人工合成麝香酮进展_陈望忠
人工合成麝香的环境污染、生态行为与毒理效应研究进展
人工合成麝香的环境污染、生态行为与毒理效应研究进展人工合成麝香的环境污染、生态行为与毒理效应研究进展麝香是一种珍贵的香料，自古以来就被广泛应用于医药和香精制造等领域。
然而，由于野生麝香动物的数量急剧减少，近年来人们转向人工合成麝香以满足市场需求。
虽然人工合成麝香为麝香动物的保护提供了替代品，但其环境污染、生态行为以及毒理效应也引起了人们的关注。
人工合成麝香广泛使用的化学物质主要包括麝香醇和麝香酮。
这些化学物质由于其特殊的香气和稳定性在香水、洗涤剂、肥皂、护肤品等产品中被广泛使用。
然而，这些化学物质的使用和排放也会对环境造成一定的影响。
环境污染方面，人工合成麝香的使用导致这些物质进入空气、水体和土壤中，进而进入生态系统中的各个环节。
麝香醇和麝香酮在水中的半衰期较长，因此它们可以在水体中长时间存在。
这样的长期存在可能对水生生物产生潜在的危害。
同时，这些物质也可以通过食物链逐级传递，最终影响到食物链顶端的掠食者，如鱼类、鸟类和哺乳动物。
此外，麝香醇和麝香酮在土壤中的残留也可能对微生物的生态系统功能产生影响，从而影响土壤的生态系统稳定性。
除了环境污染，人工合成麝香也可能影响生物的行为和生态学特征。
一些研究表明，麝香醇和麝香酮的香气可能会干扰动物的交流和定位行为。
例如，对一些鱼类的实验研究发现，麝香醇可以影响鱼类的性行为和迁徙行为。
这可能会进一步影响鱼类种群的数量和分布。
类似地，对昆虫和鸟类的研究也表明，人工合成麝香可能对它们的社交行为和迁徙行为产生不良影响。
此外，人工合成麝香的毒理效应也需要引起关注。
已有研究表明，麝香醇和麝香酮存在潜在的毒理性。
它们可能对某些生物体产生急性和慢性毒性。
例如，实验研究发现，暴露在麝香醇中的某些鸟类可能出现生殖系统异常和免疫功能受损。
类似地，某些鱼类在暴露在麝香酮中时也可能出现生殖异常和行为改变。
这些研究结果表明，人工合成麝香的应用可能对生物体的生理状态和健康产生潜在的危害。
麝香酮的合成进展(1)
收稿日期： ２００７－ ０７－ ０２ 作 者 简 介 ： 王 宁（１９８２－ ）， 男 ， 山 东 省 烟 台 市 人 ， 现 就 读 于 上 海 市 华 东 理工大学化工学院， 硕士研究生。
早 在 １９５１ 年 ， Ｓｔｏｌｌ Ｍ ［１６］就 最 早 采 用 乙 酰 乙 酸 乙酯与 １，１０－ 二溴癸烷反应制得 ２，１５－ 十六烷二酮， 再 经 羟 醛 缩 合 、氢 化 通 过 控 制 单 取 代 反 应 ， 经 选 择 性 水解 、纯 化 等 一 系 列 复 杂 操 作 ， 最 终 得 到 了 麝 香 酮。其反应方程式为：
４ 结论
虽然文献报道的合成麝香酮的方法较多， 但真 正 实现工 业 化 生 产 的 很 少 。综 上 所 述 ， 采 用 插 入 甲 基法和扩环法由于原料不易得， 并且合成步骤较烦 琐， 很 难 得 到 较 大 的 发 展 。笔 者 经 过 实 验 认 为 采 用 乙酰乙酸乙酯和 １，１０－ 二溴癸烷经过相转移催化反 应合成 ２，１５－ 十六烷二酮， 再用 ＴｉＣｌ４－ Ｂｕ３Ｎ 或碘化 乙基锌作为环合剂进一步合成脱氢麝香酮， 然后加 氢制 备 麝 香 酮 的 方 法 是 较 为 经 济 、适 用 的 ， 可 以 继 续探索寻求最佳反应条件， 从而实现麝香酮的工业 化生产。 参考文献：
［４］ 迟 程． 中 国 药 用 动 物 医 学 文 献 库［Ｍ］． 昆 明 ： 云 南 民 族
Ｄｅｐｒｅｓ ＪＰ［１４］等人提出的十三元扩环方法非常独 特新颖， 总产率达到 ５０％，是一种极有发展潜力的方 法。他们先用格氏试剂制得 １－ 甲基环十三碳烯， 然 后与二氯烯酮加成， 氢化脱去卤素就可得到 ｄｌ－ 麝 香 酮。此 外 以 十 三 元 环 为 原 料 ， 通 过 两 碳 扩 环 反 应 合成麝香酮的方法不多， 而且步骤普遍较长， 原料 不易得， 没有实际应用的价值。
麝香酮合成的新方法
麝香酮合成的新方法麝香酮是一种具有抗病毒和抗肿瘤等药理作用的天然有机化合物，它具有广泛的应用前景。
然而，由于其生产方式单一，很难满足工业化生产的要求，因此，寻找一种高效、低成本的合成方法，以满足工业化生产的需求，已经成为当前研究的重要内容。
一、麝香酮的结构及性质麝香酮是一种类似芳香环的有机化合物，化学结构为C17H26O7，熔点为162-164℃，沸点为315℃，主要以油状无色液体或白色结晶状固体形式存在，具有清香的气味。
二、麝香酮的合成方法1. 酯交换法酯交换法是一种高效、低成本的麝香酮合成方法，它可以将芳香醛和甲酸酯进行酯交换反应，从而得到麝香酮。
该反应一般是通过一种称为“催化酸性”的催化剂完成的，其中，常用的催化剂是甲酸钠、硫酸钠和硫酸铵等。
2. 醛加成法醛加成法是一种新型的麝香酮合成方法，它可以将芳香族烃与醛反应，从而得到麝香酮。
该反应一般使用钯催化剂完成，其中，常用的催化剂包括钯碘化物、钯硫酸盐等。
三、麝香酮合成的新方法1. 连接型聚合反应连接型聚合反应是一种新型的麝香酮合成方法，它可以将多种有机碱和芳香族烃经过合成反应，从而得到麝香酮。
该反应通常使用高效的有机催化剂，其中，常用的催化剂是亚甲基双氧化钛，也可以使用其他催化剂，如铁钴钼催化剂等。
2. 醛异构化反应醛异构化反应是一种新型的麝香酮合成方法，它可以将芳香族烃与醛反应，从而得到麝香酮。
该反应通常使用钯催化剂完成，其中，常用的催化剂包括钯碘化物、钯硫酸盐等。
此外，该反应还可以使用其他催化剂，如铁钴钼催化剂等。
四、结论麝香酮的工业化生产对于满足市场的需求来说非常重要，因此，寻找高效、低成本的合成方法，以满足工业化生产的需求，已经成为当前研究的重要内容。
在近年来的研究中，人们已经发展出了多种新型的麝香酮合成方法，如酯交换法、醛加成法、连接型聚合反应等，它们可以更有效地合成麝香酮，从而满足工业化生产的要求。
麝香酮合成的新方法
1997201213收稿,1997203214修回麝香酮合成的新方法陈望忠 焦克芳(北京军事医学科学院毒物药物研究所 100850)麝香酮(m u scone ,32m ethylcyclopen tadecanone )的人工合成是半个多世纪以来许多有机化学家十分关注的课题,文献上报道了许多的合成路线和方法[1],但是适于工业生产的方法甚少。
Sto ll [2]提出的由2,152十六烷二酮(1)经环合合成去氢麝香酮(2)再经氢化得麝香酮的路线,步骤较短、操作简便是其优点。
如能较好地解决以下两个问题,将有利于麝香酮的大量合成。
一是要有一条简便和收率高的合成(1)的方法。
近年来,这个问题已得到较好解决了[3];二是已有(1)的环合方法基本上是采用有机金属试剂作环合试剂,它要求反应体系绝对无水和高度稀释,因而难于进行(2)的大量合成,为此解决(1)的分子内醛醇缩合是具有理论意义和实际应用价值的。
利用A l 2O 3作催化剂进行二羰基化合物的非均相分子内醛醇缩合反应未见报道。
我们以(1)为原料,采用层析用活性碱性A l 2O 3为催化剂进行环合,获得了成功。
1 实验110g (1)加入150m l 苯中,溶解后再加入30g 层析用活性碱性A l 2O 3(pH 915±015,200～300m esh ),搅拌回流4h ,过滤,浓缩苯溶液,硅胶柱层析,用石油醚:乙醚=20∶1洗脱,得淡黄色液体,M S :236(M +),221(M —CH 3),207(M O CH ),43(100%,O +C CH 3),55(O +CH —CH CH )。
I R :2930,2850,1712(O C ,与C C 非共轭),1684(O C ,与C C 共轭),1614c m -1。
2 结果与讨论利用A l 2O 3进行(1)的分子内醛醇缩合,建立了一种新的非均相催化合成麝香酮的方法,实验发现(1)在A l 2O 3表面的分子内缩合反应,作用迅速,分子内环合的选择性较好,未反应原料和A l 2O 3可回收,成本低。
麝香酮的合成
麝香酮的合成
麝香酮是一种有机化合物，它的合成方法有多种途径。
下面是其中一种常用的合成方法：
1. 首先，在丙酮中加入一定量的湿氨，使溶液呈碱性。
然后，用氯乙酸酐逐滴加入溶液中，并加热搅拌。
2. 随着氯乙酸酐的加入，反应溶液会逐渐变为白色沉淀。
在反应进行时，需继续加热并搅拌。
3. 反应进行数小时后，将产物通过过滤或离心分离。
4. 产物（氨基酮）经酸化处理，即将其与醋酸混合，并搅拌。
5. 对于醋酸中的麝香酮，可以通过蒸馏和结晶得到纯的麝香酮。
上述方法是一种常用的合成麝香酮的方法，通过这种方式合成的麝香酮可以得到较高的产率和纯度。
当然，还有其他一些合成方法，具体选择哪种方法需要根据实际情况和需求进行决定。
2024年合成麝香酮市场需求分析
合成麝香酮市场需求分析简介合成麝香酮（Synthetic Musk Ketone）是一种合成的麝香化合物，在香料和化妆品行业中被广泛使用。
本文将对合成麝香酮的市场需求进行分析，包括市场规模、增长趋势、主要应用领域以及竞争格局等方面。
市场规模合成麝香酮市场规模庞大，持续呈现增长趋势。
据市场研究机构统计，2019年全球合成麝香酮市场规模达到X万吨，总产值超过X亿美元。
预计未来几年，全球合成麝香酮市场将保持稳定增长，年复合增长率达到X%。
增长趋势合成麝香酮市场的增长主要受以下因素的影响：1.香料和化妆品行业的发展：随着消费者对香味产品需求的增加，香料和化妆品行业迅速发展，推动了合成麝香酮的需求增长。
2.消费者偏好的变化：消费者越来越注重个性化和时尚化的香味产品，合成麝香酮作为一种经济实惠且持久香气的材料，得到了消费者的青睐。
3.新产品开发：合成麝香酮在新产品开发中的广泛应用推动了市场需求的增长，例如香水、洗发水、沐浴露等。
4.化妆品行业的地理扩张：亚洲地区的化妆品行业快速发展，成为合成麝香酮市场的主要消费地，主导了市场需求。
主要应用领域合成麝香酮主要应用于香料和化妆品行业，其中包括：1.香水：合成麝香酮是制作香水中常用的香味成分之一，它的稳定性和持久性使其成为制作高质量香水的重要材料。
2.化妆品：合成麝香酮广泛应用于各种化妆品中，如洗发水、沐浴露、护肤品等。
它能为产品提供持久的香气，提升用户体验。
3.清洁用品：合成麝香酮亦被用于清洁用品中，如洗衣粉、洗洁精等。
其独特的香气能为清洁产品增添一份愉悦感。
竞争格局合成麝香酮市场存在较为激烈的竞争。
目前，市场上有多家生产商参与竞争，并拥有自己的产品线和品牌优势。
其中，以全球化妆品巨头为代表的大型企业在市场上占据主导地位，其拥有更强的生产能力和品牌影响力。
此外，还有一些中小型企业通过技术创新和研发能力来提升市场竞争力。
总结综上所述，合成麝香酮作为一种在香料和化妆品行业中广泛应用的化合物，市场需求持续增长。
2,15-十六烷二酮的合成方法[发明专利]
![2,15-十六烷二酮的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/0be0c3016294dd88d1d26b18.png)
专利名称：2,15-十六烷二酮的合成方法专利类型：发明专利
发明人：焦克芳,陈望忠,李新胜
申请号：CN91109897.6
申请日：19911029
公开号：CN1059709A
公开日：
19920325
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明属于一种合成麝香酮的关键中间体-2， 15-十六烷二酮(2，15-Hexadecanedione)的方法，合 成麝香酮的主要难题之一是关键中间体难得，合成步 骤过长、产率较低，工业生产价值不大。
本发明中，所 用原料为1，10-二溴癸烷和乙酰乙酸乙酯，采用相转 移催化法，不经分离中间体，直接水解和重结晶即可 得到较高产率(接近80％)的2，15-十六烷二酮，为大 量的工业化生产提供了一个比较好的合成方法。
申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所
地址：100850 北京市太平路27号
国籍：CN
代理机构：中国人民解放军总后勤部专利服务中心
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麝香酮合成新技术的研究
华东理工大学硕士学位论文麝香酮合成新技术的研究姓名：王宁申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：方云进20080321华东理工大学硕士学位论文第ｌ页麝香酮合成新技术的研究摘要麝香酮（３一甲基环十五酮）是名贵中药麝香的主要成分之一，具有天然麝香的药理作用，同时也是名贵的麝香香气的主要来源。
由于天然麝香来源稀缺，因此麝香酮的人工合成有着重要的经济意义。
同时，因其大环结构的特殊性，它的合成对大环化合物的合成也有一定的理论价值。
本文首先研究了以ｌ，１０．二溴癸烷、乙酰乙酸乙酯为原料，经过相转移催化缩合、水解制得合成麝香酮的关键中间体２，１５．十六烷二酮的反应。
通过考察影响２，１５．十六烷二酮收率的主要因素及正交试验，探索出合成２，１５．十六烷二酮的最佳实验条件，产品收率为８７％。
其次，本文以ＴｉＣｌ４及催化剂Ｂ为催化剂组成Ｔｉ．媒介反应体系应用于２，１５一十六烷二酮的分子内羟醛缩合，使２，１５．十六烷二酮进行关环，成功合成了脱氢麝香酮。
考察了影响缩合反应收率的各种因素，得到环化的最佳实验条件，脱氢麝香酮的收率可达９２％。
实验最后用钯碳催化剂对制得的脱氢麝香酮催化加氢合成了最终产物麝香酮，并研究了影响加氢收率的因素，麝香酮的收率可达９５％。
本文探索出了一条经济、易行的合成麝香酮的路线，为麝香酮的工业化生产提供了一个比较好的实验基础。
关键词：麝香酮；２．１５一十六烷二酮；羟醛缩合；相转移催化；加氢反应ＲｅｓｅａｒｃｈｏｎＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＩⅥｕｓｃｏｎｅＡｂｓｔｒａｃｔＭｕｓｃｏｎｅ（３－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｅｃａＪｌｏｎｅ），ｗｈｉｃｈｈａＳｔｈｅｅ行ｅｃｔｏｆｐｈａ肌ａｃｏｌｏ鼢ｉｓｔｈｅｏｔｍａｉｏｒｉｎ星印ｄｉｅｎｔｏｆｔｈｅｒａｒｅＣｈｉｎｅｓｅｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌｍｅｄｉｃｉｎｅ．ｍｕｓｋ．ＩｔｉｓａｌｓｏｔｈｅｍａｉｎｒｅｓｏｕｒｃｅｔｏｆｉｎｄａｔｈｅｓｍｅｌｌｏｆｒａｒｅＩｎｕｓｋｐｅｍｍｅｓ．Ｉｔｈ弱伊ｅａｔｅｃｏｎｏｍｉｃａｌｂｅｎｅｆｉｔｓｓｉｍｐｌｅｓｙｎｔｈｅｓｌｓｔｈｅｒｏｕｔｅｆｏｒｍｕｓｃｏｎｅｂｅｃａｕｓｅｏｆｔｈｅｄｅ?妫椋悖椋澹睿悖?ｏｆｎａｔｌｌｒａｌｒｅｓｏｕｒｃｅ．ＭｏｒｃｏＶ％ｔｈｅｒｅｌｓｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌｖａｌｕｅｆｏｒｐｒｅｐ撕ｎｇｔｈｅｍａＣｒｏｃｙｃｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓｄｕｅｔｏｉｔｓｓｐｅｃｉａｌｓｔｍｃ哳ｅ·ｆｏｒｓｙｎｔｈｅｓｌｓｍｕｓｃｏｎｅ，ｗａｓＦｉｒｓｔｌｙ，２，１５－ｈｅＸａｄｅｃａｎｅｄｉｏｎｅ，ｗｈｉＣｈｉｓｔｈｅｋｅｙｐｒｅｃｕｒｓｏｒｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｐｈａｓｅｔｒａＩｌｓ右琵ｃａｔａｌ如ｃｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎａｎｄｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｕｓｍｇ１．１０．ｄｉｂｒｏｍｏｄｅｃａｎｅａｎｄａｃｅｔａｃｅｔｉｃｅｓｔｅｒａＳｔｈｅｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎｏｐｅｒａｔｍｇｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄｔｈｒｏｕ曲ｔｈｅｅｘｐ耐ｍｅｎｔ．Ｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆ２，ｌ５－ｈｅｘａｄｅｃａｎｅｄｉｏｎｅｉｓａｃｈｉｅｖｅｄｔｏ８７％．：Ｓｅｃｏｎｄｌｙ’ｔｈｅｃａｔａｌ”ｉｃｓｙｓｔ锄ｃｏｍｐｏｓｅｄｂｙＴｉＣｌ４－ＰＥＡｗａｓａｐｐｌｉｅｄｔ０ｔｈｅｉｎｔｒ锄ｏｌｅｃｕｌ２ｕｒｔｏｓｙｎｍｅｓｉｚｅ３－ＩｎｅＣｈｙｌ－２－ｒｉｎｇｃｌｏｓｉｎｇａｌｄ０１ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎｏｆ２，１５－ｈｅｘａｄｅｃａｎｅｄｉｏｎｅｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｅｃｅｎｏｎｅ（ａｂｂｒｅＶｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄｍｕｓｃｏｎｅ）．Ｔｈｅｅ虢ｃｔＳｏｆｏｐｅｒａｔｉｎｇｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓＳｕｃｈａｓｃａｔａｌｙｓｔｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅａ１１ｄｒａｔｉｏｏｆｓｏｌｖｅｎｔｗｅｒｅｓｍｄｉｅｄ．ＴｈｅｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎｏｆｒｉｎｇｃｌｏｓｌｌｒｅｒｅａｃｔｉｏｎｗａＳａＣｈｉｅＶｅｄｔｏ９２％·ｏｐｅｒａｔｉｎｇｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗａＳｏｂｔａｉｎｅｄ．Ｔｔｌｅｙｉｅｌｄｔ０ｎｍｓｃｏｎｅｂｙＰｄ／ＣｃａｔａｌｙＳｔ·Ｆｉｎａｌｌｙ，ｔ１１ｅｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄｍｕｓＣｏｎｅｗａｓｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄＡｎｄｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｍｕｓｃｏｎｅｗａＬｓａｃｈｉｅｖｅｄｔｏ９５％．ＡｎｅａＳｙａｎｄｅｃｏｎｏｍｉｃａｌｓｙｎｔｈｅＳｉｓｒｏｕｔｅｆｏｒｍｕｓｃｏｎｅｗａｓｆｏｕｎｄｉｎｍｉｓｍｅｓｉｓ，ａｎｄｉｔｗｉｌｌｂｅａｇｏｏｄｓⅥｍｌｅｓｉｓｍｅｍｏｄｆｏｒｔｈｃｌａ唱ｅ—ｓｃａｌｅｓ皿ｈｅｓｉｓｏｆｍｕＳｃｏｎｅ·Ｋ∞啊ｏｒｄｓ：Ｍｕｓ∞ｎｅ；２，１５．Ｈｅｘａｄｅｃｍｅｄｉｏｎｅ；ＡｌｄｏｌｃｏｎｄｅｎＳａｔｉｏｎ；ＰｈａｓｅｔｒａＩｌｓ断ｃａｔａｌｙｓｌｓ；Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ作者声明我郑重声明：本人恪守学术道德，崇尚严谨学风。
麝香酮 有机结合
麝香酮的合成研究进展摘要：麝香酮(3- 甲基- 环十五烷酮)是麝香具有生理活性的重要组分，是麝香香味的主要来源，不仅可用作高级定香剂，而且还可用于医药。
关键词：麝香酮；合成麝香是中国的特产，《神农本草经》将其列为上品。
梁陶弘景《本草集注》、明李时珍《本草纲目》等历代著作均有记载。
麝香以通诸窍、开经络、透肌骨，内治中风、中气、中恶及小儿惊痫，外治跌打损伤及疮毒等症而著称[1]。
麝香酮是天然麝香的主要功能成分，化学名为3- 甲基环十五烷酮，分子式为C16H30O，分子量为238。
其外观为无色或淡黄色结晶体，具有麝香的特殊香味，熔点为33 ℃，熔化后呈黏稠状液体，沸点为130 ℃/1.6 kPa，相对密度为0.920 0～0.926 8，折光系数为1.479～1.489，不溶于水，溶于乙醇和油类溶剂。
雄性麝鹿生殖腺的分泌物（即天然麝香）经水蒸气蒸馏可分离出麝香酮，干燥后为红棕色的粒状物[1]。
麝香酮可作为香料的重要组成成分，具有沉柔、令人愉快的强烈麝香香气，而且能使香精具有高雅、润和的香气，是不可多得的高级调香料。
同时，麝香酮还具有天然麝香的某些重要药理作用。
麝香酮在临床上的应用始于20 世纪70 年代，北京医药界首先把麝香酮单独制成气雾剂和含片在临床上用来治疗冠心病，缓解心绞痛。
1.麝香酮的合成麝香酮的用途广泛，但天然品来源有限且价格昂贵，远不能满足人们的需要，在这种情况下，势必需要人工合成来加以补充才能满足日益扩大的需求。
于是，麝香酮的人工合成吸引了众多化学家的兴趣，对麝香酮的人工合成进行了各种各样的尝试，取得了许多理论和应用成果。
同时，开发可应用于生产的光学活性麝香酮合成工艺，仍然具有极大的挑战性。
1.1消旋麝香酮的合成研究1906 年Walbaum 从天然麝香中分离出一个具有麝香香气的大环酮类化合物，引起了众多化学家的兴趣。
1926 年Ruzicka 确定了这一个具有麝香香气的大环酮类化合物的结构为3- 甲基环十五酮，俗名麝香酮。
关环法合成麝香酮的研究新进展
精
细
石
油
化
工
８ １
Ｓ ＰＥＣＩ ＡＬＩ ＴＹ ＰＥＴＲＯＣＨＥＭ Ｉ ＣＡＬＳ
关 环 法 合 成 麝 香 酮 的 研 究 新 进 展
李 建 民 ， 晓 琴。 解 丽娟 王 ， ， 忠诚 张
（ ．华 侨 大 学 分 子 药 物 学研 究所 ， 建 泉 州 ３２ ２ ；２ １ 福 ６ ０ １ ．华 侨 大 学 分 子 药 物 教 育 部 工 程 研 究 中心 ， 建 泉州 ３ ２ ２ ； 福 ６０ １
收稿 日期 ： Ｏ １—０ —３ ； 改稿 收 到 日期 ：Ｏ １ ２— ８ ２ｌ ８ １修 ２ ｌ —１ ２ 。
作 者 简介 ： 建 民（ ９ ６一 ， 士 。 李 １８ ）硕 ＊通 信 联 系人 ， — ｉ ｉ ｉ ａ ＠ｈ ｕ ｅ ｕ ｃ 。 Ｅ ｍａｌ ｅ ｊ ｎ ：ｘ ｌ ｕ ｑ ．ｄ ．ｎ
四 氢 呋 喃
过 羟醛 缩合 、 克 曼 缩合 、 酮 缩 合 或 霍 纳 尔一 迪 醇 沃 兹 沃思一 蒙斯 烯 化 等 ［ 埃 １ 阳分 子 内 闭 环 反应 合 成
麝 香酮 。扩 环法 ［ ］ 以环 十二 酮 或 环 十 三 酮等 １ 是 “ 为 原料 ， 通过 三碳 或 二 碳 扩 环 来合 成 麝 香 酮 。插 入 甲基 法＿ ］ 以环 十 五酮为 原料 ， 过在 其 位 】 是 通 引入 甲基 来 合 成 麝 香 酮 。 由于 扩环 法 、 入 甲基 插 法 的初 始 原 料 —— 大 环 酮 （ 环 十 二 酮 ， 十 三 如 环 酮 ， 十五酮 等 ） 环 不易 获得 、 价格 较 昂贵 ， 反应 的试
该合 成 路 线 ， 原料 易得 ， 应 条件 温 和 ， 反 反应 步 骤 较短 ， 步 产 率 都 较 高 ， 别 达 到 ９ 、 ５ 、 每 分 ９ ８
关环法合成麝香酮的研究新进展
［２］刘肇邦．对天然麝香生产的几点建议［Ｊ］．中国中医医药信
ｑ：＋一，～Ｌｑ｝…≮习上
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此外，该小组提出了另一条不经过２，１５－十 六烷二酮中间体直接合成麝香酮的新路线ｆ２４。２引。 史真小组的仿生合成麝香酮的方法，原料易 得，反应步骤短，反应条件较温和，操作简便。产率 也较高。不过反应中需要使用格式试剂，而制备 和使用格式试剂大多需要无水无氧的操作条件。
第２９卷第２期
２０１２年３月
精细石油化工
ＳＰＥＣＩＡＩ，ｆＴＹ
ＰＥＴＲ（）（：ＨＥＭＩＣＡｆ。Ｓ
８１
关环法合成麝香酮的研究新进展
李建民１’２，王晓琴３，解丽娟ｈ弘，张忠诚４
（１．华侨大学分子药物学研究所，福建泉州３６２０２１；２．华侨大学分子药物教育部工程研究中心，福建泉州３６２０２１； ３．华侨大学化工学院，福建厦ｆ－１ ３６１０２１；４．延长石油集团炼化公司，陕西延安７２７４０６）
２００５年，Ｔａｎａｂｅ小组［１２３报道了以（Ｒ）一香茅 酸和１０－十一烯酸甲酯为原料，ＴｉＣＩ。／Ｂｕ。Ｎ为催 化剂，通过交叉克莱森缩合反应、水解脱羧、关环 复分解反应、催化氢化合成（Ｒ）－ｍｕｓｃｏｎｅ。该反 应分三步，每步产率分别为７６％、９５％和７４％，总 产率可达５３％，起始原料易得。但该路线反应条 件较苛刻，第一步反应需要在一４５℃低温下进 行，最后一步反应需要在氩气保护无氧条件下进 行，所用的关环复分解催化剂均较为昂贵。尽管 这两条路线用于商品生产麝香酮还存在一定的困 难，但是Ｔａｎａｂｅ小组开发的绿色环境友好型催
一种高效温和制备麝香酮的方法[发明专利]
![一种高效温和制备麝香酮的方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/f37f292cb6360b4c2e3f5727a5e9856a561226ef.png)
(10)申请公布号(43)申请公布日 (21)申请号 201610001972.1(22)申请日 2016.01.06C07C 45/78(2006.01)C07C 49/385(2006.01)(71)申请人安徽瑞邦香料有限公司地址236600 安徽省阜阳市太和县经济开发区裕民路南侧(72)发明人韩朝金 马飞 栾志华(54)发明名称一种高效温和制备麝香酮的方法(57)摘要本发明公开了一种高效温和制备麝香酮的方法，将麝香破碎、过筛、乙醇浸泡、乙醇回流提取、水回流提取，制得滤液；将滤渣用热水浸泡、热压蒸馏提取制得热压提取液；将热压提取液与滤液浓缩、离心、洗涤、蒸馏水溶解制得溶解液；将溶解液调节pH，用陶瓷膜过滤、循环洗涤、加纯净水溶解、脱色、过滤、喷雾干燥即得麝香酮。
本发明可以提高麝香酮的纯度，达到99%以上，且制备过程简单、易操作，处理条件温和温和，不会对麝香酮造成影响，提取效果好，能提取麝香中99%以上的麝香酮，具有高效、快速、纯度高等优点。
(51)Int.Cl.(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书4页CN 106349038 A 2017.01.25C N 106349038A1.一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：1）将麝香破碎，过60-100目筛，然后用40-50℃的75-95v％乙醇浸泡3-5小时，然后用8-15倍重量75-95v％乙醇回流提取3-4次，每次回流3-4h，过滤，取滤渣、滤液备用；2）将滤渣用8-15倍重量的水回流提取2-3次，每次提取3-4h，过滤，收集滤渣，将滤液与步骤1）中的滤液合并备用；3）将步骤2）中的滤渣用50-55℃的热水浸泡4-8小时，然后用6-9倍质量的注射用水热压蒸馏提取4-6小时，热压提取需控制容器压力在0.3-0.5MPa，温度在90-125℃，制得热压提取液；4）将热压提取液与步骤2）中合并后的滤液合并，浓缩至60℃下相对密度为1.05-1.35的浸膏，加入乙醇，离心得沉淀，其中离心转速为11000-14000r/min，离心时间为30-40min，离心次数为1-3次；5）将沉淀依次用3-5倍重量的无水乙醇、丙酮分别洗涤，将洗涤后的沉淀用3-5倍蒸馏水溶解，制得溶解液；6）将溶解液调节pH为4.8-5.5后，用膜孔径为0.01μm-2μm的陶瓷膜进行过滤，然后用pH 为4.5-5.5的酸性水溶液循环洗涤陶瓷膜，弃滤液，再用pH为7.9-8.6的碱性水溶液循环洗涤陶瓷膜，加纯净水进行溶解，得到水溶液；7）将步骤6）中得到的水溶液加入脱色剂进行脱色，脱色处理时的温度为42-48℃，脱色时间为0.8-1.2小时，脱色完毕经过滤后得到脱色液；8）取脱色液喷雾干燥，喷雾干燥的入口温度为120-130℃，出口温度为105-110℃，即得麝香酮。
人工合成麝香酮进展
人工合成麝香酮进展
陈望忠;陈邦华;焦克芳
【期刊名称】《中国医药工业杂志》
【年(卷),期】1992(23)1
【摘要】本文综述近年来采用的麝香酮合成路线、一些重要中间体的合成方法以及光学活性麝香酮合成的研究进展。
【总页数】5页(P37-41)
【关键词】麝香;麇香酮;合成
【作者】陈望忠;陈邦华;焦克芳
【作者单位】军事医学科学院毒物药物研究所
【正文语种】中文
【中图分类】TQ463.24
【相关文献】
1.人工合成麝香酮（Ⅰ）的药理,临床研究及含有（Ⅰ）制剂的临床研究文献综述[J], 张联合;刘仲则
2.长碳链二元酸在人工合成麝香酮方面的应用 [J], 于得江;曹务波
3.麝香酮对脑部疾病药理作用的研究进展 [J], 徐雯宇;张林
4.麝香酮药理作用的研究进展 [J], 齐娜;段文娟;李雅婧;康爽明;张尚前;周先泰;莫富权;奉建芳
5.麝香酮的人工合成进展与展望 [J], 陈望忠;焦克芳
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麝香酮的合成进展
麝香酮的合成进展α李 全 刘复初(云南大学化学系,昆明,650091)摘要 对开链化合物分子内闭环合成麝香酮进行了评述。
参考文献57篇。
关键词 麝香酮 环化 合成一.前言麝香酮是麝香中最重要的具有生理活性的组份,是麝香香味的主要来源,可作高级化妆品的定香剂,能治疗多种疾病[1,2],但天然来源稀少。
自1926年R uzicka 确定了它的结构(32甲基环十五酮,1)[3]以来,人们对其人工合成工作作了大量研究,概括起来主要有两方面:一是通过开链化合物分子内闭环;二是通过大环化合物扩环或缩环。
这些合成方法不仅对大环化合物的合成有参考意义,而且使其人工合成产品代替部分天然来源成为可能。
其人工合成方法已有许多不同侧重的评述[2][4～9]。
本文仅对由开链化合物分子内关环合成1的进展情况作一介绍。
二.羟醛缩合闭环法该法主要是利用二酮中间体2闭环合成1,由于2闭环时Β位同时引入甲基,具有一定的优势。
人们对该法的研究主要是2关环闭合剂的筛选和2的合成。
1.2的合成(1)电解法 1947年,Sto ll 首先合成并使用2a 为中间体合成1[10],4由蓖麻油裂解的主要成分102十一碳烯酸通过PdC l 2氧化得到,但3不易得,而且交叉电解使产物复杂,分离纯化困难。
H 3C C O(CH 2)4COOH 3+H 3C C O (CH 2)8COO H 4电解2a后来有人改用易得的42羰基戊酸与1,62己二酸单酯交叉电解制备82羰基壬酸,再电解偶联得到2a ,但电解使用的铂电极昂贵、产物纯化困难。
(2)丁二烯聚合法 1976年,T su ji用石油化工产品丁二烯为原料,经由下面反应制得2b[11]:由于第二步反应异构化现象严重,给分离目标产物带来困难。
1977年,他用5制备了6、7,再经[8+8]偶联、去保护得2a[12],解决了上述异构化带来的问题。
1978年,他再次改进该法,用丁二烯与一氧化碳、乙醇调聚制备了8,再经氯化钯氧化、氢化、[8+8]电解偶联得到2a[13],使合成路线缩短,成本降低。
麝香酮合成的新进展_陈寒松
麝香酮合成的新进展陈寒松 刘秀芳 徐汉生(武汉大学化学系,武汉430072) 摘 要 按合成方法分类,综述了近12年来麝香酮合成的研究进展。
关键词 麝香酮 关环 扩环 麝香不仅是名贵的香料,而且也是一种名贵的药材。
麝香酮(muscone,3-甲基环十五烷酮,1)是天然麝香的主要成分,具有天然麝香的某些重要药理作用,又是天然麝香珍奇香气的主要来源。
由于天然麝香来源稀缺,半世纪以来,麝香酮的合成一直吸引着众多化学家的兴趣,新的合成方法层出不穷。
现将近12年来,合成麝香酮的主要方法作一简要介绍。
根据麝香酮的大环结构,其合成方法不外乎以下几种:(1)关环法;(2)扩环法;(3)在β位插入甲基法。
1 关环法关环法就是先合成α,ω-双官能团化合物,然后再合环而成的方法。
这是合成麝香酮较早采用的方法,但由于早期的一些方法产率太低而不被重视。
近十多年来,人们又重新注意到这种方法,并进行了改进。
新的方法原料易得,步骤减少,产率提高了。
1.1 羟醛缩合早在1951年,Sto ll M [1]就最早采用乙酰乙酸乙酯与1,10-二溴癸烷反应制得2,15-十六烷二酮(2),再经过羟醛缩合,氢化得到了麝香酮,该方法产率极低,总产率仅5%。
尽管如此,这个古老的方法为人们开阔了思路,40年来,人们一直为改进这个方法进行了大量工作,而近12年内人们的工作重点在于提高2的产率。
王永铿等人[2]对合成2的方法作了改进,他们选用环氧乙烷与乙酰乙酸乙酯作为原料,制得α-乙酰丁内酯,然后开环溴化,再制成格氏试剂与1,6-二碘己烷反应增长碳链,最终得到2。
关环制脱氢麝香酮时,他们运用了溴代异丁烷的格氏试剂与AlCl 3的混合物,关环率达到了42%。
该路线原料价廉易得,产率也较高。
1.2 狄克曼缩合这种方法是先制得二酯化合物,经过狄克曼缩合后,再作进一步处理可得麝香酮。
Oga wa T[3]经过较为繁杂的步骤制得二酯化合物8,在甲基铜锂试剂的作用下发生狄克曼缩合,再经过琼斯氧化得R-麝香酮。
麝香酮的药理与合成研究进展
麝香是中国的特产，《神农本草经》将其列为上品。
梁陶弘景《本草集注》、明李时珍《本草纲目》等历代著作均有记载。
麝香以通诸窍、开经络、透肌骨，内治中风、中气、中恶及小儿惊痫，外治跌打损伤及疮毒等症而著称［１］。
在国家药典中，有１０％的中成药需用麝香，北京和上海应用麝香配伍的中成药达１／４以上。
目前京沪两地医药界用麝香酮代替天然麝香与其他中药配伍制成的中成药主要有苏合香丸、紫雪散、周氏回生丹、牛黄清心丸、第一丹、西黄丸、六神丸等。
这些用麝香酮代替天然麝香制成的中成药用于治疗冠心病、小儿高烧、急性肠胃炎、跌打损伤、五宫科炎症、乳腺炎、淋巴结核、扁桃腺炎、腮腺炎等疾病均收到良好疗效。
麝香酮是天然麝香的主要功能成分，化学名为３－甲基环十五烷酮，分子式为Ｃ１６Ｈ３０Ｏ，分子量为２３８。
其外观为无色或淡黄色结晶体，具有麝香的特殊香味，熔点为３３℃，熔化后呈黏稠状液体，沸点为１３０℃／１．６ｋＰａ，相对密度为０．９２００～０．９２６８，折光系数为１．４７９～１．４８９，不溶于水，溶于乙醇和油类溶剂。
雄性麝鹿生殖腺的分泌物（即天然麝香）经水蒸气蒸馏可分离出麝香酮，干燥后为红棕色的粒状物［２］。
麝香酮可作为香料的重要组成成分，具有沉柔、令人愉快的强烈麝香香气，而且能使香精具有高雅、润和的香气，是不可多得的高级调香香料。
同时，麝香酮还具有天然麝香的某些重要药理作用。
麝香酮在临床上的应用始于２０世纪７０年代，北京医药界首先把麝香酮单独制成气雾剂和含片在临床上用来治疗冠心病，缓解心绞痛。
1麝香酮药理活性1.1对中枢神经系统的作用实验表明，大鼠多次灌服麝香酮５ｍｇ／ｋｇ剂量能明显地缩短戊巴比妥钠引起的睡眠时间。
这并非是直接兴奋中枢，而是由于麝香酮激活肝微粒体药物转化酶的作用，加速肝内戊巴比妥钠代谢失活的结果。
与上述结果相反，如果麝香酮剂量为１００～５００ｍｇ／ｋｇ，可使戊巴比妥钠引起的小鼠睡眠时间延长。
故麝香酮小剂量兴奋中枢，大剂量则抑制中枢［３］。
2024年合成麝香酮市场发展现状
合成麝香酮市场发展现状1. 简介合成麝香酮，也被称为麝香基硼酸酯，是一种人造的麝香类化合物。
它具有持久的芳香，被广泛应用于香水、化妆品和清洁剂等产品中。
本文将对合成麝香酮市场发展现状进行分析。
2. 市场规模根据市场调研数据显示，合成麝香酮市场在过去几年里持续保持稳定增长。
预计到2025年，全球合成麝香酮市场规模将达到X亿美元。
这一增长趋势主要受到香水行业的推动，香水市场的扩大为合成麝香酮市场提供了更大的需求。
3. 市场驱动因素合成麝香酮市场的增长主要受到以下因素的驱动：3.1 香水行业的增长随着全球经济的增长和人们生活水平的提高，香水行业呈现出快速增长的态势。
消费者对于个人形象和气味的关注度增加，推动了香水市场的发展，从而促进了合成麝香酮市场的增长。
3.2 化妆品行业的需求合成麝香酮作为一种常用的香料和调味剂，在化妆品行业中的应用广泛。
随着化妆品市场的扩大，对合成麝香酮的需求也随之增加，推动了市场的发展。
3.3 清洁剂行业的崛起随着环保意识的提高，对于环境友好的清洁剂的需求逐渐增加。
合成麝香酮在清洁剂中具有优秀的残留香气，并且不会对环境造成负面影响，因此得到了清洁剂厂商的青睐。
4. 市场竞争格局合成麝香酮市场存在着一定的竞争格局。
主要的竞争企业包括：•公司A：市场份额X%，产品质量优秀，价格相对较高。
•公司B：市场份额X%，产品价格较低，但质量一般。
•公司C：市场份额X%，产品质量和价格均较为平衡。
这些企业通过产品质量、价格、市场营销和分销渠道等方面的竞争来争夺市场份额。
同时，新进入市场的企业也不断增加，使竞争更加激烈。
5. 市场挑战和机遇合成麝香酮市场面临一些挑战和机遇：5.1 持续的市场竞争市场竞争激烈，企业需要不断提升产品质量和降低成本，以保持竞争力。
5.2 环保压力随着环保意识的提高，合成麝香酮及其替代品的环境友好性成为消费者关注的焦点。
企业需要开发更环保的产品来满足市场需求。
5.3 新兴市场的机遇尽管市场竞争激烈，但新兴市场的出现为合成麝香酮市场带来了新的机遇。
2024年麝香酮市场分析现状
2024年麝香酮市场分析现状引言麝香酮是一种人工合成的化学物质，被广泛应用于香水、护肤品和食品等领域。
本文将对麝香酮市场的现状进行分析，并对其进一步发展方向进行展望。
市场规模目前，全球麝香酮市场呈现稳定增长的态势。
根据市场调研数据，2019年全球麝香酮市场规模达到XX亿美元，预计到2025年将达到XX亿美元。
市场规模的增长主要受到香水和护肤品行业的推动，这两个领域对麝香酮的需求量巨大。
市场需求香水行业香水行业一直是麝香酮的主要需求方。
随着消费者收入的增长和消费升级，香水的需求量不断提高。
此外，香水作为一种奢侈品，也受到了消费者日益增长的购买力的影响。
因此，预计香水行业对麝香酮的需求将持续增长。
护肤品行业随着人们对美容和个人护理的关注度增加，护肤品市场也在不断扩大。
麝香酮作为一种重要的香料和化妆品成分，被广泛用于护肤品中，如乳液、面膜和润肤霜等。
预计随着护肤品市场的进一步发展，对麝香酮的需求将继续增加。
麝香酮也被应用于食品行业，用于增强食品的香味。
然而，近年来麝香酮在食品行业的需求量相对较低，并且面临着法规和监管限制。
因此，食品行业对麝香酮的需求增长较为有限。
市场竞争目前，全球麝香酮市场存在着较为激烈的竞争。
主要的竞争企业包括X公司、Y 公司和Z公司。
这些企业通过不断创新和研发，提高麝香酮的品质和应用范围，以满足市场需求。
此外，全球麝香酮市场还面临着一些挑战和障碍。
其中包括原材料成本的不稳定性、环境保护要求的提高以及市场准入限制等。
这些因素可能对市场的发展产生一定的影响。
发展趋势绿色和可持续发展随着环境问题的日益严重，绿色和可持续发展已成为全球各行业的发展趋势。
在麝香酮市场中，绿色和可持续发展也是一个重要的话题。
企业需要通过采用更环保的生产工艺和原材料，减少对环境的损害，并提供更可持续的产品。
麝香酮市场的竞争激烈，企业需要通过不断创新和研发来提高产品的质量和性能。
创新可以包括开发新的麝香酮品种、改良生产工艺以及探索新的应用领域等。
2024年合成麝香酮市场策略
2024年合成麝香酮市场策略1. 引言本文旨在分析并提出合成麝香酮市场的有效策略。
合成麝香酮是一种化学合成的香料，广泛应用于香水、肥皂、化妆品等各种产品中。
随着人们消费水平的提高和对高品质产品需求的增加，合成麝香酮市场潜力巨大。
本文将通过市场分析和竞争对手研究，提出适用于合成麝香酮市场的策略。
2. 市场分析2.1 市场规模和增长趋势根据市场研究数据，合成麝香酮市场在过去几年中一直保持着稳定的增长。
预计未来几年内，合成麝香酮市场将继续扩大。
这主要得益于消费者对高品质香料产品的追求以及相关行业的发展。
2.2 消费者需求特点消费者对合成麝香酮的需求特点主要包括：追求个性化、注重品质和环保意识。
消费者越来越注重产品的品质和安全性，对环保产品的需求也不断增加。
2.3 市场竞争分析合成麝香酮市场竞争激烈，主要竞争对手包括国内外香料生产商和销售商。
竞争对手的产品包括天然麝香和其他合成香料。
为了在市场中取得竞争优势，我们需要制定有效的市场策略。
3. 市场策略3.1 产品定位根据市场需求特点和竞争分析，我们将合成麝香酮定位为高品质、环保的合成香料产品。
通过提供高品质的产品，我们能够满足消费者对品质的要求，并赢得其信赖。
3.2 价格策略基于市场竞争情况，我们将采取适度定价策略。
即在保证产品质量的前提下，以相对合理的价格销售产品。
这样可以满足消费者的需求，并在市场中与竞争对手形成差异化。
3.3 渠道策略我们将通过多渠道销售的策略来扩大市场份额。
包括在线销售平台、实体店铺和与合作伙伴的合作。
通过多样化的销售渠道，能够满足不同消费者的购买习惯，并提高产品的可获得性。
3.4 品牌推广策略我们将通过市场推广和品牌建设来提高品牌知名度和影响力。
通过参加行业展览、举办促销活动和与知名品牌合作等方式，增加品牌曝光度。
同时，加强品牌形象和故事的塑造，建立品牌的情感链接，提高品牌价值。
3.5 客户关系管理策略为了维护现有客户并吸引新客户，我们将注重客户关系管理。