氨基酸、蛋白质和核酸

谷氨酸 (glutamic acid)
天门冬酰氨 (asparagine)
天冬 HOOCCH2CHCOOH
Asp
NH2
谷
HOOCCH2CH2CHCOOH
Glu
NH2
天冬A–snNH2
H2NCOCH2CHCOOH NH2
2.98 3.22 5.41
谷酰胺(glutamine) 谷G–NlnH2
*赖氨酸(lysine)
20.4 核酸(nucleic acids)
细胞核 遗传信息的储存 蛋白质的合成
核酸 水解 核苷 水解
核苷酸 水解 戊糖 核酸
杂环碱
磷酸 核苷 脱氧核糖核酸
(DNA) 核糖核酸
20.4.1 糖组分
(RNA)
HOH2C O OH HOH2C O OH
DNA
H H
H H
H H
H H
OH H
OH OH
RNA β–D–2–去氧核糖 β–D–核糖
O
Cl
O
①KOH,H2O ② H+
CH2COOH NH2
+
(3) Strecker 合成法
COOH COOH
+ C2H5OH
醛 NH3 HCN α–氨基腈 水解 α–氨基酸
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN
①NaOH,H2O ② H+
C6H5CH2CHCOOH
20.1.3 氨基酸的性质NH2
蛋白质的二级结构 在空间的优势构象及所呈现的形状
C O N H 氢键
NH…O
图20.3 α–螺旋
HR HO HR HO H N C CN C CN
C NCC NCC O H HRO H HRO
H O H RH O H RH N C CNC CN
C NCCNC H R H O H RH O
图20.4 β–折叠
核苷 + 磷酸
核苷的3'位或5'位上的羟基与 磷酸的酯化
图 20.6 DNA的双螺旋结构
第二十章练习（P638-639）：
（一） （六的1、2小题）
N端
二肽 肽键
C端
多肽 蛋白质 相对分子质量>10000的多肽
多肽的命名：
O
O
• •
•
C“CN链端端端酸中在作在”其右母左字它体，改氨为基H“酸2N酰C(H”甘甘2C–氨丙酰N–H丝丙C)C氨(HHG3酰lyC-丝ANla氨H-SCC酸eHHrC2)OOHOH
20.3 蛋白质 (proteins)
NH2
苯丙氨酸
(1) 羧基的反应
(2) 氨基的反应
(3) 两性和等电点
―NH2 ―COOH 两性化合物 内盐 偶极离子
HR O H N CH C OH
HR O H3O+ H N CH C O OH
RO H N CH C O
H
阳离子
H
偶极离子
H
阴离子
pH < 7 (质子化)
pH
当溶液为某一pH时
pH > 7 (去质子)
（本章未作改写）
第二十章 氨基酸、蛋白质与核酸
20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法
(1)α–卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 (1)羧基的反应 (2)氨基的反应 (3)两性和等电点 (4)与水合茚三酮反应 (5)受热反应
N
O
NH2
O
O
(250).受2 多热反肽应(polypeptide(s蓝) 紫色)
+ RCHO + CO2 + 3H2O
一分子α–氨基酸的氨基 脱水 酰胺键 另一分子α–氨基酸的羧基
肽(peptides) 肽键
R
O
R'
O
H2N
CH
C
+ NH OH
CH
C
OH
H
－H2O
R
O
R'
O
H2N CH C
NH CH C OH
嘧啶环上的3位上或嘌呤9位上的氮原子上
的氢 脱水 β–苷
NH2
NH2
N
N
N
HOCH2O N O
NN
HOCH2O
HH
H
H
HH
H
H
OH OH
胞嘧啶核苷
OH OH
腺嘌呤核苷
DNA 的核苷：2–脱氧核糖 + C、A、G、T
O H3C NH
HOCH2O N O
H H
H H
胸腺嘧啶–2–脱氧核苷
OH H
20.4.4 核苷酸 (Nucleotides)
20.2 多肽 20.3 蛋白质 20.4 核酸
20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸
生命的最基本的物质： 蛋白质、核酸、多糖和脂质 蛋白质是由20多种氨基酸构成
20.1 氨基酸(amino acids)
氨基酸：取羧代酸后C 的链化上合的物氢。原子被－NH2
赖 Lys
羟基赖氨酸
羟赖
(hydroxylysine) Hxyl
H2NCOCH2CH2CHCOOH 5.70
NH2
H2N(CH2)4CHCOOH 9.74
NH2
H2NCH2CHCH2CH2CHCOOH 9.15
OH
NH2
精氨酸(arginine)
wk.baidu.com
精 Arg
H2N CNHCH2CH2CH2CHCOOH 10.76
酸性氨基酸: [负离子] > [正离子] 溶液：弱酸性 pH < 7 加酸 [负离子] ＝[正离子] 偶极离子形式存在 pI为较小的pH。
等电点时 溶解度 最小 分离提纯 电泳技术
(4) 与水合茚三酮反应 水合茚三酮 碱性溶液 加热
氧化、脱氨、脱羧 蓝紫色 鉴定
O
OH O
OH
2
OH + RCHCO2H
[阴离子] ＝ [阳离子]
偶极离子浓度最大
等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等
各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度
和数目不等，不同氨基酸的pI不同。
中性氨基酸: pI: 5.0~6.3 酸性氨基酸 溶液：pH < 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH > 7 pI: 7.6~10.6
NH
NH2
组氨酸 (histidine)
*苯丙氨酸 (phenylalanine)
酪氨酸(tyrosine)
*色氨酸 (tryptophan)
脯氨酸 (proline) 羟基脯氨酸 (hydroxyproline)
组 His
苯丙 Phe
酪 Tyr 色 Trp
脯 Pro
羟脯 Hyp
N
N CH2CHCOOH
20.4.2 碱基组分 嘌呤 嘧啶
衍生物
NH2 NN
O NN
NN H
H2N N
N H
腺嘌呤, A 鸟嘌呤,G
NH2 N
O H
N
O
H N
CH3
ON H
胞嘧啶,C
ON
ON
H
H
尿嘧啶,U 胸腺嘧啶,T
20.4.3 核苷 (nucleosides)
RNA 的核苷：核糖 + C、U、A、G
糖分子1'位上的羟基
CH3 NH2
4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸)
NH2
2,6–二氨基己酸 (赖氨酸)
HOOCCH2CH2CHCOOH
2–氨基戊N二H酸2 (谷氨酸)
CH2COOH
COOH
COOH
CHO
NH2
甘氨酸 (glycine)
H2N H R
L–α–氨基酸
H2N H CH2OH
L–丝氨酸 (serine)
HO H CH2OH
碱性 氨基酸
(1) α–卤代酸的氨解
α–卤代酸 氨 α–氨基酸
CH3CHCOOH + 2 NH3 H2O, 25℃ CH3CHCOOH + NH4Br
Br
(2) Gabrial 合成法
丙N氨H2 酸
α–卤代酸酯 邻苯二甲酰亚胺的钾盐
α–氨基酸
O
O
NK + CH2CO2C2H5 △
N CH2CO2C2H5
纤维蛋白 不溶于水 蚕丝 毛发 蛋白质 球蛋白 溶于水 酶 蛋白激素
结合蛋白 蛋白质 + 非氨基酸部分 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 (辅基)
或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素
蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 立体结构
一级结构：氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序
A B
图20.2 牛胰岛素的一级结构
亮 Leu
*异亮氨酸(isoleucine)
异亮 Ile
丝氨酸(serine)
丝 Ser
*苏氨酸(threonine)
苏 Thr
半胱氨酸(cysteine)
半胱 Cys
胱 胱氨酸(cystine) Cys
Cys
*蛋氨酸(methionine)
蛋 Met
(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2
CH3CH2CH CHCOOH CH3 NH2
L–甘油醛
表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸
名称
缩写 结构
等电点
甘氨酸(glycine) 丙氨酸(alanine) *缬氨酸(valine)
甘
CH2COOH
Gly
NH2
5.97
丙 CH3CHCOOH 6.02
Ala
NH2
缬 (CH3)2CHCHCOOH 5.97
Val
NH2
*亮氨酸(leucine)
HOCH2CHCOOH NH2
CH3CHCHCOOH OH NH2
HSCH2CHCOOH NH2
SCH2CHNH2COOH SCH2CHNH2COOH
CH3SCH2CH2CHCOOH NH2
5.98 6.02 5.68
5.60 5.02 5.06 5.06
天门冬氨酸 (aspartic acid)
HO
CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸 系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
H2N(CH2)4CHCOOH
H
NH2
C6H5CH2CHCOOH
NH2
7.59 5.48
HO N
CH2CHCOOH NH2
CH2CHCOOH NH2
5.67 5.88
COOH
NH HO H
COOH
N H
H
6.30 6.33
必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等
8种氨基酸 天门冬氨酸 酸性 赖氨酸
谷氨酸 氨基酸 精氨酸 20.1.2 氨基酸的制法 组氨酸