914521-大学-有机化学-部分复习重点

一、关于结构式推导问题

属于综合题。要熟悉各类化合物的基本化学性质，特别是一些特性反应；多做练习。解题时注意不饱和度的运算和反推法应用。

重点关注第十九章、第十四章中有关的习题；

二、关于化合物的合成问题

属于综合题。要熟悉各类化合物的基本化学性质、制备方法及其相互关系，更要注意有机合成主要方法；多分析教材中的例题，多做练习。解题时分析目标分子的类型和结构，进行合理的切断重要关注如下合成路线或思路：

1、利用格氏试剂与醛、酮、酰氯、羧酸酯等反应的合成：

例如：合成叔醇可用酮与RMgX反应得到，醛与RMgX反应则得到仲醇或伯醇；进一步思考：醇容易脱水生成烯烃，而烯烃容易加氢生成烷烃，所以通过格氏试剂与醛、酮可以合成：醇～烯烃～烷烃；如由三个碳的醛或酮或烯烃合成2-甲基戊烷或2-甲基-2-戊醇。

2、利用乙酰乙酸乙酯合成丙酮衍生物、利用丙二酸二乙酯合成

乙酸衍生物；例如：合成3、4

3、 利用重氮盐的合成——合成芳香族化合物、偶氮化合物

例如合成甲基橙、结构特殊的取代芳烃；

三、关于反应机理的问题

1、 羧酸酯化反应机理；

2、 羧酸衍生物的加成-消除机理（碱性水解、酸性水解）

3、 酯缩合反应机理（Claisen 缩合、Dieckmann 分子内酯缩合成

环酯）；

4、 片哪醇重排反应机理或β-氨基醇与亚硝酸反应机理；

四、 关于定性鉴定或分离提纯问题

一般指用化学方法定性鉴定；利用一些简单易得化学试剂，在通常条件下，通过特定的反应前后现象变化明显的化学反应进行鉴定或区别。解题时必须遵循下列原则：

1、 反应条件一致，反应温度不注明一般认为是室温反应；

2、 反应现象明显，一般指能直接观察到的现象；

CH 3CCH 2COOC 2H 5O 25CH 3CCHCHOOC 2

H 5O

-CH 3CCHCH 2OOC 2H 5O CH 2CH 2CH 3

-1)稀OH 2） OH CH CH 3CH 2CH 2

CH 2CH 3

NaBH 4

1？ 2？ 4？ O

CH 3C CH 2CH 2CH 2CH 31 2 3 4 3？

3、应注明反应现象，不能仅仅写出反应式；

掌握各类有机物的特性反应、酸碱性、氧化还原特性等；鉴定题与合成题一样没有统一标准答案（综合性的主观题）。

官能团的化学鉴定常用试剂:

Br2/H2O——检验苯酚、苯胺、区别醛糖与酮糖

2、KMnO4——检验具有明显氧化性的物质

3、顺丁烯二酸酐（顺酐）/甲苯——检验共轭二烯

4、Lucass试剂（ZnCl2/浓盐酸）——区别伯、仲、叔醇

5、AgNO3/醇——区别伯、仲、叔卤代烃

NaI/丙酮溶液——检验氯代烃、溴代烃（NaCl、NaBr沉淀）

6、FeCl3/H2O——检验酚羟基，“稳定的”烯醇式结构

7、饱和NaHSO3溶液——检验醛和部分酮

8、苯肼和2,4-二硝基苯肼（羰基试剂）——检验羰基

9、NH2OH——检验羰基

10、Tollens试剂和Fehling试剂——检验醛、还原性糖

11、I2+NaOH——碘仿反应检验甲基酮、乙醛、甲基醇

12、5%NaHCO3或5%NaOH——检验有酸性的有机物

13、对甲基苯磺酰氯、NaOH溶液——Hinsberg反应，鉴别伯、

仲、叔胺

14、水合茚三酮——检验α-氨基酸

15、盐酸-松木片——区别五元杂环化合物

16、漂白粉——检验苯胺（漂白粉与苯胺有紫色的特性反应）

17、HIO4、AgNO3——检验邻二醇