grignard reagent, anhydrous anaerobic, 2 methyl 2 hexanol and preparation

醇就是一种重要得有机化合物,被广泛应用于医药、农药、香料等诸多领域,随着现代石油化工与精细化工得发展,一些结构更复杂得多碳醇越来越受人们得重视。例如在对乙醇柴油在柴油机上得应用研究过程中,一个最大得问题就是如何解决柴油与乙醇得难互溶问题与混合互溶后得存储稳定性,经过研究,作为乙醇柴油混合燃料助溶剂使用得多碳醇类油料与柴油得互溶性更好且价格更便宜。因此对多碳醇得研究将会产生巨大得经济效益。

工业上以石油裂解气中得烯烃为原料合成醇,低级醇就是某些碳水化合物与蛋白质发酵得产物。实验室制备醇得方法有很多,可以瞧作就是在分子中引进羟基得方法。用烯烃为原料制备醇就是一类常用得方法,最简单得为烯烃强酸水解,但此方法对于复杂得底物就是无法应用得,目前一般就是通过硼氢化反应制得相应得醇。硼氢化反应得特点就是:步骤简单、副反应少,生成得醇得产率很高。醛、酮分子中得羰基,可以在催化剂Pt,Ni等存在下加氢,醛加氢后还原成伯醇,酮加氢与还原成仲醇,还原时也可用乙酸加钠、四氢铝合锂、四氢硼化钠。醛、酮与格氏试剂得反应就是实验室常用得方法,也就是格氏试剂得重要应用之一。醛、酮

得官能团都就是羰基,容易发生加成反应,与格氏试剂得加成就就是醛与酮得典型反应之一。由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳香烃)与金属镁在绝对无水无氧中反应形成有机镁试剂,称为“格林尼亚试剂”,简称“格氏试剂”。现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚中反应制得,制备过程绝对要保证就是无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢得物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。格氏试剂就是一种活泼得有机合成试剂,能进行多种反应,主要包括:烷基化反应、羰基加成、共轭加成及卤代烃还原等。

1.结果与讨论

①实验装置得选取

格氏试剂可以与水、二氧化碳、醇、氨、卤代烃等反应,因此在反应过程中,反应环境应保证无水无氧无二氧化碳,因此在反应之前应对反应装置进行烘干,对反应试剂进行干燥,由于该反应不能有水存在,因此水不能作为溶剂,在该反应中无水乙醚作为溶剂,但由于乙醚得沸点很低,只有34、6度,因此在反应装置三颈瓶上应当放置一个球型冷凝管,防止无水乙醚被蒸出反应体系外,球型冷凝管外应接一个干燥管,防止空气中得水蒸气通过球型冷凝管进入反应体系,与格氏试剂反应,影响产物2甲基2己醇得产率。用恒压滴液漏斗往反应体系中滴入正溴丁烷与无水乙醚得混合溶液,不仅可以较好得控制溶液得滴加速度,还避免了与反应体系外进行气体交换。后来从恒压滴液漏斗中加入25ml得稀硫酸,对格氏试剂与丙酮得加成产物进行酸解,体系中引进了水,无水乙醚与未反应得丙酮与反应产物2甲基2己醇都不能溶于水,因此在产物得提纯得过程中,使用分液漏斗将有机相与水相分离。多次萃取后,由于2甲基2己醇得沸点就是141142度,正溴丁烷得沸点为101、6度,丙酮得沸点为56、53得沸点,无水乙醚得沸点为34、6,因此在最后得2甲基2己醇得提纯中,可以用蒸馏得方法进行提纯,收集137142度得馏分。

②实验现象得分析

由于正溴丁烷与镁屑反应制备正丁基溴化镁得反应为放热反应,且乙醚得沸点为

34、6度,故在其反应过程中,溶液会沸腾,且乙醚会大量挥发,所以经冷凝后才会大

量回流。反应进行一段时间后,该反应较缓慢,放热也没有刚开始那么剧烈,因此,液体后来并没有明显回流。溶液变成三层,下层为水层,中间层为碘单质与正丁基溴化镁层,上层为醚层。后加入丙酮进行加成,未反应得碘单质因浓度极低故呈现棕褐色,加成后生成了格氏试剂,故有灰白色得胶状沉淀。后加入硫酸,格氏试剂水解,又因为有氢氧化镁生成,氢氧化镁与硫酸发生中与反应放出大量热,因此溶液剧烈沸腾,未反应得镁与硫酸反应生成氢气,因此反应过程中有气泡产生。后用乙醚萃取时,未反应得碘单质溶于其中,呈现紫色。后随着碘单质得浓度越来越低,醚层慢慢变成黄色,向醚层中加入碳酸钠后,中与溶液得pH值,镁离子沉淀了一部分,因此有絮状沉淀产生。

③产物产率误差分析

产物产率为25%

几乎所有得反应都不能进行完全,所以该反应得产率本不能达到百分之百,其次在本次实验中,严格上说就是没有达到完全得无水无氧得条件,反应过程中仍会混有少量得氧气,因此格氏试剂会发生与氧气得副反应,使格氏试剂与丙酮得加成减少,产物2甲基2己醇得量会相应减少。同时,在反应过程中发现有未反应完得镁屑,因此在正丁基溴化镁得制备过程中,镁得量有所损失,因此正丁基溴化镁得产量也减少,2甲基2己醇得产率也会减少。

2.实验部分

①仪器与试剂

仪器:三颈瓶、球型冷凝管、恒压滴液漏斗、干燥器、磁力加热搅拌器、铁架台、分液漏斗、烧杯、三角瓶、温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、尾接管

②实验方法

首先先制备正丁基溴化镁,向烧瓶中放入1g镁屑,在滴液漏斗中装入4、2ml正溴丁烷溶入15ml无水乙醚中,自滴液漏斗先滴入35ml溶液,待反应开始后,使反应保持微沸状态,将剩余溶液缓慢滴入烧瓶中,加完后在水浴上回流10分钟,直至镁屑几乎全溶。后与丙酮进行加成,将烧瓶在冷水冷却下,自滴液漏斗中缓慢加入4、2ml丙酮与5ml无水乙醚混合。在常温下搅拌十分钟,最后瓶中析出灰白色粘稠得固体。最后对加成物进行分解及提纯,将烧瓶用冷水冷却,自滴液漏斗中加入2025ml硫酸。分解完全后,将溶液倒入分液漏斗中,分出醚层,水层用15ml乙醚分两次萃取,合并醚层,用10ml碳酸钠溶液洗涤一次。有机层用无水碳酸钾干燥后进行蒸馏,蒸出乙醚后收集137141度得馏分。

参考文献:

1.湖大版实验教材