二十氨基酸蛋白质和核酸

天门冬氨酸 (aspartic acid)
天冬 Asp
HOOCCH2CHCOOH NH2
2.98
谷氨酸 (glutamic acid)
天门冬酰氨 (asparagine)
谷
HOOCCH2CH2CHCOOH
Glu
NH2
天冬A–snNH2
H2NCOCH2CHCOOH NH2
3.22 5.41
谷酰胺(glutamine) 谷G–NlnH2
Val
NH2
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*亮氨酸(leucine)
亮 Leu
*异亮氨酸(isoleucine)
异亮 Ile
(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2
CH3CH2CH CHCOOH CH3 NH2
丝氨酸(serine)
丝
HOCH2CHCOOH
Ser
NH2
*苏氨酸(threonine)
半胱氨酸(cysteine) 胱氨酸(cystine)
H2N(CH2)4CHCOOH
CH3 NH2
4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸)
NH2
2,6–二氨基己酸 (赖氨酸)
HOOCCH2CH2CHCOOH
2–氨基戊N二H酸2 (谷氨酸)
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CH2COOH
COOH
COOH
CHO
NH2
甘氨酸 (glycine)
H2N H R
L–α–氨基酸
H2N H CH2OH
苏 Thr
半胱 Cys
胱 Cys
CH3CHCHCOOH OH NH2
HSCH2CHCOOH
NH2 SCH2CHNH2COOH
Cys SCH2CHNH2COOH
*蛋氨酸(methionine)
蛋 Met
CH3SCH2CH2CHCOOH NH2
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5.98 6.02 5.68
5.60 5.02 5.06 5.06
*赖氨酸(lysine)
赖 Lys
羟基赖氨酸
羟赖
(hydroxylysine) Hxyl
H2NCOCH2CH2CHCOOH 5.70
NH2
H2N(CH2)4CHCOOH
NH2
H2NCH2CHCH2CH2CHCOOH
OH
NH2
9.74 9.15
精氨酸(arginine)
精 Arg
H2N CNHCH2CH2CH2CHCOOH 10.76
NH2
7.59 5.48
酪 Tyr
色 Trp
HO N
CH2CHCOOH NH2
CH2CHCOOH NH2
5.67 5.88
脯
COOH
Pro
NH
HO H
羟脯
COOH
Hyp
NH
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H
6.30 6.33
必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等
8种氨基酸 天门冬氨酸 酸性 赖氨酸
谷氨酸 氨基酸 精氨酸 20.1.2 氨基酸的制法 组氨酸
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碱性 氨基酸
(1) α–卤代酸的氨解
α–卤代酸 氨 α–氨基酸
CH3CHCOOH + 2 NH3 H2O, 25℃ CH3CHCOOH + NH4Br
Br
(2) Gabrial 合成法
丙N氨H2 酸
α–卤代酸酯 邻苯二甲酰亚胺的钾盐
α–氨基酸
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O
O
NK + CH2CO2C2H5 △
N CH2CO2C2H5
N
O
NH2
O
O
(250).受2 多热反肽应(polypeptide(s蓝) 紫色)
+ RCHO + CO2 + 3H2O
O
Cl
O
①KOH,H2O ② H+
CH2COOH NH2
+
(3) Strecker 合成法
COOH COOH
+ C2H5OH
醛 NH3 HCN α–氨基腈 水解 α–氨基酸
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN
①NaOH,H2O ② H+
C6H5CH2CHCOOH
20.1.3 氨基酸的性质NH2
NH2
苯丙氨酸
(1) 羧基的反应
(2) 氨基的反应
(3) 两性和等电点
―NH2 ―COOH 两性化合物 内盐 偶极离子 第9页/共22页
H
H N
R CH
O C
OH
H3O+ H
H N
R CH
O C
O
OH
RO H N CH C O
H
阳离子
H
偶极离子
H
阴离子
pH < 7 (质子化)
pH
当溶液为某一pH时
酸性氨基酸: [负离子] > [正离子] 溶液：弱酸性 pH < 7 加酸 [负离子] ＝[正离子] 偶极离子形式存在 pI为较小的pH。
等电点时 溶解度 最小 分离提纯 电泳技术
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(4) 与水合茚三酮反应 水合茚三酮 碱性溶液 加热
氧化、脱氨、脱羧 蓝紫色 鉴定
O
OH O
2
OH OH + RCHCO2H
pH > 7 (去质子)
[阴离子] ＝ [阳离子]
偶极离子浓度最大
等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等
各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度
和数目不等，不同氨基酸的pI不同。
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中性氨基酸: pI: 5.0~6.3 酸性氨基酸 溶液：pH < 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH > 7 pI: 7.6~10.6
L–丝氨酸 (serine)
HO H CH2OH
L–甘油醛
表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸
名称
缩写 结构
等电点
甘氨酸(glycine) 丙氨酸(alanine) *缬氨酸(valine)
甘
CH2COOH
Gly
NH2
5.97
丙 CH3CHCOOH 6.02
Ala
NH2
缬 (CH3)2CHCHCOOH 5.97
HO
CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2第和2页－/共22C页 OOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型
根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸
系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
NH
NH2
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组氨酸 (histidine)
*苯丙氨酸 (phenylalanine)
酪氨酸(tyrosine)
*色氨酸 (tryptophan)
脯氨酸 (proline) 羟基脯氨酸 (hydroxyproline)
组 His
苯丙 Phe
N
N CH2CHCOOH
H
NH2
C6H5CH2CHCOOH
20.3 蛋白质 20.4 核酸 20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸
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生命的最基本的物质： 蛋白质、核酸、多糖和脂质 蛋白质是由20多种氨基酸构成
20.1 氨基酸(amino acids)
氨基酸：取羧代酸后C的链化上合的物氢。原子被－NH2