第三章烃的卤代物PPT课件

2020/11/23
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3）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子 为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳 烃作为取代基。例：
Cl
Br 1－氯－4－溴苯
CH CH2Cl CH3
2－苯基－1－氯丙烷
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简单卤代烃命名：
R 2 CH-X
仲 卤 代 烃 二 级 卤 代 烃 （ 2 ° ）
R 3 C-X
叔 卤 代 烃 三 级 卤 代 烃 （ 3 ° ）
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3.1.2 卤代烃的同分异构现象
卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多， 例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。
一氯代丁烷有四个异构体：
H2C CH2 CH2 CH3 Cl
H3C CH2 CH CH3 Cl
H2C Cl
CH3 CH CH3
H3C
CH3 C CH3 Cl
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H
H Cl
CH3
Cl
H H
CH3
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3.1.3 卤代烃的命名
1）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从
取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则”较优在后
面列出：
H3C CH2 CH2 CH CH2CH3
CH2Cl
2－乙基－1—氯戊烷
2）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小编
号，卤原子为取代基
H2C C CH2 CH2
CH3
Cl
2－甲基－4－氯－1－丁烯
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第三章 烃的卤素衍生物
§3.1 卤代烃的分类、同分异构现象及命名 §3.2 卤代烃的性质 §3.3 卤代烯烃和卤代芳烃 §3.4 重要的卤代烃
习题
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3.1.1 卤代烃的分类
1.按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
2.按分子中卤原子所连烃基类型，分为：
：Nu——亲核试剂。 由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（用SN表示）。 1.水解反应
水 R2 - C X + H NaOH R2 O C+ H H NaX
1°加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用
于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
3.2.1 卤代烃的物理性质 3.2.2 卤代烃的化学性质
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3.2.1 卤代烃的物理性质
1、物理性质(自学) 1. 沸点：M↑，b.p↑。 碳原子数相同的卤代烷：RI＞RBr ＞RCl 支链↑， b.p↓。 2. 相对密度：一氯代烷＜1；一溴代烷和一碘代烷＞1。 同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子 数的↑而↓。 3. 可燃性：随X原子数目的↑而↓。
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2、偶极矩 Because the halogens are more electronegative than carbon, the carbon-halogen bond is polarized. The carbon atom is partially positive and the halide is partially negative creating a dipole (charges separated by a distance).
系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。 命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数 目和名称。例：
H3CCHCH2CHCH2CH3
Cl
CH3
H3CCH2CHCHCH2CH3 Cl Br
4－ 甲 基 － 2— 氯 己 烷
3-氯 -4-溴 己 烷
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卤代烷烃 卤代烯烃
R-CH2-X R-CH=CH-X
乙烯式
R-CH=CH-X
烯丙式 孤立式
R-CH=CH-CH2-X R-CH=CH(CH2)n-X (n≥2)
卤代芳烃 乙烯式
X CH 2 X
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3.按卤素所连的碳原子的类型，分为：
R-2 -C XH
伯 卤 代 烃 一 级 卤 代 烃 （ 1 ° ）
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3.2.2 卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因： ① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负 电荷或孤电子对的试剂的进攻。
卤 代 烷 ：C 3 C 2 H -H C C 3 C l2 H -H B C r 3 C 2 H -H IC 3 C 3 H
(C3)H 2CHCH l3C C H 2C H C H 3 C l
异 丙 基 氯
仲 丁 基 氯
(C3)H 2CH2C ClH
异 丁 基 氯
多卤代烃： CHCl3 (氯仿)
CHI3（碘仿）
全氟代烃： CF3CF3CF3 (全氟丙烷)
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§3.2 卤代烃的性质
偶 极 矩 μ （ D ） 2 .0 5
2 .0 3
1 .9 1
0
②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。
键
C—H
C—Cl
C—Br
C—I
键能KJ/mol 414
339
285
218
故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。
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（一）亲核取代反应 RX + ：NuRNu + X – Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2
CH 3－ Cl
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Let's look at the electron density of the methyl halides. As we go to the larger halogens, the electron density increases because the valence electrons are located in shells farther from the nucleus.