胺类化合物 第一组
有机化学中的胺与胺类化合物
有机化学中的胺与胺类化合物胺是有机化学中常见的一类化合物，它是氨基（NH2）的衍生物。
胺具有重要的生物和化学性质，在药物、染料、聚合物等领域有广泛的应用。
本文将介绍胺的结构、性质及在有机化学中的应用。
一、胺的结构胺是由氨基（NH2）取代一或多个氢原子而形成的化合物。
根据取代的氢原子个数和位置，胺可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺是指一个氨基取代一个氢原子，例如甲胺（CH3NH2）。
二级胺是指两个氨基分别取代两个氢原子，例如二甲胺（CH3NHCH3）。
三级胺是指三个氨基分别取代三个氢原子，例如三甲胺（CH3N(CH3)2）。
胺具有碱性，通常能与酸反应生成盐。
例如，一级胺甲胺与盐酸反应可以生成甲胺盐酸盐（CH3NH3Cl）。
二、胺的性质1. 碱性：胺具有明显的碱性，可以与酸反应生成盐。
2. 挥发性：一些低级胺具有明显的挥发性，例如甲胺和异丙胺。
3. 溶解性：胺在水中可部分溶解，但随着碳链长度的增加，溶解性逐渐降低。
4. 氢键作用：胺分子中的氨基与其他分子或离子可以形成氢键作用，增加胺分子间的相互吸引力。
三、胺的应用1. 药物：许多药物中含有胺基结构，例如抗组胺药物、抗生素等。
胺基结构的引入可以改变药物的活性、溶解性等性质，提高药物的效果。
2. 染料：染料中常常含有胺基结构，这些染料可以与织物中的羟基等官能团发生反应，实现染色效果。
3. 聚合物：胺基结构可以参与聚合反应，例如合成聚胺酯、聚酰胺等聚合物，这些聚合物具有重要的工业应用。
总结：胺在有机化学中起着重要的作用，其结构多样，性质独特。
胺的应用广泛，涉及药物、染料、聚合物等多个领域。
有机化学研究对于深入理解胺的性质和开发新的应用具有重要意义。
胺类化合物的结构与性质
胺类化合物的结构与性质胺类化合物是一类重要的有机化合物，其分子结构含有一个或多个氨基（-NH2）官能团。
它们在生物化学、药物化学、有机合成等领域中具有广泛的应用。
本文将就胺类化合物的结构和性质展开探讨。
一、胺类化合物的结构胺类化合物的分子结构中，氨基官能团与碳原子以共价键相连。
根据氨基原子的数量和位置，胺类化合物可以进一步分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺的分子中含有一个氨基原子，如甲胺（CH3NH2）和乙胺（C2H5NH2）。
二级胺的分子中含有两个氨基原子，如乙二胺（C2H4(NH2)2）和丁胺（C4H9NH2）。
三级胺的分子中含有三个氨基原子，如三甲胺（(CH3)3N）和三乙胺（(C2H5)3N）。
二、胺类化合物的性质1. 水溶性：胺类化合物的水溶性随分子量的增加而增加。
一级胺和二级胺可以与水形成氢键，因此水溶性较好。
而三级胺不具备代表性的氢键结构，其水溶性较差。
2. 碱性：由于氨基的存在，胺类化合物表现出一定的碱性。
一级胺和二级胺在水溶液中可以参与酸碱反应，与弱酸生成盐。
三级胺则不能参与酸碱反应，因为它的三个氨基原子全部被烷基或芳香基取代。
3. 氨基氢的活性：胺类化合物的氨基氢具有较强的活性，可被酸、卤素或氧化剂直接取代或氧化，发生不同类型的化学反应。
三、胺类化合物的应用1. 生物化学：胺类化合物在生物体内起着极其重要的作用。
例如，在蛋白质、核酸和维生素等生物大分子中，都存在着胺基。
它们的氨基功能团是蛋白质折叠和结构稳定性的关键要素。
2. 药物化学：许多药物中含有胺基官能团，这是因为胺基官能团可以改变药物的溶解度、吸收性和生物利用度等性质。
例如，普通的抗组胺药物就是基于胺基官能团设计和制造的。
3. 有机合成：胺类化合物作为有机合成中的重要底物或中间体，广泛应用于各种有机合成反应中。
例如，它们可以通过烷基卤化物与氨气反应制备；也可通过Mannich反应、Gabriel合成等方法进行合成。
一级胺类化合物 -回复
一级胺类化合物-回复什么是一级胺类化合物？一级胺类化合物是一类含有一个氨基基团的有机化合物。
在有机化学中，胺类化合物是由氨基（NH2）取代一个或多个氢原子而得到的。
根据其氨基基团的位置和数量，胺类化合物可分为一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺类化合物的通式为R-NH2，其中R代表有机基团。
一级胺是胺类化合物中最简单的一类，即在氨基基团中没有其他取代基团。
一级胺中的R可以是烷基、芳香基或烯烃基等。
一级胺类化合物的性质和应用一级胺类化合物具有多种重要的性质和应用。
首先，它们是一类强碱。
由于氨基基团具有孤对电子，一级胺类化合物可以与酸发生中和反应，并形成胺盐。
其次，一级胺类化合物具有碱性氮原子，可以与醛、酮等亲电性羰基化合物发生亲核加成反应，形成亲胺化合物。
亲胺化合物在药物合成、农药合成等领域具有重要的应用。
一级胺类化合物的合成方法一级胺类化合物的合成方法有多种。
下面介绍几种常用的合成方法。
1. 雌胺试剂（Curtius试剂）法雌胺试剂是由氨基甲酸酯和酸中和而成的中间体，可以与醇酸发生酰氨化反应，得到酰氨化合物。
再用水解、还原等反应得到一级胺。
2. 氨解法氨解法是将酯、醯氯、酰胺等与氨气反应，经水解得到一级胺。
该方法适用于水解性能较好的底物，如酰氨基溴甲烷。
3. 亲电取代法亲电取代法是将卤代烷与氨气反应，生成相应的胺类化合物。
这种方法适用于合成一级脂肪胺。
4. 亲核取代法亲核取代法是将亲电性化合物（如芳香酸酯、卤代醛等）与氨气或胺反应，生成一级胺。
一级胺类化合物的实验室制备方法1. Hofmann降解法Hofmann降解法是通过氨基甲酸酯与溴仿反应，生成一级胺类化合物。
该反应需要过量的氢氧化钠存在，反应产物为氨基酸盐。
2. 富司酸反应法富司酸反应法是通过氯丙酸与溴甲酰胺反应，生成胺类化合物。
该反应较为简单，适用于不同类型的一级胺。
3. 雷诺氏反应法雷诺氏反应法是通过酮类化合物与亚硫酸氨反应，生成醚胺类化合物。
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的化学性质与反应
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的化学性质与反应胺是指含有氨基（-NH2）的有机化合物，是有机化学中重要的功能团。
胺类化合物根据氨基的位置和数量可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
本文将整理胺与胺类化合物的化学性质与反应，包括它们的物理性质、酸碱性质、氧化还原性和其它重要反应。
1. 胺类化合物的物理性质胺类化合物通常呈无色至黄色液体或固体，具有刺激性气味。
一级胺和二级胺能形成氢键，使它们的沸点和溶解度高于相应的烃。
2. 胺类化合物的酸碱性质胺类化合物可看作是替代了一个或多个氢原子的氨分子。
它们可以接受质子而表现出碱性，通常可以与酸反应生成相应的胺盐。
3. 胺类化合物的氧化还原性胺类化合物在氧化剂存在下能够发生氧化反应。
一级胺可被氧化为相应的亚硝基化合物（亚硝胺）和亚硝酰化合物。
二级胺可以被强氧化剂氧化为相应的亚硝胺。
4. 胺类化合物的重要反应4.1 胺的烷基化反应胺可以与烷基卤化物（例如溴烷）反应，生成N-烷基胺。
反应一般在碱的存在下进行。
4.2 胺的酰化反应胺与酸酐反应，生成相应的胺酯。
该反应是通过胺的氮原子与酸酐的羰基发生亲电加成而进行。
4.3 Hofmann 消解反应一级胺与次氯酸盐（或次氯酸）反应，生成相应的氨。
这个反应通常用于检验胺的存在或从胺类化合物中有选择地制备氨。
4.4 Gabriel 合成一级胺与次氯酸钠和碳酸钾反应，生成相应的无机胺盐。
该盐再与酰卤反应，生成相应的一级胺。
4.5 Diazotization 反应胺与亚硝基酸反应生成相应的亚硝基胺，这是一种重要的反应，也常用于有机合成中。
除了上述的反应，胺类化合物还可以进行亲电取代反应、亲核取代反应、加成反应等等。
综上所述，胺与胺类化合物是有机化学中重要的功能团，具有丰富的化学性质和反应。
了解胺的性质和反应有助于理解有机化学的基础知识，并为有机合成提供重要的反应途径。
第十章胺类化合物
N CH3 H
CH2CH3
N CH3
N-甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
第十章胺类化合物
2.复杂的胺
以烃为母体,氨基（ - NH2 ）或烃氨基（ -
NHR、-NR2）作为取代基。
CH3CHCH2CH2CH2CH3
NH2
2-氨基己烷
5-甲基-2-氨基己烷
第十章胺类化合物
3.季铵类化合物的命名
与无机铵类化合物命名相类似。
二甲胺
(CH3) 2NH
三甲胺
(CH3) 3N
乙胺
C2H5NH2
二乙胺
(C2H5) 2NH
三乙胺
(C2H5)3N
苯胺
C6H5NH2
N－甲基苯胺 C6H5NHCH3 N,N－二甲基苯胺第十C章6胺H类5化N合物H(CH3)2
pKb值 9.24 3.34 3.27 4.19 3.36 3.05 3.25 9.40 9.60 9.62
四 物理性质
1. 状态：甲胺、二甲胺、三甲胺是气体。 低级胺是液体，高级胺是固体。 芳胺是高沸点液体或低熔点固体
2. 气味：有氨的刺激性气味及腥臭味。
3. 沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺 〉仲胺 〉叔胺
正丙胺、甲乙胺、三甲胺的沸点分别为49℃、35℃、3℃。
4. 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解度 降低。
将负离子和取代基的名称放在“铵”字 前
NH4Cl 氯化铵 NH4OH 氢氧化铵
季铵盐: CH2CH3N+(CH3)3Cl– 氯化三甲基乙铵
季铵碱: (CH3CH2)4N+OH-
氢氧化四乙铵
第十章胺类化合物
“氨”、“胺”、“铵”在《有机化学》中的 区别：
第十七章--胺
第三节 胺的物性
低级胺为气体或易挥发性液体； 高级胺为固体； 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体； 胺具有特殊的气味； 胺能与水形成氢键； 一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键；
胺的反应
1. 胺的成盐反应 四级铵盐的应用 2. 四级铵碱和霍夫曼消除反应 3. 胺的酰化和兴斯堡反应 4. 胺的氧化和科普消除 5. 胺与亚硝酸的反应
CH3
Cl
NO2
NO2
pkb 8.50 8.90 9.30 10.02 13.0 13.82
二、胺与酸的成盐反应
胺有碱性，遇酸能形成盐。 RNH2 + CH3COOH
成盐反应的应用
CH3COO- +NH3R
1. 用于分离提纯
HCl RNH2
不溶于水
RN+ H3C-l NaOH RNH2 + H2O + NaCl
效的p－π共轭。
如果N原子上连有三个不同基团的化合物存在 着对映体，理论上可以分离出左旋体和右旋体。
C2H5 N H
CH3
N CH3 H
C2H5
但难以拆分，其原因在于简单胺的构型转化只需
25kJ/mol的能量，该转化经历一个平面过渡态而迅速
转化，过渡态的氮原子呈sp2杂化。
sp3
C2H5 N H
CH3
第八节 胺与亚硝酸的反应
一、 脂肪胺、芳香胺与亚硝酸的反应 －－－－－－重氮化反应
重氮化试剂： 亚硝酸(实际用的是NaNO2 +HCl or
NaNO2 + H2SO4)用量大于 1 mol
1. 伯胺与亚硝酸的反应
脂肪胺： 生成的重氮正离子不稳定，分解后生成碳正离子
有机化学之胺类化合物
注意： 1、重氮化反应是胺先溶于过量的酸，再滴加亚硝酸钠溶液 2、酸常用盐酸或硫酸，酸要过量，通常胺：盐酸=1：2.5 3、 低温，0-5℃ 4、亚硝酸的量一般不超过芳胺的量
芳香重氮盐是一个非常活泼的化合物，可发生多种反应. 1）被卤素或氰基取代（桑德迈尔Sandmeyer反应）
N NX
+ -
CuX HCl
-
X + N2 （X=Cl 、Br）
CuCN N NX KCN
+
CN + N2
2）被氢原子取代
N2+ClH3PO2 H2O + N2
次磷酸水溶液、乙醇或甲醛。
N2+HSO4CH3CH2OH + N2
3）被羟基取代 （重氮盐的水解）
N2+HSO4 H+ H2O OH + N2
2 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应都得到N-亚硝基胺
•磺酰化：
磺酰基取代胺氮原子上氢的反应,反应在氢氧化钠或氢氧化
钾溶液中进行。
磺酰基：(Ar)R O S O
磺酰化剂：苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯
SO2Cl 苯磺酰氯
CH 3
SO2Cl
对甲基苯磺酰氯 ( T sCl )
RNH2 +
SO2Cl
SO2NHR
兴斯堡(Hinsberg)反应 鉴别一级、二级、三级胺
NH 2 O
M nO2 H2SO4, 10 ℃
O 苯胺黑 O
7) 芳香胺芳环上的亲电取代反应 －NH2基是较强的邻、对位定位基，使芳环的亲电取代 反应高度活化 1.卤代
NH2 Br2,H2O Br NH2 Br
（白色）
Br
反应定量完成，可以用于苯胺的定量分析 氨基被钝化后，可停留在一取代阶段
十一 含氮类化合物-胺类化合物
R NH + R" X
R
R" RN
R'
+ R"' X
R N+ H2XR' R"
R N+HX-
R'
R-NH2
-HX
R-NH2
-HX
R" R N+R'"X-
R'
R NH R'
R" RN
R'
如何合成一级胺?
O C
O + NH3 C O
O C
NH C O
KOH C2H5OH
O
C N-K+
C
O
BrCH2CH2CH3 DMF
N
H 107o
H
H
➢ 简单手性胺无旋光性, 易发生对映体的互相转变
N
C2H5
H
CH3
快
H C2H5
N
CH3
E = 25.104kJ/mol
➢ 环状手性胺或手性季铵化合物具有旋光性
CH3
N
CH3
H2C CH2 CH2 N
N
CH3
H2C H2C CH2 N
CH3
CH3
+
N C2H5
= CH2 CHCH2 C6H5
O
OH O
CH2N(CH3)2 O
OH O
用苯及不超过三个碳的有机物合成：
C6H5CH2 OCOCH3 C
C6H5 CHCH2N(CH3)2
CH3
C6H5CH2 OH C
C6H5 CHCH2N(CH3)2
CH3
CH2MgCl
胺类化合物
胺类化合物的制备小结一，分类和命名胺根据在氮上的取代基的数目，可分为一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺和四级(季)铵盐。
RNH2 R2NH R3N R4N+X- R4N+OH-一级(伯)胺二级(仲)胺三级(叔)胺四级(季)铵盐四级铵碱根据烃基的不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。
CH3CH2NHCH3CH2CH3 ArNH2脂肪胺芳香胺胺的命名：简单的胺，是在烃基的名称后面加上“胺”而称其为“某胺”。
对于含有相同烃基的仲胺和叔胺，需要在烃基名称前标明相同烃基的数目。
对于含不同烃基的仲、叔胺，命名时应按从小到大的顺序，分别列出各个烃基名称。
例如：含苯环的芳香胺命名时常以苯胺为母体，将其他取代基的位次和名称放在母体名称前面：复杂的胺，是以烃作母体、氨基作为取代基来命名，例如：胺盐和季铵化合物可作为铵的衍生物来命名，胺盐亦可直接称为某胺的某盐，例如：二，胺的结构（1） 氨和胺中的N 是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。
（2） 随着N 上连接基团的不同，键角大小会有改变。
（3）当氮与三个不同基团相连时，有一对对映体。
（在室温一对对映体能迅速转换）E = 25.104kJ·mol-1已拆分出一对对映体三，胺的物理性质脂肪胺：低级胺是气体或易挥发的液体,有特殊气味；高级胺为固体, 一般无气味。
6C 以下的胺通常都溶于水。
芳香胺：为高沸点的液体或低熔点的固体, 有特殊气味；一般难溶于水, 易溶N H H N H H H N R 1N R 1R 2R 3R 3R 2CH 3CH 2CH COOHBr 3+ NH 3CH 3(CH 2)3CHCOOH NH 2合成氨基酸常用此法于有机溶剂; 大多具有毒性，某些芳香胺具有致癌作用。
四，胺类化合物的制备方法伴有多取代产物，分离可能有困难，仲卤代物和叔卤代物伴有消除产物NH 3 + R X RNH 2 + NH 4X RX R 2NH + NH 4X RX R 3N + NH 4X RX R 4N +X 使用过量的氨，可以得到伯胺为主的产物控制条件，也可以得到某一胺为主的产物。
胺类化合物的实验报告
一、实验目的1. 学习和掌握胺类化合物的合成方法；2. 掌握NMR、红外光谱等分析手段在有机合成中的应用；3. 了解胺类化合物的性质和用途。
二、实验原理胺类化合物是一类重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
本实验以苯甲酰胺为原料，采用还原法合成苯胺。
苯甲酰胺在还原剂的作用下，酰胺键断裂，生成苯胺。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：红外光谱仪、核磁共振波谱仪、磁力搅拌器、反应釜、锥形瓶、滴液漏斗、电子天平等。
2. 试剂：苯甲酰胺、硼氢化钠、无水乙醇、盐酸、氢氧化钠、无水硫酸钠、NMR 样品管、红外光谱样品管等。
四、实验步骤1. 准备苯甲酰胺：称取0.5g苯甲酰胺，置于锥形瓶中。
2. 溶解苯甲酰胺：向锥形瓶中加入10mL无水乙醇，搅拌使其溶解。
3. 添加还原剂：向锥形瓶中加入0.3g硼氢化钠，继续搅拌。
4. 反应：将锥形瓶置于磁力搅拌器上，于室温下反应2小时。
5. 结束反应：向锥形瓶中加入适量的盐酸，调节pH值为中性。
6. 萃取：将反应液转移至分液漏斗中，加入10mL无水乙醇，振荡、分层。
7. 分离：将下层有机层转移至锥形瓶中，加入适量的无水硫酸钠，搅拌、静置。
8. 收集产物：过滤、洗涤、干燥，得到苯胺。
9. 样品制备：将苯胺溶于无水乙醇，转移至NMR样品管中。
10. 核磁共振波谱分析：在核磁共振波谱仪上对样品进行表征。
11. 红外光谱分析：将苯胺溶于无水乙醇，转移至红外光谱样品管中。
在红外光谱仪上对样品进行表征。
五、实验结果与分析1. 核磁共振波谱分析：在苯胺的核磁共振波谱中，观察到苯环上的质子峰（δ=7.26～7.34）和亚甲基质子峰（δ=3.32），与理论值一致。
2. 红外光谱分析：在苯胺的红外光谱中，观察到苯环的C-H伸缩振动峰（δ=3032cm^-1）和亚甲基的C-H伸缩振动峰（δ=3310cm^-1），与理论值一致。
六、实验讨论1. 还原剂的选择：本实验采用硼氢化钠作为还原剂，其具有较强的还原性，且反应条件温和。
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物的结构和性质
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物的结构和性质胺和胺类化合物是有机化学中重要的一类化合物，具有广泛的应用和重要的生物活性。
本文将对胺和胺类化合物的结构和性质进行整理，以加深对其基础知识的理解。
一、胺的结构胺是由一个或多个氨基（-NH2）取代烃基而成的化合物。
根据氨基取代基的不同，胺可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
1. 一级胺：一级胺的结构中有一个碳原子与一个氢原子相连，另一个键连接一个氨基。
示例：甲胺（CH3NH2）2. 二级胺：二级胺的结构中有一个碳原子与两个烃基相连，另一个键连接一个氨基。
示例：乙胺（CH3CH2NHCH3）3. 三级胺：三级胺的结构中有一个碳原子与三个烃基相连，另一个键连接一个氨基。
示例：三甲胺（(CH3)3N）二、胺类化合物的性质胺和胺类化合物在物理性质和化学性质上都有一些共性，同时也有一些特殊性质。
1. 物理性质（1）气味：一些低分子量的胺具有刺激性、恶臭的气味，例如甲胺、乙胺等；而中、高分子量的胺则具有氨水的气味。
（2）溶解性：胺类化合物通常可溶于水和许多有机溶剂中，其中低分子量的胺较易溶于水，而高分子量的胺则较难溶于水。
（3）氢键：胺的氨基具有带负电的孤对电子，可与水分子形成氢键。
2. 碱性由于胺分子中的氨基具有可供给质子（H+）的孤对电子，胺属于碱性物质。
一级胺、二级胺和三级胺的碱性强弱依次递减，三级胺的碱性最弱。
3. 还原性胺和胺类化合物的氨基可以与氧化剂发生还原反应，将氧化剂还原为相应的还原产物。
例如，一级胺可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应，生成褐色沉淀，表明一级胺具有还原性。
4. 胺的取代反应胺可与卤代烃等反应，发生取代反应生成胺类衍生物。
例如，一级胺与卤代烃反应生成二级、三级胺；二级胺与卤代烃反应生成三级胺。
5. 胺的缩合反应胺和醛/酮等化合物可以通过缩合反应生成胺类缩合物。
缩合反应是胺类化合物广泛应用于有机合成的重要反应之一。
总结：胺和胺类化合物在有机化学中具有重要地位，其结构和性质的研究对于深入理解有机化学的基础知识具有重要意义。
有机化学中的胺类化合物
有机化学中的胺类化合物胺类化合物是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有氮原子和碳氢键。
胺类化合物广泛存在于自然界中，也是许多生物活性分子和药物的重要组成部分。
本文将详细介绍胺类化合物的分类、性质以及在实际应用中的重要作用。
一、胺类化合物的分类胺类化合物根据氮原子的取代情况可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
1. 一级胺：在一级胺中，氮原子连接着一个碳原子和两个氢原子，它们的一般分子结构可以表示为R-NH₂，其中R代表有机基团。
一级胺可进一步细分为脂肪胺、芳香胺和脂肪芳香胺。
2. 二级胺：二级胺中，氮原子连接着两个碳原子，它们的一般分子结构可以表示为R₂NH。
与一级胺类似，二级胺也可以分为脂肪二胺、芳香二胺和脂肪芳香二胺。
3. 三级胺：三级胺中，氮原子连接着三个碳原子，它们的一般分子结构可以表示为R₃N。
同样地，三级胺也可以分为脂肪三胺、芳香三胺和脂肪芳香三胺。
二、胺类化合物的性质胺类化合物具有许多独特的性质和化学反应。
1. 亲碱性：由于氮原子上的孤电子对，胺类化合物表现出亲碱性。
它们可以与酸反应，形成胺盐，并释放出质子。
2. 氢键形成：胺类化合物中的氮原子可以与氢原子形成氢键。
这种氢键对于化合物的结构和性质具有重要的影响。
3. 氧化性和还原性：胺类化合物可以发生氧化和还原反应。
一级胺可以氧化为亚硝胺和亚胺，而二级胺可以氧化为亚胺。
而对于一些具有还原性的试剂，胺类化合物也可以被还原成相应的胺。
三、胺类化合物的应用由于胺类化合物具有多样的结构和性质，它们在各个领域中都有广泛的应用。
1. 药物化学：许多重要的药物中含有胺类结构。
如肌肉松弛剂中的氨曲南、抗生素中的青霉素以及抗抑郁药物中的丙咪嗪等等。
通过合理设计和合成胺类结构，可以开发出更安全和更有效的药物。
2. 高分子化学：胺类化合物在高分子材料的合成中扮演着重要的角色。
例如，聚胺和多胺可以与多酸反应形成聚离子复合物，从而改变材料的性质和用途。
3. 农业化学：胺类化合物在农业领域中也有广泛的应用。
胺类化合物
NH2 C6H5 C6H5
伯胺
32
五、醛、酮的还原氨化反应
1、 醛、酮的还原胺化
R (R)H
C=O + NH3 - H2O R (R)H
氨
C=NH
亚胺
[H] R (R)H
C—NH2
伯胺
R (R)H
R (R)H
- H2O R
C=O + NH2R
(R)H
C=NR
伯胺
西佛碱
[H] R C—NHR
(R)H
中的应用 第六节：重氮甲烷的制备与反应
3
第一节 胺的分类、命名与结构
一、分类
胺可以看作是氨的烃基衍生物，根据氨分子中 氮上氢原子被烃基取代的数目分为：
NH3 RNH2 R2NH 氨 伯胺 仲胺
R3N 叔胺
NH4Cl NH4OH R4N+X氯化铵 氢氧化铵 季铵盐
R4N+OH 季铵碱
4
注意：
an
氨
R2NH R—X
仲胺
R—X R4N+X-
季胺盐
+NH3 -NH+4X-
R3N
叔胺
卤代烷的反应活性： RI > RBr > RCl > RF
RCH2X > R2CHX,
R3CX
以消除为主 16
C2H5I + NH3
C2H5NH2 + (C2H5)2NH + (C2H5)3N
41%
31%
17%
可利用原料的配比来调节反应的产物：
甲胺盐酸盐 （盐酸甲铵）
乙胺醋酸盐 （醋酸乙铵）
C6H5CH2N+(C2H5)3Cl- (CH3)3N+C16H33-OH
有机化学之胺类化合物
sp3 N H3C
112.9 H
o
三甲铵(俗名胆碱)
105.9
o
R1 R2 N R3 N
R1 R2
H
脂肪胺:
R3
1.氮原子为SP3杂化,分子呈棱椎状,键角略小于109.5°
2.一对弧对电子占据一个SP3杂化轨道,在棱椎的顶点,压缩了
其它三个键， 孤电子对使胺具有亲核性、碱性.
3.如果氮原子连有三个不同基团,理论上似应有手性,存在对映
R NH3Cl
+ NaOH
RNH2 + Cl + H2O
胺的碱性强弱 A、碱性强度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
CH3NH2
PKb
(CH3)2NH 3.27
(CH3)3N 4.21 CH3 8.92
NH3 4.76 NH2
NH2 9.37
3.38 O2N
NH2 13.0
B、脂肪胺 •在气态时碱性： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 •在水溶液中碱性： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因： •气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多，供电子效应越大。 •在水溶液中，碱性的强弱决定于电子效应、溶剂化效应等。 溶剂化效应——铵正离子与水的溶剂化作用（胺的氮原子上的氢与水形成氢 键的作用）。胺的氮原子上的氢越多，溶剂化作用越大，铵正离子越稳定， 胺的碱性越强。
• 物理性质
1 存在状态：常温下，甲胺、二甲胺、三甲胺为气体，其余低 级脂肪胺为液体。十二胺以上为固体。
2 胺有不愉快难闻的气味，低级胺有臭鱼腥味 3 除叔胺外, 10 胺、20胺能形成分子间氢键。(N-H· · · N)弱于 (O-H· · · O)。其沸点高于分子量相近的非极性化合物,低于醇。
chap132胺类化合物
碱性↗
碱性:
脂肪叔胺 > 脂肪仲胺 > 脂肪伯胺 > NH3
芳香胺碱性小于氨和脂肪胺 芳香胺的碱性强弱是：
NH2
NH N
pKb 9.30
13.8
中性
原因：
N H
H
p-π共轭，使N电子云密度降低，碱性比氨弱
（2）溶剂化效应 溶剂化效应是给电子的，N上的H越多，
溶剂化效应越大，形成的铵正离子就越稳定。
C2H5 N CH(CH3)2
DIEA（二异丙基乙胺） 弱亲核性碱
作 用 修饰胺类药物
NH2 乙酰化
NHCOCH3
(R CO )2O
OH
OH
对氨基苯酚
对乙酰氨基苯酚
（扑热息痛）
解热镇痛，但毒副作用大 增强疗效，降低毒副作用
胺与磺酰氯的反应（补充内容）
磺酰氯:
✓性质类似酰氯 ✓ 比酰氯稳定（在水中有一定的稳定性）
H2N
SO2NH2
S.N., 对氨基苯磺酰胺
N
H 2N
SO2 NH
N
S.D., 磺胺嘧啶
NH
H 2N
H2N
SO2 NH C NH2
O
SO2 NH
CH3
H 3C
S.G.,磺胺胍，治肠炎
S.I.Z., 磺胺异恶唑
（重3）氮与化亚反硝应酸的反应
NH2
+ N aN O 2 + H C l 0~5℃
N 2+ C l-
H2, Raney Ni
R CN
NH3 LiAlH4
R CH2NH2 （第12章）
O L iA lH 4
RCN H 2
H 2 O R C H 2 N H 2（第12章）
胺类化合物 第一组
ArNH2
芳 Ar2NH
NH3
胺 ArNHR
ArNR2
R NH2 伯胺（1°胺） 脂
R2NH R3N
仲胺（2°胺） 肪 叔胺（3°胺） 胺
R4NX 季铵盐
R4NOH 季铵碱
简单胺，根据所连烃基命名
(C2H5)3N 三乙胺
H2N(CH2)6NH2 己二胺
H3C
NH2
对甲苯胺
CH3 (CH3)2CH CH2 N
例2，制备1,3,5-三溴苯。 例3，由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸
NO2 Fe
NH2 (CH3CO)2O
NHCOCH3 HNO3
NHCOCH3
H
干乙酸
NO2
OH
NH2 Br2
Br
NH2 Br
NaNO2
Br
N2 HSO4 Br
H2O
Fe
H2SO4
NO2
NO2
NO2
CN
COOH
CuCN Br
Br H3O Br
N(CH3)2
2、与酚偶联
N2Cl + N2Cl +
OH （pH =8） OH
低温
OH
弱 OH
低温 CH3
N=N
OH
OH N=N
CH3
反应要在弱碱性条件下进行，因在弱碱性条件下酚生成酚盐 负离子，使苯环更活化，有利于亲电试剂重氮阳离子的进攻。
但碱性不能太大（pH不能大于10），因碱性太强，重氮盐会 转变为不活泼的苯基重氮酸或重氮酸盐离子。而苯基重氮酸或 重氮酸盐离子都不能发生偶联反应。
3、被氢原子取代（去氨基反应）
N2Cl
+ H3PO2 + H2O
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物胺和胺类化合物是有机化学中的重要概念和研究对象。
它们在生物体内起着重要的作用，并广泛应用于药物、染料、材料等领域。
本文将对胺和胺类化合物的基础知识点进行整理，包括定义、命名、性质等方面。
一、胺的定义和分类胺是一类含有氮原子的有机化合物，它的一般分子结构可以表示为R-NH2，其中R表示有机基团。
根据胺分子中氮原子所连接的碳原子数目，胺可以分为三类：1. 一级胺：氮原子连接一个碳原子（R-NH2）。
2. 二级胺：氮原子连接两个碳原子（R-NHR'）。
3. 三级胺：氮原子连接三个碳原子（R-NR'2）。
二、命名和命名规则胺的命名按照系统命名法进行，主要有以下几点规则：1. 一级胺的命名：根据碳原子与氮原子的连接关系，在有机基团前加上“氨基-”前缀，例如甲胺（CH3NH2）。
2. 二级胺的命名：根据碳原子与氮原子的连接关系，在有机基团前加上“N-”前缀，并在有机基团前加上“N-”前缀以表示其连接的碳原子数目，例如N-甲基乙胺（CH3NHC2H5）。
3. 三级胺的命名：类似二级胺的命名规则，在有机基团前加上“N,N-”前缀来表示其连接的碳原子数目，例如N,N-二甲基乙胺（CH3)2NC2H5）。
三、胺的性质1. 水溶性：一般来说，胺的水溶性随着胺基数目的增加而增加。
一级胺通常是可溶于水的，但随着碳链的增长，溶解度逐渐降低。
2. 氮氢键的极性：胺分子中的氮氢键是极性键，可以被酸或酸性条件下的电子受体所攻击，形成胺盐。
这种形成胺盐的反应常用于胺的分离和制备。
3. 氨基反应性：胺分子中的氮原子具有一定的碱性，可以与酸性物质反应，形成胺盐，例如胺与酸的中和反应。
4. 非氨基反应性：胺分子中的碳原子可以进行一系列的有机反应，如取代反应、亲核加成反应等。
四、应用领域1. 药物领域：胺类化合物被广泛用于药物的合成和设计。
许多药物中含有胺基团，通过调节胺基团的结构和取代基的引入可以改变药物的活性、溶解度和代谢途径等。
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胺的酰基化反应
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰 胺.酰胺是具有一定熔点的固体，在强酸或强碱的水 溶液中加热易水解生成酰胺。因此，此反应在有机 合成上常用来保护氨基。（先把芳胺酰化，把氨基 保护起来，再进行其他反应，然后使酰胺水解再变 为胺）。
RNH 2 (A r) R2NH R'COCl or (R'CO) 2O R'COCl CH 3COCl RNHCOR' R2NCOR' NCOCH 3 CH 3
O 苯胺黑 O
卤代反应 苯胺很容易发生卤代反应，但难控制在一元阶段。
NH2 + Br2(H2O)
磺化反应
NH2 H2SO4 NH3HSO4 H2O
NH2 Br Br
+ 3HBr
Br 2,4,6- 三溴苯胺（白 ）, 可用于鉴别苯胺
NHSO 3H 180 ℃ NH2 NH3
SO3H
SO2O
硝化反应 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，
（4）胍(CH5N3)可看做是脲分子中的氧原子被
亚氨基(=NH)取代而生成的化合物。胍分子中除去一 个氢原子后的基团叫胍基(CH4N3)，除去一个氨基后 的基团叫脒基(CH3N2)。
胍是一个有机强碱，其碱性与无机强碱相当，碱 性与氢氧化钠相近。它能吸收空气中的二氧化碳 生成碳酸盐。 胍在碱性条件下不稳定，易水解为氨和尿素，在 酸性条件下比较稳定。故一般制成其盐保存。 用途 胍一般以盐的形式使用，是有机合成(合成杂环化 合物)、药物、染料合成的中间体。
必须先把氨基保护起来（乙酰化或成盐），然 后再进行硝化。
NHCOCH 3 HNO 3
NH2
OH / H 2O NO 2 （主要产物）
NH 2
(CH3CO) 2O
NHCOCH 3
在乙酸中 NO 2 NH 2 NO 2
HNO 3
NHCOCH 3 NO 2 OH / H 2O
在乙酸酐中 （主要产物）
烃基化反应
CH3CH2CH2CH2NH2 H2O Cl- H+
NaNO2 HCl
CH3CH2CH2CH2N2+Cl-
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH CH2
产物复杂，无制备意义 用于伯胺的定量分析
(CH2)n
OH HNO2 C CH2NH2
(CH2)n+1
C O
用于制备5~9元环酮
（2）丙二酰脲 尿素与酰氯、酸酐或酯作用，则生成相应的酰脲。例如， 尿素与丙二酰氯反应生成丙二酰脲。 丙二酰脲是无色晶体， 熔点245℃，微溶于水。它的分子中含有 及 的结构，可发 生酮式-烯醇式互变异构： 由于丙二酰脲中由酮式转变为 烯醇式而呈酸性，所以丙二酰脲又称巴比土酸。巴比土酸 本身没有药理作用，但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被 烃基取代（5，5-二取代）后所得许多取代物，却是一类重 要的镇静催眠药，总称为巴比妥类药物。其通式为：巴比 妥类药物很多，主要的有巴比妥、苯巴比妥（鲁米那）、 戊巴比妥、异戊巴比妥等。它们是晶体或结晶性粉末，难 溶于水，能溶于一般有机溶剂中。 巴比妥类催眠药的钠盐， 可作注射用
NHCH 3 R3N (A r) N 3
R'COCl 2 or (R'CO) 2O
芳胺的特性反应 • 氧化反应 芳胺很容易氧化，例如，新的纯苯胺是无色的，但暴 露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。用氧化剂 处理苯胺时，生成复杂的混合物。在一定的条件下，苯 胺的氧化产物主要是对苯
NH 2
O
MnO2 H2SO4, 10 ℃
在冷的弱酸性溶液中，一级芳香胺和二级芳香 胺也可以和芳香重氮盐发生偶联反应。但偶联 反应是发生在氮原子上，偶联产物为苯重氮氨 基苯。而且一级芳香胺生成的重氮氨基苯的氮 原子上还有一个氢，还可以发生互变异构。
酰胺的化学性质 1酸碱性： 由于酰胺中氮原子上的孤对电子与
羰基有很好的共轭，所以酰胺是中性化合物；它在 水溶液中不发生电离，而且多数的酰胺不溶于水。 但在强酸或强碱的作用下，酰胺也可表现出"弱碱性 "或"弱酸性"。如将干燥的 HCl 通入乙酰胺的乙醚溶 液中，可生成不溶于乙醚的盐，这说明乙酰胺有一 定的"弱碱性"。但这种盐在遇到水时，立即分解成 乙酰胺和盐酸。
NH2 NaNO + H SO 2 2 4
0 5℃
_
N2SO4H H O 2 H
OH + N2 + H2SO4
2、被卤素、氰基取代此反应是将碘原子引进苯环的好 方法
N2Cl
+ KI
K + N + KCl 2
3、被氢原子取代（去氨基反应）
N2Cl + H3PO 2 + H2O
N2Cl + HCHO + 2NaOH
NO 2 Fe H NH 2 OH H2O NO 2
NH 2
(CH3CO) 2O
NHCOCH 3
NHCOCH 3 HNO3 干乙酸 NO 2
NH 2 Br2 Fe NO 2 Br H3O Br Br Br
NaNO 2 H2SO4
Br
N2 HSO 4 Br NO 2
CN CuCN Br KCN NO 2
胺的碱性
i. 碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子， 与大多数的无机酸成盐——呈碱性
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序：脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中： RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
• 从电子效应看：R基给电子，使N上的电子云更集中， 孤 对 电 子 接 受 H+ 的 能 力 增 强 ， 碱 性 顺 序 应 是 ： R3N >R2NH > RNH2> NH3，（在气相中测定或非质子性溶剂 中（如CHCl3,CH３CN,Ph-Cl等）测定确按此顺序） • 从溶剂效应和空间位阻效应看：N上取代基多，与H2O 形成氢键少，与H+ 结合形成铵离子后，溶剂化稳定作 用弱，碱性减弱。 • N上的取代基多了，空间障碍就不利于N接受H+——碱 性减弱。 • 具体的胺的碱性是这两种相反因素协同作用的结果， 一级胺与三级胺哪个碱性强，要看是什么烃基，不同 的烃基得出的次序可能不同。 • 芳胺的碱性较弱，主要是p-π共轭，N上电子云向苯环 转移，N原子与质子结合能力降低。
在金属钠的作用下，溶于乙醚中的酰胺可放 出 H2，并生成钠盐；但遇水又分解生成乙酰 胺。这说明乙酰胺有类似醇羟基的"弱酸性"。 据测定，乙酰胺氮上的氢 pKa=15。
酰胺的水解和胺解
在四类羧酸衍生产中，酰胺的羰基稳定 性最好。酰胺中-NH2对羰基的+C和+I效应使 其化学活性最低。 在酸或碱性条件下加热，酰胺才发生水解， 生成羧酸（盐）和氨（或胺）。
（3）磺胺类药物：磺胺类药物是优良的化学治疗剂，开始应用
于20世纪30年代。它们能抑制多种细菌，如链球菌、葡萄球菌、 肺炎球菌、脑膜炎球菌、痢疾杆菌等的生长和繁殖，因此常用 以治疗由上述细菌所引起的疾病。 最简单的磺胺类药物是对 氨基苯磺酰胺，简称磺胺（SN）。 磺胺是无色晶体，熔点 163℃，味微苦，微溶于水。磺胺能溶于强酸或强碱溶液中， 这是由于它在苯环上连有氨基，因此能与酸作用生成盐；同时。 与磺胺基结合的氨基上的氢原子，因受磺酰基的影响而呈酸性， 故又能与碱作用。 磺胺口服时副作用很大，仅外用以治疗化 脓性创伤。为了减少磺胺的副作用，一般采用其它原子团取代 磺酰氨基上的氢原子， 其副作用较小，称为磺胺类药物。 磺 胺类药物的抗菌谱广，性质稳定，口服吸收良好，使用方便。 表18-2是一些常见的磺胺类药物。甲氧芐氨嘧啶（TMP），在 化学结构上不属于磺胺类，但它能加强磺胺药的作用，也能增 强多种抗生素的疗效，称为磺胺增效剂，常与磺胺类药物或抗 生素伍用。 甲氧苄氨嘧啶（TMP) 常见的磺胺类药物
+ H3PO 3+ N2+ HCl
+ N2 + HCOONa + NaCl + H 2O
上述重氮基被其他基团取代的反应，可用来制备一 般不能用直接方法来制取的化合物。 例1， 从甲苯制间溴甲苯，即不能用甲苯直接溴化 ，也不能用溴苯直接甲基化，只能用见解方法制取。 例2，制备1,3,5-三溴苯。 例3，由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸
重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素 尿素又称脲，是碳酸的二酰胺。 尿素是哺乳动物体内蛋 白质代谢的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化 合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿 素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的 尿中约含尿素30g。 尿素为无色晶体，熔点133℃，易溶 于水和乙醇，难溶于乙醚。 尿素是很重要的物质，用途 广泛。它在农业上用作高效固体氮肥，也是有机合成的 重要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物， 对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效。 尿素具有酰胺的 结构，有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个 羰基上，所以它又表现出某些特殊的性质。
胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应，生成仲胺、叔 胺和季铵盐。此反应可用于工业上生产胺类。但往往得到 的是混合物。
Br + KNH 2 NH 2 33 ℃ NH 2
Br + NH 2 H
NH 2 NH 2 苯炔（中间体） 在 8K 时能短暂存在 NH3 NH 2
+ NH 2
与亚硝酸的反应
i. 伯胺
N N 可偶合
OH H
N=N OH 不偶合
_
OH H
N=N O 不偶合
_
重氮阳离子是一个弱亲电试剂，只能与活泼的芳环 （酚、胺）偶合，其它的芳香族化合物不能与重氮盐偶 合。在重氮基的邻对位连有吸电子基时，对偶联反应有 利。 所以在进行偶联反应时，要考虑到多种因素，选择最 适宜的反应条件，才能收到预期的效果。 偶氮基-N=N-是一个发色基团，因此，许多偶氮化合物 常用作染料（偶氮染料）。