有机合成第一课时
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甚至还有“通乳下奶”作用，所以黄龙岛的人们称海葵为“石奶”。
海 葵 毒 素
分子式 C129H223N3O54
知识链接
海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前 最复杂的化合物,但已被科学家全合成。 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导 24名博士和博士后完成。 海葵毒素的全合成是有机化学100多年来积极探 索、不断积累的结果， 它的成功预示着有机合成步入新辉煌。
B
O CH3C Cl 有机碱
O CH3C OCHCH3 CH2 CH3
C
A
（1）化合物A的结构简式为___________
Br CH3CHCH=CH2
___。
取代反应 （2）由化合物B生成C的反应类型为______________。
（3）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物 B 易发生消去反应生成不含甲基的产物， 该反应方程式为__________ ____ （注明反应条件)
按要求继续讨论完成学案第五部分的羟基、卤 代烃、碳氧双键，羧基的引入方法。
有机合成过程的关键 ：
在特定反应条件下，官能团之间的转化，
碳链骨架的构建。
CH2Cl
+ NaOH H2O
CH2OH
+ NaCl
OH OH O
OH
浓硫酸
O
+ H2O
O
OH
2
O
OH
O
浓硫酸
O O
+ 2 H2O
Br
NaOH(醇)
）
羧酸
2
）
（X2 / HX ）
（ H2O ）
浓硫酸催化
根据物质转化关系，填写学案第四部分。
特定反应条件下的物质反应类型： （1）浓硫酸催化加热： 苯和苯的同系物的硝化、醇的消去、羧酸和 醇的酯化 （2）光照下、Cl2：烷烃的取代，芳香烃支链 烷基（氢）的取代
（3）NaOH (水)，加热： 卤代烃水解、酯水解 （4）NaOH (乙醇)，加热：卤代烃的消去
3、有机合成的过程
副产物 中间体 副产物 中间体 目标化合物
基础原料
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
副产物 NaCl
副产物 H2O
H2C
CH2
H3C CH2Cl
H3C
CH2OH
H3C
CHO
H3C
COOH
原料 HCl 辅助原料
中间产物 NaOH (H2O) Fra Baidu bibliotek助原料
中间产物 O2 辅助原料
浓硫酸
H3C COOH
+ H3C CH2OH
H3C COOCH2CH3 + H2O
回顾总结
（ （
（ H2 ） 炔烃 （ 烯烃 ） 烷烃
） ）
（ ）
（
） （
醇
）（
醛
）
羧酸
卤代烃
（
（ ）
）（
）
（ （
） ）
NaOH ( 乙醇）
（
（ H2 ） 炔烃
X2
/ HX ）
） （ O2
醛
NaOH(水） O2 （ （ X2 ） （ H2 ） 卤代烃 醇 烯烃 烷烃 （ HX ） （ H
HO
OH
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药 等
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
OH 浓硫酸 CH3CHCH=CH2
CH=CHCH=CH2 + H2O
小结：
• 1、有机合成：
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。 2、有机合成的关键：
在特定反应条件下，官能团之间的转化，碳链骨架的构建。 3、常见官能团的引入：特定反应条件下、物质反 应的断键和形成键，及其反应类型分析。
O
O OH
H3C
O OH OH O O CH3
浓硫酸
OH
阿司匹林 2-acetoxybenzoic acid
课本P67,第2题，
①写出A、B、C、D的结构简式 ② （4）（5）的反应条件 ③ （2）（8）的反应方程式
2012年高考(节选)
C4H7Br
HO NaOH、H2O CH3CHCH CH2 Δ
（5）银氨反应，菲林反应：醛的氧化
（6）催化剂，O2：醛的氧化、醇的氧化
仿写乙烯的三种制备方法：乙炔与氢气加成反应
乙醇的消去反应，卤代乙烷的消去反应。
仿写丙烯的三种制备方法：丙炔与氢气加成反应
丙醇的消去反应，卤代丙烷烃的消去反应。
引入碳碳双键方法：
炔烃与氢气加成反应，醇的消去反应，卤代烷 烃的消去反应
选修五第三章第四节
有机合成
有机材料的惊艳绽放
新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）
3000个美丽的 蓝色泡泡
新闻链接
水立方
1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 2、保温隔热 3、会“呼吸” 4、有很强的自洁性 5、节能 每天自然光照9个小时以上
海葵中海葵毒素能镇静、止咳、降压、抗凝、抗菌、抗癌、兴奋平滑肌，
1965年诺贝尔化学奖
• Robert B. Woodward(United States )
• 有机合成使 人类在旧的自然界 旁又建立起一个新 的自然界，大大地 改变了社会上物质 及商品的面貌，使 人类的生活发生了 巨大的革命。 • ——[美] 伍德沃德
用化学方法人工合成物质
HO O HO
• O复写自然物质
中间产物 O2
目标产物
辅助原料
写出每步反应的方程式和反应类型（学案）
催化剂
H2C CH2
+
HCl
H3C
CH2Cl
H3C
CH2Cl
+
NaOH
H2O
H3C
CH2OH
+
NaCl
加成反 应 取代反 应
氧化反 应 氧化反 应 取代反 应
2 H3C CH2OH
+
O2
Cu
2 H3C CHO + 2 H2O
催化剂 2 H3C CHO + O2 2 H3C COOH
海 葵 毒 素
分子式 C129H223N3O54
知识链接
海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前 最复杂的化合物,但已被科学家全合成。 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导 24名博士和博士后完成。 海葵毒素的全合成是有机化学100多年来积极探 索、不断积累的结果， 它的成功预示着有机合成步入新辉煌。
B
O CH3C Cl 有机碱
O CH3C OCHCH3 CH2 CH3
C
A
（1）化合物A的结构简式为___________
Br CH3CHCH=CH2
___。
取代反应 （2）由化合物B生成C的反应类型为______________。
（3）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物 B 易发生消去反应生成不含甲基的产物， 该反应方程式为__________ ____ （注明反应条件)
按要求继续讨论完成学案第五部分的羟基、卤 代烃、碳氧双键，羧基的引入方法。
有机合成过程的关键 ：
在特定反应条件下，官能团之间的转化，
碳链骨架的构建。
CH2Cl
+ NaOH H2O
CH2OH
+ NaCl
OH OH O
OH
浓硫酸
O
+ H2O
O
OH
2
O
OH
O
浓硫酸
O O
+ 2 H2O
Br
NaOH(醇)
）
羧酸
2
）
（X2 / HX ）
（ H2O ）
浓硫酸催化
根据物质转化关系，填写学案第四部分。
特定反应条件下的物质反应类型： （1）浓硫酸催化加热： 苯和苯的同系物的硝化、醇的消去、羧酸和 醇的酯化 （2）光照下、Cl2：烷烃的取代，芳香烃支链 烷基（氢）的取代
（3）NaOH (水)，加热： 卤代烃水解、酯水解 （4）NaOH (乙醇)，加热：卤代烃的消去
3、有机合成的过程
副产物 中间体 副产物 中间体 目标化合物
基础原料
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
副产物 NaCl
副产物 H2O
H2C
CH2
H3C CH2Cl
H3C
CH2OH
H3C
CHO
H3C
COOH
原料 HCl 辅助原料
中间产物 NaOH (H2O) Fra Baidu bibliotek助原料
中间产物 O2 辅助原料
浓硫酸
H3C COOH
+ H3C CH2OH
H3C COOCH2CH3 + H2O
回顾总结
（ （
（ H2 ） 炔烃 （ 烯烃 ） 烷烃
） ）
（ ）
（
） （
醇
）（
醛
）
羧酸
卤代烃
（
（ ）
）（
）
（ （
） ）
NaOH ( 乙醇）
（
（ H2 ） 炔烃
X2
/ HX ）
） （ O2
醛
NaOH(水） O2 （ （ X2 ） （ H2 ） 卤代烃 醇 烯烃 烷烃 （ HX ） （ H
HO
OH
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药 等
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
OH 浓硫酸 CH3CHCH=CH2
CH=CHCH=CH2 + H2O
小结：
• 1、有机合成：
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。 2、有机合成的关键：
在特定反应条件下，官能团之间的转化，碳链骨架的构建。 3、常见官能团的引入：特定反应条件下、物质反 应的断键和形成键，及其反应类型分析。
O
O OH
H3C
O OH OH O O CH3
浓硫酸
OH
阿司匹林 2-acetoxybenzoic acid
课本P67,第2题，
①写出A、B、C、D的结构简式 ② （4）（5）的反应条件 ③ （2）（8）的反应方程式
2012年高考(节选)
C4H7Br
HO NaOH、H2O CH3CHCH CH2 Δ
（5）银氨反应，菲林反应：醛的氧化
（6）催化剂，O2：醛的氧化、醇的氧化
仿写乙烯的三种制备方法：乙炔与氢气加成反应
乙醇的消去反应，卤代乙烷的消去反应。
仿写丙烯的三种制备方法：丙炔与氢气加成反应
丙醇的消去反应，卤代丙烷烃的消去反应。
引入碳碳双键方法：
炔烃与氢气加成反应，醇的消去反应，卤代烷 烃的消去反应
选修五第三章第四节
有机合成
有机材料的惊艳绽放
新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）
3000个美丽的 蓝色泡泡
新闻链接
水立方
1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 2、保温隔热 3、会“呼吸” 4、有很强的自洁性 5、节能 每天自然光照9个小时以上
海葵中海葵毒素能镇静、止咳、降压、抗凝、抗菌、抗癌、兴奋平滑肌，
1965年诺贝尔化学奖
• Robert B. Woodward(United States )
• 有机合成使 人类在旧的自然界 旁又建立起一个新 的自然界，大大地 改变了社会上物质 及商品的面貌，使 人类的生活发生了 巨大的革命。 • ——[美] 伍德沃德
用化学方法人工合成物质
HO O HO
• O复写自然物质
中间产物 O2
目标产物
辅助原料
写出每步反应的方程式和反应类型（学案）
催化剂
H2C CH2
+
HCl
H3C
CH2Cl
H3C
CH2Cl
+
NaOH
H2O
H3C
CH2OH
+
NaCl
加成反 应 取代反 应
氧化反 应 氧化反 应 取代反 应
2 H3C CH2OH
+
O2
Cu
2 H3C CHO + 2 H2O
催化剂 2 H3C CHO + O2 2 H3C COOH