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己内酰胺的制备图文稿
己内酰胺的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）化学实验论文题目：己内酰胺的制备学校：长春工业大学学院：化学与生命科学学院专业：化学班级：080704姓名：王昌胜目录一.摘要二.关键词三.前言四.实验部分五.结果与讨论六.参考文献己内酰胺的制备作者：王昌胜单位：化学与生命科学学院摘要：随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少新生产方法问世。
先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法);己内酯法（又称 UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。
新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。
在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。
甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，具有一定的发展前途。
其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。
如以环己烷为原料的方法中,PNC法具有流程短、原料价廉等优点；但耗电多、设备腐蚀严重。
在己内酰胺的生产过程中，往往副产硫酸铵，但由于硫酸铵滞销，因此，减少或消除副产硫酸铵，成为评价当今己内酰胺工业生产经济性的一个重要因素。
关键词：环己酮环己酮肟己内酰胺前言：2006年，中国己内酰胺的产量为29.08万吨，进口量44.47万吨，表观消费量73.55万吨。
在中国，己内酰胺绝大部分用于生产尼龙6纤维，2005年尼龙6纤维产量为71.7万吨t，消耗己内酰胺60.6万吨，占消费量的86.18% 。
中国尼龙6工程塑料主要用于交通运输、电子电器、纺织工业以及薄膜等，2005年消费己内酰胺8.8万吨，占消费量的12.51%。
依据尼龙6纤维行业的今后的发展规划，预计2006～2010年中国尼龙6纤维的需求量将以年均8.0%的速度增长，到2010年对己内酰胺的总需求量将达到90.0万吨。
实验十一 已内酰胺的制备
实验十一已内酰胺的制备一、实验目的1. 掌握贝克曼重排制备已内酰胺的原理和方法2. 进一步熟悉重结晶等基本操作二、实验原理已内酰胺是一种重要的有机化工原料，它是生产尼龙－6纤维（即锦纶）和尼龙－6工程塑料的单体，在汽车、纺织、电子、机械等众多领域具有广泛应用。
尼龙－6工程塑料主要用于生产汽车、船舶、电子器件和日用消费品等构件；尼龙－6纤维则可制成各种纺织品；此外，已内酰胺还可用于生产L-赖氨酸、月桂氮卓酮等工业品。
已内酰胺可以通过环已烷、苯酚、甲苯等为原料来进行合成，而目前世界上80%的已内酰胺都是以环已烷为原料，通过环已酮肟发生的贝克曼重排反应来合成的。
其反应式如下：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的三氯化磷、五氯化磷、苯磺酰氯和氯化亚砜等试剂作用下，重排成酰胺的反应称为贝克曼(Beckmann)重排，反应机理如下：研究表明，酮肟首先在酸的催化作用下发生羟基的质子化，帮助羟基离去。
离去基团与迁移基团处于反式，基团的离去与基团的迁移是同步进行的，迁移基团在迁移前后构型不变。
已内酰胺常温下容易吸湿，具有微弱的胺类刺激性气味。
易溶于水、醇、醚、烷烃、氯仿和芳烃等溶剂。
受热易发生聚合反应。
纯的已内酰胺为白色晶体或结晶性粉末，mp 69~71 o C。
已内酰胺的红外光谱图三、仪器与试剂仪器：三口烧瓶，恒压滴液漏斗，布氏漏斗，分流漏斗试剂：环已酮肟2.00 g（17.7 mmol），85% 硫酸3.0 mL，20% 氨水，二氯甲烷，石油醚，无水硫酸镁，活性炭四、物理常数化合物分子量性状比重(d204)熔点(℃)沸点(℃)折光率(ｎ)溶解性水乙醇乙醚环已酮肟113.16 白色晶体- 90 206 - 溶溶溶已内酰胺113.16 白色晶体- 69.3 270 - 互溶互溶- 五、实验步骤1．已内酰胺的合成在50 mL三口烧瓶中加入2.00 g环已酮肟，3.0 mL 85%的硫酸，摇匀。
在小火上慢慢加热[1]，至有气泡产生（约120 o C），立即将火移开，反应剧烈放热，温度很快自行上升（可达160 o C），反应在几秒内即完成。
己内酰胺工艺精简ppt课件
HEAQ
资金是运动的价值，资金的价值是随 时间变 化而变 化的， 是时间 的函数 ，随时 间的推 移而增 值，其 增值的 这部分 资金就 是原有 资金的 时间价 值
双氧水氢化反应影响因素
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双氧水简介
• 过氧化氢化学式为H2O2，俗称双氧水，外观为无色透明液体，是一种 强氧化剂，具弱酸性。
• 粘性比水稍微高，化学性质不稳定，遇粉尘、铁粉、铁锈或高温等发 生剧烈分解产生氧气，从而引起爆炸 。
• 一般低浓度（如3%）的过氧化氢，主要用于杀菌及外用的医疗用途 • 至于较高浓度者（大于10%），则用于纺织品、皮革、纸张、木材制
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环己酮肟简介
• 白色棱柱状晶体。熔点88.8℃，沸点206-210℃。溶于水、乙醇、醚 、甲醇、甲苯。
• 相对密度:1.1g/ cm3 溶解性:<0.1 g/ 100 mL at 20℃ • 分子结构式
造工业，作为漂白及去味剂。 • 工业级（≥27.5%）用作氧化剂，或还原剂。 • 还可用作火箭推进剂。
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双氧水工艺
EAQ
氢气
HEAQ
EAQ 双氧水
己内酰胺产品简介
己内酰胺，英文名称为Caprolactam（简称 “CPL”）。在液体下为无色，在固态下为白色 （片状），手触有润滑感，具有吸湿性，易溶 于水和苯等，遇火能燃烧。
己内酰胺的制备
化学实验论文题目：己内酰胺的制备学校：长春工业大学学院：化学与生命科学学院专业：化学班级：080704学号：20081747姓名：王昌胜目录一.摘要二.关键词三.前言四.实验部分五.结果与讨论六.参考文献己内酰胺的制备作者：王昌胜单位：化学与生命科学学院摘要：随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少新生产方法问世。
先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法);己内酯法（又称UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。
新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。
在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。
甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，具有一定的发展前途。
其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。
如以环己烷为原料的方法中,PNC法具有流程短、原料价廉等优点；但耗电多、设备腐蚀严重。
在己内酰胺的生产过程中，往往副产硫酸铵，但由于硫酸铵滞销，因此，减少或消除副产硫酸铵，成为评价当今己内酰胺工业生产经济性的一个重要因素。
关键词：环己酮环己酮肟己内酰胺前言： 2006年，中国己内酰胺的产量为29.08万吨，进口量44.47万吨，表观消费量73.55万吨。
在中国，己内酰胺绝大部分用于生产尼龙6纤维，2005年尼龙6纤维产量为71.7万吨t，消耗己内酰胺60.6万吨，占消费量的86.18% 。
中国尼龙6工程塑料主要用于交通运输、电子电器、纺织工业以及薄膜等，2005年消费己内酰胺8.8万吨，占消费量的12.51%。
依据尼龙6纤维行业的今后的发展规划，预计2006～2010年中国尼龙6纤维的需求量将以年均8.0%的速度增长，到2010年对己内酰胺的总需求量将达到90.0万吨。
同时，预计今后几年我国尼龙6工程塑料对己内酰胺的需求量将以年均6.4%的速度增长，到2010年工程塑料对己内酰胺的需求量将达到12万吨。
己内酰胺制备路线
己内酰胺是一种重要的有机化学品，广泛应用于塑料、纤维、涂料等领域。
本文将介绍己内酰胺的制备路线。
首先，己内酰胺的制备可以通过氨解己内酰亚胺来实现。
将己内酰亚胺与氨气反应，生成己内酰胺和氨水，反应条件为高压、高温和催化剂存在。
该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。
其次，还可以通过己二酸酐和氨的缩合反应来制备己内酰胺。
反应过程中，先将己二酸酐与氨反应形成己内酰亚胺，然后再进行氨解反应，生成己内酰胺。
该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。
另外，还可以通过己二酸和异丙胺的缩合反应来制备己内酰胺。
反应过程中，先将己二酸与异丙胺反应形成己内酰亚胺，然后再进行氨解反应，生成己内酰胺。
该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。
除此之外，还可以通过己内酰亚胺和氨化合物的缩合反应来制备己内酰胺。
反应过程中，己内酰亚胺与氨化合物反应，生成己内酰胺和氨水，反应条件为高压、高温和催化剂存在。
该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。
综上所述，己内酰胺的制备方法多种多样，可以根据实际需要选择不同的方法进行制备。
在制备过程中，需要注意反应条件的控制和催化剂的选择，以提高反应产率和产品质量。
己内酰胺生产工艺及技术特点
己内酰胺生产工艺及技术特点<i>己内酰胺</i>路线见图1。
(NH4)2SO4溶液中的环己酮用蒸汽气提回收后返回反应系统。
反应生成的环己酮肟经过饱和浓度的硫铵母液干燥脱水。
环己酮肟在发烟H2SO4催化作用下经两级串联贝克曼重排器制得己内酰胺,用气氨在真空条件下进行中和反应,并利用反应热蒸发部分水分,同时(NH4)2SO4结晶从母液中分离出来。
己内酰胺精制过程有萃取、蒸馏,流程较短。
图1 SNIA工艺Fig.1 SNIAtechnic该工艺可以避免羟胺制备过程中生成(NH4)2SO4,因而该工艺技术被迅速推广,BASF公司也成为目前世界上最大的己内酰胺生产商,现生产能力为1015kt a,占世界己内酰胺总生产能力的19.00%,生产装置分布在美国、德国和比利时。
工艺路线见图2。
-1在SNIA工艺制备己内酰胺中,含己内酰胺60%左右的酰胺油先经NH3 H2O苛化,然后经甲苯萃取、水萃取制成30%的己内酰胺水溶液。
己内酰胺水溶液经KMnO4氧化和过滤、三效蒸发、脱水浓缩、预蒸馏、NaOH处理和蒸馏、轻副产物蒸馏和精馏、重副产物蒸馏和精馏等精制过程,才能得到符合标准的纤维级己内酰胺成品。
1999年,中国石化石家庄化纤责任有限公司采用意大利SNIA公司甲苯法生产技术,耗资35亿-1元,建成一套生产能力为50kt a的己内酰胺生产装置,2002年与中国石化科学研究院合作开发并应用非晶态镍催化剂引入苯甲酸加氢反应系统部分取代Pd/C催化剂以及己内酰胺水溶液加氢取代KMnO4工艺技术,将生产能力扩建到70kt a。
尽管SNIA工艺为己内酰胺生产提供了新的原料路线,采用甲苯为原料,不经过环己酮肟直接生产己内酰胺,但酰胺化反应过程条件苛刻,收率较低,生成的副产物成分复杂,每生产1t己内酰胺副产3.8t(NH4)2SO4。
而且工艺精制过程存在流程长、工艺控制复杂、能耗大、产品质量不稳定、优级品率低的问题,投资大,生产设备高度专业化,难以转换用途。
己内酰胺生产工艺
己内酰胺生产工艺己内酰胺的三种工业化技巧：液相Beckmann重排法苯→环己烷→环己酮→环己酮肟→粗己内酰胺→产品羧酸酰胺化法甲苯→苯甲酸→环己烷羧酸→粗己内酰胺→产品 光亚硝化法苯→环己烷→粗己内酰胺→产品苯甲酸加氢制备亚硝基硫酸己内酰胺caprolactam（简称CPL）分子式：C6H11NO 分子量：133.16构造式：常温下轻易吸湿，有柔弱的胺类刺激气味，手触有润滑感，易溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、石油烃、环己烯、氯仿和苯等溶剂。
受热时易产生聚合反响。
不合制程方法比较1.传统制程：本制程是由环己酮与(NH2OH)2-H2SO4和氨水反响得环己酮圬(cyclohexanone oxime)后，再经贝克曼重排反响(Beckmann rearrangement)而制成CPL。
传统法的理论产率约70%(以环己烷为基准)，即每消费1公斤的环己烷可生成0.94公斤的CPL；若以苯酚为基准，理论产率达92%，即每消费1公斤苯酚可至得1.11公斤CPL。
2.BASF制程：CH3+3/2O2COOH+H2OCoCOOH+3H2Pd/C HCOOH 2NH3+3O2N2O3+3H2ON2O3+H2SO4+SO32NOHSO4Pt/RhBASF制程和传统制程的不合处在于制造(NH2OH)2-H2SO4的方法不合，本制程是由一氧化氮、硫酸、氢气经触媒感化所获得(NH2OH)2-H2SO4。
此种制程所得CPL的产率理论值约70%，平均每消费1公斤环己烷可生成0.94公斤的CPL。
3.SNIA VISCOSA制程：SNIA VISCOSA制程是是以甲苯为原料，经氧化、氢化等反响得HBA(Hexahydrobenzoic acid)，再制得CPL。
此法的理论产率为72%；即每消费1公斤的甲苯可产生0.89公斤的CPL。
此外，Inventa-NO Reductin制程和BASF制程相当类似；DSM/HPO制程为传统的改进。
己内酰胺的生产工艺
己内酰胺的生产工艺己内酰胺的三种工业化技术：液相Beckmann重排法4苯 ® 环己烷 ® 环己酮 ® 环己酮肟 ®粗己内酰胺® 产品羧酸酰胺化法4甲苯® 苯甲酸® 环己烷羧酸 ® 粗己内酰胺®产品光亚硝化法4苯 ® 环己烷 ® 粗己内酰胺 ® 产品甲苯氧化：苯甲酸加氢制备亚硝基硫酸己内酰胺caprolactam （简称CPL）分子式：C6H11NO 分子量：133.16结构式：己内酰胺是ε-氨基己酸H2N(CH2)5COOH分子内缩水而成的内酰胺，又称ε-己内酰胺，它一种重要的有机化工原料，是生产尼龙—6纤维(即锦纶)和尼龙—6工程塑料的单体，可生产尼龙塑料、纤维、及L-赖氨酸等下游产品。
它常温下为白色晶体或结晶性粉末。
熔点(CH2)5CONH69～71℃，沸点139℃(12毫米汞柱)、122~124℃(665Pa)、130℃(1599Pa)、165~167℃(2247Pa)。
比重：1.05(70%水溶液)，熔化热：121.8J/g，蒸发热：487.2J/g。
纯己内酰胺的凝固点为69.2℃，在760mmHg时沸点为268.5℃，85℃下密度1010kg/m3。
在20℃水中溶解度为100g水溶解82g己内酰胺。
受热时起聚合反应，遇火能燃烧。
常温下容易吸湿，有微弱的胺类刺激气味，手触有润滑感，易溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、石油烃、环己烯、氯仿和苯等溶剂。
受热时易发生聚合反应。
己内酰胺的制法主要有：①以苯酚为原料，经环己醇、环己酮、环己酮肟而制得；②以环己烷为原料，用空气氧化法或光亚硝化法转化成环己酮肟，经重排而制得；③以甲苯为原料，用斯尼亚法合成。
此外，也可以糠醛或乙炔为原料合成。
在制造过程中，环己酮(cyclohexanone)是主要的关键性中间原料，此关键性原料可藉由环己烷氢化或苯酚氢化得到，这两种制程相当类似，不同点仅在于触媒的使用和操作条件的不同而已。
己内酰胺生产工艺
目前世界上己内酰胺制备工艺主要有苯酚法， 甲苯法，苯法，环己烷光亚硝化法。如下图 ［7］：
OH 苯酚法：
+ 3H2 Cat
OH -H2
Cat
O
NOH
＋NH2OH H2SO4.SO3
C=O NH
O
苯法：
+ 3H2 Cat
＋O2
环己烷光亚硝化法：
NOCl，hr
COOH 甲苯法：
＋O2
Cat
苯加氢制环己烷工艺有两种，即液相和气相加氢两种。
+3H 2 Cat
苯法制己内酰胺
2.环己烷氧化制环己醇和环己酮： 2.环己烷氧化制环己醇和环己酮：
环己烷氧化主要有催化氧化和无催化氧化。 反应式如下：
= O ＋O 2 Cat
或无
OH ＋ ＋H 2O
OOH
苯法制己内酰胺
3.环己醇再脱氢为环己酮： 3.环己醇再脱氢为环己酮：
＝NOH.2HCl
＋NOCl +HCl
λ
＜600nm
(环己酮肟盐酸盐)
环己烷光亚硝化法制己内酰胺
环己酮肟盐酸盐在发烟硫酸的作用下贝克曼重排为己内酰 胺：
C =O NH . H 2SO 4
+2NH 3
C =O NH +(NH 4) 2SO 4
甲苯法制己内酰胺
甲苯法制CPL是由意大利SNIA公司在上世纪六十年代初开发 甲苯法制CPL是由意大利SNIA公司在上世纪六十年代初开发 研制的，并于1962年实现工业化，1968年、1975年分别在 研制的，并于1962年实现工业化，1968年、1975年分别在 意大利的MARFLIDONIA，前苏联乌兹别克的CIRCIK建成8 意大利的MARFLIDONIA，前苏联乌兹别克的CIRCIK建成8 万吨/年工业装置，但目前均已停产。1996年，中国石家庄 万吨/年工业装置，但目前均已停产。1996年，中国石家庄 引进该技术建成5万吨/ 引进该技术建成5万吨/年己内酰胺装置，至今运行良好，并 已扩能至6.5万吨/ 已扩能至6.5万吨/年。该工艺主要有如下步骤： 1.甲苯氧化制苯甲酸 1.甲苯氧化制苯甲酸
己内酰胺生产方法介绍
己内酰胺的主要生产方法介绍1899年德国学者S.Cabriel 等人加热ε－氨基酸首次合成了己内酰胺,半个世纪后，德国的法本公司由于解决了己内酰胺开环聚合和纺丝的有关技术问题，而首先实现了工业化，建成了总生产能力为3500 t/a的己内酰胺装置，从而促进了己内酰胺的发展。
当时大都采用苯酚为原料生产环己酮，以拉西法生产羟胺硫酸盐的环己酮－羟胺工艺路线生产己内酰胺。
二战结束后，聚酰胺6纤维从军用扩大到民用和其他工业领域，世界各国竞相开发，使得己内酰胺生产技术得以迅猛发展，先后出现了一些新的合成方法。
1960年BASF公司首次采用以苯为原料的环己烷氧化法的工艺，1962年意大利Snia Viscose公司开发了以甲苯为原料，经六氢苯甲酸硝化得己内酰胺，1963年日本东丽公司开发了环己烷光亚硝化法的工艺路线，1971年荷兰DSM公司开发了HPO法生产技术，80年代以后，传统技术趋于稳定。
90年代以后，己内酰胺新工艺的开发取得进展，并逐步取代传统工艺。
目前，工业化生产己内酰胺的路线一般分成两类：第一类生产方法的特点是以环己酮为中间产物，肟化，Beckmann 重排，环己酮肟可从环己酮或其它母体合成，这是迄今最重要的制造方法。
另一类生产方法避开环己酮的生产环节，涉及其它中间体或其它工艺步骤，如采用甲苯路线工艺、环己烷光亚硝化技术等。
主要生产工艺有：1 环己酮－羟胺法环己酮－羟胺法是目前世界己内酰胺生产工业中最广泛使用的方法。
环己酮的生产方法，早年是由苯酚加氢得环己醇再脱氢而制得，后来又开发了苯酚选择加氢直接制得环己酮的方法，而近30年来，由苯加氢制环己烷，再空气氧化而制得环己酮的方法占据了重要地位。
环己酮－羟胺法生产己内酰胺以苯为主要原料，主要生产过程包括：苯加氢制备环己烷、环己酮的合成、羟胺的合成、环己酮肟化、环己酮肟重排。
其中羟胺的合成主要方法有拉西法(Raschig法)、硫酸羟胺法(HSO)、磷酸羟胺法(DSM/HPO)、氧化氮还原法(NO)等。
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控制反应温度在要求范围之内，防止反 应复杂化； 环己酮肟要干燥，否则反应很难进行； 温度上升到110~120， 当有气泡产生 时，立即移去火源，
课堂提问：
环己酮肟制备时为什么要加入醋酸钠． 贝克曼重排的反应为 反应．（放 热还是吸热） 为什么要加入20%氨水中和？ 滴加氨水时为什么要控制反应温度？ 粗产品转入分液漏斗，分出水层为哪一 层？应从漏斗的哪个口放出？
实验步骤：
250 mL的三角烧瓶中加入7 g的盐酸羟胺和10 g的结晶状 的醋酸钠，加入30 mL的水使之完全溶解。水浴加热到 35~40，分批加入7.5 mL 的环己酮，剧烈振荡，既有固 体析出，冷却，过滤，少量冷水洗涤，干燥，计算产率。 在800 mL的烧杯中加入5g的环己酮肟和10 mL 85%的 硫酸，放置一支温度剂，小火加热烧杯，使温度上升到 110~120， 当有气泡产生时，立即移区火源，温度迅速 升到160，反应在几秒钟内完成，冰水冷却到0~5，在搅 拌下小心滴加30 mL的浓氨水，控制反应温度在12~20。 粗产品转入分液漏斗，分出有机层，加入1 g无水硫酸镁 干燥，转入到25 mL的克式烧瓶中进行减压蒸馏，收集 140~144/14 mmHg的馏分，测熔点，计算产率。
实验步骤流程图：
7 g 盐酸羟胺 10 g 醋酸钠 30 mL 水 7.5 mL 环己酮, 振荡 混合物
过滤 水层 产品(5 g) 10 mL 浓硫酸 110oC 混合物 0~5oC 30 mL20%氨水(d) 过滤 粗品 水层（弃之） 减压蒸馏 残液（弃之） 产品
Hale Waihona Puke 实验注意事项或实验关键环节：
实验名称：己内酰胺的制备
教学目的：1、掌握实验室以Beckmann重排 反应来制备酰胺方法和原理；2、掌握 Beckmann重排反应历程；3、掌握和巩固低 温操作、干燥、减压蒸馏、沸点测定等基本操 作。 教学重点：1、Beckmann重排反应历程2、 减压蒸馏 教学实验药品：环已酮，盐酸羟胺，醋酸钠， 水，浓硫酸，氨水，硫酸镁 教学难点：Beckmann重排反应历程
教学安全环节：
1、硫酸的危害性：强的腐蚀性，不能沾到皮 肤，如不小心沾到皮肤，用干的布或软纸轻轻 拭去大部分硫酸，再用大量清水冲洗，最后到 医院处理。不允许直接用水冲洗，防止硫酸遇 水放热，烧伤皮肤，也不允许用布用力来回擦， 防止损伤皮肤。实验室杜绝使用硫酸或其他药 品威胁别人，杜绝将硫酸或其他药品带出实验 室（这在进入实验室的安全教育中已经重申多 次） 2、氨水的危害性：实验室保持通风。 3、小心烫伤