辅酶与维生素
第五章_维生素与辅酶
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
维生素和辅酶
第四章维生素和辅酶I 主要内容维生素是指维持生物体正常生命活动必需的一类微量有机物质。
维生素在生物体内的主要作用是作为辅酶、辅基或辅酶、辅基的重要成分，参与各类代谢反应，因此维生素含量虽少，但对机体的正常生命活动影响很大，供应不足可以引起缺乏症，并且只有通过补充相应的维生素的方法才能恢复正常。
不同维生素由于结构、理化性质彼此相差很大，目前维生素一般根据溶解性质的不同分为水溶性维生素和脂溶性维生素两种类型。
一、水溶性维生素1．维生素B1—硫胺素体内主要以焦硫酸硫胺素（简称TPP）形式存在，是丙酮酸脱氢酶、β—酮戊二酸脱氢酶以及转酮酶的辅酶。
2．维生素B2—核黄素体内主要以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 形式存在，是体内脱氢酶(如琥珀酸脱氢酶)的辅基。
3．尼克酸和尼克酰胺体内主要以尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)形式存在，是体内许多脱氢酶的辅酶，主要作为氢载体在生物氧化过程中发挥重要作用。
4．泛酸(遍多酸) 体内以辅酶A（CoA—SH）形式存在，是生物体内重要活性酰基的载体。
5．叶酸体内以四氢叶酸（简称THFA）形式存在，是“一碳单位”的载体，在“一碳单位”的传递过程中发挥作用。
6．生物素酵母茵的生长因子，在体内传递二氧化碳，是羧化酶的辅酶。
7．维生素B6—吡哆醛体内以磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺形式参与氨基酸代谢，是转氨酶、消旋酶及脱羧酶的辅酶。
8．维生素B12—钻胺素体内维生素B12辅酶形式存在，变位酶(甲基丙二酸单酰9．维生素C—抗坏血酸是多种生物氧化体系中氢的重要载体，还具有抗氧化等作用。
10．硫辛酸还原形式为二氢硫辛酸，两者相互转换传递氢，是硫辛酸转乙酰酶和二氢硫辛酸脱氢酶的辅酶。
应当指出硫辛酸和维生素C是酵母和微生物的生长因子，但不是人和动物必须从食物中取得的维生素，这两种物质在体内可以生成。
二、脂溶性维生素1．维生素A 化学名称为视黄醇，是一类含己烯环的异戊二烯聚合物。
简述几种辅酶的功能及其与维生素的关系。
一、概述辅酶在生物体内起着至关重要的作用，它们通常与维生素密切相关。
本文将简要介绍几种常见的辅酶及其功能，并探讨它们与维生素之间的关系。
二、辅酶的功能1. 辅酶A辅酶A是一种广泛存在于细胞内的辅酶，它参与了许多重要的细胞代谢过程，如葡萄糖的分解及脂肪酸的合成。
辅酶A中的辅酶A酯在细胞色素内转运乙酰基团的时候起着重要作用，是细胞内的重要能量分子。
2. 辅酶Q辅酶Q是线粒体内的重要辅酶，它在细胞色素氧化酶复合体中转移质子，并参与线粒体内的呼吸链以及氧化磷酸化过程。
辅酶Q还可以通过抗氧化作用来保护细胞内的膜结构。
3. 辅酶NAD+辅酶NAD+是细胞中的一种重要氧化还原辅酶，它参与了细胞中的多种氧化还原反应，如糖酵解、脂肪酸氧化和细胞色素P450等代谢过程。
NAD+作为一种能量载体，可以将能量转移到细胞中的其他反应中。
4. 辅酶FAD辅酶FAD是一种含有核黄素的辅酶，它在细胞中参与了多种氧化还原反应，如呼吸链和某些酶的催化过程。
FAD在细胞色素氧化酶中也扮演着重要角色。
三、辅酶与维生素的关系1. 辅酶与维生素的来源辅酶通常是一些含有维生素结构的复合物，它们能够在细胞内参与多种生物化学反应。
一些维生素本身就是辅酶的一部分，如核黄素、核膜酸等。
而另一些维生素则是辅酶的前体物质，如烟酰胺、磷酸核糖等。
2. 辅酶与维生素的功能关系维生素在体内通常以辅酶的形式存在，并与特定的酶相结合，以促进生物体内的多种生物化学反应。
辅酶通过将底物分子转运到酶的活性中心，促进了化学反应的进行。
辅酶与维生素之间是一种密切的功能关系。
3. 维生素缺乏与辅酶功能的影响维生素的缺乏会导致对应的辅酶功能的减弱甚至丧失，进而影响相关代谢路径的进行。
以核黄素为例，其缺乏会导致维生素B2的裂解，从而影响体内某些代谢酶的活性。
维生素的摄入与相应辅酶的形成对于维持生物体的正常代谢过程至关重要。
四、结论辅酶在细胞内发挥着不可替代的作用，它们与维生素之间存在着密切的关系。
生物化学维生素与辅酶课件
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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17
2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
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2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
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29
5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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生物化学第四章 维生素与辅酶
辅酶A（CoA-SH）
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基，参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸，folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA)，它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病：表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水，水溶液呈酸性， 在酸溶液中稳定，在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。
列举维生素及其辅酶形式、辅酶的组成和功能
维生素及其辅酶形式及功能维生素是人体生长、代谢和健康所必需的微量有机营养物质，它们在人体内起着激素或者调节酶系统活性的功能。
维生素有13种，分别是维生素A、维生素B1、维生素B2、维生素B3、维生素B5、维生素B6、维生素B7、维生素B9、维生素B12、维生素C、维生素D、维生素E和维生素K。
这些维生素在人体内都有各自特定的功能和作用。
辅酶是一类对酶起促进或抑制作用的小分子，它们能够将反常的化学反应途径导入到糖酵解途径或三羧酸循环中，并促进这些过程的进行。
辅酶可分为辅酶A、辅酶B裙、辅酶C、辅酶NAD+、辅酶FAD、辅酶NADP+和辅酶K。
接下来，我们将结合维生素及其辅酶形式、辅酶的组成和功能，对这些微量有机营养物质做详细探讨。
1. 维生素A- 辅酶形式：视黄醇、视黄醛- 辅酶功能：维持视觉和皮肤黏膜的正常功能2. 维生素B1- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：促进糖分代谢，维持神经系统正常运作3. 维生素B2- 辅酶形式：FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）、FMN（黄素单核苷酸） - 辅酶功能：参与呼吸作用和能量代谢的过程4. 维生素B3- 辅酶形式：NAD+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）、NADP+- 辅酶功能：参与糖类、脂肪和蛋白质的代谢过程5. 维生素B5- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：促进能量生产，维持神经系统和肾上腺皮质的正常功能6. 维生素B6- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：参与氨基酸的新陈代谢反应，维持神经系统的正常功能7. 维生素B7- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：促进脂肪和糖的代谢8. 维生素B9- 辅酶形式：THF（四氢叶酸）- 辅酶功能：促进核苷酸的合成，细胞分裂和DNA合成9. 维生素B12- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：维持神经系统正常运作，促进蛋白质、脂肪和碳水化合物的代谢10. 维生素C- 辅酶形式：无- 辅酶功能：抗氧化，促进结缔组织的合成11. 维生素D- 辅酶形式：无- 辅酶功能：促进钙和磷的吸收和代谢，维持骨骼健康12. 维生素E- 辅酶形式：无- 辅酶功能：抗氧化，保护细胞膜免受氧化损伤13. 维生素K- 辅酶形式：辅酶K（叶酸）- 辅酶功能：维持血液凝固和骨骼健康维生素及其辅酶形式和功能之间存在着密切的通联。
维生素与辅酶
O C HO C HO C H C HO C H CH2OH
L-抗坏血酸
O C O O C O C H C HO C H CH2OH
脱氢抗坏血酸
34
O
性质： 具强还原性；极易被氧化破坏（尤中、碱性环 境）；遇光易氧化破坏。 生理功能： 在生物氧化中作为氢载体； 羟化酶辅酶； 抗病毒作用； 维持含巯基酶的活性。
1）结构中有与磺胺药结构相似的PABA ，故磺胺 药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用，从而抑 制细菌生长繁殖。 2）设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物，如蝶呤 类似物—氨甲蝶呤等。
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一、水溶性维生素与辅酶
(8) 维生素B12辅酶
维生素B12又 称为钴胺素。 活性辅酶形 式为5’-脱 氧腺苷钴胺 素和甲基钴 胺素。
乙酰辅酶A在 代谢中起重要 的纽带作用。
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一、水溶性维生素与辅酶
(4) 维生素PP
烟酸和烟酰胺，是含氮杂环吡啶的衍生物，性质稳定。 包括二种物质： 尼克酸(nicotinic acid, 又称烟酸)、 尼克酰胺(nicotinamide, 又称烟酰胺)，在体内主要以 尼克酰胺形式存在。
能维持神经组织的健康，缺乏时表现出神经营 养障碍，出现皮炎。
CHO HO H3C N 磷酸吡哆醛 CH2NH2
O CH2 O P OH HO OH H3C
O OH
CH2 O P OH N
磷酸吡哆胺
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和 磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。
22
生理功能：
1）磷酸吡哆醛在aa代谢中作为辅酶： a、作为转氨酶的辅酶，作氨基载体； b、催化氨基酸脱羧和消旋作用； 2）作为药物： 治呕吐、动脉粥样硬化症、粒细胞减少症等。 3）分布及来源： 蛋黄、肝、酵母、肉、鱼和谷类中丰富。肠道细
生物化学维生素与辅酶
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
维生素与辅酶的关系
维生素与辅酶的关系
水溶性维生素可以形成辅酶。
1.维生素B1又名硫胺素，体内活性形式为焦磷酸硫胺素（TPP）。
TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是转酮醇酶的辅酶。
2.维生素B2又名核黄素，体内活性形式为黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。
3.维生素PP：包括尼克酸和尼克酰胺，体内活性形式是：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）。
NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。
4.维生素B6：包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺。
医学教`育网搜集整理体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是δ-氨基γ-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。
5.泛酸：又名遍多酸，体内活性形式为辅酶A（CoA）、酰基载体蛋白（ACP）。
CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。
6.生物素：是多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与C02的羧化过程。
7.叶酸：又称蝶酰谷氨酸，体内活性形式为四氢叶酸
（FH4）。
医学教`育网搜集整理FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
8.维生素B12：又称钴胺素，体内活性形式为甲基钴胺素、5‘-脱氧腺苷钴胺素。
生化作用：参与体内甲基转移作用。
9.维生素C：又称L-抗坏血酸。
参与氧化还原反应，参与体内羟化反应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。
维生素和辅酶
视循环 调节钙、磷代谢 抗氧化 羧基化、氧化还原反应
3、维生素和辅酶的关系
功能各异，主要作为辅酶或辅基的组分。
二、脂溶性维生素
（一）维生素A（视黄醇）
维生素A只存在于动物性食物中。包括A1和A2两种。 A1主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中；A2主要存 在于淡水鱼肝脏中。在高等植物中普遍存在的β-胡萝 卜素பைடு நூலகம்维生素A原）可转变为维生素A。
1、化学本质：为不饱和一元醇，化学名为 视黄醇（retinol)，有2种。
2、生理功能： 1）视紫红质是由VA合成的，利于视觉功能； 2）防止上皮组织干燥； 3）促进幼儿生长发育等作用。
3、分布及来源： 动物肝、胡萝卜、韭菜、菠菜、玉米等含量较多。
1分子β-胡萝卜素可转化成2分子VA。
4、注意： 维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因 而摄取过量是有害的。多见婴幼儿。
3、分布及来源： 麦胚油、玉米油等植物油；豆类及绿色蔬菜。
4、缺乏症：
1)生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精 子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。
2)肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常 3)血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。
维生素E摄食过量无毒性。
（四）维生素K（凝血维生素）
维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。 1929年，H. Dam发现，有K1、K2、K3 、K4四种，K1、 K2为天然产物，K3 、K4为人工合成品，临床应用K3较 多。
类别
辅酶、辅基或其活性形式
水溶性维生素：
维生素B1(硫胺素) 维生素B2(核黄素)
维生素PP(烟酸和烟酰胺) 泛酸 维生素B6(吡哆醛、胺、醇) 生物素 叶酸 维生素B12(氰钴胺素) 硫辛酸 维生素C(抗坏血酸)
Biochemistry B(5)辅酶和维生素
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
生物化学课件-维生素与辅酶
维生素D的作用和来源
维生素D有助于吸收钙和磷，骨骼健康和 免疫系统正常运作。阳光是主要的维生素 D来源。
维生素K的作用和来源
维生素K有利于结缔组织、生长和未凝血 因子形成。绿叶蔬菜和某些肉类是这种维 生素的最好来源。
什么是辅酶？
1 定义和特点
辅酶是在体内协助酶发挥作用的非蛋白质有机分子。
2 作用
辅酶参与或协助代谢反应，使代谢反应得以进行。
其中B1-B3和B6的作用广泛，特别与代谢能量、 DNA及血红素形成有关。
维生素C是维持身体组织健康的必要元素，最 好的来源是新鲜蔬菜水果。
脂溶性维生素
维生素A的作用和来源
维生素A促进视觉细胞、细胞生长和免疫 系统健康。动物肝脏和蛋黄是最好的维生 素A来源。
维生素E的作用和来源
维生素E有助于抗氧化、心血管健康和免 疫功能。大多数来源是植物油。
维生素与辅酶
此课件介绍维生素的功能、分类，并且讲解了辅酶在代谢过程中的作用。
什么是维生素？
1 分类
维生素被分为脂溶性和水溶性两类。
2 特点
人体自身不能合成，但是对于维持生命是必不可少的。
3 功能
维生素的功能错综复杂，与身体的智力与体能发展息息相关。
水溶性维生素
维生素B群的成员
维生素C的作用和来源
辅酶的类别
1
辅酶NAD+
促进细胞呼吸和三羧酸循环
2
辅酶CoA
参与β氧化和某些面糊的合成
3
辅酶A
促进新陈代谢反应
维生素与辅酶的关系
维生素
• 提供营养 • 支持重要的机能 • 预防疾病
辅酶
• 支持酶的工作 • 保持正常的能量代谢 • 消除自由基
第5章维生素与辅酶
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
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O
N
O
N
NADP++2H（2H++2e－)
NADPH+H+
脱氢酶的辅酶：在酶促反应中起电子质子传递作用。
NAD+和NADP+都是脱氢酶的辅酶, 它们与酶蛋白的结合非常松弛,容易脱离酶 蛋白而单独存在.有的酶需NAD+为辅酶,例 如3’-磷酸脱氢酶和苹果酸脱氢酶;有的酶需 NADP+为辅酶,例如6-磷酸葡萄糖脱氢酶 和谷胱甘肽还原酶;有的酶二者皆可,例如异 柠檬酸脱氢酶和谷氨酸脱氢酶. 缺维生素pp会出现癞皮病.
NADP+/NADPH 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
O O O=P O CH2 O
O
H O O=P O CH2 O N OH N O
O
C NH2 O N
H O C NH2
OH
OH
NH2 N C N N
+2H
OH
NH2 C N N
O O=P O CH2 O OH
O-PO3H2 OH
-2H
O O=P O CH2 O OH
VB1(硫胺素)
NH2 N H3C N －CH2－ N
+
CH3
O
O
=
－CH2－CH2－O－P－O－P－OH S OH OH
TPP:thiamine pyrophosphate
焦磷酸硫胺素(TPP)
是α-酮酸脱羧酶的辅酶
=
维生素B1缺乏,丙酮酸脱羧酶、异柠檬酸脱羧酶、α酮戊二酸脱羧酶等酶被抑制，酮酸不能被氧化而累积，① 造成神经末稍炎症，引起综合症；②糖代谢受阻。
化 学 特 性：
维生素对于 生物重要性
分
类
一、维生素B1和羧化辅酶 维生素B1(VB1)又称为抗脚气病维生素，抗神经炎因子。 是由嘧啶环和噻唑环借亚甲基桥连接而成的化合物。因分子 中含有氨基，又称为噻嘧胺；又因分子中含有S，又称为硫 胺素等。硫胺素是最早被发现的一种维生素。
NH2 N H3C N + －CH2－ N CH3 －CH2－CH2－OH S
O
O O=P O CH2 O
O
C NH2 O N
H O C NH2
OH
OH
NH2 N C N N
+2H
OH
NH2 C N N
O O=P O CH2 O OH OH O N
-2H
O O=P O CH2 O OH OH O N
NAD+ +2H
NADH + H+
脱氢酶的辅酶：在酶促反应中起电子质子传递作用。
磷酸吡哆素是氨基酸代谢中多种酶（氨基酸转氨酶，脱羧 酶，消旋酶)的辅酶。在氨基酸的转氨作用中，转氨酶以 磷酸吡哆醛为辅酶。
六、VB7(生物素)
O C HN NH CH(CH2)4COOH
HN O C NH COOH S CH CHCHCH3 CH3
S
β-生物素
α-生物素
作用：羧化酶的辅基， 参与羧化酶对CO2的固定。 缺乏症：消瘦，皮炎、脱毛、神经过敏。 丙酮酸+CO2 丙酮酸羧化酶 草酰乙酸
CONHCHCH2CH2COOH COOH
四氢叶酸
FH4携带甲基的部位是N5 ，N10位
FH4（四氢叶酸或THF）：一碳基团转移酶的辅基；起一碳基团转移 作用，可转移甲基，羟甲基和甲酰基等。
八、硫辛酸
CHCH2CH2CH2CH2COOH S S
是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一；起递氢和转移酰 基的作用。
缺乏症：脚气病-健忘、烦躁、易怒、忧郁、食欲不振；出 现心跳加快，下肢沉重，手足麻木等症状
二、维生素B2
OH
俗称核黄素,在体内核黄素以黄素单核苷 酸和黄素腺嘌呤二核苷酸的形式存在.
OH OH O =
CH －OH H 2－CH －CH － CH －CH2-O－P－OH H3C H3C N N N N H O = O OH
H
—
H CH3
— —
O
SH
–
巯 基 乙 胺
NHHO-C-(CH2)2—N—C—C—C—CH2 -O－P－OH -OH O OH CH3 OH CH2 O O CH2 = =
— —
ห้องสมุดไป่ตู้
=
–
－ － －
H
N
H N
N OH H O=P-O-CH2 N O O－ OH OH
N
H
AMP
辅酶A HSCoA或CoASH
七、维生素B11 FH(叶酸)
2-氨基-4-羟基-6-甲基碟呤
OH
4 3 2 5
对氨基苯甲酸
10
谷氨酸
N C
C
C C
N N
8
C
6 9
CH 2NH
7
CONHCHCH 2CH 2COOH COOH
H2N
N
1
CH
叶酸
OH N H2 N C C N C C H N N H
+2H×2 ×
CH CH2NH CH2
AMP
FADH2
O
H3C H3C
还原型黄素腺嘌呤二核苷酸
FADH2
CH2－CH －CH － CH －CH2 -O－P－OH H N N O H H O N N N OH N N H H H O O=P-O-CH2 N N H O O－ – – = OH OH
氢酶的辅基： 琥珀酸脱氢酶 硝酸还原酶等
FMN和FAD是生物体内氧化还原酶的辅基，起传递氢的作用。
五、VB6(吡哆素)与磷酸吡哆素
CHO HO CH3 N CH2CH2OH HO
CH2NH2 CH2CH2OH N 吡哆胺
HO CH3
CH2OH CH2CH2OH N
CH3
吡哆醛
CHO HO CH3 N CH2CH2OPO3H2
吡哆醇
CH2NH2
HO CH3 N
CH2CH2OPO3H2
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
=
三、VB3(泛酸) 广泛存在、十分重要的一种有机酸
H
—
H CH3
—
—
HO-C-(CH2)2—N—C—C—C—CH2 -OH O OH CH3 O =
—
—
β-丙氨酸
VB3：酰基转移酶辅酶(辅酶A)的组成成分，HSCoA在酶促 反应中起酰基传递(转移)作用。
=
α ，γ-二羟基-β，β二甲基丁酸
泛酸(VB3) (VB
异咯嗪 核黄素(B2)
FMN是许多脱
FMN －2H +2H
OH
氧化型黄素单核苷酸
OH OH O = CH2－CH －CH － CH －CH2-O－P－OH －OH H N N O OH N H N H O =
氢酶的辅基： 羟乙酸脱氢酶 NADH脱氢酶等
FMNH2
H3C H3C
还原型黄素单核苷酸
FAD
黄素腺嘌呤二核苷酸
OH OH OH O CH2－CH －CH － CH －CH2 -O－P－OH =
H3C H3C
N N
N N
O H
OH O –
H
N
H N
O
氧化型黄素腺嘌呤二核苷酸
FAD －2H +2H
OH OH OH
N OH H O=P-O-CH2 N O O－ – OH OH
=
N
H
FAD是许多脱
四、辅酶Ⅰ、Ⅱ和维生素pp
O C N OH
O C N NH 2
Nicotinic acid
Nicotinamide
尼克酸 或烟酸
尼克酰胺 或烟酰胺
烟酰胺在体内主要构成脱氢酶的辅酶NAD+和NADP+，参 与生物氧化还原反应，是体内重要的递氢体。
NAD+/NADH
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
O
H O O=P O CH2 O N OH N O
第九节 辅酶与维生素
维生素概念： 维生素是维持生命生命活动过程所必需的一 类小分子有机化合物。已知的维生素30多 种。 有机化合物，结构复杂多样，有胺类、醇 类、酚类、醛类等。 酶的辅助因子的主要组成成分，生物生长发 育和新陈代谢不可缺少的一类物质，如果缺 乏将会影响生长发育，导致疾病。 习惯上按维生素的溶解性将其分成水溶性维 生素(主要有B族维生素和维生素C）和脂溶 性维生素（主要有维生素A,D,E,K)两大类