医学课件羧酸的性质和应用

能发生酯化反应
羧酸性质应用
n HOOCO [ C（对苯二甲酸）
酯化反应原理应用
-COOH + n HO–CH2CH2–OH （乙二醇） + 2n H2O O -C-O-CH2CH2-O ]
n
聚对苯二甲酸乙二酯 （ PET ）
缩聚反应：有机化合物分子脱去小分子获得 高分子化合物的反应。
聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途
2、羧酸的酯化反应（可逆反应）
O CH3-C-OH +C2H5-18OH
浓硫酸
△
O CH3-C-18O-C2H5 +H2O
•酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢 •水解机理：
O O CH3-C-18O-C2H+H 5 2
稀硫酸
△
O CH3-C-OH +C2H5-18OH
乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应 生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙 酸和乙醇。
思考
• 酯化反应是一个可逆反应，如果要增 大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度 例：加入过量的酸或醇
（2）除去反应生成的水 例：采用浓硫酸 （3）及时除去反应生成的乙酸乙酯 例：蒸馏出乙酸乙酯
•生成乙酸乙酯的实验注意点
试管倾斜，增大接触面积 浓硫酸作催化剂，吸水剂 碎瓷片可防止液体暴沸 防止倒吸 保持微沸状态，以利于产物蒸出 饱和碳酸钠溶液
乙酸的物理性质
颜色、状态：无色液体 气味：有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发）
熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂
二、羧酸的化学性质
结构分析 ② ③ ①
受C=O的影响： O-H单 、 键 C-O键更易断开 1、断裂氢氧键（酸性）
2、断裂碳氧单键（酯化反 应）
。
可纺成聚酯纤维，即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、 电影胶片等的基片、绝缘膜、 产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶， 如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等
聚乳酸（PLA）是一种新型的生物降解材料，使用可再生的植物 资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降 解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳 和水，不污染环境。 机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加 工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用 的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用 布。 相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛， 如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳 酸作药物缓释包装剂等。
冷凝乙酸乙酯
防倒吸装置
1、装药品的顺序如何？ 乙醇、浓硫酸、乙酸 2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净 乙酸、乙醇 3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便 闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇，吸收乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分 层析出。
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸） 草酸 （乙二酸）
COOH
COOH
COOH
醋酸（乙酸） 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, 含有草酸、安息香酸等成分 蚁酸(甲酸) HCOOH
CH3COOH 苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH
乳酸
HO—C—COOH
OH
练习2
；
（2）乳酸与钠反应的方程式________________；
（3）乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质
与甲醇反应，生成的有机物结构简式为
一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为
3 3
，这
；
（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应，生成物为环 CH CH-COOH + HO-CHCH
OH 状时，反应方程式为 _________________； HOOC n CH3CH-COOH （5）乳酸可以缩聚得到聚乳酸 (PLA)，反应方程式 OH
练习1
CH2OH +2CH3COOH CH2OH
浓硫酸
△
CH2OOCCH3 +2H2O CH2OOCCH3
二乙酸乙二酯
O CH2 - C-OH CH2CH2-OH C O
浓硫酸
△
CH2 O +H2O CH2 CH2
酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： CH3─CH─COOH │ （1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式
羧基
3、断裂碳氧双键
受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应
1、羧酸的酸性（以乙酸为例）
A、使紫色石蕊试液变色 B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑
柠檬酸
CH2—COOH
来自百度文库
羧酸的概述
1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成 的有机化合物。
官能团：羧基
2、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
与饱和酯互为同分异构体
脂肪酸
烃基不同
CH3CH2COOH 芳香酸 C6H5COOH 一元羧酸
3、羧酸的分类： 羧基数目
二元羧酸 多元羧酸
碳原子个数
低级脂肪酸
高级脂肪酸
高级脂肪酸——难溶于水
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸
软脂酸 油 酸
C18H36O2
C16H32O2 C18H34O2
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
推测甲酸性质？
O H—C—OH
醛基 羧基 有酸性
银镜反应 与新制Cu(OH)2既可以 中和，加热后又会有部 分变成红色的Cu2O沉淀