香料化学成分优秀课件
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香料课件
麝香酮有两个构型： Ｒ构型与Ｓ构型。
R构型 致香成分
Ｓ构型 特殊药效
麝香酮的合成方法
一、非手性合成（环十二酮扩环法）
环十二酮价廉易得 一位引入一个异丁基结构的侧链，其扩环 特别适合于合成光活麝香酮。 是合成消旋麝香酮和(R)-(-)-麝香酮 (即天然 麝香酮)的首选原料
法1: Suginom等 用碘化亚钐处理A获得双环化合物B 后者的稠合键经自由基反应断裂后形成十 五员环C
国外香料发展情况 国外使用香料的历史，可以追溯到几千年前。 １８９７年开掘古墓，发现公元前３５００年 埃及皇帝曼万斯墓中的油膏缸，缸内香膏至今 还发香。 公元前３７０年的希腊人处理香料植物用了浸 提、吸附等方法。希腊妇女也曾用香油沐浴。 到公元１０世纪，阿拉伯人经营香料，开始用 蒸馏法从花卉中提取玫瑰油，并得到玫瑰水。
自然界中现已发现的香料植物有3600余种， 得到有效利用的约400余种。 植物性天然香料是从植物的根、干、茎、 枝、皮、叶、花和果实等提取的有一定挥 发性、成分复杂的芳香物质。 例如：茉莉取自植物的花；豆蔻、小茴香、 鸡舌香取自果实部；甘松、木香取自根部； 檀香、降真香取自木材。
根据它们的形态和制法通常分为精油、浸 膏、净油、香脂、酊剂等 。 此外，利用发酵过程等生物技术首次的香 料，如丁酸、丁二酸、苯甲酸等也都归于 天然香料。
水上蒸馏法的生产工艺：
浸取法
浸取法也称固液萃取法，是用挥发性有机 溶剂将原料中某些成分转移到溶剂中，然 后通过蒸发、蒸馏等手段回收溶剂，而得 到所需要的较为纯净的萃取组分。 溶剂浸提主要有如下四种方式: 固定浸提、 搅拌浸提、转动浸提和逆流浸提。
工艺路线： 这是一个液-固过程：植物香精 + 萃取液-> 浸透 + 溶解 + 分配->浸提液->浸膏； 浸膏 + 乙醇->净油
《香料基础知识》课件
《香料基础知识》PPT课 件
香料是烹饪中不可或缺的元素，本课件将介绍香料的概述、分类和特点，生 产过程，应用领域，市场发展趋势，质量检测和标准，以及未来发展前景。
香料的概述
香料是指能够赋予食物或饮品独特香味的天然或人造物质。作为食物的调味 品，香料既可以增加食物的味道，也可以提供各种令人愉悦的香气。
香料的应用领域
烹饪
用于调味和提升食物的口感。
香水
作为调香师的重要材料，赋予香水独特的香气。
芳香疗法
通过香气来治疗身心问题，提升健康。
饮品
用于茶、咖啡和其他饮品的调味。
香料市场的发展和趋势
随着人们对美食和个人护理的追求，香料市场不断壮大。消费者越来越注重天然、有机和新颖的香料产 品。同时，国际贸易促进了香料的全球交流和多样性。
香料的质量检测和标准
1 感官评价
通过嗅觉、味觉等感官 来评估香料的质量。
2 化学分析
利用科学方法检测香料 中的化学成分。
3 国际标准
制定统一的香料质量标 准，以确保产品的安全 和一致性。
香料的未来发展前景
1
创新应用
2
发掘和应用新的香料组合和技术，满
足不断变化的消费需求。
3
可持续发展
推动可持续的香料生产和贸易，保护 自然资源。
主要香料的分类和特点
草本香料
薄荷、迷迭香、香菜等。清新、芳香。
花卉香料
玫瑰、茉莉、橙花等。芬芳、柔和。
木质香料
肉桂、丁香、松木等。温暖、辛辣。
辛辣香料
孜然、胡椒、姜等。辣味、刺激。
香料的土壤和气候条件，种植香料植物。
2
收割
在适当的时间收割植物的香料部分。
3
香料是烹饪中不可或缺的元素，本课件将介绍香料的概述、分类和特点，生 产过程，应用领域，市场发展趋势，质量检测和标准，以及未来发展前景。
香料的概述
香料是指能够赋予食物或饮品独特香味的天然或人造物质。作为食物的调味 品，香料既可以增加食物的味道，也可以提供各种令人愉悦的香气。
香料的应用领域
烹饪
用于调味和提升食物的口感。
香水
作为调香师的重要材料，赋予香水独特的香气。
芳香疗法
通过香气来治疗身心问题，提升健康。
饮品
用于茶、咖啡和其他饮品的调味。
香料市场的发展和趋势
随着人们对美食和个人护理的追求，香料市场不断壮大。消费者越来越注重天然、有机和新颖的香料产 品。同时，国际贸易促进了香料的全球交流和多样性。
香料的质量检测和标准
1 感官评价
通过嗅觉、味觉等感官 来评估香料的质量。
2 化学分析
利用科学方法检测香料 中的化学成分。
3 国际标准
制定统一的香料质量标 准，以确保产品的安全 和一致性。
香料的未来发展前景
1
创新应用
2
发掘和应用新的香料组合和技术，满
足不断变化的消费需求。
3
可持续发展
推动可持续的香料生产和贸易，保护 自然资源。
主要香料的分类和特点
草本香料
薄荷、迷迭香、香菜等。清新、芳香。
花卉香料
玫瑰、茉莉、橙花等。芬芳、柔和。
木质香料
肉桂、丁香、松木等。温暖、辛辣。
辛辣香料
孜然、胡椒、姜等。辣味、刺激。
香料的土壤和气候条件，种植香料植物。
2
收割
在适当的时间收割植物的香料部分。
3
《合成香料的制备》课件
3 合成香料的安全性评估
合成香料需要进行安全性评估，以确保其在使用中不会对人体健康产生负面影响。
总结
1 合成香料的制备方
法多样
2 应用广泛
合成香料在食品、化妆
多种不同的化学反应可
品和其他产品中得到广
用于制备合成香料，以
泛应用。
Hale Waihona Puke 获得不同的气味和味道。3 安全性需要注意和
保障
合成香料的使用需要遵 循相关的监管规定，并 进行安全性评估。
合成香料的制备
合成香料是现代香水和调味品中重要的成分，了解如何制备合成香料对理解 其应用和安全性至关重要。
概述
什么是合成香料
合成香料是人工合成的化学物质，模拟天然香料的气味和味道。
为什么要进行制备
合成香料的制备可以提供稳定的气味和味道，且成本更低，供应更可靠。
合成香料的主要成分
1 香草酰胺
2 香兰素
一种仿制香草的化合物， 具有香甜的气味。
一种用于模拟香草味的 化学物质，具有浓郁的 香草味。
3 丁香酚
一种具有辛辣气味的合 成香料成分。
4 柠檬醛
5 萘醌
一种用于模拟柠檬味的化学物质，具有清 新的柠檬气味。
一种用于增加花香气味的合成香料成分。
合成香料的制备方法
1
亚麻油合成香草酰胺
2
利用亚麻油中的成分合成具有香草香
化妆品配料
合成香料被添加到化妆品中，为其提供独特 的香味。
香料调味剂
合成香料常被用于调味品中，使其具有特定 的气味和味道。
烤烟调味剂
合成香料用于烤烟的调味，赋予烟草特定的 气味。
合成香料的安全性
1 FDA的相关规定
合成香料在食品和化妆品中的使用受到FDA的监管和规定。
香料化学成分 ppt课件
PPT课件
5
阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益，几乎 独占市场。为防泄露香料来源，更向欧洲人瞎编故 事，制造神秘色彩：生姜和桂皮从尼罗河直接自天 堂浮载而来，由埃及渔夫在洪水中洒网捕获，使得 欧洲人一度相信，香料散发的香气从天堂飘到人间。
这些神秘传说及令人上瘾的香料，令欧洲人 对外面世界发生兴趣，另外，马可波罗的《东方见 闻录》也大力渲染东方的繁华，15世纪葡萄牙人和 西班牙人外出冒险，寻找“胡椒的故乡”——印度， 不小心发现“新大陆”，也间接造成后来的殖民地 扩张，打通香料之路。
一. 动物性天然香料
•麝香* •灵猫香* •海狸香* •龙涎香*
PPT课件
8
麝香的来源
麝，俗称獐子，亦称香獐或麝 鹿，为鹿科动物 。
麝香，为麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。
PPT课件
9
麝香的来源
麝香囊中一种脂状的粉粒， 大小不一，有韧性，富油质。 散射异香，作用在于引诱雌麝。
PPT课件
10
麝香的香料作用
法1: 手性源的合成方法
利用手性源不对称反应合成光学活性的麝香酮， 就是利用光学纯的原料，经过构型保持的反应,使手 性进入产物中.
PPT课件
22
麝香酮的合成方法
例： 2000年，Vijayendra P. Kamat等 利用RCM反应从R-(+)一香茅醛出发制备R型麝香酮：
由脂肪酶催化甲基环十五1-醇制得 3- (R)-甲基环十五-1-醇， 然后氧化得到R型麝香酮.
O
O
CH2Cl2 Cl PCy3 Ph
Cl Ru
H2Pd,C MeLeabharlann HPCy3PPT课件
25
麝香酮的合成方法
法2: 手性助剂的不对称合成：
《香料与香精》课件
动物性天然香料
主要化学成分包括氨基酸、蛋白 质、有机酸等，如麝香中的麝香 酮、龙涎香中的龙涎醚等。
合成香料的主要化学成分
醇类合成香料
如苯乙醇、丙烯醇 等。
酸类合成香料
如乙酸乙酯、丙酸 戊酯等。
烃类合成香料
如香叶醇、橙花醇 等。
醚类合成香料
如乙基愈创木酚、 对甲基苯乙醚等。
酯类合成香料
如甲酸戊酯、乙酸 异戊酯等。
香料与香精的分类
天然香料
从自然界中直接获取的香料，如玫瑰花 、橙皮等。
植物性香料
从植物中提取的香料，如薄荷油、丁香 油等。
合成香料
通过化学合成方法制得的香料，种类繁 多，可根据需求定制。
动物性香料
从动物中提取的香料，如麝香、龙涎香 等。
香料与香精的应用领域
食品加香
用于糖果、饮料、糕点等食品中， 提高产品的口感和品质。
天然香料与合成香料的结合方式
天然香料与合成香料的结合方式有多种，例如通过混合、 化学反应等方式实现结合。结合方式的选择应根据具体的 应用需求和产品特点来确定。
03
天然香料与合成香料结合应用的前景
随着人们对健康和环保的关注度不断提高，天然香料与合 成香料结合应用的前景非常广阔。未来，将有更多的天然 香料与合成香料结合的产品应用于食品、日化、医药等领 域，满足人们对高品质生活的追求。
各个国家也会根据自身情况制定相应的国 家标准，如中国的国家食品安全标准。
Байду номын сангаас
部分大型企业也会制定自己的企业标准， 以确保产品的安全性。
香料与香精的安全性检测方法
化学分析法
通过化学手段对香料和香精的成分进行分析，确 定其化学组成和含量。
主要化学成分包括氨基酸、蛋白 质、有机酸等，如麝香中的麝香 酮、龙涎香中的龙涎醚等。
合成香料的主要化学成分
醇类合成香料
如苯乙醇、丙烯醇 等。
酸类合成香料
如乙酸乙酯、丙酸 戊酯等。
烃类合成香料
如香叶醇、橙花醇 等。
醚类合成香料
如乙基愈创木酚、 对甲基苯乙醚等。
酯类合成香料
如甲酸戊酯、乙酸 异戊酯等。
香料与香精的分类
天然香料
从自然界中直接获取的香料，如玫瑰花 、橙皮等。
植物性香料
从植物中提取的香料，如薄荷油、丁香 油等。
合成香料
通过化学合成方法制得的香料，种类繁 多，可根据需求定制。
动物性香料
从动物中提取的香料，如麝香、龙涎香 等。
香料与香精的应用领域
食品加香
用于糖果、饮料、糕点等食品中， 提高产品的口感和品质。
天然香料与合成香料的结合方式
天然香料与合成香料的结合方式有多种，例如通过混合、 化学反应等方式实现结合。结合方式的选择应根据具体的 应用需求和产品特点来确定。
03
天然香料与合成香料结合应用的前景
随着人们对健康和环保的关注度不断提高，天然香料与合 成香料结合应用的前景非常广阔。未来，将有更多的天然 香料与合成香料结合的产品应用于食品、日化、医药等领 域，满足人们对高品质生活的追求。
各个国家也会根据自身情况制定相应的国 家标准，如中国的国家食品安全标准。
Байду номын сангаас
部分大型企业也会制定自己的企业标准， 以确保产品的安全性。
香料与香精的安全性检测方法
化学分析法
通过化学手段对香料和香精的成分进行分析，确 定其化学组成和含量。
香料的化学成分
引言概述:香料是一种常见的化学物质，具有独特的香味和化学成分。
本文是继《香料的化学成分（一）》之后的续篇，将进一步探讨香料的化学成分。
通过深入研究香料的化学成分，我们可以更好地理解香料的来源和应用。
正文内容：一、萜烯类化合物1.萜烯类化合物是香料中最常见的一类化学成分，它们由多个异戊二烯结构单元构成。
2.萜烯类化合物具有多种芳香味，例如松香、柠檬香等。
3.柠檬烯是最为典型的萜烯类化合物之一，它具有清新的柑橘香味，并被广泛用于食品和香水中。
二、酚类化合物1.酚类化合物是香料中另一类常见的化学成分，它们由苯环和一个或多个羟基基团组成。
2.酚类化合物具有浓郁的芳香味，常被用于制作香水和香熏剂。
3.丁香酚是一种典型的酚类化合物，它具有辛辣的香味，并被广泛应用于烹饪和饮料调味剂中。
三、酮类化合物1.酮类化合物在香料中的含量相对较低，但它们却具有独特的香味。
2.酮类化合物通过含有羰基（C=O）官能团的分子结构产生香味。
3.香豆素是一种常见的酮类化合物，它具有香草味，并常被用于烘焙和甜品中。
四、醇类化合物1.醇类化合物是香料中重要的一类成分，它们具有醇基（OH）官能团。
2.醇类化合物常被用于调味料和食品添加剂中，因为它们能够增加食物的口感和风味。
3.芳樟醇是一种常见的醇类化合物，它具有芳香的薄荷味，并被广泛应用于化妆品和口腔护理产品中。
五、醛类化合物1.醛类化合物是一类具有羰基（C=O）官能团的化学成分。
2.醛类化合物通常具有强烈的气味，例如香菜醛具有芳香的香菜味。
3.香兰素是一种常见的醛类化合物，它具有甜美的香味并常被用于制作香水和香烟。
总结:香料的化学成分极其复杂多样，包括萜烯类化合物、酚类化合物、酮类化合物、醇类化合物和醛类化合物等。
每种化学成分都有其独特的香味和应用领域。
通过了解香料的化学成分，我们可以更好地利用香料的特性，制作出丰富多样的食品和香水。
对香料化学成分的深入研究也为相关领域的发展提供了新的思路和机会。
香料ppt
B、非花香型
• 有檀香、木香、粉香、麝香、 幻想型、酒香、咖啡、香草、 薄荷、杏仁等
香精的构成
头香
对香精香气的最初 感受，由挥发性 高、易扩散的香 料组成。给人美 好的第一印象
体香
头香过后嗅感到的 主体香气，为香 精的主要成分。 香气保留时间长， 选用中等挥发度 的香料作体香
适宜易氧化分解的香料的提取。
3 、调和香料（香精）
香料（无论是天然香料、单 离香料或合成香料）一般都不能 单独使用，必须由数种或数十种 调和，才能适用于应用上的需要, 这种调制过程叫调香。
经过调和的香料称为调和香 料（商业上称为香精）。
一种由人工调 配出来的含有 两种以上香料
的混合物
香精
香精亦称调和香料
灵猫酮
CH (CH2)6 CH2 C=O
CH (CH2)6 CH2
学名：环十七烯-9-酮 灵猫酮在灵猫香的原始液中占 3.5％，在灵猫香中因为含有粪 臭素和吲哚而有不愉快的臭味。 用酒精稀释后产生有美丽的芳 香
与麝香比较，它更优雅、更柔和、特别为女性喜爱 应用：作为高级香水的调香剂，定香剂，效果优异。
龙涎香
植物性天然香料
material
method
芳香植物的花、枝、 叶、草、根、皮、 茎、籽或果实
水蒸气蒸馏法、浸 提法、压榨法、吸 收法
product
精油、浸膏、酊剂、 香脂、香树脂和净 油
合成香料
通过化学合成的方 法制取的香料化合
物称为合成香料
目前世界上合成香 料已达6000多种常 用的产品有400多 种。合成香料工业 已成为精细有机化 工的重要组成部分
3-甲基环 十五酮
挥发性低，留 香持久，高级 香精的定香剂，
《香料分类介绍》课件
中药香料的配伍原则
在中药中，香料的配伍原则非常讲究，需要根据不同的病症和患者 的体质进行合理的搭配。
04
香料保存与鉴别
保存方法
密封保存
将香料放入密封性好的容器中 ，以防止受潮、氧化和异味侵
扰。
干燥保存
确保存储环境干燥，避免香料 受潮，影响其品质和风味。
冷藏保存
对于一些易变质的香料，如香 草、香叶等，可以放入冰箱冷 藏保存，延长其保存期限。
香料历史
总结词
香料在历史上一直被用于烹饪、宗教仪式和医疗等领域，具有悠久的历史和文化 背景。
详细描述
香料的历史可以追溯到古代文明时期，如古埃及、古罗马和古印度等。在历史上 ，香料不仅用于烹饪和保存食物，还被用于宗教仪式和医疗等领域。不同文化和 地区的香料使用也有所不同，形成了丰富多彩的香料文化。
香料种类
不同的香水品牌和款式会选择不同的 香料进行搭配，以突出其独特的香气 和特点。
香水的制作工艺
香水的制作工艺非常复杂，需要经过 提炼、混合、稳定等步骤，以确保香 水的品质和持久性。
中药材
中药中的香料成分
中药中也有许多香料成分，如丁香、砂仁、豆蔻等，这些成分具 有一定的药用价值。
中药香料的功效
中药香料具有行气、驱寒、止痛等功效，对于一些常见的病症有一 定的治疗效果。
避光保存
避免香料长时间暴露在阳光下 ，以免引起变质和色泽变化。
鉴别技巧
观察外观
优质香料应具有鲜艳的色泽，无杂质和霉斑 。
触摸质地
干燥、细腻、轻盈的质地通常表示香料质量 较好。
闻香气
天然香料应具有浓郁、纯正的香气，无异味 和刺激性气味。
品尝味道
对于可食用的香料，通过品尝可以辨别其味 道是否纯正、浓郁。
在中药中，香料的配伍原则非常讲究，需要根据不同的病症和患者 的体质进行合理的搭配。
04
香料保存与鉴别
保存方法
密封保存
将香料放入密封性好的容器中 ，以防止受潮、氧化和异味侵
扰。
干燥保存
确保存储环境干燥，避免香料 受潮，影响其品质和风味。
冷藏保存
对于一些易变质的香料，如香 草、香叶等，可以放入冰箱冷 藏保存，延长其保存期限。
香料历史
总结词
香料在历史上一直被用于烹饪、宗教仪式和医疗等领域，具有悠久的历史和文化 背景。
详细描述
香料的历史可以追溯到古代文明时期，如古埃及、古罗马和古印度等。在历史上 ，香料不仅用于烹饪和保存食物，还被用于宗教仪式和医疗等领域。不同文化和 地区的香料使用也有所不同，形成了丰富多彩的香料文化。
香料种类
不同的香水品牌和款式会选择不同的 香料进行搭配，以突出其独特的香气 和特点。
香水的制作工艺
香水的制作工艺非常复杂，需要经过 提炼、混合、稳定等步骤，以确保香 水的品质和持久性。
中药材
中药中的香料成分
中药中也有许多香料成分，如丁香、砂仁、豆蔻等，这些成分具 有一定的药用价值。
中药香料的功效
中药香料具有行气、驱寒、止痛等功效，对于一些常见的病症有一 定的治疗效果。
避光保存
避免香料长时间暴露在阳光下 ，以免引起变质和色泽变化。
鉴别技巧
观察外观
优质香料应具有鲜艳的色泽，无杂质和霉斑 。
触摸质地
干燥、细腻、轻盈的质地通常表示香料质量 较好。
闻香气
天然香料应具有浓郁、纯正的香气，无异味 和刺激性气味。
品尝味道
对于可食用的香料，通过品尝可以辨别其味 道是否纯正、浓郁。
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环十二酮价廉易得
一位引入一个异丁基结构的侧链，其扩环特别适 合于合成光活麝香酮。
是合成消旋麝香酮和(R)-(-)-麝香酮 (即天然麝香 酮)的首选原料！
麝香酮的合成方法
法1: Suginom等
用碘化亚钐处理A获得双环化合物B 后者的稠合键经自由基反应断裂后形成十五员环C 还原得消旋麝香酮.
麝香酮的合成方法
OTBOM s
麝香酮的合成方法
OH
O
TBAF THF
Jones reagent CHSCOCH3
C H 2Cl2 Cl PCy3 Ph
Cl Ru
PCy3
O O
H2Pd,C MeOH
麝香酮的合成方法
法2: 手性助剂的不对称合成：
借助于手性助剂与反应底物作用成为手性中间体 , 经不对称反应得到新的反应中间体和原手性助剂 , 回收手性助剂 ,得到新的手性麝香酮。
•麝香* •灵猫香* •海狸香* •龙涎香*
麝香的来源麝，俗称獐子，源自称香獐或麝 鹿，为鹿科动物 。麝香，为麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。
麝香的来源
麝香囊中一种脂状的粉粒， 大小不一，有韧性，富油质。 散射异香，作用在于引诱雌麝。
麝香的香料作用
麝香是一种极名贵的香料． 世界公认的“四大动物香料”之冠。 （麝香、灵猫香、海狸香、龙涎香） *
HO H
B
O I
S m I2 ,T H F ,H M P A
A
O
O
1)H gO ,I2,C6H 6 2)hv
I
B u3S nH ,A IB N
15
C
麝香酮的合成方法
法2: Sakane利用Beckman重排促进的烯环合
由环十二酮制备 (X) 经三甲基硅基三氟甲磺酸酯处理而环合为烯胺(Y) 后者用二异丁基氢化锂还原获得具有四氢吡啶结构的(Z) 再经氧化，Mcisenheimer重排等一系列转化，获得产 物。
香料原产于印尼的“马鲁古群岛”（Maluku），包 括：丁香、胡椒等，远洋到印度，与当地香料合流后， 由骆驼摇晃运到地中海去。从印度、阿富汗、伊拉克， 经由阿拉伯半岛，横切红海，西接丝绸之路，越过沙漠 险山，远达欧洲，单程至少花上两年，香料价格变成原 产地的千倍，贵如金银珠宝，是统治阶层的地位象征。
麝香的香料作用
现代世界各国用它来做配料 制造高级香水、香酯、香粉、香皂、香精及精制食品
麝香是日用化学工业中的重要原料
麝香的药物作用
麝香是名贵稀有的中药材， 味辛，性温。入心、脾二经。 具有开窍醒神，活血散瘀， 通经活络、 消肿痛 之功效。
麝香的药物作用
麝香还有兴奋中枢神经、呼吸 中枢及强心的作用。
香料化学成分优秀课件
内容安排
1 概述 2 天然香料 3 合成香料
第一节 概 述
一. 香料及其分类 1.香料：又称香原料，是一种能被嗅感嗅出气味或味感 品出香味的物质，是用于调制香精的原料。 2.分类：
天然香料（动物性和植物性香料） 单离香料 合成香料 调和香料
天然香料、合成香料和香精之间的关系
根据最近的资料研究证明， 麝香还具有明显的抗癌作用
麝香的主要成分
麝香
【成分】含水分，胆甾醇，粗纤维，脂肪酸， 麝香酮1.2%。 麝香主要芳香药物成分为麝香酮，但又含少量 的降麝香酮。
麝香的主要成分
麝香酮有两个构型：Ｒ构型与Ｓ构型。
R构型
O
致香成分
15
O
Ｓ构型
15
特殊药效
麝香酮的合成方法
一、非手性合成（环十二酮扩环法）
动物性香料
天然香料 植物性香料
食用香精 糖果、糕点 饮料、酒
香料
单离香料 香精 日用香精 化妆品、牙膏
合成香料 (单体香料)
洗涤系列 其它香精
医药、卫生用品 饲料、涂料、纺织品
塑料、橡胶制品
二.香料发展的历史概况(略)
香料有5000多年的历史，中世纪时，价值超过黄金。 从11到17世纪，香料主宰着欧洲人的口味、财富与想像 力。
麝香酮的合成方法
例： 1986年，Keith A.等人，
先利用纯手性缩酮保护基团诱导对环十五烯酮进 行非对映选择性环丙烷化 然后用锂液氨溶液合叔丁醇开环得到手性麝香醇 再经吡啶盐的氧化，对映体有选择性地合成R型 麝香酮。
麝香酮的合成方法
O (C H 2)6
X
X
X
X
1)Br2,M eOH
O
2)1,4-di-O-alkyl-D-threitol
阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益，几乎 独占市场。为防泄露香料来源，更向欧洲人瞎编故 事，制造神秘色彩：生姜和桂皮从尼罗河直接自天 堂浮载而来，由埃及渔夫在洪水中洒网捕获，使得 欧洲人一度相信，香料散发的香气从天堂飘到人间。
这些神秘传说及令人上瘾的香料，令欧洲人 对外面世界发生兴趣，另外，马可波罗的《东方见 闻录》也大力渲染东方的繁华，15世纪葡萄牙人和 西班牙人外出冒险，寻找“胡椒的故乡”——印度， 不小心发现“新大陆”，也间接造成后来的殖民地 扩张，打通香料之路。
18世纪，合成香料出现。1874年，近代合成香料 的奠基人 F.Tiemann 成功合成了香豆素。
我国是开展香料对外贸易最早的国家之一。 有丰富的天然资源，我国芳香植物有56科380余 种.天然香料已能生产100多种，合成香料已达 600余种,出口香料品种达50余种。
第二节 天然香料
一. 动物性天然香料
麝香酮的合成方法
O
N OMS
X
N H
DIBAN
M e2SiO Ts
O
N H
15
Y
Z
A
麝香酮的合成方法
二、手性合成
法1: 手性源的合成方法
利用手性源不对称反应合成光学活性的麝香酮， 就是利用光学纯的原料，经过构型保持的反应,使手 性进入产物中.
麝香酮的合成方法
例： 2000年，Vijayendra P. Kamat等 利用RCM反应从R-(+)一香茅醛出发制备R型麝香酮：
由脂肪酶催化甲基环十五1-醇制得 3- (R)-甲基环十五-1-醇， 然后氧化得到R型麝香酮.
麝香酮的合成方法
二、手性合成
O
H
10-bromedec-1-ene Mg,Et2O
O TBO M s
O2CH2Cl2M e2S Ph3PM eBr,n-BuLi,THF
OH
TB D M SC l im idazole,D M F
3)NaOM e,M e2SO
O
O
O
Z n-C u,C H 2I2,ether
O (C H 2)6
(C H 2)6
O
10% H Cl,M eO H
(C H 2)6
X =C H 2O C H 2C 6H 5
一位引入一个异丁基结构的侧链，其扩环特别适 合于合成光活麝香酮。
是合成消旋麝香酮和(R)-(-)-麝香酮 (即天然麝香 酮)的首选原料！
麝香酮的合成方法
法1: Suginom等
用碘化亚钐处理A获得双环化合物B 后者的稠合键经自由基反应断裂后形成十五员环C 还原得消旋麝香酮.
麝香酮的合成方法
OTBOM s
麝香酮的合成方法
OH
O
TBAF THF
Jones reagent CHSCOCH3
C H 2Cl2 Cl PCy3 Ph
Cl Ru
PCy3
O O
H2Pd,C MeOH
麝香酮的合成方法
法2: 手性助剂的不对称合成：
借助于手性助剂与反应底物作用成为手性中间体 , 经不对称反应得到新的反应中间体和原手性助剂 , 回收手性助剂 ,得到新的手性麝香酮。
•麝香* •灵猫香* •海狸香* •龙涎香*
麝香的来源麝，俗称獐子，源自称香獐或麝 鹿，为鹿科动物 。麝香，为麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。
麝香的来源
麝香囊中一种脂状的粉粒， 大小不一，有韧性，富油质。 散射异香，作用在于引诱雌麝。
麝香的香料作用
麝香是一种极名贵的香料． 世界公认的“四大动物香料”之冠。 （麝香、灵猫香、海狸香、龙涎香） *
HO H
B
O I
S m I2 ,T H F ,H M P A
A
O
O
1)H gO ,I2,C6H 6 2)hv
I
B u3S nH ,A IB N
15
C
麝香酮的合成方法
法2: Sakane利用Beckman重排促进的烯环合
由环十二酮制备 (X) 经三甲基硅基三氟甲磺酸酯处理而环合为烯胺(Y) 后者用二异丁基氢化锂还原获得具有四氢吡啶结构的(Z) 再经氧化，Mcisenheimer重排等一系列转化，获得产 物。
香料原产于印尼的“马鲁古群岛”（Maluku），包 括：丁香、胡椒等，远洋到印度，与当地香料合流后， 由骆驼摇晃运到地中海去。从印度、阿富汗、伊拉克， 经由阿拉伯半岛，横切红海，西接丝绸之路，越过沙漠 险山，远达欧洲，单程至少花上两年，香料价格变成原 产地的千倍，贵如金银珠宝，是统治阶层的地位象征。
麝香的香料作用
现代世界各国用它来做配料 制造高级香水、香酯、香粉、香皂、香精及精制食品
麝香是日用化学工业中的重要原料
麝香的药物作用
麝香是名贵稀有的中药材， 味辛，性温。入心、脾二经。 具有开窍醒神，活血散瘀， 通经活络、 消肿痛 之功效。
麝香的药物作用
麝香还有兴奋中枢神经、呼吸 中枢及强心的作用。
香料化学成分优秀课件
内容安排
1 概述 2 天然香料 3 合成香料
第一节 概 述
一. 香料及其分类 1.香料：又称香原料，是一种能被嗅感嗅出气味或味感 品出香味的物质，是用于调制香精的原料。 2.分类：
天然香料（动物性和植物性香料） 单离香料 合成香料 调和香料
天然香料、合成香料和香精之间的关系
根据最近的资料研究证明， 麝香还具有明显的抗癌作用
麝香的主要成分
麝香
【成分】含水分，胆甾醇，粗纤维，脂肪酸， 麝香酮1.2%。 麝香主要芳香药物成分为麝香酮，但又含少量 的降麝香酮。
麝香的主要成分
麝香酮有两个构型：Ｒ构型与Ｓ构型。
R构型
O
致香成分
15
O
Ｓ构型
15
特殊药效
麝香酮的合成方法
一、非手性合成（环十二酮扩环法）
动物性香料
天然香料 植物性香料
食用香精 糖果、糕点 饮料、酒
香料
单离香料 香精 日用香精 化妆品、牙膏
合成香料 (单体香料)
洗涤系列 其它香精
医药、卫生用品 饲料、涂料、纺织品
塑料、橡胶制品
二.香料发展的历史概况(略)
香料有5000多年的历史，中世纪时，价值超过黄金。 从11到17世纪，香料主宰着欧洲人的口味、财富与想像 力。
麝香酮的合成方法
例： 1986年，Keith A.等人，
先利用纯手性缩酮保护基团诱导对环十五烯酮进 行非对映选择性环丙烷化 然后用锂液氨溶液合叔丁醇开环得到手性麝香醇 再经吡啶盐的氧化，对映体有选择性地合成R型 麝香酮。
麝香酮的合成方法
O (C H 2)6
X
X
X
X
1)Br2,M eOH
O
2)1,4-di-O-alkyl-D-threitol
阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益，几乎 独占市场。为防泄露香料来源，更向欧洲人瞎编故 事，制造神秘色彩：生姜和桂皮从尼罗河直接自天 堂浮载而来，由埃及渔夫在洪水中洒网捕获，使得 欧洲人一度相信，香料散发的香气从天堂飘到人间。
这些神秘传说及令人上瘾的香料，令欧洲人 对外面世界发生兴趣，另外，马可波罗的《东方见 闻录》也大力渲染东方的繁华，15世纪葡萄牙人和 西班牙人外出冒险，寻找“胡椒的故乡”——印度， 不小心发现“新大陆”，也间接造成后来的殖民地 扩张，打通香料之路。
18世纪，合成香料出现。1874年，近代合成香料 的奠基人 F.Tiemann 成功合成了香豆素。
我国是开展香料对外贸易最早的国家之一。 有丰富的天然资源，我国芳香植物有56科380余 种.天然香料已能生产100多种，合成香料已达 600余种,出口香料品种达50余种。
第二节 天然香料
一. 动物性天然香料
麝香酮的合成方法
O
N OMS
X
N H
DIBAN
M e2SiO Ts
O
N H
15
Y
Z
A
麝香酮的合成方法
二、手性合成
法1: 手性源的合成方法
利用手性源不对称反应合成光学活性的麝香酮， 就是利用光学纯的原料，经过构型保持的反应,使手 性进入产物中.
麝香酮的合成方法
例： 2000年，Vijayendra P. Kamat等 利用RCM反应从R-(+)一香茅醛出发制备R型麝香酮：
由脂肪酶催化甲基环十五1-醇制得 3- (R)-甲基环十五-1-醇， 然后氧化得到R型麝香酮.
麝香酮的合成方法
二、手性合成
O
H
10-bromedec-1-ene Mg,Et2O
O TBO M s
O2CH2Cl2M e2S Ph3PM eBr,n-BuLi,THF
OH
TB D M SC l im idazole,D M F
3)NaOM e,M e2SO
O
O
O
Z n-C u,C H 2I2,ether
O (C H 2)6
(C H 2)6
O
10% H Cl,M eO H
(C H 2)6
X =C H 2O C H 2C 6H 5