第四章 糖和苷

第四章苷类

【习题】

（一）选择题 [1-50]

A型题 [1-20]

1．芸香糖的组成是

A.两分子葡萄糖

B. 两分子鼠李糖

C. 三分子葡萄糖

D. 一分子葡萄糖，一分子果糖

E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖

2．属于氰苷的化合物是

A. 苦杏仁苷

B. 红景天苷

C. 巴豆苷

D. 天麻苷

E. 芦荟苷

3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是

A. 氧苷

B. 氮苷

C. 硫苷

D. 碳苷

E. 酯苷

4．酸水解速度最快的是

A. 葡萄糖苷

B. 鼠李糖苷

C. 2-去氧糖苷

D. 葡萄糖醛酸苷

E. 阿拉伯糖苷

5．最难被酸水解的是

A. 碳苷

B. 氮苷

C. 氧苷

D. 硫苷

E. 氰苷

6．根据苷原子分类，属于硫苷的是

A. 山慈姑A

B. 萝卜苷

C. 巴豆苷

D. 芦荟苷

E. 天麻苷

7．水解碳苷常用的方法是

A. 缓和酸水解

B. 强烈酸水解

C. 酶水解

D. 碱水解

E. 氧化开裂法

8．

9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的

A. 硫酸

B. 酒石酸

C. 碳酸钙

D. 氢氧化钠

E. 碳酸钠

10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用

A. 热乙醇

B. 氯仿

C. 乙醚

D. 冷水

E. 酸水

11．Smith裂解法属于

A. 缓和酸水解法

B. 强烈酸水解法

C. 碱水解法

D. 氧化开裂法

E. 盐酸-丙酮水解法

12．

13．

14．

15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是

A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解

B. 醛糖苷比酮糖苷易水解

C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解

D. 氮苷比硫苷易水解

E. 酚苷比甾苷易水解

16．

17．Molish反应的试剂组成是

A. 苯酚-硫酸

B. 酚-硫酸

C. 萘-硫酸

D. β-萘酚-硫酸

E. α-萘酚-浓硫酸

18．中药苦杏仁引起中毒的成分是

A. 挥发油

B. 蛋白质

C. 苦杏仁酶

D. 苦杏仁苷

E. 脂肪油

19．双糖链苷分子中有

A. 一个单糖分子

B. 二糖分子

C. 一个糖链

D. 两个糖链

E. 三糖分子

20．硫苷主要存在于

A. 茜草科

B. 蓼科

C. 豆科

D. 蔷薇科

E. 十字花科

B型题 [21-30]

[21-25]

[26-30]

A. 氮苷

B. 硫苷

C. 碳苷

D. 酯苷

E. 氰苷

26．最难被水解的是

27．既能被酸，又能被碱水解的是

28．易被水解的是

29．被芥子酶水解的是

30．水解后可产生氰氢酸的是

（二）名词解释 [1-6]

1．苷类

2．苷元

3．苷键

4．

5．原生苷

6．次生苷

（四）问答题 [1-6]

1．如何用波谱技术区别α，β–D 葡萄糖？

2．写出D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、芸香糖的结构式。

3．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

4．苷键的酶催化水解有什么特点？

参考答案

（一）选择题

A型题

1. E

2. A

3. D

4. C

5. A

6. B

7. E9. C10.A 11.D15.B17.E1

8.D1

9.D20.E

B型题

26.C27.D28.A29.B30.E

（二）名词解释

1．苷类又称配糖体。是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

2．苷类分子中非糖部分称为苷元或配糖基。

3．苷分子中苷元和糖之间连接的键则称为苷键。

4．苷元和糖之间连接的原子称为苷键原子。

5．原存在于植物体内的苷称为原生苷。

6．原生苷水解后失去一部分糖的苷称为次生苷。

（四）问答题

1． 答：在糖的1H-NMR 谱中，糖的端基质子信号在δ 5.0附近，多数呈特征性的双

峰（d ），而糖环上质子信号在3.5～4.5之间。绝大多数吡喃糖，如葡萄糖的优势构象C 2-H 为竖键（a 键）质子，当C 1-OH 处在竖键上（β-D -苷），C 1-H 和C 2-H 的双面角近180°，J 值在6 Hz ～8 Hz 间；当C 1-OH 处在平伏键上（α-D -苷），C 1-H 和C 2-H 的双面角近60°，J 值在3 Hz ～4 Hz 间，由此可以区分α-异构体和β-异构体。 2．答：

D -葡萄糖 芸香糖

D-葡萄糖醛酸 L-鼠李糖

3．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

苷水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。酸催化水解难易大概有以下规律：

（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。。 （2）按糖的种类不同

1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。因为五元呋喃环的平面性使各取代基处于重叠位置，张力较大，形成水解中间体可使张力减少，有利于水解。

2)酮糖较醛糖易水解。因为酮糖大多为呋喃糖结构，醛糖多为吡喃糖结构。

3)吡喃糖苷中，吡喃环的C -5上取代基越大越难水解，这是因为苷键原子的空间位阻越大，隐蔽越深，水解越难，。

4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。C -2上取代氨基的糖，因为它对质子的竞争性吸引使苷键原子电子云密度降低，不利于苷键原子质子化。而羟基、

O

O

H OH

OH

H,OH

H,OH

O

O H OH

O

OH

OH

O

H O CH 3O

O H OH COOH

H,OH O O H OH OH CH 3H,OH