第五章 有机合成中的官能团保护
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护 基 为 主. 所 有 的 这 类 保 护 基 非 常 易 于 引 入， 而 除 去 保 护 基 的 方 法 又 各 有 不 同， 因 此 可 供 各 种 底 物 的 反 应 进 行 选 择. 典 型 的 例 子 有 Boc, Cbz 和 Fmoc 三 种。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
脱 除 Boc 保 护 基 最 常 用 的 方 法 是 使 用 三 氟 醋 酸 或 三 氟 醋 酸 在 CH2Cl2 中 的 溶 液。一 般 在 室 温 下 就 可 以 迅 速 完 成 去 保 护 反 应。
H2 Pd (60%)
PhCH2OCONHCH2CONHCHCO2C(CH3)3 CH2Ph
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
5.4 氨基的保护
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
N- 酰 基 型 氨 基 保 护 基
这 是 一 类 使 用 频 率 很 高 的 保 护 基, 尤 其 以 碳 甲 酰 胺 类 (carbamates) 保
OCH3 R2C OCH3
R2C=O
CH3OH,H+ 2N H2SO4
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
将缩酮回复到酮类（即除去保护基团），可以在酸性 溶液中水解，或以丙酮进行置换，或以三甲碘硅烷作用 （软硬酸碱原理）。
CHO Me Cl
(i)MeOH,H+ (ii) t BuOK, DMSO
OMe OMe Me p TsOH, H2O
苄 基 醚 一 般 用 PhCH2Br 或 PhCH2Cl 与 烷 氧 基 负 离 子 反 应 所 得。 如 BnBr/NaH/cat. Bu4NI。苄 基 在 很 多 情 况 下 用 氢 解 的 方 式 除 去，10% Pd-C 是 最 常 用的催化剂。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
Journal of the American Chemical Society (1979), 101(1), 259-60.
CHO Me
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
2. 形成乙二醇缩酮R2C(OCH2)2 制备时，在乙二醇酸催化下与酮类进行作用。 此缩酮比二甲缩酮稳定，但也可在酸性溶液中水解。
O H HN Et O p TsOH,PhH HOCH2CH2OH 85% H O O HN Et O (i)LiAlH4,THF (ii)aq.NaOH (iii) 1N HCl O H HN Et
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
O HOCH2CH2OH (CH3)2CClCH (CH3)2CClCHO (TsOH) O benzene (86%) (71%) HOCH2CH2OH KF O oxalic acid CH2=C CHO CH2 C CH acetone solution CH3 CH3 O (66%)
留特定要作用的官能团进行反应；然后再将保护基团除去，以便进行
下一个步骤，这种保护－除保护 (protection-deprotection）的方法
在有机合成上应用极广，其缺点是增加额外的步骤，会使产率降低。
为了弥补这种缺点，在引入或除去保护基团时，应以高选择性及高产 率的方法优先。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
苄基对于温和酸处理是稳定的，它易被氢解除去。
H2NCH2CO2H
PhCH2OCOCl
PhCH2OCONHCH2CO2H
PhCH2CH(NH2)CO2C(CH3)3 [(C2H5O)2P(O)]2O
H2NCH2CONHCHCO2C(CH3)3 CH2Ph (80%) HCl benzene H2NCH2CONHCHCO2H CH2Ph
或 者 BBr3/CH2Cl2 等。 酚 用 甲 基 醚 保 护 较 多， 也 比 较 易 于 除 去。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
2. 苄 基 醚
苄 基 醚 的 应 用 很 广， 可 以 经 受 许 多 温 和 的 氧 化 反 应， 如 Swern, PCC, PDC, Dess-Martin periodinate, Jones, NaIO4, Pb(OAc)4 以 及 LiAlH4 还 原。
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第5章
有机合成中官能团的保护
二是使用隐藏性羰基
C C
O3
C O
CHOH
PCC
C O
C C
Hg2+ 2O ,H
COCH2
C N
i Bu2AlH
CHO
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
1. 形成二甲醇缩酮 R2C(OCH3)2 制备：以甲醇在酸催化下与醛，酮类进行脱水作用。 一般的酸催化可用盐酸气HCl(g)，甲苯磺酸或酸性离 子交换等。常用的脱水方法有加苯共沸，利用分子 筛吸水，或加过量的甲醇。
Cl CH2 C O Cl R C Cl O
Zn _ + RCO2 ZnCl
+
CH2=CCl2
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
三氯乙酯曾被Woodward用于在头孢菌素C的合 成。其中的β -内酰胺环在除去保护基时优质不受 影响。
CO2CH2CCl3 CH2OCOCH3 S
O Cl3CCH2O2CCH(CH2)3CONH NHCO2CH2CCl3
对称碳（缩酮上的碳原子），使得NMR谱的解析较复杂。
O
CH CCH2OH
,TsOH,Pyr RO ROH HOAc,H2O
O
H+ (90%)
O
O
OCH2C CH C2H5MgBr THF OCH2C CMgBr
(i) CO2 HOCH2C CCO2H (ii) H+,H2O (64%)
O
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第5章
R2C=O
HOCH2CH2OH,H+ H3O
+
O CH2 R2C O CH2
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第5章
有机合成中官能团的保护
CБайду номын сангаас2CH3 O
HOCH2CH2OH TsOH benzene (86%)
CO2CH3 O O LiAlH4 (67%)
CH2OH O O
CH2OH O
CH3COCl CH2OCOCH3 CH2OCOCH3 O O O
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
保护基应该满足以下要求
能有效地与被保护基团反应
（选择性好、反应条件温和、转化率高） 与被保护基形成的结构要能够经受住后续反应的条件， 能够很好地将被保护基掩蔽起来
能有效地实现去保护
（选择性好、反应条件温和、转化率高）
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第5章
有机合成中官能团的保护
5.1 羟基的保护
O OCH3
(1) HBr (2) (PhCH2O)2PO2N(C2H5)4
OH OH
O O
O
PhCH2OCH2
HOCH2 O
H2, Pd
O OP(O(O)CH2Ph)2 O O O
HOCH2 O
LiOH H2O
OP(O(O)CH2Ph)2 O O O
OP(O(O)CH2Ph)2 HO OH
有机合成
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第5章
有机合成中官能团的保护
2. 碳酸酯
在吡啶存在下，光气与顺式 1,2－二醇反应，给出在中性和温和酸性条件下稳定碳 酸酯，当在这种条件下进行氧化，还原时，能保护1,2－二醇。用碱性试剂处理，则二醇 从碳酸酯再生。
PhCH2OCH2 PhCH2OCH2 O OCH3
COCl2 Pyridine
第5章
有机合成中官能团的保护
试剂比较稳定。
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第5章
有机合成中官能团的保护
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
5. 四氢吡喃醚（THP 醚）
醇的四氢吡喃醚是一种缩醛，对强碱、亲核试剂、有机金属试剂、氧化剂、氢化物
还原剂、催化氢化等都很稳定。有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加一个不
N
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有机合成中官能团的保护
叔 丁 基 酯 的 制 备 方 法 有 别 于 别 的 酯. 经 典 的 合 成 是 酸 催 化 条 件 下
羧 酸 对 异 丁 烯 的 加 成 反 应, 这 是 相 当 便 宜 的 工 艺 流 程。
最 常 见 的 叔 丁 基 酯 的 除 去 反 应 在 CF3COOH (TFA) 中 进 行, 纯 TFA 或 TFA 与 CH2Cl2 的 溶 液 在 室 温 下 分 解. 其 它 条 件 还 有 TsOH 或 甲 酸 在 回 流 的 苯 中 反 应; 温 和 一 些 的 条 件 如 醋 酸 在 回 流 的 异 丙 醇 中 也 非 常 高 效 率 。
有机合成
4. 硅 醚 保 护 基
硅 醚 保 护 基 主 要 有：Me3Si (TMS)、 Et3Si (TES)、 t-BuMe2Si (TBDMS or TBS)、 i-Pr3Si (TIPS)、 t-BuPh2Si (TBDPS) 等。 有 人 测 定 了 它 们 对 酸 碱 的 稳 定 性, 其 中 它 们 对 酸 水 解 的 相 对 稳 定 次 序 为： TMS (1) < TES (64) < TBDMS (20,000) < TIPS (700,000) < TBDPS (5,000,000)； 对 碱 的 相 对 稳 定 性 次 序 为：TMS (1) < TES (10~100) < TBDMS = TBDPS (20,000) < TIPS (100,000)。硅醚键对有机锂、格氏
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二醇的保护
在多羟基化合物中，同时保护两个羟基往往很方便。保护基即可以是缩醛，缩酮，也可
以是碳酸酯。
1. 缩醛或缩酮
在这种反应中，一般使用的羰基化合物是丙酮或苯甲醛，丙酮在酸催化下与顺式1,2 －二醇反应，苯甲醛往往在氯化锌存在下与1,3－二醇反应。 缩醛和缩酮在中性和碱性条件下稳定，因此，假如反应可以碱性条件下进行，则它们 在烷基化，酰基化，氧化和还原时用于保护二醇。二醇可用稀酸处理再生。苄叉基可用氢 解方法除去。
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有机合成中官能团的保护
醚保护法
1. 甲 基 醚
甲 基 醚 化 试 剂 一 般 有：MeI, (MeO)2SO2 或 MeOTf 与 相 应 的 碱 组 成 反 应 体 系， 但 也 有 用 CH2N2 /硅 胶 进 行 O-H 键 的 插 入 发 应。 甲 基 醚 非 常 惰 性， 除 去 也 相 当 不 容 易。 常 用 Me3SiI/CHCl3 or CH2Cl2 or MeCN
3. 形成丙二硫醇缩酮 保护基团在中性或碱性条件下是比较稳定的。
R2C=O HS(CH2)3SH,BF3 Et2O MeI,H2O,MeOH S R2C S
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有机合成中官能团的保护
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有机合成中官能团的保护
5.3 羧酸的保护
羧酸以酯的形式被保护，常常用甲酯或乙酯，然而为 了除去它们需要强酸性或强碱性条件可能是不利方面。 在这种条件下，叔丁酯（可用温和的酸处理除去）， 苄酯（能经氢解而脱苄基）或β , β ,3-三氯乙酯（去保 护作用可用包括锌引起的消除反应）可能更有用。
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有机合成中官能团的保护
5.2 羰基的保护
保护羰基的方法可分为二种：
一是形成缩酮或其对等物
R C O R' R' R C Y X
醛基是最容易形成缩醛或对等物的羰基，而苯环上的 酮基则是反应性最低的羰基。 一般说来，反应性是： 醛基 > 链状羰基（环已酮）> 环戊酮 > α，β-不 饱和酮 > 苯基酮。 缩 酮 的 保 护 基 不 与 碱 ， 氧 化 剂 或 亲 核 剂 （ 如 H- ， RMgBr）作用，而通常以酸水解回复到羰基。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
3. 三 苯 甲 基 醚
三 苯 甲 基 醚 常 被 用 以 保 护 伯 醇， 一 般 用 TrCl/Py 在 DMAP 催 化 下 完 成 保 护。 它 的 除 去 基 本 都 用 酸 性 条 件， 如：HCOOH-H2O, HCOOH-t-BuOH, 0.1 M HCl/MeCN 等， 也 可 用 Na/NH3(l) 还 原 方 法。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
【基本要求】
了解保护基的意义和要求 掌握常见基团的保护方法及其在有机合成中的应用
【重点难点】
常见基团的保护及在有机合成中的应用
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
复杂的有机化合物可能含有多种官能团，在合成的过程中，若 能够利用高选择性的试剂，只对某个特定的部位或官能团进行反应， 当然是最佳的策略。 但是在实际的过程中往往是无法找到适当的试剂，能够满足选择 性的要求。这个时候，可先将某些基团保护起来，不使其作用，而只
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第5章
有机合成中官能团的保护
脱 除 Boc 保 护 基 最 常 用 的 方 法 是 使 用 三 氟 醋 酸 或 三 氟 醋 酸 在 CH2Cl2 中 的 溶 液。一 般 在 室 温 下 就 可 以 迅 速 完 成 去 保 护 反 应。
H2 Pd (60%)
PhCH2OCONHCH2CONHCHCO2C(CH3)3 CH2Ph
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有机合成中官能团的保护
5.4 氨基的保护
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有机合成中官能团的保护
N- 酰 基 型 氨 基 保 护 基
这 是 一 类 使 用 频 率 很 高 的 保 护 基, 尤 其 以 碳 甲 酰 胺 类 (carbamates) 保
OCH3 R2C OCH3
R2C=O
CH3OH,H+ 2N H2SO4
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第5章
有机合成中官能团的保护
将缩酮回复到酮类（即除去保护基团），可以在酸性 溶液中水解，或以丙酮进行置换，或以三甲碘硅烷作用 （软硬酸碱原理）。
CHO Me Cl
(i)MeOH,H+ (ii) t BuOK, DMSO
OMe OMe Me p TsOH, H2O
苄 基 醚 一 般 用 PhCH2Br 或 PhCH2Cl 与 烷 氧 基 负 离 子 反 应 所 得。 如 BnBr/NaH/cat. Bu4NI。苄 基 在 很 多 情 况 下 用 氢 解 的 方 式 除 去，10% Pd-C 是 最 常 用的催化剂。
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Journal of the American Chemical Society (1979), 101(1), 259-60.
CHO Me
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有机合成中官能团的保护
2. 形成乙二醇缩酮R2C(OCH2)2 制备时，在乙二醇酸催化下与酮类进行作用。 此缩酮比二甲缩酮稳定，但也可在酸性溶液中水解。
O H HN Et O p TsOH,PhH HOCH2CH2OH 85% H O O HN Et O (i)LiAlH4,THF (ii)aq.NaOH (iii) 1N HCl O H HN Et
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O HOCH2CH2OH (CH3)2CClCH (CH3)2CClCHO (TsOH) O benzene (86%) (71%) HOCH2CH2OH KF O oxalic acid CH2=C CHO CH2 C CH acetone solution CH3 CH3 O (66%)
留特定要作用的官能团进行反应；然后再将保护基团除去，以便进行
下一个步骤，这种保护－除保护 (protection-deprotection）的方法
在有机合成上应用极广，其缺点是增加额外的步骤，会使产率降低。
为了弥补这种缺点，在引入或除去保护基团时，应以高选择性及高产 率的方法优先。
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第5章
有机合成中官能团的保护
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第5章
有机合成中官能团的保护
苄基对于温和酸处理是稳定的，它易被氢解除去。
H2NCH2CO2H
PhCH2OCOCl
PhCH2OCONHCH2CO2H
PhCH2CH(NH2)CO2C(CH3)3 [(C2H5O)2P(O)]2O
H2NCH2CONHCHCO2C(CH3)3 CH2Ph (80%) HCl benzene H2NCH2CONHCHCO2H CH2Ph
或 者 BBr3/CH2Cl2 等。 酚 用 甲 基 醚 保 护 较 多， 也 比 较 易 于 除 去。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
2. 苄 基 醚
苄 基 醚 的 应 用 很 广， 可 以 经 受 许 多 温 和 的 氧 化 反 应， 如 Swern, PCC, PDC, Dess-Martin periodinate, Jones, NaIO4, Pb(OAc)4 以 及 LiAlH4 还 原。
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
二是使用隐藏性羰基
C C
O3
C O
CHOH
PCC
C O
C C
Hg2+ 2O ,H
COCH2
C N
i Bu2AlH
CHO
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第5章
有机合成中官能团的保护
1. 形成二甲醇缩酮 R2C(OCH3)2 制备：以甲醇在酸催化下与醛，酮类进行脱水作用。 一般的酸催化可用盐酸气HCl(g)，甲苯磺酸或酸性离 子交换等。常用的脱水方法有加苯共沸，利用分子 筛吸水，或加过量的甲醇。
Cl CH2 C O Cl R C Cl O
Zn _ + RCO2 ZnCl
+
CH2=CCl2
有机合成
第5章
有机合成中官能团的保护
三氯乙酯曾被Woodward用于在头孢菌素C的合 成。其中的β -内酰胺环在除去保护基时优质不受 影响。
CO2CH2CCl3 CH2OCOCH3 S
O Cl3CCH2O2CCH(CH2)3CONH NHCO2CH2CCl3
对称碳（缩酮上的碳原子），使得NMR谱的解析较复杂。
O
CH CCH2OH
,TsOH,Pyr RO ROH HOAc,H2O
O
H+ (90%)
O
O
OCH2C CH C2H5MgBr THF OCH2C CMgBr
(i) CO2 HOCH2C CCO2H (ii) H+,H2O (64%)
O
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R2C=O
HOCH2CH2OH,H+ H3O
+
O CH2 R2C O CH2
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第5章
有机合成中官能团的保护
CБайду номын сангаас2CH3 O
HOCH2CH2OH TsOH benzene (86%)
CO2CH3 O O LiAlH4 (67%)
CH2OH O O
CH2OH O
CH3COCl CH2OCOCH3 CH2OCOCH3 O O O
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第5章
有机合成中官能团的保护
保护基应该满足以下要求
能有效地与被保护基团反应
（选择性好、反应条件温和、转化率高） 与被保护基形成的结构要能够经受住后续反应的条件， 能够很好地将被保护基掩蔽起来
能有效地实现去保护
（选择性好、反应条件温和、转化率高）
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有机合成中官能团的保护
5.1 羟基的保护
O OCH3
(1) HBr (2) (PhCH2O)2PO2N(C2H5)4
OH OH
O O
O
PhCH2OCH2
HOCH2 O
H2, Pd
O OP(O(O)CH2Ph)2 O O O
HOCH2 O
LiOH H2O
OP(O(O)CH2Ph)2 O O O
OP(O(O)CH2Ph)2 HO OH
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2. 碳酸酯
在吡啶存在下，光气与顺式 1,2－二醇反应，给出在中性和温和酸性条件下稳定碳 酸酯，当在这种条件下进行氧化，还原时，能保护1,2－二醇。用碱性试剂处理，则二醇 从碳酸酯再生。
PhCH2OCH2 PhCH2OCH2 O OCH3
COCl2 Pyridine
第5章
有机合成中官能团的保护
试剂比较稳定。
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5. 四氢吡喃醚（THP 醚）
醇的四氢吡喃醚是一种缩醛，对强碱、亲核试剂、有机金属试剂、氧化剂、氢化物
还原剂、催化氢化等都很稳定。有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加一个不
N
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第5章
有机合成中官能团的保护
叔 丁 基 酯 的 制 备 方 法 有 别 于 别 的 酯. 经 典 的 合 成 是 酸 催 化 条 件 下
羧 酸 对 异 丁 烯 的 加 成 反 应, 这 是 相 当 便 宜 的 工 艺 流 程。
最 常 见 的 叔 丁 基 酯 的 除 去 反 应 在 CF3COOH (TFA) 中 进 行, 纯 TFA 或 TFA 与 CH2Cl2 的 溶 液 在 室 温 下 分 解. 其 它 条 件 还 有 TsOH 或 甲 酸 在 回 流 的 苯 中 反 应; 温 和 一 些 的 条 件 如 醋 酸 在 回 流 的 异 丙 醇 中 也 非 常 高 效 率 。
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4. 硅 醚 保 护 基
硅 醚 保 护 基 主 要 有：Me3Si (TMS)、 Et3Si (TES)、 t-BuMe2Si (TBDMS or TBS)、 i-Pr3Si (TIPS)、 t-BuPh2Si (TBDPS) 等。 有 人 测 定 了 它 们 对 酸 碱 的 稳 定 性, 其 中 它 们 对 酸 水 解 的 相 对 稳 定 次 序 为： TMS (1) < TES (64) < TBDMS (20,000) < TIPS (700,000) < TBDPS (5,000,000)； 对 碱 的 相 对 稳 定 性 次 序 为：TMS (1) < TES (10~100) < TBDMS = TBDPS (20,000) < TIPS (100,000)。硅醚键对有机锂、格氏
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第5章
有机合成中官能团的保护
二醇的保护
在多羟基化合物中，同时保护两个羟基往往很方便。保护基即可以是缩醛，缩酮，也可
以是碳酸酯。
1. 缩醛或缩酮
在这种反应中，一般使用的羰基化合物是丙酮或苯甲醛，丙酮在酸催化下与顺式1,2 －二醇反应，苯甲醛往往在氯化锌存在下与1,3－二醇反应。 缩醛和缩酮在中性和碱性条件下稳定，因此，假如反应可以碱性条件下进行，则它们 在烷基化，酰基化，氧化和还原时用于保护二醇。二醇可用稀酸处理再生。苄叉基可用氢 解方法除去。
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醚保护法
1. 甲 基 醚
甲 基 醚 化 试 剂 一 般 有：MeI, (MeO)2SO2 或 MeOTf 与 相 应 的 碱 组 成 反 应 体 系， 但 也 有 用 CH2N2 /硅 胶 进 行 O-H 键 的 插 入 发 应。 甲 基 醚 非 常 惰 性， 除 去 也 相 当 不 容 易。 常 用 Me3SiI/CHCl3 or CH2Cl2 or MeCN
3. 形成丙二硫醇缩酮 保护基团在中性或碱性条件下是比较稳定的。
R2C=O HS(CH2)3SH,BF3 Et2O MeI,H2O,MeOH S R2C S
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有机合成中官能团的保护
5.3 羧酸的保护
羧酸以酯的形式被保护，常常用甲酯或乙酯，然而为 了除去它们需要强酸性或强碱性条件可能是不利方面。 在这种条件下，叔丁酯（可用温和的酸处理除去）， 苄酯（能经氢解而脱苄基）或β , β ,3-三氯乙酯（去保 护作用可用包括锌引起的消除反应）可能更有用。
第5章
有机合成中官能团的保护
5.2 羰基的保护
保护羰基的方法可分为二种：
一是形成缩酮或其对等物
R C O R' R' R C Y X
醛基是最容易形成缩醛或对等物的羰基，而苯环上的 酮基则是反应性最低的羰基。 一般说来，反应性是： 醛基 > 链状羰基（环已酮）> 环戊酮 > α，β-不 饱和酮 > 苯基酮。 缩 酮 的 保 护 基 不 与 碱 ， 氧 化 剂 或 亲 核 剂 （ 如 H- ， RMgBr）作用，而通常以酸水解回复到羰基。
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3. 三 苯 甲 基 醚
三 苯 甲 基 醚 常 被 用 以 保 护 伯 醇， 一 般 用 TrCl/Py 在 DMAP 催 化 下 完 成 保 护。 它 的 除 去 基 本 都 用 酸 性 条 件， 如：HCOOH-H2O, HCOOH-t-BuOH, 0.1 M HCl/MeCN 等， 也 可 用 Na/NH3(l) 还 原 方 法。
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有机合成中官能团的保护
【基本要求】
了解保护基的意义和要求 掌握常见基团的保护方法及其在有机合成中的应用
【重点难点】
常见基团的保护及在有机合成中的应用
有机合成
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有机合成中官能团的保护
复杂的有机化合物可能含有多种官能团，在合成的过程中，若 能够利用高选择性的试剂，只对某个特定的部位或官能团进行反应， 当然是最佳的策略。 但是在实际的过程中往往是无法找到适当的试剂，能够满足选择 性的要求。这个时候，可先将某些基团保护起来，不使其作用，而只