第十三章油脂和类脂
有机化学油脂和类脂化合物
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
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4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
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皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
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2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
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3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
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•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
第十三章脂类
（二）油脂的化学性质
1. 水解和皂化
O
CH2O C R O
CHO C R'+ 3NaOH O
CH2O C R"
油脂
CH2OH RCOONa CHOH+ R'COONa CH2OH R"COONa
甘油 脂肪酸钠
油脂在碱性溶液中水解，则得到高级脂肪酸的钠盐
和钾盐，这种盐俗称肥皂，故油脂在碱性溶液中水解称皂 化（saponification）。1g油脂完全皂化所需KOH的毫 克数称为皂化值（saponification number）。
+
CH2 O P O CH2CH2 NH3
O
细胞膜液态镶嵌模型
第三节 甾族化合物
一、甾族化合物的结构
CD AB
环戊烷并多氢菲
R
12
1
11 13 17 16
2
10 9 8 14
15
3
7
4 56
甾族化合物基本骨架
C10和C13上常有甲基（角甲基），C17 上有一个不同碳数的碳链。
二、甾醇类
甾醇(又称固醇) ，按来源分为动物甾醇 和植物甾醇，甾醇常以游离状态或以酯或以 苷的形式广泛存在于动物和植物体内。天然 的甾醇在C3上有一个羟基，且大多数为β构 型。
1. 胆固醇或胆甾醇
胆固醇（cholesterol）是一种动物甾 醇，其学名为胆甾醇，最初是在胆结石中 发现的一种固体醇，所以称为胆固醇。
CH3 CH3 H
H
H
HO
Libermann-Burchard反应：
胆 固 2 S 4 乙 O 酐 醇 红紫 + 褐 H 绿
（溶于氯仿中的胆固醇）
酯和油脂课件刘民PPT课件
17
18
平 衡 膳 食
19
20
油烟的危害 中国室内环境监测中心的研究表明，厨房是家庭中
空气污染最严重的空间，据监测中心的研究介绍，厨房 油烟会伤害人的感觉器官。当食用油烧到150℃时，其 中的甘油就会生成油烟的主要成分丙烯醛，它具有强烈 的辛辣味，对鼻、眼、咽喉粘膜有较强的刺激，可引起 鼻炎、咽喉炎、气管炎等呼吸道疾病。
2、试分别写出乙酸乙酯在稀硫酸、NaOH溶液 中反应的化学方程式。
3、酯化反应与水解反应有什么关系？水解时断 键的位置？
O CH3-C-O-C2H5
H-O-H
8
【回顾知识、关注生活】
（1）肥皂主要成分是什么吗？它是怎样制取的？
—— 皂化反应
9
[问题组三]请根据乙酸乙酯的水解反应，思考：
1、硬脂酸甘油酯能否发生水解反应？若能请分析
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制取高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A．①②③⑤
B．②③④⑤
C．①③④⑤
D．①②③④
2、用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ B ）
A.乙醇和水
B.乙酸乙酯和水
C.植物油和煤油 D.乙酸乙酯和乙醇
3、下列物质中不能发生酯化反应的物质是（ D ）
A．乙醇
B.冰醋酸
C.硬脂酸 D.苯
什么化学性质？
6
【活动探究】 乙酸乙酯的水解
试管编号
1
2
3
实验步骤 向试管内加入1mL 1 乙酸乙酯，再加
4mL蒸馏水，2滴 石蕊试液振荡均
匀、静置
第13章：油脂和类脂化合物
第十三章13-1 油脂§13-2 类脂化合物§13-1油脂一、油脂的存在二、油脂的组成和结构三、油脂的性质四、肥皂和表面活性剂§13-2类脂化合物一、磷脂二、蜡三、甾族化合物本章节内容第十三章油脂和类脂化合物§13-1 油脂油脂和类脂化合物是广泛存在于生物体中的重要天然有机物，它们是维持生命活动不可缺少的物质。
油脂是指动、植物油和脂肪，例如，牛油、猪油、菜油、花生油等。
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
虽然它们在化学组成上，属于不同类的物质，但由于其在某些物理性质上类似于脂肪，且往往同油脂共存于生物体内，因此把它们统称类脂化合物。
第一节油脂一、油脂的存在油脂是三大营养物质之一，广泛存在于动植物体内。
植物油脂大部分存在于植物的果实、种子和胚胎中，而花、叶、根、茎部位含量较少。
油料作物种子的含油量较多，有的高达50%以上。
许多野生植物的种子也含有15%~16%的油脂。
三、油脂的性质纯净的油脂是无色、无味、无臭的物质，常因含有色素和杂质而显不同的颜色，并具有不同的气味。
油脂是弱极性的化合物，不溶于水而易溶于乙醚、石油醚、汽油、苯、丙酮、氯仿、四氯化碳和酒精等有机溶剂。
油脂的相对密度小于1，一般在0.86~0.95之间。
由于油脂是混合物，所以没有明确的熔点和沸点，沸腾前即发生分解。
但各种油脂都有一定的熔点范围，如花生油为28~32℃、猪油为36～46℃、牛油为42~49℃。
可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂，以测定动植物组织中油脂的组成和含量。
油脂属于酯类化合物，因此能水解（官能团的反应），同时含有不饱的碳碳双键，所以还可以发生加成、氧化、聚合等反应（烃基上的反应）。
⒈水解作用油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，在酸或酶的催化下，水解生成甘油和脂肪酸，其反应为可逆反应。
若在碱性条件下（加NaOH）水解，则生成甘油和脂肪酸盐，可完全水解。
高级脂肪酸钠盐俗称肥皂，因此，常把油脂在碱性条件下的水解反应叫做“皂化作用”。
食物脂类
与食品加工有关的油脂性质
油脂的烟点、闪点和着火点
油脂名
发烟点
玉米油（原油）
178
玉米油（精制）
227
大豆油（压榨油）
181
大豆油（萃取原油） 210
大豆油（精制）
256
橄榄油
199
猪油
190
闪点 294 326 296 317 326 321 215
着火点 346 359 351 354 356 361 242
48
44 26
食品中主要油脂的 脂肪酸组成
动物脂肪：
含有大量的C16和C18脂肪酸以及中等量不 饱和脂肪酸，且大部分是油酸和亚油酸，仅含 少量奇数碳原子酸。
蛋脂具有乳化特性和高胆固醇含量的特点， 脂肪在全蛋中约占12％，几乎全集中在蛋黄内， 在蛋黄中脂肪含量高达32％～36％；其中三酰 甘油占66％、磷脂28％、胆固醇5％。
品种
10℃ 21.1℃ 33.3℃
可可脂
62
48
0
棕榈油
34
12
6
椰子油
55
27
0
面包奶油
29
18 13
与食品加工有关的油脂性质
3 稠度（Consistency ）: 是塑性脂肪的硬软度。 脂肪的可塑性，可用稠度衡量。 影响稠度的因素： *SFI 越大，稠度越大 *小晶体稠度大于大晶体稠度 ，β'稠度大于β稠度 *快速冷却，稠度增加 *熟成熔点下放２到３天，稠度增加 *机械作用 , 降低稠度 *温度增加，则稠度降低
具有相同脂肪酸的三酰甘油的同质多晶型物的特征
特征
α
β’
β
链堆积 六方形堆积 正交堆积 三斜堆积
密度
13第十三章 油脂和磷脂2
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
烹饪化学基础油脂理化性质与在烹饪中应用
天然油脂都是混合甘油酯的混合物。
烹饪化学基础油脂的理化性质和在 烹饪中的应用
三、脂肪酸
（构成油脂的主要成分，决定油脂的性质）
（一）脂肪酸的命名
脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是： 先写出碳原子的数目，再写出双键的数目， 最后标明双键的位置。表示方法如下所示：
返回
烹饪化学基础油脂的理化性质和在 烹饪中的应用
第二节 油脂的理化性质
一、油脂的物理性质 （一）色泽和气味
纯净的油脂是无色的。 油脂的色泽来自脂溶性维生素。 如果油料中含有叶绿素，油就呈现绿色； 如含有的是类胡萝卜素，油的颜色就呈现黄到红色。 由于油脂在精炼过程中会脱去大部分颜色，所以用
结
脂蛋白
构
固醇类
分 类
衍生脂
类胡萝卜素类
衍生脂： 脂的前体及其衍生物
脂溶性维生素
烹饪化学基础油脂的理化性质和在 烹饪中的应用
（二）油脂
通常根据简单的分类方法进行分类，脂类 可分为两大类，即油脂和类脂。 99%的动物和植 物脂类是油脂，现介绍油脂如下： 1.来源 动物皮下――固体脂肪 植物种子――液体油 鱼油――液体 2.在烹饪中的作用 （1）烹饪原料： （2）烹饪加工介质： （3）赋予食品烹饪品化学质基础、油脂质的理构化性：质和在
精炼过的油脂加工食品时，油脂本身对菜肴的颜色 影响不大，能体现出莱肴本身的原料的色泽。 而油炸加工时食物的上色主要还是在高温条件下烹 饪原料发生了呈色的化学反应，这些反应往往与糖 类物质有关。
烹饪化学基础油脂的理化性质和在 烹饪中的应用
纯净的油脂也是无味的。 油脂的味来自两方面： 1. 天然油脂中由于含有各种微量成分，导
油脂
第四节油脂油脂是脂质中的一类，脂质是一大类天然有机化合物。
脂质可以分为真脂和类脂两类。
真脂就是常说的油脂，通常把室温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂肪，天然油脂的主要成分是高级脂肪酸和甘油形成的脂；类脂包括磷脂、糖脂、蛋白脂、硫脂等复合脂类以及固醇、蜡等脂肪伴随物。
脂质都不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯、四氯化碳、丙酮等有机溶剂。
脂质在植物体中主要存在于种子和果仁中，在动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝脏、肌肉间的结缔组织中。
人类膳食和食品加工中最重要的脂质是油脂。
油脂是人类食物中三大主要的产能营养素，每克油脂氧化产生的热能比糖类和蛋白质所产的热能多约1倍；油脂还为人类提供必需脂肪酸，有利于脂溶性维生素的摄入和吸收。
食用油脂有2种形式：一是从植物体中分离提纯的油脂，如猪油、奶油；另一是存在于食品中的成分油脂，如牛乳中的乳脂、肉中的脂肪。
在食品工业中，油脂的风味功能也是相当重要的，它可以使制品起酥、增香、松脆、滑润；还可利用油脂生产所需的乳化剂、润滑剂、增塑剂等等。
油脂的主要成分是甘油和脂肪酸形成的三脂酰甘油，或称脂肪酸甘油酯：单纯脂肪酸甘油酯(单纯三脂酰甘油) 混合脂肪酸甘油酯(混合三脂酰甘油)如果分子中的3个脂肪酸残基相同，则属于单纯三脂酰甘油，如三硬酰甘油，否则属于混合三脂酰甘油，如α-硬脂酰-β-油酰-α′-软脂酰甘油,天然油脂大多是由不同的混合三脂酰甘油形成的混合物。
三硬脂酰甘油α-硬脂酰-β-油酰-α′-软脂酰甘油天然油脂中的脂肪酸有两大类：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，多为偶数碳原子的直链脂肪酸。
室温下呈液态的油主要来源于植物，含较多不饱和脂肪酸；呈固态的脂肪主要来源于动物，含较多饱和脂肪酸。
一些重要的脂肪酸见表1-12。
表1-12 一些重要的脂肪酸有几种不饱和脂肪酸在人体内有特殊的生理功能，但人体自身又不能合成，必须从食物中摄取，这些不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸。
比如，亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等等。
油脂和类脂
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
CH2OH CH OH + Na3PO4 CH2OH
13 油脂和类脂
3、神经磷脂
神经磷脂不是甘油酯
H
CH3(CH2)12 C C CH CHCH2OH
H OH NH2
自然界常见的是L-α-卵磷脂。
13 油脂和类脂
卵磷脂分子中，磷酸部分显酸性，胆碱部分
O O CH2O-C-R R C OC H O
+
CH20-P- OCH2CH2N(CH3)3 O-
L-α-卵磷脂内盐
卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中 易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色。溶于乙 醇和乙醚，不溶于丙酮。
13 油脂和类脂
2、脑磷脂
脑磷脂也有α和β两种异构体，也能形成内盐。 自然界存在的是L-α-脑磷脂。
O O CH2O-C-R R C OC H O
CH20-P- OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底 水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。
第十三章油脂类
R C O C* H
O
+ CH2 O P OCH2CH2NH3
O
内容提要
§15-1 油脂 一、组成和结构 二、物理性质 三、化学性质 §15-2 类脂 一、磷脂 二、蜡
内容提要
§15-3 萜类化合物 一、异戊二烯规则 二、分类 三、各论 §15-4 甾体化合物 一、结构特点 二、各论
第十五章 脂类
(3)氧化脱羧 油脂水解后生成的饱和脂肪 酸在霉菌的作用下，氧化成β-酮酸，β-酮酸 进一步发生脱羧反应，生成小分子醛和酮。例 如：
霉菌
RCH2CH2CH2COOH
O RCH2CCH2COOH
O RCH2CCH3 + CO2
虽然各种油脂中都含有少量游离脂肪酸， 但酸败过程中会使油脂中游离脂肪酸含量增大 ，其含量与油脂的品质有密切的关系。常用酸 值表示油脂中游离脂肪酸的含量。
Lipids
脂类
油脂
类脂
物态和物理性质与油 脂类似的化合物
油脂
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
油 ①室温下呈液态； ②高级脂肪酸甘油
酯的混合物； ③以不饱和脂肪酸
为主。例如： 棉 子油，不饱和脂 肪酸占75%。
脂肪 ①室温下呈固态或固态； ②高级脂肪酸甘油酯
的混合物； ③以饱和脂肪酸为主。
例如：牛油，饱和 脂肪酸占60~70%。
干化作用的机理很复杂，一般认为油脂的 干化过程是发生了一系列氧化聚和反应。所以 干化作用的快慢主要取决于以下两个因素：
(1)油脂分子中的双键数目 双键数目↑→ 干化速度↑。而双键数目可用碘值来衡量：
①干性油 碘值＞130，干化结膜快。 ②半干性油 碘值100130，干化结膜较 慢。 ③非干性油 碘值＜100，不结膜。 (2)油脂分子中的不饱和脂肪酸是否存共轭 体系 共轭链↑→干化速度↑。例如：
类脂化合物(1)【共71张PPT】
碘值 127～138 105～114 140～156 170～185
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
4.酸败
油脂久置空气中，氧会慢慢氧化油脂成为各种产物， 双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂，氧化成含有 较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一 种不愉快的气味和味道，这种氧化变化过程叫油脂的酸败。
熔点（℃）
44 54 63 70 75
32 4 -5 -11 -50
Ⅰ、油 脂
脂肪或油 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻油酸
猪油 奶油 牛油 椰子油 橄榄油 豆油 棉子油 红花油 亚麻子 油
2～5 45～48
1～2 8～14 3～5 16～18
1
25～30 25～30 25～30 8～10 8～16
从书中的两个表我们可以看出：不饱和脂肪酸的熔 点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低，因此一般 地说，在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多，其熔点越低， 在室温下为液体状态存在，这是我们称之为油；如一般 的植物油；而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的 多时，其熔点高，在室温下为固体，我们称之为脂，或 脂肪，如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多， 故大多以脂的形式存在。
月桂烯 （存在于月桂子油等中）
对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中）
姜烯 （存在于姜油中）
松 节 油 （α 蒎 烯 ） （存在于松节油等中）
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名
1．分类
根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： （1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链 单萜，单环萜，二环单萜三种。 （2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 （3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 （4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 （5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
有机化学作业及综合练习题
有机化学作业及综合练习题院系：班级：姓名：学号：任课教师：黑龙江八一农垦大学化学教研室第一章绪论一、下列分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子?1. H22. CH3Cl3. CH44. CH3COCH35. CH3OCH36. Cl3CCCl3二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。
三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？1. CH3OH2. CH3OCH33. (CH3)2CO4. CH3Cl5. CH3NH2四、比较下列化合物的水溶性和沸点：1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl2.CH3COOH和CH3(CH2)16COOH五、比较下列各组化合物的沸点高低：1．C7H16C8H182．C2H5Cl C2H5Br3．C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4．CH3OCH3CH3CH2OH一、写出符合下列条件的C 5H 12的结构式并各以系统命名法命名。
1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢2. 含有一个叔氢3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢二、用系统命名法命名下列化合物 1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 32．(C 2H 5)2CHCH(C2H 5)CH 2CH(CH 3)23．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 34．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3三、写出下列化合物的结构式：1. 2,5-二甲基己烷2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷4. 2,2,4,4-四甲基辛烷5. 2,4-二甲基-三乙基几烷6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷四、画出下列化合物的纽曼投影式：1. 1,2-二氯乙烷的优势构象2. 2,3-二溴丁烷的优势构象五、指出下列游离基稳定性次序为⑴ 3 ⑵CH 3C CH 22CH 3CH 3⑶ CH 3C CHCH 3CH 3CH 3 ⑷ CH 3CCHCH 3CH 3CH 3六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：一、用系统命名法命名下列化合物1．CH3CH C(CH3)C2H52．C CClBrHC2H53．(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 4．Ph C C Ph5．CH2CH C CH6．CH3CH2CClCHBrCH337．CH2=CHCH=CH2二、写出下列反应的主要产物1．CH3CH CHCH3323．32CHCH2CH(CH3)2C4．CH3CH2CH2C CHHBr过量5．CH3CH2C CCH2CH3 + H2HgSO4 + H2SO46．CH3CH CH2HBr227．CH3CH2C CHH2O2++8．+COOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。
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第十三章 油脂和类脂
油脂是高级脂肪酸的甘油酯。
类脂是指磷脂、蜡、甾醇等，它们 的某些物理性质与油脂相似，因此 称为类脂。
一 油 脂
油脂包括油和脂肪。
油——常温下为液体，如：豆油、桐油和花生油等。
脂肪——常温下为固体或半固体，如：牛油、猪油等。
油脂的主要成分为 直链高级脂肪酸的 甘油三酯
α’位 α 位 β 位 1 2 3
甘油端
R 1 =R 2 =R 3 单三酰甘油 否则为
混三酰甘油
• 用途
• 提供生命活动需要的能量（1克油脂氧化放出约39kJ的热 量，1克糖、蛋白质约17kJ）；
• 提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸； • 帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输；
• 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。
• 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
• 化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。
存在
动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和 骨髓中。
植物体中，油脂主要在果实种子内。
偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂肪酸。
不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。
油脂中常见的脂肪酸： 软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 例如：
俗名 系统命名
油酸 顺 -△ 9 -十八碳烯酸 亚油酸
顺，顺-△ 9，12 -十八碳二烯酸
油脂中脂肪酸的特点
油脂中脂肪酸的特点 命名不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键，将双键 的位次写在“△”的右上角。
例如：猪油主要成分：α-油酸-β-软脂酸-α’-硬脂酸
1. 皂化反应 皂化反应—— ——水解反应 油脂 甘油
高级脂 肪酸钠
油脂的碱性水解称为皂化。
后将其推广为酯的碱性水解反应均称为皂化反应。
工业上把1g 油脂完全皂化 所需的KOH 的质量(单位： mg)，称为皂化值
平均分子质量 = 3×56×1000
皂化值
皂化值↑
平均相对分子质量↓
2、加成反应
含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转
化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。
氢化后得的油脂称为硬化油。
(1) 氢化
甘油三油酸酯
甘油三硬脂酸酯
油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和程度 100g 油脂所能吸收的碘的质量(单位：mg)，称为碘值。
(2) 加卤素
IC1 + KI I 2 + KC1 I 2 + 2Na 2 S 2 O 3
Na 2 S 4 O 6 + 2NaI
CH = CH + IC l CH CH I
C l
碘值↑，说明油脂的不饱和程度↑
由于碘与碳碳双键加成较为困难，测定时通常用ICl 或IBr 作试剂，再折算成碘的质量。
酸败的主要原因：
1、空气中的氧使油脂氧化分解
不饱和脂肪酸甘油酯中的C=C被空气氧化形成过氧化物， 过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。
2、微生物使油脂分解
微生物的作用主要是一些细菌和霉菌可促使油脂水解产 生脂肪酸，脂肪酸进一步受微生物的作用，发生β-氧化生成 β-酮酸，β-酮酸脱羧后形成低级的酮。
中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数，称为 该油脂的酸值。
酸值大小也是衡量油脂品质好坏的重要指标之一
油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐 变质，产生不愉快的气味的现象称为油脂的酸败。
3、油脂的酸败
按碘值大小将油脂分为三类：
130以上的为干性油，
100～130之间的为半干性油， 100以下的为非干性油。
4. 干化作用
某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中，能
逐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜，这种现象 称为油脂的干化作用。
干化作用的化学本质不十分清楚，一般认为与油脂的不 饱和程度以及C=C 的共轭有关。
碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据
二 类脂
（一） 蜡 Wax
虫蜡 蜂蜡
蜡和石蜡不能混淆，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含 有26~30个碳原子）的混合物,它们的物态、物性相近， 而化学性质完全不同。
蜡的主要成分是高级脂肪酸与高级饱和一元醇形成的 酯的混合物。
C16～C36的偶数碳醇，C24～C36的偶数碳脂肪酸。
（二）磷脂
磷脂酸（磷脂母体）
磷脂
＊ 卵磷脂
＊ 脑磷脂
胆碱
胆胺。