第十一章 酚和醌 习题解答详解
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并与 FeCl3作用呈显紫色。（C）能与 AgNO3溶 液作用，生成黄色碘化银。写出（A）、（B）、
（C）的构造式。
（A）
（B）
（C）
OCH3
OH
CH3I
2020/9/22
20
NO2
NO2
2020/9/22
18
（9）2,6-二氯苯酚
(9)
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
H2SO4 100oC
OH Cl
Cl2, FeCl3
SO3H
OH
Cl
Cl
H2O
180oC
SO3H
OH Cl
（10）4-乙基-2-溴苯酚
(10)
(1)H2SO4 (2)NaOH
5-甲基-2-异丙基苯酚
2020/9/22
8-硝基-4-萘酚
2-氯-9,10蒽醌
3
2.写出下列各化合物的构造式：
（1）对硝基苯酚
OH
（2）对氨基苯酚
OH
（3） 2,4-二氯苯氧（基）乙酸
OCH2COOH Cl
NO2
NH2
Cl
（4） 2,4,6-三溴苯酚 （5）邻羟基苯乙酮 （6）邻羟基乙酰苯
OH
Cl
习题答案—p269～271
12345 6 7 8 9 10 11 12 13
2020/9/22
1
1．用系统命名法命名下列各化合物：
间甲苯酚
4-乙基-1,3-苯二酚 2,3二甲基-1-苯酚
2,4,6-三硝基苯酚
2020/9/22
邻甲氧基苯酚
对羟基苯磺酸
2
1-甲基-2-萘酚
9-羟基蒽
1,2,3-苯三酚
Cl
OH COCH3
OH COCH3
Cl
2020/9/22
4
（7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂）
CH3
H3C C CH3
OH CH3 C CH3 CH3
CH3
（8）1,4-萘醌-2-磺酸钠
O SO3H
O
（9）2,6-蒽醌-二磺酸（ADA）
O SO3H
HO3S O
2020/9/22
5
Fe
(1)OH-, (2)H+
Cl
Cl
2020/9/22
15
（6）2,4-二硝基苯甲醚
SO3Na
OH
(6)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
OH
H2SO4 60oC
HO H2O O2N
SO3H HNO3
H2SO4
NaOH CH3Cl
O2N O2N
HO SO3H
Cl
Cl
Cl
2020/9/22
OH CH3 OH
12
9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合 成下列各化合物：
（l）间苯三酚
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na
SO3Na
(1)NaOH,350oC
(2) H+
Sห้องสมุดไป่ตู้3Na
HO
OH OH
（2）4-乙基-l,3-苯二酚
H2C CH3
H2C CH3
H2C CH3
C2H5Cl
(2)
AlCl3
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na(1)NaOH,350oC
OH
(2) H+
SO3Na
OH
2020/9/22
13
（3）对亚硝基苯酚
SO3Na
OH
OH
(3)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
HNO2
NO
（4）苯乙醚
SO3Na
ONa
2020/9/22
8
4．用化学方法区别下列各化合物：
解：
2020/9/22
9
5．分离下列各组化合物：
（1）苯和苯酚 NaOH/H2O
HCl
水溶液
固体物（苯酚） 水层（弃）
有机层（苯）
2020/9/22
10
6．比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
①
②
③
④
酸性强弱为：②＞③＞④＞①
酚分子中由于p-π共轭效应的影响，氧原子的电子云 密度降低，H-O键减弱，有利于H以质子形式离去，形成 稳定的苯氧负离子。
OH CH3
HNO3 H2O
(7)
Cl2
OH
NO2
CH3
+
OH
Cl
CH3
Cl
OH
(8)
H2SO4 HO3S
CH3
OH CH3
NO2
SO3H
2020/9/22
7
NaOH
(11) (CH3)2SO4
OH CH3
(12)
HCHO H+
(13) HCHO
OH-
OCH3 CH3
OH CH2 OH
OCH2 OH
取代酚的酸性强弱，与芳环上的取代基性质和位置有关。 当羟基的邻、对位上有强吸电子基团可使取代苯氧负离 子更稳定，酚的酸性增加。当羟基的邻、对位上有供电 子基团时，酚的酸性减弱。
2020/9/22
11
又如：
OH Cl
OH
OH
OH
OH
Cl
OH
H2C OH
CH3
OH
OH
NO2
Cl
OH
OH
OH
Cl
Cl
Cl
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
2020/9/22
CH2=CH2 H2SO4
OH
Br2, 5-10oC
HO Br
H2C CH3
H2C CH3
19
13．有一芳香族化合物（A），分子式为
C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成 （B）和（C）两个化合物，（B）能溶于 NaOH，
O CH2CH3
(4)
(1)H2SO4
(2)NaOH
NaOH,350oC
C2H5I
2020/9/22
14
（5）2,4-D除草剂（2,4-二氯苯氧乙酸）
SO3Na
OH
(5)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
Cl2
OH Cl
ClCH2COOH
OCH2COOH Cl
N OH
17
（8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
SO3Na
OH
(8)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
H2SO4 100oC
OH
HO
OH
Br
Br
Br
Br
Br2
H2O
Fe
HNO3 H2SO4
SO3H
OH
Br
Br
SO3H
(CH3)3CBr Na
(CH3)3C
OH C(CH3)3
3．写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式：
FeCl3
(1)
H3C
Fe O
3
6
+ + 6H+ 3Cl-
OH (2) Br2
CH3 H2O
(3) NaOH
OH
Br
CH3
Br
ONa CH3
(4) CH3COCl
OCOCH3 CH3
2020/9/22
6
(CH3CO)2O
(5)
OCOCH3 CH3
(6)
NO2 O CH3
NO2
NO2
2020/9/22
16
（7）对苯醌二肟
(7)
(1)H2SO4 (2)NaOH
OH
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
HO
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
SO3H
O
N
OH OH
[O]
NH2OH
O
2020/9/22
（C）的构造式。
（A）
（B）
（C）
OCH3
OH
CH3I
2020/9/22
20
NO2
NO2
2020/9/22
18
（9）2,6-二氯苯酚
(9)
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
H2SO4 100oC
OH Cl
Cl2, FeCl3
SO3H
OH
Cl
Cl
H2O
180oC
SO3H
OH Cl
（10）4-乙基-2-溴苯酚
(10)
(1)H2SO4 (2)NaOH
5-甲基-2-异丙基苯酚
2020/9/22
8-硝基-4-萘酚
2-氯-9,10蒽醌
3
2.写出下列各化合物的构造式：
（1）对硝基苯酚
OH
（2）对氨基苯酚
OH
（3） 2,4-二氯苯氧（基）乙酸
OCH2COOH Cl
NO2
NH2
Cl
（4） 2,4,6-三溴苯酚 （5）邻羟基苯乙酮 （6）邻羟基乙酰苯
OH
Cl
习题答案—p269～271
12345 6 7 8 9 10 11 12 13
2020/9/22
1
1．用系统命名法命名下列各化合物：
间甲苯酚
4-乙基-1,3-苯二酚 2,3二甲基-1-苯酚
2,4,6-三硝基苯酚
2020/9/22
邻甲氧基苯酚
对羟基苯磺酸
2
1-甲基-2-萘酚
9-羟基蒽
1,2,3-苯三酚
Cl
OH COCH3
OH COCH3
Cl
2020/9/22
4
（7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂）
CH3
H3C C CH3
OH CH3 C CH3 CH3
CH3
（8）1,4-萘醌-2-磺酸钠
O SO3H
O
（9）2,6-蒽醌-二磺酸（ADA）
O SO3H
HO3S O
2020/9/22
5
Fe
(1)OH-, (2)H+
Cl
Cl
2020/9/22
15
（6）2,4-二硝基苯甲醚
SO3Na
OH
(6)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
OH
H2SO4 60oC
HO H2O O2N
SO3H HNO3
H2SO4
NaOH CH3Cl
O2N O2N
HO SO3H
Cl
Cl
Cl
2020/9/22
OH CH3 OH
12
9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合 成下列各化合物：
（l）间苯三酚
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na
SO3Na
(1)NaOH,350oC
(2) H+
Sห้องสมุดไป่ตู้3Na
HO
OH OH
（2）4-乙基-l,3-苯二酚
H2C CH3
H2C CH3
H2C CH3
C2H5Cl
(2)
AlCl3
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na(1)NaOH,350oC
OH
(2) H+
SO3Na
OH
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13
（3）对亚硝基苯酚
SO3Na
OH
OH
(3)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
HNO2
NO
（4）苯乙醚
SO3Na
ONa
2020/9/22
8
4．用化学方法区别下列各化合物：
解：
2020/9/22
9
5．分离下列各组化合物：
（1）苯和苯酚 NaOH/H2O
HCl
水溶液
固体物（苯酚） 水层（弃）
有机层（苯）
2020/9/22
10
6．比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
①
②
③
④
酸性强弱为：②＞③＞④＞①
酚分子中由于p-π共轭效应的影响，氧原子的电子云 密度降低，H-O键减弱，有利于H以质子形式离去，形成 稳定的苯氧负离子。
OH CH3
HNO3 H2O
(7)
Cl2
OH
NO2
CH3
+
OH
Cl
CH3
Cl
OH
(8)
H2SO4 HO3S
CH3
OH CH3
NO2
SO3H
2020/9/22
7
NaOH
(11) (CH3)2SO4
OH CH3
(12)
HCHO H+
(13) HCHO
OH-
OCH3 CH3
OH CH2 OH
OCH2 OH
取代酚的酸性强弱，与芳环上的取代基性质和位置有关。 当羟基的邻、对位上有强吸电子基团可使取代苯氧负离 子更稳定，酚的酸性增加。当羟基的邻、对位上有供电 子基团时，酚的酸性减弱。
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又如：
OH Cl
OH
OH
OH
OH
Cl
OH
H2C OH
CH3
OH
OH
NO2
Cl
OH
OH
OH
Cl
Cl
Cl
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
2020/9/22
CH2=CH2 H2SO4
OH
Br2, 5-10oC
HO Br
H2C CH3
H2C CH3
19
13．有一芳香族化合物（A），分子式为
C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成 （B）和（C）两个化合物，（B）能溶于 NaOH，
O CH2CH3
(4)
(1)H2SO4
(2)NaOH
NaOH,350oC
C2H5I
2020/9/22
14
（5）2,4-D除草剂（2,4-二氯苯氧乙酸）
SO3Na
OH
(5)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
Cl2
OH Cl
ClCH2COOH
OCH2COOH Cl
N OH
17
（8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
SO3Na
OH
(8)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
H2SO4 100oC
OH
HO
OH
Br
Br
Br
Br
Br2
H2O
Fe
HNO3 H2SO4
SO3H
OH
Br
Br
SO3H
(CH3)3CBr Na
(CH3)3C
OH C(CH3)3
3．写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式：
FeCl3
(1)
H3C
Fe O
3
6
+ + 6H+ 3Cl-
OH (2) Br2
CH3 H2O
(3) NaOH
OH
Br
CH3
Br
ONa CH3
(4) CH3COCl
OCOCH3 CH3
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6
(CH3CO)2O
(5)
OCOCH3 CH3
(6)
NO2 O CH3
NO2
NO2
2020/9/22
16
（7）对苯醌二肟
(7)
(1)H2SO4 (2)NaOH
OH
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
HO
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
SO3H
O
N
OH OH
[O]
NH2OH
O
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