食品化学 第三章 脂肪 食品化学PPT 考研参考资料
食品化学_脂质2部分
反式脂肪酸(Trans fatty acid) 反式脂肪酸
反式脂肪酸的危害： 反式脂肪酸的危害： 反式脂肪酸以两种形式影响我们： 反式脂肪酸以两种形式影响我们： 一种是扰乱我们所 吃的食品，一种是改变我们身体正常代谢途径。 吃的食品，一种是改变我们身体正常代谢途径。反式 脂肪酸像饱和脂肪酸一样， 脂肪酸像饱和脂肪酸一样，会增加血液中低密度脂蛋 白胆固醇含量， 白胆固醇含量，同时还会减少可预防心脏病的高密度 脂蛋白胆固醇含量，增加患冠心病的危险。 脂蛋白胆固醇含量，增加患冠心病的危险。反式脂肪 酸导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的3-5倍 酸导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的 倍，反式 脂肪酸还会增加人体血液的黏稠度，易导致血栓形成。 脂肪酸还会增加人体血液的黏稠度，易导致血栓形成。 此外，反式脂肪酸还会诱发肿瘤（乳腺癌）、哮喘、 ）、哮喘 此外，反式脂肪酸还会诱发肿瘤（乳腺癌）、哮喘、 II型糖尿病、过敏等病症。反式脂肪酸对生长发育期 型糖尿病、 型糖尿病 过敏等病症。 的婴幼儿和成长中的青少年也有不良影响。 的婴幼儿和成长中的青少年也有不良影响。
酸性催化剂包括易溶于醇的催化剂（如硫酸、磺酸等） 酸性催化剂包括易溶于醇的催化剂（如硫酸、磺酸等）和 各种固体酸催化剂。 各种固体酸催化剂。 反应机理： 反应机理：
《食品化学脂类》PPT课件
外
光
谱
/cm-1
单
谱
带
720
双
峰
727，
719
单
谱
带
717
密
度
最
小
中
间
最
大
熔
点
最
低
中
间
最
高
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
二、晶体结构与同质多晶
3、调温
利用结晶方式改变油脂的性质,使得到理想的同质多晶型和物理状态,
以增加油脂的利用性和应用范围.
[18：3]
芥酸
[22：1]
4％
2％
11％
4％
34％
34％
5％
3％
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸
花生四烯酸〔二十碳四烯酸〕
EPA 〔二十碳五烯酸〕
DHA 〔二十二碳六烯酸〕
人体合成前列腺素的前体物质.
促进脑细胞生长发育,提高记忆力.
功能
控制脂肪球滴聚集,增加乳状液稳定性
在焙烤食品中减少老化趋势,以增加软度
与面筋蛋白相互作用强化面团
控制脂肪结晶,改善产品的稠度
第三节 乳状液和乳化剂
Emulsions and Emulsifiers
二、乳化剂
常用的乳化剂
甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠〔SSL〕、乙二醇或
丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪
磷酸酰基甘
食品化学Food Chemistry 课件
食品化学Food Chemistry西南农业大学Southwest Agricultural University第一章绪论➢教学目的和要求➢食品化学的概念➢食品化学的发展简史➢食品化学研究的内容➢食品化学研究的范畴➢食品中主要的化学变化概述➢食品化学的研究方法➢食品化学在食品工业技术发展中的作用➢思考题➢参考文献教学目的和要求⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎧⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎭⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎬⎫⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎧⎪⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎧⎩⎨⎧环境污染物质物质加工中不可避免的污染污染物质人工合成的食品添加剂天然来源的食品添加剂食品添加剂非天然成分基本营养素有毒物质激素呈味物质呈香色素维生素脂类化合物碳水化合物蛋白质有机成分矿物质水无机成分天然成分食品的化学组成食品化学的发展简史古代食品化学（20世纪50年代以前）❖瑞典人Carl wilhelmscheeie分离和研究了乳酸的性质（1780年），从柠檬汁（1784年）和醋汁（1785年）中分离出柠檬酸，从苹果中分离出苹果酸（1784年），并检验了20种普通水果中的柠檬酸和酒石酸，因此他从植物和动物原料中分离各种新化合物的工作被认为是在农业和食品化学方面精密分析研究的开端。
❖法国化学家Antoine Laurent Lavoisier(1743－1794)最早测定出乙酸的元素成分。
近代食品化学（20世纪60～90年代）❖在世界主要大国有不同文本的食品化学著作与世人见面，其中英文本的《食品科学》、《食品化学》、《食品加工过程中的化学变化》、《水产食品化学》、《食品中的碳水化合物》、《食品蛋白质化学》、《蛋白质在食品中的功能性质》等反映了近代食品化学的水平。
权威性的食品化学教课书应首推美国O.R.Fennema 主编的《Food Chemistry》和英国的H.D. Belitz主编的《Food chemistry》，已出版第三版并在全世界广流传。
食品化学之脂类物理性质14459305647663658
一、色泽、气味
纯脂肪无色、无味
多数油脂无挥发性， 气味多由非脂成分 引起的。天然油脂 的色泽是由其中溶 有非脂成分引起的， 如类胡萝卜素。
二、 熔点和沸点
天然油脂没有敏锐的mp和bp，因为脂肪是纯 甘油三酯的混合物。 mp:游离脂肪酸>甘油一酯>二酯>三酯 mp最高在40－55℃之间。 bp：180－200℃之间，bp随碳链增长而增 高，碳链长度相同的脂肪沸点相近。
起酥作用：将塑性油脂加入到面团中，
可以使饼干、薄脆甜饼等烘烤面制品的质地 变得酥脆，这种性质称为油脂的起酥性。
起酥油
是指用在饼干、糕点、面包中专用的塑性油脂。
特性：
结构稳定的塑性油脂，在40C不软， 在低温下不太硬，不易氧化。
9、油脂着火点
是油酯在接触空气加热时的热稳定性指标。
着火点是试样挥发的物质能被点燃并能维持燃 烧不少于5秒的温度，一般为370 ℃
烟点、闪点油脂的乳化
（1）乳化的概念：使互不相溶的两种液体 如油与水中的一种呈微滴状分散于另一种 液体中称为乳化。
油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力。
在食品加工中油脂可以均匀地分布在食品 得表面形成一层薄膜，使人口感愉快。
4、溶解性
难溶于水而溶于乙醚、石油醚、 氯仿、丙酮等有机溶剂。
5、密度
相对密度比水轻，所以脂肪均会浮在 水上并分层。
6、折光性
光从一种介质进入另一介质时，因传播速度不同 而发生的折射现象称为折光现象。因此通过折光率 的测定可以判断油脂的性质。油脂分子中碳链越长、 不饱和程度越高，油脂的折光率越大。
下不太硬，不易氧化。
涂抹性
概念: 塑性油脂在剪切应力作用下以薄 层形式均匀分布和保留在平面上的能 力。
第三章3食品分散体系(1)
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第三章 食品化学
曲形界面
在一个曲形的相边界上，凹面的压力总是大于凸面 的压力，两者之差成为Laplace压力。 Laplace压 力PL可表达为： PL= Laplace产生的后果：
①毛细上升现象； ②影响粉粒在水中的分散； ③增强气泡中气体在气泡周围液体中的溶解性。
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第三章 食品化学
HLB值：指一个两亲物质的亲水-疏水平衡值。 表面活性剂的HLB值为1~40。
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第三章 食品化学
在临界胶束浓度（CMC）以上，许多小分子两亲 性物质倾向于形成胶束。
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第三章 食品化学
接触角
接触角是指在气、液、固三相交点处所作的气-液 界面的切线穿过液体与固-液交界线之间的夹角θ， 是润湿程度的量度。
为一个二维的界面张力，符号：；单位:牛顿/米 （N/m）;数值上表面张力和界面自由能相等。 具有降低界面张力的物质会自动吸附到相界面上， 这样能降低体系总的自由能，这一类物质通称为 表面活性剂。
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第三章 食品化学
类肥皂物质是小相对分子质量的两亲分子，它们 的疏水部分是一条典型的脂肪族链，亲水部分则 多种多样。
⑥ 因为体系是物理意义上的非均相，至少在微观水 平上是非均匀状态，所以体系在物理上可能是不 稳定的。在储存过程中会发生许多形式的变化。
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第三章 食品化学
分散体系是一个粒子分散在连续的流体相中的体 系。体系中连续相可能不止一种。
食品乳状液的类型包括水包油型（O/W）和油包 水型（W/O）。
食品化学复习材料全解
⾷品化学复习材料全解1、⾷物：含有营养素的可⾷性物料。
⾷品：经特定⽅式加⼯后供⼈类⾷⽤的⾷物。
2、⾷品的基本营养成分：糖类、蛋⽩质、脂质、维⽣素、矿物质、⽔3、⾷品化学研究内容：（1）研究⾷品化学组成（2）揭⽰⾷品在加⼯贮藏中发⽣的化学变化（3）研究⾷品贮藏、加⼯新技术，开发新产品和新的⾷物资源（4）研究化学反应的动⼒学⾏为和环境因素的影响4、⾷品在加⼯储藏的变化（有哪些期望、哪些需要控制、举例）（1）苹果削⽪、⾹蕉拨⽪后变⾊：酚类化合物外溢，酚类很不稳定，在溢出过程中与多酚氧化酶接触，在多酚氧化酶的催化下，迅速氧化成褐⾊的醌类物质和⽔。
（2）在⾷品加⼯或储藏中可发⽣的变化分类（3）决定⾷品在储藏加⼯中稳定性重要因素①产品⾃⾝的因素: 各组成成分（包括氧化剂）的含量与化学性质、氧⽓含量，pH、⽔分活度（Aw）、玻璃化温度（Tg）玻璃化温度时的⽔含量（Wg）②环境因素: 温度（T）、处理时间（t）、⼤⽓成分、经受的化学、物理处理、见光、污染、极端的物理环境5、影响⾷品化学反应因素内在：⾃⾝组成成分影响；外在：温度、pH、光照、加⼯过程中所有仪器中所包含的⾦属离⼦等。
6、研究化学反应的动⼒学⾏为和环境因素的影响：淀粉糊化、⽼化、油脂的氧化、丙烯酰胺（丙烯酰胺：丙烯酰胺的危害是急性毒性，神经毒性和⽣殖发育毒性，遗传毒性，致癌性。
）1、⽔分⼦的缔合（⼩知识点）①H-O键间电荷的⾮对称分布使H-O键具有极性，这种极性使分⼦之间产⽣引⼒②由于每个⽔分⼦具有数⽬相等的氢键供体和受体，因此可以在三维空间形成多重氢键。
③静电效应。
另：a.由于每个⽔分⼦上有四个形成氢键的位点，因此每个⽔分⼦的可以通过氢键结合4个⽔分⼦；b.⽔分⼦之间还可以以静电⼒相互结合，因此缔合态的⽔在空间有不同的存在形式；c.不同的缔合形式，可导致⽔分⼦之间的缔合数⼤于4。
2、⼀般⾷品中的⽔均是溶解了其中可溶性成分所形成的溶液，因此其结冰温度均低于0℃。
食品化学历届考题及答案
食品化学历届考题及答案第三章脂类一、填空题1、三酰基甘油具有3种同质多晶体，分别是ɑ、β' 、β，其中ɑ最不稳定，β最稳定。
2、含有不同脂肪酸的三酰基甘油的β'型比β型晶体的熔点高。
3、脂类按其结构组成可分为简单、复合、衍生。
4、油脂的过氧化值（POV）是反映油脂氧化程度的指标，其定义为1kg油脂样品所含氢过氧化物的。
5、常用乳化剂的选择可以根据乳化剂的HLB ，也可用乳化剂的PIT 进行选择。
6、卵磷脂包括磷脂酰胆碱、PE 、PI ，其中PC 能稳定O/W 乳状液、PE 和PI 能稳定W/O乳状液。
7、乳化剂—水组成的体系中的液晶结晶相结构有层状、和。
8、根据作用机理不同，可将抗氧化剂分成主抗氧化剂和次抗氧化剂。
9、油脂自动氧化遵循的机理，包括、传递、3个阶段。
10、11、油脂自动氧化中最重要的中间产物为。
12、据油脂氧化过程中过氧化物产生的机理不同可将油脂的氧化分为自动氧化和光敏氧化。
13、动物屠宰后，脂肪在酶作用下发生脂类水解反应生成，故必须进行提炼。
14、常见脂肪酸的代号填空月桂酸硬脂酸油酸亚油酸亚麻酸15、蜡是长链的脂肪醇与长链的脂肪酸组成的脂质。
16、最常见的光敏化剂有：叶绿素、肌红蛋白。
17、食品中通常使用的主要脂溶性抗氧化剂是再环上含有各种取代基的单羟基酚和多羟基酚。
18、检验油脂的氧化程度的方法有：过氧化值（POV）、（TBA）、活性氧法、温箱实验等。
19、脂肪的自动氧化过程的引发剂是单重态氧。
20、常见的抗氧化增效剂有柠檬酸、抗坏血酸、酒石酸和卵磷脂。
二、不定项选择题1、奶油、人造奶油为（B）型乳状液。
A、O/WB、W/OC、W/O/WD、O/W或W/O2、食品工业中常用的乳化剂硬脂酰乳酸钠（SSL）为（A）A、离子型B、非离子型C、O/W型D、W/O型3、煎炸时，油脂会发生一系列的变化，如：（B C D）A、粘度、色泽上升B、碘值下降C、酸值增加D、表面张力降低4、脂肪的塑性与（A B C）有关。
食品化学复习资料
绪论1：食品化学：是一门研究食品中的化学变化与食品质量相关性的科学。
2：食品质量属性（特征指标）：色、香、味、质构、营养、安全。
第一章：水一：名词解释1：AW：指食品中水分存在的状态，即水分与食品结合程度（游离程度）。
AW=f/fo (f,fo 分别为食品中水的逸度、相同条件下纯水的逸度。
)2：相对平衡湿度（ERH）: 不会导致湿气交换的周围大气中的相对湿度。
3：过冷现象：由于无晶核存在，液体水温度降到冰点以下仍不析出固体。
4：异相成核：指高分子被吸附在固体杂质表面或溶体中存在的未破坏的晶种表面而形成晶核的过程（在过冷溶液中加入晶核，在这些晶核的周围逐渐形成长大的结晶，这种现象称为异相成核。
）5：吸湿等温线（MSI）：在一定温度条件下用来联系食品的含水量（用每单位干物质的含水量表示）与其水活度的图6：解吸等温线：指在一定温度下溶质分子在两相界面上进行的吸附过程达到平衡时它们在两相中浓度之间的关系曲线。
7：单层值（BET）：单分子层水，量为BET，一般食品（尤为干燥食品）的水分百分含量接近BET时，有最大稳定性，确定某种食品的BET对保藏很重要。
8：滞后环：是退汞曲线和重新注入汞曲线所形成的圈闭线。
它反映了孔隙介质的润湿及结构特性。
9：滞后现象：MSI的制作有两种方法，即采用回吸或解吸的方法绘制的MSI，同一食品按这两种方法制作的MSI图形并不一致，不互相重叠，这种现象称为滞后现象。
二：简述题1：食品中水划分的依据、类型和特点。
答：以水和食品中非水成分的作用情况来划分，分为游离水（滞化水、毛细管水和自由流动水）和结合水【化合水和吸附水（单层水+多层水）】。
结合水：流动性差，在-40℃不会结冰，不能作为溶剂。
游离水：流动性强，在-40℃可结冰，能作为溶剂。
2：冰与水结构的区别答：水：由两个氢原子的s的轨道与一个氧原子的两个sp3杂化轨道形成两个σ共价键。
冰：由水分子构成的非常“疏松”的大而长的刚性结构，相比液态水则是一种短而有序的结构。
食品化学_脂质3部分
食品化学 曲文娟 江苏大学 9/23/2011
油脂自动氧化 (Lipid autoxidation)
自动氧化：脂类分子与氧之间的反应，引起脂类氧化变质、 自动氧化：脂类分子与氧之间的反应，引起脂类氧化变质、 食品败坏的主要原因，降低食品的营养价值， 食品败坏的主要原因，降低食品的营养价值，某些氧化产 物甚至具有毒性。有限度的氧化是需要的， 物甚至具有毒性。有限度的氧化是需要的，产生典型的香 气。 脂肪自动氧化的特征 特征。 脂肪自动氧化的特征。 油脂的自动氧化可分 个阶段 链引发(Initiation), 链传递 个阶段： 油脂的自动氧化可分3个阶段：链引发 (Propagation), 链终止 链终止(Termination) 油脂自动氧化实质是自由基反应 自由基反应(free radical reactions). 油脂自动氧化实质是自由基反应
抑制油脂自动氧化的方法
水分活度对油脂自动氧化的影响比较复杂。 ⑤ 水分活度 水分活度对油脂自动氧化的影响比较复杂。 过高过低的水分活度都可加速氧化过程。水分过低时， 过高过低的水分活度都可加速氧化过程。水分过低时， 增加了油脂与氧的接触，有利于氧化的进行； 增加了油脂与氧的接触，有利于氧化的进行；当水分增 加时，溶氧量增加，氧化速度也加快。实验表明， 加时，溶氧量增加，氧化速度也加快。实验表明，当水 分活度控制在0.3～ 食品中油脂的氧化速度最低。 分活度控制在 ～0.4 时，食品中油脂的氧化速度最低。 值得指出的是，冷冻食品常常还存在油脂的氧化。 值得指出的是，冷冻食品常常还存在油脂的氧化。这是 由于，冷冻状态下，水分以冰晶形式析出， 由于，冷冻状态下，水分以冰晶形式析出，使油脂失去 水膜的保护。 水膜的保护。 特别是过渡金属离子， ⑥ 金属离子 特别是过渡金属离子，能缩短自动氧化过 程中的诱导期，是助氧化剂，能加速氧化过程。因此， 程中的诱导期，是助氧化剂，能加速氧化过程。因此， 油脂在加工、贮藏时都要注意避免金属离子的引入。 油脂在加工、贮藏时都要注意避免金属离子的引入。
食品化学课件——脂质
✓顺式脂肪酸＞反式脂肪酸
✓共轭脂肪酸＞非共轭脂肪酸
✓游离的脂肪酸＞结合的脂肪酸
第四十三页，共80页。
脂肪酸
双键数
诱导(h)
相对氧化速率
18:0
0
18:1 (9)
1
82
100
18:2 (9,12)
2
19
1200
18:3
(9,12,15)
3
1.34
2500
1
第四十四页，共80页。
温度
温度越高，氧化速度越快
气味和色泽
纯净的油脂是无色无味的。
二
热性质
（一）熔点
40～55℃
结构和组成
消化率
240℃、340℃ 、370 ℃
100℃、200℃、250℃
（二）沸点
180～200 ℃
（三）烟点，闪点，着火点
第十一页，共80页。
脂
肪
大豆油
花生油
向日葵油
熔点(℃)
-8
～
-18
0 ～3
-16
～19
消化率(%)
97.5
四
组成－脂肪酸
长链脂肪酸：C≥14
按碳链长度
中链脂肪酸：C=6～1３
短链脂肪酸：C≤5
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（一）分类
低级C≤１０
饱和脂肪酸
高级＞１０
按饱和程度
单不饱和
不饱和脂肪酸
顺式、反式
多不饱和
共轭、非共轭
天然脂肪大多为顺式、非共轭的，在贮藏、加工过
食用油脂中的饱和脂肪酸主要是长链（C≥14）、
程中会部分转变为反式、共轭，营养价值、安全性
甘油酯及其衍生物
食品化学—脂类复习知识点
油脂的分类◆按物理状态：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液态）。
◆按来源：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂。
◆按不饱和程度：✓干性油：碘值大于130，如桐油、亚麻籽油、红花油等；✓半干性油：碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等；✓不干性油：碘值小于100，如花生油、菜子油、蓖麻油等。
◆按构成的脂肪酸分：单纯酰基油，混合酰基油。
油脂类物质的物理性质（1）气味和色泽纯净的油脂无色无味，天然油脂由于混入叶绿素、叶黄素、胡萝卜素等有色物质而呈现不同的颜色；油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的，如芝麻油中的乙酰吡嗪、椰子油中的壬基甲酮及菜油加热时产生的黑芥子苷等。
（2）熔点和沸点天然油脂无固定的熔点和沸点，而只有一定的熔点范围和沸点范围。
这是因为天然油脂是混合物且存在有同质多晶现象。
油脂组成中脂肪酸的碳链越长、饱和程度越高，熔点越高；反式脂肪酸、共轭脂肪酸含量高的油脂，其熔点较高；油脂的沸点随脂肪酸组成的变化而改变，但幅度不大。
）烟点、闪点及着火点✓①烟点：不通风条件下油脂发烟时的温度；✓②闪点：油脂中挥发性物质能被点燃而不能维持燃烧的温度；✓③着火点：油脂中挥发性物质能被点燃并维持燃烧时间不少于5s时的温度。
*油脂的纯度越高，其烟点、闪点及着火点均提高。
（4）结晶特性❍同质多晶现象：化学组成相同的物质可以形成不同形态晶体，但融化后生成相同液相的现象叫同质多晶现象，例如由单质碳形成石墨和金刚石两种晶体。
❍油脂在固态的情况下也有同质多晶现象。
❍油脂可能形成的晶体形态：主要有α型、βˊ型和β型三种。
几种晶体的基本特点：α型：有点阵结构但脂肪酸侧链呈现不规则排列β型：有点阵结构且脂肪酸侧链全部朝着一个方向倾斜。
按照序列内分子间交错排列的紧密程度，还有“二倍碳链长（DCL、β -2）”和“三倍碳链长（TCL、β-3）”之分。
甘油三酯结晶的主要晶型以及在晶格中的点阵如下图稳定性差别：α型<βˊ型<β型熔点：α<βˊ<β不同晶形之间可以相互转变，但转变是单向的，即只由不稳定状态向稳定状态转变。
食品化学脂肪258页PPT
3.3.3 油脂在加热后的变化
热分解 热聚合 热氧化聚合 缩合 水解 氧化 总结果——油脂品质降低粘度增大折光率变化酸
价升高碘价降低发烟点下降泡沫增多必需脂肪酸 分解产生有毒物质
油脂在空气中加热后的变化
粘度
0小时
72小时 194小时
粘度
0.6
2.1
18.1
碘值
109.8
脂酸酯
1 CH2COR1
R2OCO C H
3 CH2OCOR3
思考题
如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原 料的脂肪酸构成特点如何？ A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。 B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置却非常一致。 C 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置却不一致。 D 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置也不一致。
C(CH 3 )3
OH
OCH 3
3-BH A
C(CH 3)3
CH 3
BHT
常用抗氧化剂(2)
OH
HO
OH
HO
PG
COOC 3 H 7 OH
C(CH 3 )3
OH
OH
CO C 3H 7
THBP
TBHQ
OH
常用抗氧化剂(3) 生育酚
天然抗氧化物质：芝麻酚
胡萝卜素和自由基的作用
常用抗氧化剂(3) 抗坏血酸
HOOC
DHA
3.2.1.2 酶促氧化
酶：脂氧合酶 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸
脂氧合酶催化的氧化反应(1)
ω -6
CH CH ω -8 CH CH CH 2
4脂肪食品化学
在低温下不变硬、不易氧化的特性。
五、油脂的液晶态
（一）油脂的液晶态
在固态时，脂类分子在空间有规则地排 列成高度有序的结构，在液态时，脂类 分子处于几乎完全无序的状态。
在某种特定条件下，会产生介于液态和
固态之间的相，这种相称为介晶相或液 晶态。
形成液晶态的原因是：
22:1 22:5
22:6
表2
某些普通脂肪酸的命名
系统名称
普通名称
丁酸(butanoic) 己酸(hexanoic)
酪酸(butyric) 己酸(caproic)
辛酸(octanoic) 癸酸(decanoic)
辛酸(caprylic) 癸酸(capric)
十二酸(dodecanoic) 十四酸(tetradecanoic)
3、按来源分：
乳脂类、 植物脂、 动物脂、 海产品动物油、 微生物油脂。
4、按不饱和程度分：
干性油：碘值>130，如桐油、亚麻籽油、红 花油等； 半干性油：100<碘值<130，如棉籽油、大 豆油等； 不干性油：碘值<100，如花生油、菜子油、 蓖麻油等。
5、按构成的脂肪酸分：
单纯甘油酯， 混合甘油酯。
四、熔融特性
1、熔化
单纯甘油酯熔化得到的热焓曲线。
脂肪在熔化时体积膨胀，在同质多晶型 转变时体积收缩，比体积的改变（膨胀
度）对温度作图得到膨胀曲线。
存在几种不同熔点的组分，熔化的温度
范围很广，得下图所示的膨胀熔化曲 线。
在该温度下，固 液比为ab/bc （又称固体脂肪 指数，SFI）
固体在X点开 始熔化， Y点 全部变为液体， b点是ＸＹ上的 任何一点其对 应温度为t。
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n-3：α-亚麻酸，EPA，DHA n-6：亚油酸，γ-亚麻酸，花生四烯酸
在膳食中n-3和n-6脂肪酸应各有一定比例。
α-亚麻酸和γ-亚麻酸
α-亚麻酸属于n-3系列，其第一个双键从甲基端 第3个碳原子开始。
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
色泽：色泽来自脂溶性色素，如类胡萝卜素
熔点：脂肪没有确定的熔点，只有一个温度范围。 分子间作用力强，则熔点提高。不饱和脂肪酸的 熔点低于饱和脂肪酸。顺式低于反式，三酰基低 于单酰基(为什么？)。
烟点：油受热之后冒烟的温度。杂志和游离脂肪 酸增多，则烟点下降。
油脂的物理性质(续)
粘度：粘度随分子量的增加而上升。氧化劣变或 热聚合之后粘度显著上升。
化合物 StStSt
PPP OOO PPO POP POSt PStO
α型 55 44.7 -32 18.5 20.8 18.2 26.3
β’ 型 63.2 56.6 -12 29.8
33 33 40.2
脂肪酸的数字命名法
n：脂肪酸碳链总数 m: 脂肪酸双键总数 n:m 表示脂肪酸的长度和饱和度 18：1，16：1 18：2，16：2 18：3 20：4 20：5 22：6
双键的位置：不饱和脂肪酸
从甲基端开始的第一个碳原子称为ω碳。从ω碳 开始计数，按第一个发生双键的碳原子数分类。
35.3 3.4 2.0
甘油三酰酯 GS3 POS SOS POP SOO POO
组成% 2.5 51.9 18.4 6.5 12.0 8.4
可可脂的晶型与熔点
晶型 熔点 晶型 熔点
γ
16-18
β’’
27-29
Α
α+γ
21-24 25.5-27.1
β’
β
30-33.8 34-36.2
各种同质多晶体的熔点
同酸三酰甘油容易形成稳定β型结晶，而不同酸 三酰甘油由于碳链长度和形状不同，常常呈现β’ 型状态。
β’型油脂往往是人造奶油、起酥油、最理想的结 晶状态。控制结晶温度、时间和速度可达到最理 想结晶状态。
可可脂的脂肪酸和甘油三酰酯
脂肪酸 软脂酸P 硬脂酸S
油酸O 亚油酸L
其他
含量% 25.5 34.0
β’ 型 中间 中间 正交 中间 中间态 混合物
β型 最大 最高 三斜 最有序 最稳定 缓慢降温
图：三酰基甘油的三种晶型
左至右分别为α型、 β’型和β型。
油酸和三月桂酸酰基甘油晶体排列
图：酰基甘油的可能分子排列
三种晶型的转化
α型加热至熔点—β型；熔点上几度—β’型； β’ 型熔融—β型。
各晶型具有不同稳定性，不稳定晶型会自发向给 定条件下的最稳定状态转变。
脂肪的主要晶型有三种：
α型：六方结晶 β型：三斜结晶 β’ 型：正交结晶
不同的脂肪酸结构倾向于形成不同最稳定晶型。
三种主要晶型的比较
特征 密度 熔点 链堆积形状 有序性 稳定性 形成条件
α型 最小 最低 六方形 最无序 不稳定 快速冷却
三个酰基的酯化位置有一定规律。其中不饱和脂 肪酸倾向于2位，一些油脂中硬脂酸倾向于1位。
动物脂肪比植物脂肪的饱和脂肪酸含量高。 陆地食品多不饱和脂肪酸中n-6占优势，而水产
食品中n-3长链脂肪酸含量相对丰富。
3 油脂的物理性质
气味：气味来自挥发性脂肪酸和其中的风味成分， 或者脂肪氧化产物。
记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置 和名称。
2 酰基甘油（Acylglycerols）
油脂的主要成分是甘油与脂肪酸形成的三酰基甘 油，也称甘油三酯。
注意其空间构型，2号碳往往具手性，多为L型。
CH2COR1 R2OCO C H
CH2OCOR3
酰基甘油的命名
Hirschman立体有择位次编排命名法（Sn） 中，碳原子自上而下编号，三酰甘油命名法为：
γ-亚麻酸属于n-6系列，其第一个双键从甲基端 第6个碳原子开始。
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC
DHA
要求：了解常见脂肪酸
掌握脂肪酸命名的主要方法
系统命名法 数字命名法 俗名 英文缩写
折光率：随碳原子数和双键数的增加而上升。因 此可以由此观察脂肪的纯度和氧化还原状态。
溶解性：短链脂肪酸能溶于水，链长度增加则在 有机溶剂中溶解度上升，水中溶解度下降。经常 用乙醚、石油醚、苯、己烷等有机溶剂提取脂肪 和其它酯类物质。
油脂的物理性质：结晶特性
油脂可以形成结晶，但具有同质多晶现象，即化 学组成相同，而结晶状态不同。
食品化学
第三章 脂肪 1
脂类的分类 脂肪酸的分类、结构与命名
酰基甘油的结构和命名 脂肪的物理性质与功能性质
表：脂类的分类
大类 简单脂类 复合脂类
衍生脂类
亚类
组成
酰基甘油酯 甘油+脂肪酸（占脂类的99%）
蜡
长链脂肪醇+长链脂肪酸
磷酸甘油酯 甘油+脂肪酸+磷酸+含氮物
鞘磷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸+胆碱
按碳链长短：短链、中链、长链、超长链 按有无双键：饱和、单不饱和、多不饱和 按双键位置：ω-3、ω-6、ω-7、ω-9
天然脂肪酸中的双键构型均为顺式，两个双键之 间相隔两个碳原子。
表：脂肪酸的分类
按链长度分
按饱和度分
短中长 饱 单 多 链链链 和 不 不 脂脂脂 脂 饱 饱 肪肪肪 肪 和 和 酸酸酸 酸 酸 酸
脑苷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+糖
神经节苷脂 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物
脂溶性维生素、类固醇等
3.1.2 脂肪酸的结构和分类
大多数脂类物质的基本结构成分是脂肪酸(fatty acid)。脂肪酸的基本结构是R-COOH。
天然脂肪酸的R基多为直线烃基。脂肪酸的碳数 绝大多数为双数。
脂肪酸的分类可以有几种方式：
数字命名法：Sn-16:0-18:1-18:0 英文缩写法：Sn-POSt 中文命名法：Sn-甘油-1-棕榈酸酯-2-油酸酯-3-硬
脂酸酯
1 CH2COR1
R2OCO C H
3 CH2OCOR3
食品油脂的脂肪酸构成
天然油脂为各种酰基甘油的混合物。含量最高的 是18碳和16碳脂肪酸，油酸和亚油酸最丰富。