氨基酸蛋白质核酸(1)

酸性氨基酸：pI = (pK’1 + pK’R-COO- )/2 碱性氨基酸：pI = (pK’2 + pK’R-NH2 )/2
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（二）与亚硝酸反应 范思莱克（Van Slyke)氨基测定法
R C H C O O H + H N O 2 R C H C O O H + N 2+ H 2 O
OH
CH3CH3
CO2H
CH2
肽键 OH
CONH2
氨基酸的顺序是从N-端的氨基酸残基开始， 以C-端氨基酸残基为终点的排列顺序。如上 述五肽可表示为：
Ser-Val-Tyr-Asp-Gln
丝-缬-酪-天-谷酰可编辑ppt
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肽键
肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有 明显的共轭作用。
组成肽键的原子处于同一平面。
COOH
H 2N
H
R
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二、 氨基酸的性质
（一） 氨基酸的离解性质：两性与等电点
1、两性
氨基酸在结晶形态或在水溶液中，并 不是以游离的羧基或氨基形式存在， 而是离解成两性离子。在两性离子中， 氨基是以质子化(-NH3+)形式存在，羧 基是以离解状态(-COO-)存在。
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在不同的pH条件下，两性离子的状态也随 之发生变化。
COOH
CH2SH
γ -谷胺酰半胱氨酰甘氨酸 （谷胱甘肽）
简称
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GSH
天然存在的重要多肽
在生物体中，多肽最重要的存在形式是作 为蛋白质的亚单位。
但是，也有许多分子量比较小的多肽以游 离状态存在。这类多肽通常都具有特殊的 生理功能，常称为活性肽。
COOH -H +
COO- -H+
COO-
H3N + C H
pK 1' + H+
H 3N +
C
H
pK 2' + H+
H 2N C H
R
R
R
净电荷 +1 正离子
0 两性离子 等电点PI
-1 负离子
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2、氨基酸的等电点
•氨基酸在碱式电离和酸式电离程度相等时 的pH值称为氨基酸的等电点，用pI表示。
拉伯数字或希腊字母标示氨基位次。 俗名、中文、英文缩写符号 蛋白质水解：20余种α-氨基酸 必需氨基酸
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C H 3C H C O O H
NH2 2-氨 基 丙 酸 α -氨 基 丙 酸 俗名：丙氨酸 缩 写 ： 丙 、 G ly
CH2CH2CH2CH2CHCOOH
NH2
NH2
2、6-二氨 基丙酸 俗名：赖氨酸
通常在多肽链的一端含有一个游离的-氨 基，称为氨基端或N-端；在另一端含有一 个游离的-羧基，称为羧基端或C-端。
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Ser
Val
T yr
Asp
Gln
H
H
H
H
H
O
O
O
O
H3N+ C C N C C N C C N C C N C COO-
N-端 CH2
H CH
H CH2
H CH2
H CH2 C-端
H 2 NH
α 、β-不饱和酸
3、γ-氨基酸受热脱氨
O
O
CH2 C OH H
CH2 CH NH
R
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CH2 C NH +H2O
CH2 CH R
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4、氨基与羧基相隔5个或5个以上C原子氨基酸 受热分子间脱水
n N H 2 (C H 2 )m C O O H N H 2(C H 2 )m C[N H (C H 2 )m C O ]m -2 N H (C H 2 )m C O O H
缩 写 ： 赖 、 Lys
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4
20种氨基酸
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5
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3、氨基酸的构型
除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性-碳 原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨基 酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸 的重要依据。
氨基酸的构型常用D、L标记法。常见氨基 酸都是L型的。常用以下通式表示：
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肽键
肽 键 中 的 C-N 键 ，以 反式结构存在。
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二、多肽的命名
•以含有完整羧基的氨基酸为母体（即C端），从另 一端（即N端）开始，将形成肽键的氨基酸的“酸” 字改为“酰”字，依次列在母体名称之前。
O
O
H2N CH CH2 CH2 C NH CH C NH CH2COOH
第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸
第一节： 氨基酸 第二节：多肽 第三节：蛋白质 第四节：核酸
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第一节 氨基酸
一、氨基酸的分类、命名和构型 1、分类：
链状氨基酸
化学结构 碳环氨基酸
杂环氨基酸
氨基和羧基数目
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
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2、氨基酸的命名 以羧酸为母体，氨基作为取代基，以阿
O
+ 3H2O
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(四)受热反应
1、α-氨基酸受热脱水
O C OH R CH + HN H
N CR C
交酰胺(二酮吡嗪)
O
C R CH NH
+ HN HC R
C
2H2O
O
O O OH H
HH
H+或OH-
H2N CHCNHCHCOOH
R
R
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2、β-氨基酸受热脱氨
R C H C H C O O H R C H = C H C O O H + N H 3
N H 2
O H
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（三）与茚三酮反应 α-氨基酸反应显紫色
O
C OH C
+
R
CH COOH
C OH
NH2
O
茚三酮的还 原产物
O C
CHOH+RCHO+CO2 +NH3 C
O
O
O
C OH
C
C C OH
+ NH3 +
HO C C
O
O
罗曼氏紫 (蓝紫色)
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O
C
C
C=N C
C
C
O
O
尼龙
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第二节 多肽
一、多肽的结构
一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间 失水形成的酰胺键称为肽键，所形成的化合物 称为肽。
由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由多个氨基 酸组成的肽则称为多肽。组成多肽的氨基酸单元 称为氨基酸残基。
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在多肽链中，氨基酸残基按一定的顺序排 列，这种排列顺序称为氨基酸顺序
➢当溶液浓度为某一pH值时，氨基酸分子中 所含的-NH3+和-COO-数目正好相等，净电 荷为0。这一pH值即为氨基酸的等电点，简
称pI。
➢在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极 移动，即氨基酸处于两性离子状态。
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侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电 点是它的pK’1和pK’2的算术平均值：pI = (pK’1 + pK’2 )/2 同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸， 其pI值也决定于两性离子两边的pK’值的算术 平均值。