羧酸的性质和应用课件
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用浓硫酸吸水、及时蒸出乙酸乙酯
羧酸的性质和应用
15
二、 羧酸代表物…乙酸
(2) 羟基的取代反应…与醇的酯化
O CH3-C-O-H
+ H-18O-CH2-CH3浓△硫酸
O CH3C-18OC2H5 +
H2O
【知识迁移】
O
浓
CH2 O
H2SO4 CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
已知乳酸的结构为
浓硫酸 △
O O
O
C C
O
CH2 CH2
＋
2H2O
羧酸的性质和应用
18
三、几种重要的羧酸
3.对苯二甲酸： HOOC
COOH
n HOOC
COOH + n HOCH2CH2OH 催化剂
O
O
[C
C-OCH2CH2O ]n + 2nH2O
(聚酯纤维…俗称涤纶)
缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，获得高分子 化合物的反应
羧酸的性质和应用
11
二、 羧酸代表物…乙酸
2. 乙酸化学性质：
(1) 弱酸性: CH3COOH
CH3COO－+H+
代表物
醇、酚、羧酸中“-OH”氢活性的比较
结构简式
酸性
与Na 反应
与
NaOH 反应
与 N反aHC应O3
羟基氢 活泼性
乙醇 CH3CH2OH 中性
能
不能
不能
苯酚
C6H5OH ＜H2CO3 能
，请写出两分子乳酸发生
酯化反应的化学方程式。
羧酸的性质和应用
16
1.甲酸：
三、几种重要的羧酸
O H—C—OH
醛基
羧基
化学性质: 既具有醛的性质又有羧酸的性质
羧酸的性质和应用
17
三、几种重要的羧酸 2.乙二酸： …俗称草酸
OO HO C C OH (饱和二元羧酸)
COOH ＋ CH2OH COOH CH2OH
乙二酸：HOOC-COOH
饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2
羧酸与羧酸酯、羟基醛、羟基酮 互为同分异构体
试写出：C3H6O2各种异构体的结构简式
羧酸的性质和应用
5
一、 羧 酸
2. 物理性质及其变化：
(1) 溶解性： R-COOH中，≤C4 的羧酸可与水互溶，但 随着“R-”碳原子数的增加，水溶性减弱
专 题 4 烃的衍生物
第三单元：醛 羧酸
(二)羧酸的性质和应用
羧酸的性质和应用
1
常见的有机酸
我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物Hale Waihona Puke Baidu 什么有酸味？你能举例吗？
HOOC-CH-CH2-COOH OH
苹果酸
COOH
HOOC-CH2-C-CH2-COOH
OH
柠檬酸
羧酸的性质和应用
2
常见的有机酸
CH3-CH-COOH OH
乳酸
HOOC-COOH
草酸
CH3-COOH
醋酸
羧酸的性质和应用
3
常见的有机酸
HCOOH
蚁酸
羧酸的性质和应用
4
一、 羧 酸
1. 定义： 从结构上看，由烃基和羧基相连的有机物
醋酸：CH3COOH 软脂酸：C15H31COOH 苯甲酸：C6H5COOH
硬脂酸：C17H35COOH 油酸：C17H33COOH
(2) 沸点：
有机化合 物
Mr
沸点 /℃
有机化合物
Mr
沸点 /℃
HCOOH 46 100.7 CH3COOH 60 118
C2H5OH
46
78.5 CH3CH2CH2O 60 H
97.4
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇要高
羧酸的性质和应用
6
羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？
O ···Ｈ－O
4.酯的物理性质：
低级酯为无色液体、难溶于水、密度比水小、 有特殊香味
羧酸的性质和应用
20
四、 酯
5.酯的化学性质： …酸性水解、碱性水解
仅做催化剂
无机酸
CH3COOC2H5 +H2O △ CH3COOH +C2H5OH
CH3COOC2H5 +NaOH △ CH3COONa + C2H5OH
既做催化剂又做反应物
羧酸的性质和应用
14
生成乙酸乙酯的实验注意事项
➢ 如何混合反应液？ 3mL乙醇→ 2mL浓硫酸→ 2mL冰醋酸 ➢ 长导管的作用： 导气、冷凝 ➢ 导管为何不伸入液面下？ 防倒吸 ➢ 还有其他防倒吸的方法吗？
➢ 为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
吸收乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度（盐析）
➢ 实验中采取了哪些措施提高乙酸乙酯的产率？
羧酸的性质和应用
19
四、 酯
1.酯类结构特征： R－COOR’（R和R’可相同可不同）
O
官能团： -C-O- (酯 键)
2.饱和一元羧酸酯通式： CnH2nO2
3.酯的命名： 某酸某(醇)酯（醇字省略）
CH3CH2COOCH3 (丙酸甲酯)
CH3COOCH2 (二乙酸乙二酯) CH3COO CH2
若遇到这种情况，将如何方便从试剂瓶中取出乙酸。
用热毛巾捂或用温水浴加热
羧酸的性质和应用
10
二、 羧酸代表物…乙酸
2. 乙酸化学性质：
H 结构分析： H C
④H
受-OH的影响，
O ③ 碳氧双键不易断
C OH
② ① 受 C=O 影响， O-H键更易断
① 羧酸的酸性（弱电解质）
② 羟基被取代的反应（酯化反应） ③ C=O不能加H2还原 ④ 燃烧
O CH3-C-OH + H-O-C2H5
酯化 水解
O CH3-C-O-C2H5 + H2O
酯化
水解
羧酸的性质和应用
21
能
不能
增
乙酸 CH3COOH ＞H2CO3 能
能
能
强
羧酸的性质和应用
12
【训练·提高】
COOH OH
COONa OH
NaOH
CO2
COONa ONa
要完成以上三种物质之间的转化需要加入什么试剂？
羧酸的性质和应用
13
二、 羧酸代表物…乙酸
(2) 羟基的取代反应…与醇的酯化
实 验：
活动与探究
在一支试管甲中加入3mL乙 醇，然后边振荡试管边慢慢 加入2mL浓硫酸和2mL乙酸 ，另一支试管装3mL饱和碳 酸氢钠溶液。按如图所示连 接好装置进行实验，小心均 匀加热3-5min 。
R－C
C－R
O－H ···O
羧酸分子间形成氢键的机会比的醇多！
沸点: 羧酸＞醇＞烃（Mr相近）
羧酸的性质和应用
7
二、 羧酸代表物…乙酸
分析氢谱图写出乙酸(C2H4O2)可能的结构！
CH3COOH 或 HCOOCH3
羧酸的性质和应用
8
二、 羧酸代表物…乙酸
1. 乙酸结构：
分子式：C2H4O2
结构式：
结构简式：CH3COOH 官能团：羧基 (-COOH)
羧酸的性质和应用
9
二、 羧酸代表物…乙酸
2. 乙酸物理性质：
气味 ： 强烈刺激性气味 色态 ： 无色液体
溶解性 ： 与水、酒精以任意比互溶
溶解性 ： 熔点：16.6℃、沸点：117.9 ℃ （易结成冰状晶体，故称冰醋酸）
[思维延伸] 在室温较低时，无水乙酸会凝结成晶体。
羧酸的性质和应用
15
二、 羧酸代表物…乙酸
(2) 羟基的取代反应…与醇的酯化
O CH3-C-O-H
+ H-18O-CH2-CH3浓△硫酸
O CH3C-18OC2H5 +
H2O
【知识迁移】
O
浓
CH2 O
H2SO4 CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
已知乳酸的结构为
浓硫酸 △
O O
O
C C
O
CH2 CH2
＋
2H2O
羧酸的性质和应用
18
三、几种重要的羧酸
3.对苯二甲酸： HOOC
COOH
n HOOC
COOH + n HOCH2CH2OH 催化剂
O
O
[C
C-OCH2CH2O ]n + 2nH2O
(聚酯纤维…俗称涤纶)
缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，获得高分子 化合物的反应
羧酸的性质和应用
11
二、 羧酸代表物…乙酸
2. 乙酸化学性质：
(1) 弱酸性: CH3COOH
CH3COO－+H+
代表物
醇、酚、羧酸中“-OH”氢活性的比较
结构简式
酸性
与Na 反应
与
NaOH 反应
与 N反aHC应O3
羟基氢 活泼性
乙醇 CH3CH2OH 中性
能
不能
不能
苯酚
C6H5OH ＜H2CO3 能
，请写出两分子乳酸发生
酯化反应的化学方程式。
羧酸的性质和应用
16
1.甲酸：
三、几种重要的羧酸
O H—C—OH
醛基
羧基
化学性质: 既具有醛的性质又有羧酸的性质
羧酸的性质和应用
17
三、几种重要的羧酸 2.乙二酸： …俗称草酸
OO HO C C OH (饱和二元羧酸)
COOH ＋ CH2OH COOH CH2OH
乙二酸：HOOC-COOH
饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2
羧酸与羧酸酯、羟基醛、羟基酮 互为同分异构体
试写出：C3H6O2各种异构体的结构简式
羧酸的性质和应用
5
一、 羧 酸
2. 物理性质及其变化：
(1) 溶解性： R-COOH中，≤C4 的羧酸可与水互溶，但 随着“R-”碳原子数的增加，水溶性减弱
专 题 4 烃的衍生物
第三单元：醛 羧酸
(二)羧酸的性质和应用
羧酸的性质和应用
1
常见的有机酸
我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物Hale Waihona Puke Baidu 什么有酸味？你能举例吗？
HOOC-CH-CH2-COOH OH
苹果酸
COOH
HOOC-CH2-C-CH2-COOH
OH
柠檬酸
羧酸的性质和应用
2
常见的有机酸
CH3-CH-COOH OH
乳酸
HOOC-COOH
草酸
CH3-COOH
醋酸
羧酸的性质和应用
3
常见的有机酸
HCOOH
蚁酸
羧酸的性质和应用
4
一、 羧 酸
1. 定义： 从结构上看，由烃基和羧基相连的有机物
醋酸：CH3COOH 软脂酸：C15H31COOH 苯甲酸：C6H5COOH
硬脂酸：C17H35COOH 油酸：C17H33COOH
(2) 沸点：
有机化合 物
Mr
沸点 /℃
有机化合物
Mr
沸点 /℃
HCOOH 46 100.7 CH3COOH 60 118
C2H5OH
46
78.5 CH3CH2CH2O 60 H
97.4
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇要高
羧酸的性质和应用
6
羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？
O ···Ｈ－O
4.酯的物理性质：
低级酯为无色液体、难溶于水、密度比水小、 有特殊香味
羧酸的性质和应用
20
四、 酯
5.酯的化学性质： …酸性水解、碱性水解
仅做催化剂
无机酸
CH3COOC2H5 +H2O △ CH3COOH +C2H5OH
CH3COOC2H5 +NaOH △ CH3COONa + C2H5OH
既做催化剂又做反应物
羧酸的性质和应用
14
生成乙酸乙酯的实验注意事项
➢ 如何混合反应液？ 3mL乙醇→ 2mL浓硫酸→ 2mL冰醋酸 ➢ 长导管的作用： 导气、冷凝 ➢ 导管为何不伸入液面下？ 防倒吸 ➢ 还有其他防倒吸的方法吗？
➢ 为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
吸收乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度（盐析）
➢ 实验中采取了哪些措施提高乙酸乙酯的产率？
羧酸的性质和应用
19
四、 酯
1.酯类结构特征： R－COOR’（R和R’可相同可不同）
O
官能团： -C-O- (酯 键)
2.饱和一元羧酸酯通式： CnH2nO2
3.酯的命名： 某酸某(醇)酯（醇字省略）
CH3CH2COOCH3 (丙酸甲酯)
CH3COOCH2 (二乙酸乙二酯) CH3COO CH2
若遇到这种情况，将如何方便从试剂瓶中取出乙酸。
用热毛巾捂或用温水浴加热
羧酸的性质和应用
10
二、 羧酸代表物…乙酸
2. 乙酸化学性质：
H 结构分析： H C
④H
受-OH的影响，
O ③ 碳氧双键不易断
C OH
② ① 受 C=O 影响， O-H键更易断
① 羧酸的酸性（弱电解质）
② 羟基被取代的反应（酯化反应） ③ C=O不能加H2还原 ④ 燃烧
O CH3-C-OH + H-O-C2H5
酯化 水解
O CH3-C-O-C2H5 + H2O
酯化
水解
羧酸的性质和应用
21
能
不能
增
乙酸 CH3COOH ＞H2CO3 能
能
能
强
羧酸的性质和应用
12
【训练·提高】
COOH OH
COONa OH
NaOH
CO2
COONa ONa
要完成以上三种物质之间的转化需要加入什么试剂？
羧酸的性质和应用
13
二、 羧酸代表物…乙酸
(2) 羟基的取代反应…与醇的酯化
实 验：
活动与探究
在一支试管甲中加入3mL乙 醇，然后边振荡试管边慢慢 加入2mL浓硫酸和2mL乙酸 ，另一支试管装3mL饱和碳 酸氢钠溶液。按如图所示连 接好装置进行实验，小心均 匀加热3-5min 。
R－C
C－R
O－H ···O
羧酸分子间形成氢键的机会比的醇多！
沸点: 羧酸＞醇＞烃（Mr相近）
羧酸的性质和应用
7
二、 羧酸代表物…乙酸
分析氢谱图写出乙酸(C2H4O2)可能的结构！
CH3COOH 或 HCOOCH3
羧酸的性质和应用
8
二、 羧酸代表物…乙酸
1. 乙酸结构：
分子式：C2H4O2
结构式：
结构简式：CH3COOH 官能团：羧基 (-COOH)
羧酸的性质和应用
9
二、 羧酸代表物…乙酸
2. 乙酸物理性质：
气味 ： 强烈刺激性气味 色态 ： 无色液体
溶解性 ： 与水、酒精以任意比互溶
溶解性 ： 熔点：16.6℃、沸点：117.9 ℃ （易结成冰状晶体，故称冰醋酸）
[思维延伸] 在室温较低时，无水乙酸会凝结成晶体。